SU698515A3 - Инсектицидное средство - Google Patents
Инсектицидное средствоInfo
- Publication number
- SU698515A3 SU698515A3 SU782568052A SU2568052A SU698515A3 SU 698515 A3 SU698515 A3 SU 698515A3 SU 782568052 A SU782568052 A SU 782568052A SU 2568052 A SU2568052 A SU 2568052A SU 698515 A3 SU698515 A3 SU 698515A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chj
- larvae
- concentration
- active
- active substance
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- -1 methoxy, methylthio, dimethylamino, diethylamino Chemical group 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 5
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 101100321820 Mus musculus Scg5 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
1
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству на основе пиримидиновых производных кислот фосфора.
Известен сложный эфир О-этил-0 -метил-О- 2-диэтиламино-4-метилпиримидил- (6)-фосфорной кислоты, об ладающий инсектицидной активностью 1
Известно инсектицидное средство, содержащее сложный эфир 0-метил-О- 2 ,4-диметилпиримидин-(6)-ил -метан тиофосфоновой кислоты и обычные добавки 2. Однако оно недостаточно эффективно.
Целью изобретени вл етс изыскание нового инсектицидного средства на основе пиримидиновых производных кислот фосфора, обладающего усиленным инсектицидным действием.
Указанна цель достигаетс исполь зованием -в качестве пиримидинового производного кислоты фосфора соединени обшей формулы I
R NX ЛК
в-Сн.
в которой R - водород, метил, изопропил , метокси, метилтио , диметиламино, диэтиламино , 5 R -С, -Cj- алкокси, пропилтио,
диэтиламино, R -С, алкил, С -С,-алкокси,
фенил, , -С|- алкил,
to
X и Y - одинаковые или различные и означают кислород или серу, в количестве 0,1-95 вес.%
Соединени формулы I получают взаIS имодействием соединени общей формулы
R
Б-
в которой R и R имеют указанные значени , или его аммониевой соли или соли щелочных или щелочноземельных металлов с соединением общей формулы
25
X ТГН Hat-l r
в которой R,RX и Y имеют указанные значени и HaJ означает галоген,в случае -необходимости в присутствии растворител или разбавител и акцептора кислоты.
Ниже приведен пример получени предлагаемых соединений.
Смесь 150 мл ацетонитрила, 8,4 г (55 ммолей) 2-метил-4-метоксиметил-б-оксипиримидина и 8,4 г(60 ммолей) карбоната кали размешивают при 50с. Затем охлаждают смесь до комнатной температуры и добавл ют 9,4 г (50 ммолей) хлорида диэфира О,0-диэтилтионофосфорной кислоты. Размешивают при 50°С и затем реакционный
раствор экстрагируют путем встр хивани с 200 мл воды и 300 мл толуола . Органическую фазу сушат над сульфатом магни и после фильтрации с помощью ротационного испарител г удал ют толуол под пониженным давлением . Получаютс 15 г (98% теории) эфира О,О-диэтил-О- 2-метил-4-метоксиметилпиримидин (6)-ил -тионофосфорной кислоты в виде желтого масла C показателем преломлени п -1,4971
Аналогичным способом могут быть получены приведенные в табл. 1 соединени формулы I .
Таблица
Продолжение табл.1
Формы применени препаратов обычные. Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Тест с Plutella.
С целью получени нужного препарата действующего начала 1 вес.ч. его смеишвают с 3 вес.ч. растворител ацетона и с 1 вес.ч. эмульгатора алкиларилполигликолевого эфира и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрапии .
Нз
CHj- O (uiStemHfe)
ffi 9tcmnoe)
Сн,
, (JH
(uiStcmnot)
Снз
0,01 (оСгН5)2 0,001
Этим препаратом действующего аещества обрызгивают листь капусты (Brassica oleracea) до влажности росы и сажают на них гусениц капустной моли (Plutella macullpennis).
По истечении указанного времени и определ ют степень умерщвлени (%). При этом 100% означает, что все гусеницы умерщвлены, 0%- ни одна гусеница не умерщвлена.
Действующие начала, их концентрации и результаты приведены в табл.2.
блица2
0,01
100 0,001
о
0,01
100 0 0,001
100 100
ОСНз
N
|| I ОЙгЯа 0,01
CHjO-CHj ,001
J С ,н 7 -
djHv-us 3 7
rt I
Ск о-Снг- Ч; o-plofizH, 0,001
CHjO-CHz -v O-P v.
C,H,-«.
.
11 I | оОгНа 0,01 зО-ЙНг -Ч О-РС 0,001
: ЙЗ 7СзН7-иЗО
гНз1 $0,01
Х-ЙНг-Ч 0-Р{оСгН5)г 0,001
/
ЙгН5 Пример 2. Тест с предельной концентра шей . Подопытное насекомое - личинки Phorbia antigua в почве. С целью получени препарата действующего вещества 1 вес.ч. его смешивают с 3 вес.ч. растворител - ацетона, добавл ют 1 вес.ч. эмульгатора - алкил арилполигликолевого эфира и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Этот препарат действующего гещест ва тщательно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего вещества в препарате фактически не игр ет роли, решающим вл етс весовое количество его на единицу объема поч вы, Kofopoe укаэаывают в млн (мг/л). Используют .концентрацию действующих веществ 20 млн . Заполн ют указанной почвой горшки и и выдерживают их при комнатной температуре. Через 24 ч подопытных насекомых помещают в обра ботанную почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определ ют степень эффективности (%), высчитыва мерщвленных и живых насекомых. Степень эффективности 100%, если насекомые умерщвлены, 0%, если число живых подопытных насекомых такое же, как в необработанном контроле. Действующие вещества и рез льтаты их испытаний приведены в табл. 3
698ГП5
10 Продолжение тэРл.2
100 100
100 100
oCHj 0,01
100
0,001 100
100 100
100 90 т а б л н 1,1 а ст с предельной конц нтраиней horbia antiqua-личинкн в почве) Степень вующее умерщтво влени , % ,4 1 jd .г О-РС: с тисе. ,5 , .«. jC -Ч о - р с;; , ОСгНв fomHoe Сн, d 1 i Hjd изВестнов) (ijH,- , 0( A CHj OUzHs
11698515
, Продолжение таб.п . 3
100
X
оСгНз
tijHT- tjso
Л .-- 100 HjOCHz -Ч,; О- РС
бНз
(;эН7- 30
f 1 S ОСгНа енэОСнг о-рС fOO
ОСзНу-н СНз|1 S odzHs СНзОСНгЧАо-Р- i°°
йн,
1 f .ое,н,-«
йнзойнг - о-.
ОЙгНа
(
II I I 1 ЙНзОЙНг Ч 0-Р;; - 100
odzHs Г1
CHjQeH,
CjHy-
I g йдНз- отг СНзоенгЧ о-рСГ100
О(лН.
CjHy-cw I
1 S (гНв
, 100
-CjHT -tHiA o-p с;
i/
oCzKs
оСгК
CjH7- 30
Ij oCzHs
100
;.-е,#-сн..
.и.
Р | OrizHs
100
-CjHT$-CH«-V# 0-7 .
ОС гН5
12
Продолжение табл.З
К(СНз),
оСгП5 Ч О100
СгНдО-СНг ОСгНз
NfCH
3/2
.
100
йНг
оСгН5
CHj
I , ,
100 Сн Ч,
v/Ji2
OCjHs
S
0-Р(ОС2Н5)2
100
(ЙН5)2
5
0-p(,oCaHs)j
100
N
1нг
Пример 3. Тест с личинками комаров AedeS aegypti.
Растворитель - 3 вес,ч. ацетона, эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполиглинолевого эфира. С целью получени препарата действующего вещества 2 вес.ч. его раствор ют в 1000 об.ч. растворител , содержащего указанное количество эмульгатора. Полученный таким образом раствор разбавл ют водой до желаемой, более низкой концентрации . Используют 1%-ные концентрации действующего вещества.
Водные препараты действующего вещества помещают в пробирку и затем в каждую пробирку подают приблизительно 25 личинок комаров.
По истечении 24 ч определ ют степень умес цвлени {%). При этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, 0% -- ни одна личинка не умерщвлена.
Действующие вещества и результаты их испытаний даны в табл. 4
Таблица 4 Тест с личинками ксмаров (Aedes aegyptij
СгНб о-рС IОЙН,
ll
dH, (JHj (известна )
И Сн, О - Л OCJjHg
. I J.
II
I vaSecrriMoe.) .AN оснз I 1 jHj ЙНз viSttrnHOtj . 0-pc;; хЦм UHjOdHz н СдНу-v3 OCjHs 0-P jA CHjOCHi ,-VSO § OCjHs . ( JHjOdHj 0-РСГ Лк СНзОСНг e/Jo OCzHs 0-P -As-jjOCjHv-K C HjOCTIj - N rijHy- vii
Продолжение та5л,4
i оСн,
0-P
OCjH;-Я
N
A
100
(iHjOCHz tijHy- uto
i /оснэ
0 . N
M CJ 3
100
oCaHv-iSP
o-pC
Лк -
СНзОйНг
00 30 йн йН dH 10045 01 U СН CH 0 -P .хЦ„ оСгНэ 1 A CHj оСгНз о- P:: UЙоНс N 5 .. Снз Нг ё oCaHs 0-РСГ odzHs Hz fi 0- P ОСэН7- W оСНз 0 -PC . Л.OCjHv-v oejHs Лк
15698515
Продолжение табл.4
,16
ГЬ сдопжсние табт1.4
О -Р(оСгН5.
N
- -N NfclHj)
О-
(
О-Р(ОСНз)
N
(Сн),
oCiHs
0-1
„ 3(ijH7-«
Д.
с:н,, H HCCHjjj
ft .« о- рС ortjHs
I Л.
CHjSiiHz
Л
0-P|06iHslj
I 1
CHjgCHi N CHj
f
о- Р(ОЙгН5)г
I 1
(
$
о -P(oCzH5)j
f
Hje-c Ht- N s Hsb
oCzHs
o-PC
A, осзн,-
Hj CH2- N N((JiH5)i
Продапжение табл.4
ОЙНз
0 -pC
ОЙзН,Л
(бгНб,
Сн,$СНг
ОСгНд
о - р
Ак
,
CHa uHz- -H nlrfzHsl
J
о-p(oi;Hji Лк
I I
(СгН5)г
i . йгН5 О-РС;
,OCjH
CHj dHz N OiHj
dHj
$
о-р
OCjHy-
м
концентраци действующего вещества в растворе 0,1 %.
Пример 4. Тест с паразитирующими личинками мух Luc ilia c iprina rest.
С целью получени препарата действующего вещества 20 вес.ч. его смешивают с 80 в ее.ч. эмульгатора - кремофера ЭЛ и разбавл ют полу ;енную смесь водой до желаемой концентрации.
Приблизительно 20 личинок мух Lucilia cuprina rest подают в пробирку , в которой находитс ватна пробка
соответствующей величины, и приблизительно 3 мл 20%-ной суспензии порошкового желтка. На эту суспензию подают 0,5 мл препарата действующего вещества . По истечении 24 ч определ ют
степень умерщвлени (%). При этом
100% означает, что все личинки умершвлены , О - ни одна личинка е умерщвлена .
Действующие вещества, примен емые
количества и результаты даны в табл.5. Тест с паразитирующими личинками мух
(Lucilia cuprina rect.)
UiHf - изо
.«iaHj СНзО-СНг ;г 0-р
oujHs
d tiHjO- dH V о-р(об2Л5 г
CjHy- vio .
,OC2H5
НзО- йнг
$6jH7- /
СНз
-Лd
йНзО-dHj ss.0-р(ойнj)j,
CH
g
.Hj
jO- йнг
odjHy- i/s
CHs ,
.CHj30
йнгЧ 0-:
odiHs 3
CHj
,..H, 100
CH,
CHz -QdHj1
CHj
I
dHt
odaHj
Таблица 5
100 100 100
100 30 10
100
100
100
100
100 100
Ш
0 100
100
00 100
30
10 100 100
3 50
1
100
100 100
10 100
1
100
100 100 100
10 100 100
100 100 100
100 100 100
ЙН5
йгНб 100
11 Iи
CHj
N Иcj
11 iII
CH P:
ЙНз
(OUzHs)j
CHjO-dHz
CHj
„A100
1 1 .-А/30
0 - P СГ10
dHi
СН5
IJ fS CuHg-ewir;P 100
СНг
йН}
«A.100
H g OCaH -z ao30
riHz
v. $ A,. 0- P:
CHjO-dHz
ЙСНз М
М N
d.HjO-dHi o-PlocJzHs)
Продолжение табл.5
100 100 100
OCzHs
100
100 100 10 100
100 100 100
100
100
50
OCjHs3
0
100 100 100
йгН5
100 100 100 100 0
ОЙзНт-Аj
100
100 100 10 100
1
100 100 50
о
dHj
1 JL fi
СНг 4j« о-PI
енз
и
(iHjO-dHzA oТаким образом, предложенное инсектицидное средство обладает усиленным инсектицидным действием.
Фйрмула изобретени
Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе пи римидиновых производных кислот фосфора и добавку, выбранную из числа твердых и жидких носителей, отличающеес тем, что, с целью усилени инсектицидного действи , оно содержит в качестве пиримидинового производного кислоты фосфора соединение общей формулы
К цЛ-ц
,-YB
у
СН,
к
Продсшжеиие табл,5
в которой R - водород, метил, метокси
метилтио, диметиламино, , диэтиламино, R - алкокси, пропилтио,
диэтиламино, R - алкил, Сj -Cj-алкокси,
J фенил, К - алкил,
X и У - одинаковые или различные и означают кислород или серу, в количестве 0,1-95 вес,%.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Патент Великобритании 1436754, кл С 07 F 9/65, опублик. 1976.
2.Патент США 3216894,кл. 424-200 опублик. 1965 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772703310 DE2703310A1 (de) | 1977-01-27 | 1977-01-27 | Substituierte pyrimidinyl(thio)- phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU698515A3 true SU698515A3 (ru) | 1979-11-15 |
Family
ID=5999683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782568052A SU698515A3 (ru) | 1977-01-27 | 1978-01-20 | Инсектицидное средство |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4168304A (ru) |
JP (1) | JPS5395983A (ru) |
AT (1) | AT353058B (ru) |
AU (1) | AU3196577A (ru) |
BE (1) | BE863342A (ru) |
BR (1) | BR7800472A (ru) |
CH (1) | CH635350A5 (ru) |
CS (1) | CS193050B2 (ru) |
DD (1) | DD135273A5 (ru) |
DE (1) | DE2703310A1 (ru) |
DK (1) | DK38678A (ru) |
ES (1) | ES466356A1 (ru) |
FR (1) | FR2378791A1 (ru) |
GB (1) | GB1569236A (ru) |
IL (1) | IL53872A (ru) |
IT (1) | IT7819604A0 (ru) |
NL (1) | NL7800841A (ru) |
PL (1) | PL106939B1 (ru) |
PT (1) | PT67576B (ru) |
SU (1) | SU698515A3 (ru) |
TR (1) | TR19758A (ru) |
ZA (1) | ZA78481B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2830766A1 (de) * | 1978-07-13 | 1980-01-31 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
JPS55104295A (en) * | 1979-02-05 | 1980-08-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pyrimidin-4-yl(thio)phosphoric acid ester, its preparation, and insecticide, miticide, and nematocide containing the compound as effective component |
US4382087A (en) * | 1981-05-04 | 1983-05-03 | Olin Corporation | Selected O-(2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dialkyl phosphorothionates and O-(2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dialkyl phosphoronates and their use as insecticides |
DE3445465A1 (de) * | 1984-12-13 | 1986-06-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester |
DE4015715A1 (de) * | 1990-05-16 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Neuartige oligophosphate mit antiviraler wirkung |
DE4318110A1 (de) * | 1993-06-01 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Phosphor(phosphon)säure-Derivate |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE510817A (ru) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
NL249896A (ru) * | 1959-03-28 | 1900-01-01 | ||
NL296930A (ru) * | 1962-08-24 | 1900-01-01 |
-
1977
- 1977-01-27 DE DE19772703310 patent/DE2703310A1/de not_active Withdrawn
- 1977-12-23 AU AU31965/77A patent/AU3196577A/en active Pending
-
1978
- 1978-01-12 US US05/869,066 patent/US4168304A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-20 SU SU782568052A patent/SU698515A3/ru active
- 1978-01-24 NL NL7800841A patent/NL7800841A/xx unknown
- 1978-01-24 IL IL53872A patent/IL53872A/xx unknown
- 1978-01-24 GB GB2817/78A patent/GB1569236A/en not_active Expired
- 1978-01-24 PT PT67576A patent/PT67576B/pt unknown
- 1978-01-25 PL PL1978204215A patent/PL106939B1/pl unknown
- 1978-01-25 DD DD78203415A patent/DD135273A5/xx unknown
- 1978-01-25 JP JP629378A patent/JPS5395983A/ja active Pending
- 1978-01-25 IT IT7819604A patent/IT7819604A0/it unknown
- 1978-01-25 CH CH82378A patent/CH635350A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-26 BR BR7800472A patent/BR7800472A/pt unknown
- 1978-01-26 ES ES466356A patent/ES466356A1/es not_active Expired
- 1978-01-26 CS CS78547A patent/CS193050B2/cs unknown
- 1978-01-26 TR TR19758A patent/TR19758A/xx unknown
- 1978-01-26 BE BE184649A patent/BE863342A/xx unknown
- 1978-01-26 ZA ZA00780481A patent/ZA78481B/xx unknown
- 1978-01-26 FR FR7802199A patent/FR2378791A1/fr active Granted
- 1978-01-26 DK DK38678A patent/DK38678A/da unknown
- 1978-01-26 AT AT56578A patent/AT353058B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2378791B1 (ru) | 1984-10-19 |
PL204215A1 (pl) | 1978-10-23 |
BR7800472A (pt) | 1979-01-02 |
CS193050B2 (en) | 1979-09-17 |
US4168304A (en) | 1979-09-18 |
PL106939B1 (pl) | 1980-01-31 |
IL53872A0 (en) | 1978-04-30 |
DK38678A (da) | 1978-07-28 |
PT67576B (pt) | 1979-06-20 |
DD135273A5 (de) | 1979-04-25 |
TR19758A (tr) | 1979-11-30 |
IT7819604A0 (it) | 1978-01-25 |
AT353058B (de) | 1979-10-25 |
BE863342A (fr) | 1978-07-26 |
ES466356A1 (es) | 1978-10-01 |
DE2703310A1 (de) | 1978-08-03 |
GB1569236A (en) | 1980-06-11 |
FR2378791A1 (fr) | 1978-08-25 |
JPS5395983A (en) | 1978-08-22 |
IL53872A (en) | 1981-09-13 |
CH635350A5 (de) | 1983-03-31 |
PT67576A (pt) | 1978-02-01 |
AU3196577A (en) | 1979-06-28 |
ZA78481B (en) | 1979-01-31 |
ATA56578A (de) | 1979-03-15 |
NL7800841A (nl) | 1978-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU698515A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
CA1155134A (en) | N-¬(phosphinyl)amino|-thio-and n-¬(phosphinothioyl)amino|-thio-methylcarbamates and methods for controlling insects therewith | |
SU529802A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
BG61199B2 (bg) | Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n'-алкоксикарбамоил)-сулфиди | |
SU539503A3 (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми и клещами | |
US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
PL95242B1 (ru) | ||
SU520014A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
SU663263A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
US3995053A (en) | Acaricidal and insecticidal compositions | |
SU713527A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
SU578829A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
SU572204A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
BR9908415B1 (pt) | fungicidas. | |
SU612608A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
SU563895A3 (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми, клещами и гельминтами | |
SU383241A1 (ru) | Инсектицид | |
EP0261072B1 (en) | Substituted phenyl acid esters, their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
US4066783A (en) | Insecticidal and acaricidal metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-N-methylcarbamate | |
SU518109A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
SU578830A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
SU376915A1 (ru) | Инсектицид и акарицид | |
US4024252A (en) | 2-(5-Ethyl-6-bromothiazolo[3,2-b]-5-triazolyl)thiophosphonate esters, compositions and method of use |