SU713527A3 - Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами - Google Patents
Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами Download PDFInfo
- Publication number
- SU713527A3 SU713527A3 SU741989776A SU1989776A SU713527A3 SU 713527 A3 SU713527 A3 SU 713527A3 SU 741989776 A SU741989776 A SU 741989776A SU 1989776 A SU1989776 A SU 1989776A SU 713527 A3 SU713527 A3 SU 713527A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solvent
- insects
- weight
- alkyl
- active substance
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 241000238876 Acari Species 0.000 title description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 title description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 5
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- -1 triazolyl hydrogen derivatives Chemical class 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 3
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 2
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150034533 ATIC gene Proteins 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000283725 Bos Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 101100451182 Danio rerio urah gene Proteins 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 101100451186 Mus musculus Urah gene Proteins 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930046231 Phaseol Natural products 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- ASNIOOPVDLNHKY-UHFFFAOYSA-N azane;2h-triazole Chemical class N.C=1C=NNN=1 ASNIOOPVDLNHKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 210000003477 cochlea Anatomy 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical class [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ БОРЬЕ,Ы С Н.4СЕКОМЫМИ, КЛЕШАМИ И lil-МАТОЛАМИ
Изобретение относитс к химическим способам борьбы с вре ител кп, сельского хоз йства , а именно к способу борьбы с насскогч ы п клещагии и нематодами. Известен способ борьбы с вредител ми сель ского хоз йства путем обработки их или их биототш действующим началом на основе 0,0--диметш1-0- 3-метилпиразол- (5) -ил -тионофос форной кислоты 1. Однако при низких кои-; центрани х эффективность его недостаточна . Цепью изобретеш-м вл етс изыска те ново го способа борьбы с } асекомыми, клешами и нематодами, обладающего повьниенной эффективно стью, нэ. основе гетероцикл1гческих азотсодержащих производных кислог фосфора . Указанна цель достигаетс техническим решением , представл ю1Ш{м собой новый стюсоб борьбы с насеко.мыми, клещами и нематодами, путем обработки их или х биотопа гетероциклическим азотсодержащим производным кислоты (Ьосфора общей формулы где R - алкил Cj-C-,; R - ЗТИЛ-, алкокси Cj-Ci. изопропушамино , фенил; R - алкип Cj-Cj, щ анметил, аллил; ajiKtui Ci -Сз; X - кислород, сера, в колтестве 0,0001 - 10 вес.. Формы применени препаратов обычные. CoeziKtJeHHH формулы j получают, если галогенидь :зфиров или амидов эфироп гионофосфорных (фосфоновых) кислог формулы II де R и R имеют указанные значени , а Hal значает галоген, предпочтительно атом хлора, подвергают реакции обменного разпоже1 и с триазолилпроизнодн)ми форвдчгы H-K-R где X, R и R uNteioT указанные зиачсчш в присутствии акцептора кислоты или в Bi-uie соотвстствуюигих солей И1слочиых, щелочнозем ных металлов или аммонш. Триазолы формул 1П можно принципи ально получать известными методами: а) в случае, если X означает атом серъ(. к Е естлг1-ле производные тиосемикзрбазидог) ({юу мул1.л Н,т...-с -ji-.-HH,, (lYj - С --н.-- т- со, с,11 fv) (,...S. шиис остаток, iianpHMepj га, Ш«г, ,-, .,, аикпизаии ,-Ljli5 II-P, -HZ / 6) в случае, если X означает кислорода , этиловый эфир хлормуравьнной кислот Ьодвергакгт взаимодействию с ролани;1ом кал и потом со сниртом лл получени соединен формулыОS 11,1 С jHjO - С -1Ш - С - ОБ, {-У где R имеет указаннь с значе 1и . а эти про межуточные продукты гюдвергатот иотога f3 п С}т:стБШ нроизводн111х тид)азина никлизации ел едующей с хе е: ОS IIн OR +н,1т- и-к -с -WI--C N-l-l-R нолучени новых веществ, согласно изобретению, провод т нредпочтительно с применением соответствуюн1их растворителей и разбавителей. В качестве растворителей примен ют практически все инертные ортанические растворители. К ним принадлежат особенно г1дифагические и аромат1 ческие . в случае необходимости, хлорированные углеводороды, например.)бензол, толуол, ксилол, бензин, мети .ленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углеpo;i ,, хлорбензол, и.чи такие простые эфиры, как .цизтиловый и дкбутиловый, даоксан, далее кетоны, например адетон, .метилэти.ловый, меттигпзонрон1иювьп1 и мети.лизобутилов гй кеюИ м , кроме того, Ш трилы, например, ацето-и дрошюнитрил. Как акцепторы кислот быть применены псе обычные св зывающие кислоту средства , предпочтительно карбонаты и алкогол ты щелочных металлов, налри.мер, карбонаты, метилаты или этшаты натри и кали , далее али ())атические . ароматические или тетероц клические амины, например, тризтиламин, ;тиметил мин , лиме1Т ланилин, диметилбензиламин и пириди ){. 1емнератур - реакции ГУЮЖНО Ба Гьироватъ в пппюких прелелах. Обьппю работают при температуре мехсцу О и 20°С, предпочтительно при 20-70С, и реакцию обмен1юго разложени велут обычтго при нормальном лавле1гии. Лл пропелени способа исхо.лные вещества берл/г обычно а зквимол рп1)1х количествах, Реакци о обменного разложени вед;гт предпочтительно в одном из указанньгх расгг 0 Л те;1ей, в случае иеобходимосш. в присутст)ии акцептора КИСЛОТ},, при указанных гелп1сра;урах, Пос,ле (И в течение ог о.лиого до тгескольких часов, в бол1,1пинстве сл)чае1) при повьппещ-гых гемг.ерачурах, реакционную смесь охлажлают, выливают в волу и поглощакзг в органическом растворителе, например, бензоле. Затем смесь раздел ют обычщлм способом плтсм высуншвани оргапичсскс.й f|a3i,i. 11аривани растворите; и, в случае необходимости, перегонки оста гка, iioBr.ie сое шнени вьгдел ютсн в больилинстье u-iy4:iL4i i, виде масел, коюрые отчасти не быть дистиллированы без разложени , однако посредством гак называемой начальной дистилл ции, т, с, 1ро.-1олжителыгого нагревани при пониженном лав.чении до незначительно noiibiHicHHi.ix те.мпсратур, мотут бьпь освобождены от П(х;ле.лних .четучих комliOirjHTOB и таким образом очипкны. Они хара1стеризуютс прежде tscero 1К1казагелем преломлени .
Пример 1.
.СНз
(СНзО)гР-о-{ ф
N- Г-СНт
к смеси из 159 г (0,1 моль) 1-метил-З-окси-5-метилмеркаптотриазола- (1,2,4) и
15 г карбоната кали в 250 мл ацетогоггрила прибавл ют по капл м 16 г (0,1 моль) хлорангидрида диэфиров 0,0-диметилтионофосфорной кислоты, причем внутренн температура повышаетс медленно до 22-30°С. После размешивани в течение 4 ч при комнатной температуре и последующего натреван в течега1е
(CjHgO
.Р-0
I K-lT-CTj
(С,Н50 Р-0-4 I
1--ЯГ-СНз
(СНзО),-оЧ I
N -И -С Щ-изо
СзН7-Т Н У
ч
-°Ч I
X
CjHsO
SCHj
// v I
/ Р-0-л CjHgO H- 1-СзН7-изо
, t- CjH50 )(
N-
.SCHj
N (СНзО)гР-0-
2 ч до 55-60 С реакционн ю смесь охлах ают , выливают в воду и эту смесь поглощают в бензоле. Органическую фазу промывают, сушат, растворитель выпаривают прн пониженном давлении и остаток подвергают начальной дистилл ции.
19 г (71% от Teopmi) эфира 0.0-диметил-и - Г1 -метил-5 -мети лтеркаптотриазол (1,2,4)-ил-(3) Тионофосфорной кислоты с
показателем преломлени п - 1,5311.
Аналопгшым образом могут бьгть получены следующие соединени , представленные в табл.1.
15
Таблица
15
R8
зэ
64
.5114
в
SCH,
74
.5159
D
к - n-j-u3a
28
76
1,561:
T)
80
1,5125
T)
n D
1.5224
2
S-CHj.-CH CHi
i
ICpHjOJ P-o-x
N-N-CjHg
-S-CH -CN
SТТ
(С,Н50),-0-( I
-Й-iTC KS
ОСНз
( X
--/ P - 0 -Дх; С HgO
It-CHj S11- /°
(c 2,1150)77-0-k -Б cHj
ЗШз
S-N
(CjHsOj P-O
-UJ0,
с;, /
S V-1I--C,H5
КСШ
-tj .30-СзН70 И у
г..гг. I
Б-N-CjHy-uji)
из.-сзн,
CH-jO- л i Г. «
5 - - изо
Трназолилпроизводные ТТ, примен емые в качес1ве исходных веществ, мо дао полушть, например , следушищм образом:
АСО- -СИз
(17) I НИ
Продолжение габл. 1 З 14
,24
1,5160
86
l
1,5184
71
1Э
,28
1,5576
58
Б
24
75
1,4887
Б
74
1,5089
B
68
1,5278
,2 1
71
,5045
D
68
1,5090
D
снз
35,4 г (0,2 моль) HjN-CS-N-NH-CO-OQf (получен из мегилтиосемикарбазида и диэтилового эфира гафоугольной кислоты (тлш. 17CfC) и 0,2 моль метилата натри , растворенного в 100 мл метанола, нагревают в течение 5 ч с обратным холодильником, затем выпаривают при по{тженном давлении, остаток раствор ют в воде и вторично осаждают сол ной кислотой. IlojryTjaroT 17 г (65% от теории) COCJIHH формулы 17 с т.пл. 250°С. Аналогичным образом можно из НгМ-СБ-М-МН-СО-ОСзНд ( из п зида этилового эфира N-гоо-пропилутольн кислоты и роданида кали , тлл. 168°С) ил HjN-CS-N-NHCO-OCjHjCnoJ yreH из гндр да этилового эфира N-зтилутольной кисло и роданида кали , т.гт. 133°С) получить с ющие соединенуш: НН Н-СзН-j -изо -кн т. пл. 228° С; выход 60% от теории. 13,1 г (0,1 моль) соедш1ени , полученно описанным методом А(1), и 6 г гидроокис кали раствор ют в 50 мл воды и смешив с 12,6 г диметшюульфата. Эту смесь размеш вают в течение 2 ч при 25°С, реакционный раствор извлекают хлористым метиленом и раздел ют обычным образом. Получают 143 г (98% от теории) 1 -мет , -3-окси-5-метилмеркаптотриазола- (1,2,4) с т.пл. 130°С. Аналогичным образом можно SCllj н -СзН7-ша НО выход от теории scacj Т.ПЛ. 91-93°С; выход 33% от теорш. .г-С «-«Ч I IT-H-C Hg Раствор из 73 г (0,5 моль) 1-этил-3-ок -триазолтиона-(5) в 300 мл метанола смен --10 ют сначала с 0,5 моль мет и1ата натри , гпиом с 38 г хлорацетонитрила, причем реакционна смесь имеет температуру от 30 до 40°С. После разменшвани в течение с}ток выпавншй осадок отсасывают, фильтрат кондентрируют при пониженном давленш, остаток растирают с водой, отсасывают и сушат. перекристаллизании из ацетонитрила получают 19 г (20,6% от теории ) -этил-3 -окси-5 -дианметилмеркаптопиразола (1,2,4) с тлл. 127°С. Реакдией взаимодействи с aллилбpo идoм можно аналогишым образом ползчип, К.ЗСНг-СН-СЯг т. гш. 76-77 выход 35% от теории. Б(1) C.HgO-C-NH-C-OCH (25) к раствору или с сдензии из 300 г (3 моль) роданида кали в SOO мл сухого ацетона прибав;1 ют 327 г ЭТШЮБОГО эфира хлор уравьипой кислоты. гг}эичсм температура смеси поднимаетс до 30-40 С. последнюю перемешивают в теадние 3 ч и пoтo - при 50-60°С, прибавл ют при персмсптванни 200 мл метанола. После дополнительного пазмешивани в течение ночи OTcacbrBaJOT твер,дые KONfflOHCHTbi, фильтрат выпар тйют при пониженном давлении и остаток смешивают с небольшим количеством воды. После отсасывани и сушки пол ча1от 314 г (64% от теоретического выхода) Ы-карбэтокситиометил фетана с т.пл. 48 С. Посредством взаимодействи с этиловым эфиом хлормуравьипой КИСЛОТЬЕ можно аналогичым образом полз мть О5 O-C-NH-C-OC H выход 61 .гш. 46 С; от теории. ч Б (2) ОСНз N---N--CH К 163 г (1 мошЛ N- карбл-(1к-си1ио,мс1н.11ретана . растворенного в 500 мл метанола, приавл ют 46 г метшп-илразш1а. причем темпера фа реакционного раствора поднимаетс ло 0--30°С. Затем эту смесь ме.ьченио нац ев ют о 80°С и потом кип т т в течение 2 ч с обатнь М холодильником. После охшжлсни осадок отсасывают и lepeкp l :i 1лиз()Т з метанола, 1фи этом получают 44 i (34. от еории) - 1 -метал -3--окси--5--меток-си11ира-.и)Лй (1,2,4) с т,пл. 216°С. Примен N-карбэтокситиоэтилуретан, можно анапогиштым образом получить следующее соединение: t ir-CH,) тлш. 162°С; зыход 55% от теории. П р и м е р А. Огалт с личинками хренового листоеда -- Phaedon. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигпиколевого j ifipa. Дл пс).1|учс П действующего вешества вес.ч. его сисчинвают с указанным количест (Опыт с личинками Phaedon)
Действуюшсе вещество
снз
//
0- 1
к --ъг и
1из&ес пиое
и ( сМгР-Ч
-N-
,
II0
7Т-11Г,
-ЗСНз
|
ч
-74
и
N
СзН7-изе
SCH3
V --
/ о-
13-и
СНз 5
Таблица
Степень умерщвлени , %, по истечении 3 дней
3
2
0,1
0,1
100 00 0,01
100
0,1 100 0,01
100 100
100
100
0,1 100 0,01 вом растворител , содержащего указанное количество эмультатора, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным действуюищм веществом опрыскивают до образова1ш капель капустные листь (Brassica oleracea) и сажают на них личинки хренового листоеда (Phaedon cochleaПо прошествии указанных периодов опреде «т степень умерщвлени (%). При этом 100% означает, что все лищ1нки умерщвлены. 09f означает, что ни одна личинка не умерщвлена . Действующие вещества, их концентрации, сроки определени и результаты приведены в табл. 2.
Продолжение габл.2
SCHj
,,,,,,
с jH - i/ao Г р и м ер Б. Опьгт с каггустнор) молью Р lute На. Расгеоритель: 3 пес.м. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолсвого эфира. Дл получени лренарата действующего веiijecTBa 1 (зес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , содержащего указан мое количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой 1О желаемой концентрации. Г5риготовле1 нь м действующим веществом опрыскивают листь саг1усты fBrassica oleracea ( Огалт
(сНзО)гР (usSscmtJosJ
,-8СНз
ОЧ
1 у
N
Продолжение гайл.2
3
100
100 100
100 100 100
100
100
100
0,1
|(К) 0,01 до вла кности росы и сажают на них rycetmu капустной моли (Pluteila гласи ipennis). прошествии указанного периода определ ют стенень умерщвле}Еи (%). При этом 100% означает, что все гусениць умерщвлены, 0% ознатает, что ни одна гусеница не умерщвлена. Дейстаующие вещества, из концентрации, сроки оцределени и результаты приведеиь в таблЗ , Таблица tetla)
Продолжение габл., П р и м ер В. с MS/ZUS (контактное действие) . FacTBOpjnCJib: 3 вес .ч. анетона. Э л}шьга О : 1 вес .ч, алкиларилгголигликолсвого эфира. Дл поггучени гфепарата действующего веш ства 1 вес.4. его смешивают с указаш-ПзГМ количеством растворител , содержадиего указанное колн-гество э дyльгaтopa, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным действующим веществом опрыскивают капустные растени (Brass ica oleracea), сально пораженные табачзюй тлей (Myzus persicae), до обраэован1{ капель. По проществии указанных периодов определ ют степень умерщвлени (%). При этом 100% означает, что все тли умерщвлены, а 0% означает, что ни одна тл не умерщвлена. Действующие вещества, их концентрации, сроки определени и получаемые результаты приведены в табл.4.
(Опыт с Myzus)
Действующее вещество
сн.
Г
(снзо)гР-о-/
(u3iecmHoe)
сн
(С )
N
(u SecmHoe)
.SCH,
К
О
и-к
сн,
.SCHi
К.
W
0)
Б--К
CjHs
(снзо)гР-о-/
i-
СзН7-изс
.ЗСНз
o
1-к
снз
jj /SCH3
/1 о- |
TJ-K- СгН5
Степень умеришлсии .
Концентраци .деГютBVK-iiuero вещества % 7 jrhi Ц1.течении гушк
ОД
23
SCH-,
W
O-/ I
СзНт-изо
S (С,Н50),
СНз
оед
,7- ()2P- О
-Б
СНз
f
/ I
оN-Wx
..S-CHj-CH-CHj
о- ( I
IT-
CiHs
.SCHj
L
N: -Б
CjH -U39
,SCH,
N
СзНт-МН н,
P - 0 -4
CjHgO
Б -N
N
С jH-j -изо
SCHj
djHg
Б - K
СгН5
713527
24 Продолжение табл.4
100
100 100
100 100
97 100
100
45 100
100
100 100
100 99
100
100
99
100
100
9
00 100 100
Пример г. Опыт по предельной концентрации (HaceKONtbie, проживающие в земле).
Подопытное насекомое; Tenebrio moLitor.
Растворитель: 3 вес .ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес .ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл получени препарата действующего вещества 1 вес .ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
Приготовленное действующее вещество тщательно смешивают с землей. При этом концентраци действующего вещества в препарате практически не играет никакой роли, рещающим
Опыт по предельной концентрации (насекомые, проживающиг В земле) (Tenebrio molitor)
(известное)
CzHsO n
P-0-r
CiHsO- 1 I
(usIecfTJHoe) сНз
вл етс лищь весовое количество действующего вещества на единицу объема земли, которое указываетс в част х на миллион (например, мг/л). Землей наполн ют горщки, когорые ; оставл рот сто ть при ко шатной температуре.
По истсчеьши суток в обработанную землю
ввод т подопытных насекомых, а по проществии дапьнейщих 48 ч определ ют эффективность действующего вещества подсчетом мертвых и живых подопьггных насекомых (%). Эффективность равна 1007с, если все подопьггные насекомые умерщвлены; а 09г, если живет еще столько же подопытных насекомых, как и при контроле .
Действующие вещества, их концентрации и
получаемые резу. приведены в табл.5.
Таблица 5
27
N -Б - С jH 5
„
50. Y
e.Kso-
. f
CKjO /
-« - 713527
28 Продолжение табл.5
100
100
100
50
100
50
100 Пример Д. Опыт с Tetranychus. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Дл получени препарата действующего вещества 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , содержащего указан ное количество эмульгатора, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным действующим веществом опрыскивают фасолевые растени (Phaseol.us Vulgar is) высотой около 10-30 см до образовани капель. Эти фасолевые растени сильно ( Опыт Tetranych
(СНзО)2Р-0
(usSectrtHoe) IT-
СНз
(C.HsOJ P-O-/
(изёестное) TI -тг
S ( I
Б-K-.
CHj
ЗСНз
и-IT.
с
/ /
(снзо)гР-о- 1
СзН.
о J
к14
сн,
50
0,1
о 0,01
0,1
98 0,01 95
100 100
100
100
95
100 98 95
0,1
0,01
0,001 730 поражены паутинными клeщa п (Tetranychus urticae) всех стаций развити . По проществии указанных периодов определ ют эффективность пртотовлеьшого действующего вещества подсчетом мертвых клещей. Степень умерщвлени указываетс в %. означает, что все паутинные клещи умерщвлены, а 0% означает, что не умерщвлен ни один паутинный клещ. Действующие вещества , их конпентрации, сроки определени и пол)чаемые результаты приведеьш в табл. 6. Т-аблица 6
SТТ.
;CjK50)jP
(ЙЛЦО),,Р
S
1
,Р-0CjHsO
о30-СзН5-№1ч
caijO
-н
С,Н5
Прощ)лжеиие 1абл.6
100
0,1
90
ОЛ1
90
0.001
Пример Е.
ЛД5оо - опыт.
Подопытные насекомые: Sitophilus дгзпа- rijis.
Растворитель: ацетон.
2 вес.ч. действующего вещества поглощают в 1000 об.4. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим добавлением растворител до получени желаемой концентрации.
2,5 мл раствора действующего вещества помещают с помощью пипетки в чащку Петри. На дне чашки Петри находитс фильтроваль (Опыт по ЛДюоSitophilus granartus)
.СНз
иf/-Г
(С,Н50)2-Р-0- I
l uiSecmHffe) V-К
.сн,
г.-(
1снзо, I
/известное)
Н
OCjHs
S V F-O I
и-N
Ч
CHi
Продолжение габл.б
на бумага диаметром около 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой, пока растворитель не испаритс полностью. В зависимости от концентрацш действующего вещества в растворе
различно количество его на 1 м фильтровальной бумаги. Затем в чашку Петри сажают около 25 подопыттЛ)1х насеко шх и накрывают itx стекл нной крьппкой.
Состо ние подопытных насекомых контролируют по прошествии 3 дней после начала опыта. Умерщвление определ ют в %.
Действующие вещества, их концентрации, подопытные насекомые и результаты приведены в табл.7 .
Таблица 7
100
о
I fX/
то n
Пример Ж. ЛТюо -опыт с двукрылы
№1.
Подопытное насекомое: комнатна муха Мизсз jdomestica.
Продолжение табл.7
Растворитель: ацетон.
2 вес.ч. действующего вещества поглощают в 1000 обл. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим коли3771352738
честном растворител до желаемой незначитель- ной бумаги. Затем в чашку Петри сажают ной концентрации.около 25 подопытных животных и накрывают
2,5 МП раствора действующего вещества по- их стекл мной крьпшсой. мещают с помощью пипетки в чашку Петри. На дне чащки Петри находитс фильтровальна бумага диаметром около 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой, пока раствор не испаритс полностью. В зависимости от концентрациираствора действующего вещества различно количество его на 1 м фильтроваль- Ю в табл. 8.
(Опыт по с двукрылыми/ Musca domesticai)
известное) ц -ii Н
СНл
1 /-Г
(СНзО)г-Р-о-У I (известное) V
ОС2К5
(C,H50)i-P-0-4
СНз
ЗСНз
()г-Р-о
СзЙ7-УЗО
SCH3
(с,Н5о)г-Р-о
СНз
.$СНз
S У
{
Р-оii-i
СНз
Состо ние подопытных насекомых непрерыв5 но контролируют. Определ ют срок, необходимый дл 100%-ного умерщвлени .
Подопытные насекомые, действующие вещества , их концентрации н сроки, при которых достигнуто 100%-ное умерщвление, приведены
Т а б ли ц а 8
8 ч. 70%
- 35
75
6 ч. 90%
50 210
6 ч. 40%
75
0,2 6 ч. 80% 0,02
65 110
6 ч. 60%
39
Пример 3. Опыт с иксодовьи и клещами .
Расгворитель: 35 вес.ч. монометилового эфира этилеигликод .
Эм лы-атор: 35 вес.ч. ионтфенолполигликолевого эфира.
получени прешрата смешивают 3 вес.ч. действующего вещества с 7 вес.ч. указанной смеси из растворител и этугульгатора и полученный таким образом эмульсионный концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.
В этот препарат, содержащий действующее вещество, в течение 1 мин погружают взрослых, насосав 11ШХСЯ крови самок иксодовых клещей разлишых видов Boophilus micropLLus (чувствительные н устойчивые). После погружени
(Опыт с иксодовыми клещами/Boophilus microplus)
.$СНз
-W
0-Ч,
Б-ТГ
С Щ-изо S-CHj-CN
Т
/ |
0 Ч I
ft-N
713527
40 Продолжение табл.
10 самок каждого из различных видов иксодовых клещей их кладут в чашки Петри, на дне которых выложены круги фильтровальной бумаги соответствующего размера.
По истечении 10 дней определ ют эффективность препарата действуюидего вещества, устанавлива задержку йцекладки по сравнению с непогруженными контрольными иксодовыми клещами . Эффективность выражают в %, причем 100% означает, что больше не были отложены йца, а 0% означает, что иксодовые клещи отложили нормальное количество иц.
Испытываемые действующие вещества, примен емые кощентрации, подопытные паразиты и получаемые результаты приведены в табл. 9.
Таблица 9
100
100 50
100
100 100 Пример И. Опыт с тразитирующими личинками мух. Растворитель : 35 вес.ч. монометипового эфира этиленгликсл . Эмульгатор: 35 вес.ч. нонилфенолполигликолевого эфира. Дл получени препарата действующего вещества 30 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , содержащего указанное количество эмульгатора, и разбавл ют ( Опыт с паразитирующими лич
Действующее вещество
SCH,
()гР-0
СзН7-иЗО
S-CHj гР-°Ч I
()
iJ-S
CjHs
s-dH,
о)гР-о-( I
(СгН5
v-v
Продолжение габл.9
Степень умерщвлени ,%
(Lucilia cuprina/устойчивые )
100 100 100 100 100
о
100 100 50 100 100 100 полученный таким образом концентрат водой до желаемой концентрации. Около 20 личинок мух (Lucilia cuprina) помещают в пробирку, содержащую около 2 см конской мышечной ткани. На эту конину нанос т 0,5 мл приготовленного действующего вещества. По истечении суток определ ют степень умерщвлени в %. При этом 100% означает , что все личинки умерщвлены, а 0% означает , что ни одна личинка не умерщвлена. Полученные результаты опыта приведены в табл.10. Таблица 10 ми мух/Luc ilia cuprina) 4371 Пример К. Опыт по предельной концентрации , Подопытный нематод: Meloidogyne incognita .. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. апкиларипполигликолевого эфира. Дл получени препарата действующего вещества 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленное действующее вещество тщательно смеилгаают с землей, сильно заражешгой подогалтными нематодами. При этом коицентра1ДИЯ действующего вещества в препарате практи (Опыт с Meloidogyne incognita)
Действующее вещество
HsOx,
р„0
(известное}
СНзО I
СНзО (из естное
S It
MN
p
14-N-C3H7 ujo
$СНз
g щ-ун II
p-0-4 I
/ I
CjHsO
и --Н-СзНг-УЗО
Степень умерщвлени , % ,при концентрации
действующего вещества, ч/мпн.
1 10 Т 5 I 2, 1,25 I 0,6 lo I 10 I5 1 2,,25 I 0,625
1.j1.-4.L.
100100100100 1009«
100
100
100
9999
100
75 чески не играет никакой роли; рещающим вл етс только количество действующего вещества на единицу объема земли, которое указывают в част х на миллион. Землей наполн ют горшки , высеивают семена салата и выдерживают горщки при температуре теплицы в 27°С. По прошествии четырех недель устанавливают пораженность корней салата нематодами и определ ют эффективность действующего вещества (%). Эффективность равна 100%, если не произощло никакого поражени , а 0%, если пораженность така же высока , как и у контрольных растений в необработанной, но таким же образом зараженной земле. Действующие вещества, примен емые дозы и получаемые результаты приведены в нижеследующей табл. 11. Таблица 11
S1I C«1-CN
iV-f
-41
-K-CjHj
S-jj SCH2-CH CH2
KN I
PH-NC HS
-з-снз
K
°Ч I
K-N-C H,;
CH-.
СзН7
,SCH3
7
снзо -K СзН7
SCH3
fV
(сНзо)гР-оч(
M-v
ЗСНз
4 -°4 I
S-и
Продолжение габл.11
1009750
100100 989750
100100100100
100 98
100100
100100
100100
100100
СгН5о)гР-о-(
I
тг-W
СНз
Таким образом, предложеши ш способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами обладает повышенной эффективностью.
Claims (1)
1. Патент США № 2754244, кл. 424-200, опублик. 10.07.56.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2301400A DE2301400C2 (de) | 1973-01-12 | 1973-01-12 | 0-Triazolyl-thionophosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU713527A3 true SU713527A3 (ru) | 1980-01-30 |
Family
ID=5868844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU741989776A SU713527A3 (ru) | 1973-01-12 | 1974-01-11 | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4229444A (ru) |
JP (1) | JPS5736886B2 (ru) |
AR (1) | AR217223A1 (ru) |
AT (1) | AT321944B (ru) |
BE (1) | BE809633A (ru) |
BG (1) | BG24530A3 (ru) |
BR (1) | BR7400137D0 (ru) |
CA (1) | CA1050997A (ru) |
CH (1) | CH588504A5 (ru) |
CS (1) | CS175366B2 (ru) |
DD (1) | DD110164A5 (ru) |
DE (1) | DE2301400C2 (ru) |
DK (1) | DK137063C (ru) |
EG (1) | EG11691A (ru) |
ES (1) | ES422212A1 (ru) |
FR (1) | FR2324640A1 (ru) |
GB (1) | GB1406984A (ru) |
HU (1) | HU167093B (ru) |
IE (1) | IE38732B1 (ru) |
IL (1) | IL43979A (ru) |
IT (1) | IT1046786B (ru) |
KE (1) | KE2724A (ru) |
LU (1) | LU69141A1 (ru) |
MY (1) | MY7700236A (ru) |
NL (1) | NL7400309A (ru) |
OA (1) | OA04679A (ru) |
PH (1) | PH13019A (ru) |
PL (1) | PL88487B1 (ru) |
RO (1) | RO63029A (ru) |
SE (1) | SE400769B (ru) |
SU (1) | SU713527A3 (ru) |
TR (1) | TR17619A (ru) |
ZA (1) | ZA74209B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2423683C2 (de) * | 1974-05-15 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolyl(thiono)-phosphor(phosphon)säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
DE2423765C2 (de) * | 1974-05-16 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolylphosphor(phosphon)-säureester und -ester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
CH601266A5 (ru) * | 1974-08-29 | 1978-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
GB2163068B (en) * | 1984-08-17 | 1988-09-28 | American Cyanamid Co | Neutral circuit sulfide collectors |
DE3440913A1 (de) * | 1984-11-09 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolyl-thionophosphorsaeureester |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2200467A1 (de) * | 1971-01-19 | 1972-08-03 | Agripat Sa | Neue Ester |
BE792449A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides oxygenes du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
BE792452A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
US4044124A (en) * | 1971-12-10 | 1977-08-23 | Ciba-Geigy Corporation | Triazolylphosphorus compounds |
BE792451A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides phosphores et produits pesticides qui encontiennent |
NL7316468A (ru) * | 1972-12-08 | 1974-06-11 | ||
ZA75514B (en) * | 1974-01-26 | 1976-01-28 | Bayer Ag | Novel thionophosphoric (phosphonic) acid esters and their use as insecticides and acaricides |
DE2423683C2 (de) * | 1974-05-15 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolyl(thiono)-phosphor(phosphon)säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
DE2423765C2 (de) * | 1974-05-16 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolylphosphor(phosphon)-säureester und -ester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
-
1973
- 1973-01-12 DE DE2301400A patent/DE2301400C2/de not_active Expired
- 1973-12-19 EG EG73479A patent/EG11691A/xx active
-
1974
- 1974-01-07 BG BG7400025446A patent/BG24530A3/xx unknown
- 1974-01-07 PH PH15385A patent/PH13019A/en unknown
- 1974-01-08 RO RO7400077217A patent/RO63029A/ro unknown
- 1974-01-08 HU HUBA3011A patent/HU167093B/hu unknown
- 1974-01-09 IL IL43979A patent/IL43979A/en unknown
- 1974-01-09 NL NL7400309A patent/NL7400309A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-01-10 TR TR17619A patent/TR17619A/xx unknown
- 1974-01-10 DD DD175936A patent/DD110164A5/xx unknown
- 1974-01-10 IT IT19287/74A patent/IT1046786B/it active
- 1974-01-10 BR BR137/74A patent/BR7400137D0/pt unknown
- 1974-01-10 LU LU69141A patent/LU69141A1/xx unknown
- 1974-01-10 CH CH30274A patent/CH588504A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-10 AR AR251886A patent/AR217223A1/es active
- 1974-01-10 AT AT18074A patent/AT321944B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-10 CS CS170A patent/CS175366B2/cs unknown
- 1974-01-10 JP JP564474A patent/JPS5736886B2/ja not_active Expired
- 1974-01-10 PL PL1974168033A patent/PL88487B1/pl unknown
- 1974-01-11 IE IE62/74A patent/IE38732B1/xx unknown
- 1974-01-11 OA OA55095A patent/OA04679A/xx unknown
- 1974-01-11 SE SE7400376A patent/SE400769B/xx unknown
- 1974-01-11 FR FR7401061A patent/FR2324640A1/fr active Granted
- 1974-01-11 DK DK15674A patent/DK137063C/da active
- 1974-01-11 GB GB137174A patent/GB1406984A/en not_active Expired
- 1974-01-11 SU SU741989776A patent/SU713527A3/ru active
- 1974-01-11 ZA ZA740209A patent/ZA74209B/xx unknown
- 1974-01-11 ES ES422212A patent/ES422212A1/es not_active Expired
- 1974-01-11 BE BE139713A patent/BE809633A/xx unknown
- 1974-01-11 CA CA189,956A patent/CA1050997A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-04-18 KE KE2724A patent/KE2724A/xx unknown
- 1977-12-31 MY MY1977236A patent/MY7700236A/xx unknown
-
1978
- 1978-05-18 US US05/907,388 patent/US4229444A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU713527A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
RU1799242C (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
US4140774A (en) | Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides | |
SU520014A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
DE2813281A1 (de) | Symmetrische, n-substituierte bis- carbamoyloximinodisulfidverbindungen mit pestizider wirkung | |
US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
US3661926A (en) | Physiologically active oxadiazoline and thiadiazoline derivatives of phosphoric acid and thiophosphoric acid | |
KR860002168B1 (ko) | 유기 인산 에스테르 유도체의 제조방법 | |
SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
SU520015A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
US3763288A (en) | O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates | |
US4568669A (en) | Cyclopropyl-methyl-(thio)-phosphoric acid amides and their use for controlling pests | |
SU578830A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
IL36485A (en) | Organo-phosphorus derivatives of iminothiazolines and their use as pesticides | |
US3277216A (en) | Thiol- or thionothiolphosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acid esters | |
US3755506A (en) | Phosphoryl cyanodithioimido carbonates | |
EP0201764B1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
SU280368A1 (ru) | Биб.пмотекаинсектицид | |
US3948945A (en) | 5-Homothiochromanyl-(di)-phosphoric (-phosphonic) acid esters | |
US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
EP0224217B1 (de) | Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US3433870A (en) | Method of killing pests by application of an o,o-diloweralkyl phosphorodithioyl methyl-substituted mercaptoacetate | |
EP0115318A1 (de) | Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US4018917A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides |