SU713527A3 - Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами - Google Patents

Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами Download PDF

Info

Publication number
SU713527A3
SU713527A3 SU741989776A SU1989776A SU713527A3 SU 713527 A3 SU713527 A3 SU 713527A3 SU 741989776 A SU741989776 A SU 741989776A SU 1989776 A SU1989776 A SU 1989776A SU 713527 A3 SU713527 A3 SU 713527A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solvent
insects
weight
alkyl
active substance
Prior art date
Application number
SU741989776A
Other languages
English (en)
Inventor
Хоффманн Гелльмут
Хамманн Ингебогр
Беренц Вольфганг
Хомейер Бернхард
Штендель Вильгельм
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU713527A3 publication Critical patent/SU713527A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) СПОСОБ БОРЬЕ,Ы С Н.4СЕКОМЫМИ, КЛЕШАМИ И lil-МАТОЛАМИ
Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с вре ител кп, сельского хоз йства , а именно к способу борьбы с насскогч ы п клещагии и нематодами. Известен способ борьбы с вредител ми сель ского хоз йства путем обработки их или их биототш действующим началом на основе 0,0--диметш1-0- 3-метилпиразол- (5) -ил -тионофос форной кислоты 1. Однако при низких кои-; центрани х эффективность его недостаточна . Цепью изобретеш-м  вл етс  изыска те ново го способа борьбы с } асекомыми, клешами и нематодами, обладающего повьниенной эффективно стью, нэ. основе гетероцикл1гческих азотсодержащих производных кислог фосфора . Указанна  цель достигаетс  техническим решением , представл ю1Ш{м собой новый стюсоб борьбы с насеко.мыми, клещами и нематодами, путем обработки их или  х биотопа гетероциклическим азотсодержащим производным кислоты (Ьосфора общей формулы где R - алкил Cj-C-,; R - ЗТИЛ-, алкокси Cj-Ci. изопропушамино , фенил; R - алкип Cj-Cj, щ анметил, аллил; ajiKtui Ci -Сз; X - кислород, сера, в колтестве 0,0001 - 10 вес.. Формы применени  препаратов обычные. CoeziKtJeHHH формулы j получают, если галогенидь :зфиров или амидов эфироп гионофосфорных (фосфоновых) кислог формулы II де R и R имеют указанные значени , а Hal значает галоген, предпочтительно атом хлора, подвергают реакции обменного разпоже1 и  с триазолилпроизнодн)ми форвдчгы H-K-R где X, R и R uNteioT указанные зиачсчш  в присутствии акцептора кислоты или в Bi-uie соотвстствуюигих солей И1слочиых, щелочнозем ных металлов или аммонш. Триазолы формул 1П можно принципи ально получать известными методами: а) в случае, если X означает атом серъ(. к Е естлг1-ле производные тиосемикзрбазидог) ({юу мул1.л Н,т...-с -ji-.-HH,, (lYj - С --н.-- т- со, с,11 fv) (,...S. шиис  остаток, iianpHMepj га, Ш«г, ,-, .,, аикпизаии ,-Ljli5 II-P, -HZ / 6) в случае, если X означает кислорода , этиловый эфир хлормуравьнной кислот Ьодвергакгт взаимодействию с ролани;1ом кал и потом со сниртом лл  получени  соединен формулыОS 11,1 С jHjO - С -1Ш - С - ОБ, {-У где R имеет указаннь с значе 1и . а эти про межуточные продукты гюдвергатот иотога f3 п С}т:стБШ нроизводн111х тид)азина никлизации ел едующей с хе е: ОS IIн OR +н,1т- и-к -с -WI--C N-l-l-R нолучени  новых веществ, согласно изобретению, провод т нредпочтительно с применением соответствуюн1их растворителей и разбавителей. В качестве растворителей примен ют практически все инертные ортанические растворители. К ним принадлежат особенно г1дифагические и аромат1 ческие . в случае необходимости, хлорированные углеводороды, например.)бензол, толуол, ксилол, бензин, мети .ленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углеpo;i ,, хлорбензол, и.чи такие простые эфиры, как .цизтиловый и дкбутиловый, даоксан, далее кетоны, например адетон, .метилэти.ловый, меттигпзонрон1иювьп1 и мети.лизобутилов гй кеюИ м , кроме того, Ш трилы, например, ацето-и дрошюнитрил. Как акцепторы кислот быть применены псе обычные св зывающие кислоту средства , предпочтительно карбонаты и алкогол ты щелочных металлов, налри.мер, карбонаты, метилаты или этшаты натри  и кали , далее али ())атические . ароматические или тетероц клические амины, например, тризтиламин, ;тиметил мин , лиме1Т ланилин, диметилбензиламин и пириди ){. 1емнератур - реакции ГУЮЖНО Ба Гьироватъ в пппюких прелелах. Обьппю работают при температуре мехсцу О и 20°С, предпочтительно при 20-70С, и реакцию обмен1юго разложени  велут обычтго при нормальном лавле1гии. Лл  пропелени  способа исхо.лные вещества берл/г обычно а зквимол рп1)1х количествах, Реакци о обменного разложени  вед;гт предпочтительно в одном из указанньгх расгг 0 Л те;1ей, в случае иеобходимосш. в присутст)ии акцептора КИСЛОТ},, при указанных гелп1сра;урах, Пос,ле (И в течение ог о.лиого до тгескольких часов, в бол1,1пинстве сл)чае1) при повьппещ-гых гемг.ерачурах, реакционную смесь охлажлают, выливают в волу и поглощакзг в органическом растворителе, например, бензоле. Затем смесь раздел ют обычщлм способом плтсм высуншвани  оргапичсскс.й f|a3i,i. 11аривани  растворите;   и, в случае необходимости, перегонки оста гка, iioBr.ie сое шнени  вьгдел ютсн в больилинстье u-iy4:iL4i i, виде масел, коюрые отчасти не быть дистиллированы без разложени , однако посредством гак называемой начальной дистилл ции, т, с, 1ро.-1олжителыгого нагревани  при пониженном лав.чении до незначительно noiibiHicHHi.ix те.мпсратур, мотут бьпь освобождены от П(х;ле.лних .четучих комliOirjHTOB и таким образом очипкны. Они хара1стеризуютс  прежде tscero 1К1казагелем преломлени .
Пример 1.
.СНз
(СНзО)гР-о-{ ф
N- Г-СНт
к смеси из 159 г (0,1 моль) 1-метил-З-окси-5-метилмеркаптотриазола- (1,2,4) и
15 г карбоната кали  в 250 мл ацетогоггрила прибавл ют по капл м 16 г (0,1 моль) хлорангидрида диэфиров 0,0-диметилтионофосфорной кислоты, причем внутренн   температура повышаетс  медленно до 22-30°С. После размешивани  в течение 4 ч при комнатной температуре и последующего натреван   в течега1е
(CjHgO
.Р-0
I K-lT-CTj
(С,Н50 Р-0-4 I
1--ЯГ-СНз
(СНзО),-оЧ I
N -И -С Щ-изо
СзН7-Т Н У
ч
-°Ч I
X
CjHsO
SCHj
// v I
/ Р-0-л CjHgO H- 1-СзН7-изо
, t- CjH50 )(
N-
.SCHj
N (СНзО)гР-0-
2 ч до 55-60 С реакционн ю смесь охлах ают , выливают в воду и эту смесь поглощают в бензоле. Органическую фазу промывают, сушат, растворитель выпаривают прн пониженном давлении и остаток подвергают начальной дистилл ции.
19 г (71% от Teopmi) эфира 0.0-диметил-и - Г1 -метил-5 -мети лтеркаптотриазол (1,2,4)-ил-(3) Тионофосфорной кислоты с
показателем преломлени  п - 1,5311.
Аналопгшым образом могут бьгть получены следующие соединени , представленные в табл.1.
15
Таблица
15
R8
зэ
64
.5114
в
SCH,
74
.5159
D
к - n-j-u3a
28
76
1,561:
T)
80
1,5125
T)
n D
1.5224
2
S-CHj.-CH CHi
i
ICpHjOJ P-o-x
N-N-CjHg
-S-CH -CN
SТТ
(С,Н50),-0-( I
-Й-iTC KS
ОСНз
( X
--/ P - 0 -Дх; С HgO
It-CHj S11- /°
(c 2,1150)77-0-k -Б cHj
ЗШз
S-N
(CjHsOj P-O
-UJ0,
с;, /
S V-1I--C,H5
КСШ
-tj .30-СзН70 И у
г..гг. I
Б-N-CjHy-uji)
из.-сзн,
CH-jO- л i Г. «
5  - - изо
Трназолилпроизводные ТТ, примен емые в качес1ве исходных веществ, мо дао полушть, например , следушищм образом:
АСО- -СИз
(17) I НИ
Продолжение габл. 1 З 14
,24
1,5160
86
l
1,5184
71
,28
1,5576
58
Б
24
75
1,4887
Б
74
1,5089
B
68
1,5278
,2 1
71
,5045
D
68
1,5090
D
снз
35,4 г (0,2 моль) HjN-CS-N-NH-CO-OQf (получен из мегилтиосемикарбазида и диэтилового эфира гафоугольной кислоты (тлш. 17CfC) и 0,2 моль метилата натри , растворенного в 100 мл метанола, нагревают в течение 5 ч с обратным холодильником, затем выпаривают при по{тженном давлении, остаток раствор ют в воде и вторично осаждают сол ной кислотой. IlojryTjaroT 17 г (65% от теории) COCJIHH формулы 17 с т.пл. 250°С. Аналогичным образом можно из НгМ-СБ-М-МН-СО-ОСзНд ( из п зида этилового эфира N-гоо-пропилутольн кислоты и роданида кали , тлл. 168°С) ил HjN-CS-N-NHCO-OCjHjCnoJ yreH из гндр да этилового эфира N-зтилутольной кисло и роданида кали , т.гт. 133°С) получить с ющие соединенуш: НН Н-СзН-j -изо -кн т. пл. 228° С; выход 60% от теории. 13,1 г (0,1 моль) соедш1ени , полученно описанным методом А(1), и 6 г гидроокис кали  раствор ют в 50 мл воды и смешив с 12,6 г диметшюульфата. Эту смесь размеш вают в течение 2 ч при 25°С, реакционный раствор извлекают хлористым метиленом и раздел ют обычным образом. Получают 143 г (98% от теории) 1 -мет , -3-окси-5-метилмеркаптотриазола- (1,2,4) с т.пл. 130°С. Аналогичным образом можно SCllj н -СзН7-ша НО выход от теории scacj Т.ПЛ. 91-93°С; выход 33% от теорш. .г-С  «-«Ч I IT-H-C Hg Раствор из 73 г (0,5 моль) 1-этил-3-ок -триазолтиона-(5) в 300 мл метанола смен --10 ют сначала с 0,5 моль мет и1ата натри , гпиом с 38 г хлорацетонитрила, причем реакционна  смесь имеет температуру от 30 до 40°С. После разменшвани  в течение с}ток выпавншй осадок отсасывают, фильтрат кондентрируют при пониженном давленш, остаток растирают с водой, отсасывают и сушат. перекристаллизании из ацетонитрила получают 19 г (20,6% от теории ) -этил-3 -окси-5 -дианметилмеркаптопиразола (1,2,4) с тлл. 127°С. Реакдией взаимодействи  с aллилбpo идoм можно аналогишым образом ползчип, К.ЗСНг-СН-СЯг т. гш. 76-77 выход 35% от теории. Б(1) C.HgO-C-NH-C-OCH (25) к раствору или с сдензии из 300 г (3 моль) роданида кали  в SOO мл сухого ацетона прибав;1 ют 327 г ЭТШЮБОГО эфира хлор уравьипой кислоты. гг}эичсм температура смеси поднимаетс  до 30-40 С. последнюю перемешивают в теадние 3 ч и пoтo - при 50-60°С, прибавл ют при персмсптванни 200 мл метанола. После дополнительного пазмешивани  в течение ночи OTcacbrBaJOT твер,дые KONfflOHCHTbi, фильтрат выпар тйют при пониженном давлении и остаток смешивают с небольшим количеством воды. После отсасывани  и сушки пол ча1от 314 г (64% от теоретического выхода) Ы-карбэтокситиометил фетана с т.пл. 48 С. Посредством взаимодействи  с этиловым эфиом хлормуравьипой КИСЛОТЬЕ можно аналогичым образом полз мть О5 O-C-NH-C-OC H выход 61 .гш. 46 С; от теории. ч Б (2) ОСНз N---N--CH К 163 г (1 мошЛ N- карбл-(1к-си1ио,мс1н.11ретана . растворенного в 500 мл метанола, приавл ют 46 г метшп-илразш1а. причем темпера фа реакционного раствора поднимаетс  ло 0--30°С. Затем эту смесь ме.ьченио нац ев ют о 80°С и потом кип т т в течение 2 ч с обатнь М холодильником. После охшжлсни  осадок отсасывают и lepeкp l :i 1лиз()Т з метанола, 1фи этом получают 44 i (34. от еории) - 1 -метал -3--окси--5--меток-си11ира-.и)Лй (1,2,4) с т,пл. 216°С. Примен   N-карбэтокситиоэтилуретан, можно анапогиштым образом получить следующее соединение: t ir-CH,) тлш. 162°С; зыход 55% от теории. П р и м е р А. Огалт с личинками хренового листоеда -- Phaedon. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигпиколевого j ifipa. Дл  пс).1|учс П   действующего вешества вес.ч. его сисчинвают с указанным количест (Опыт с личинками Phaedon)
Действуюшсе вещество
снз
//
0- 1
к --ъг и
1из&ес пиое
и ( сМгР-Ч
-N-
,
II0
7Т-11Г,
-ЗСНз
|
ч
-74
и
N
СзН7-изе
SCH3
V --
/ о-
13-и
СНз 5
Таблица
Степень умерщвлени , %, по истечении 3 дней
3
2
0,1
0,1
100 00 0,01
100
0,1 100 0,01
100 100
100
100
0,1 100 0,01 вом растворител , содержащего указанное количество эмультатора, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным действуюищм веществом опрыскивают до образова1ш  капель капустные листь  (Brassica oleracea) и сажают на них личинки хренового листоеда (Phaedon cochleaПо прошествии указанных периодов опреде «т степень умерщвлени  (%). При этом 100% означает, что все лищ1нки умерщвлены. 09f означает, что ни одна личинка не умерщвлена . Действующие вещества, их концентрации, сроки определени  и результаты приведены в табл. 2.
Продолжение габл.2
SCHj
,,,,,,
с jH - i/ao Г р и м ер Б. Опьгт с каггустнор) молью Р lute На. Расгеоритель: 3 пес.м. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолсвого эфира. Дл  получени  лренарата действующего веiijecTBa 1 (зес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , содержащего указан мое количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой 1О желаемой концентрации. Г5риготовле1 нь м действующим веществом опрыскивают листь  саг1усты fBrassica oleracea ( Огалт
(сНзО)гР (usSscmtJosJ
,-8СНз
ОЧ
1 у
N
Продолжение гайл.2
3
100
100 100
100 100 100
100
100
100
0,1
|(К) 0,01 до вла кности росы и сажают на них rycetmu капустной моли (Pluteila гласи ipennis). прошествии указанного периода определ ют стенень умерщвле}Еи  (%). При этом 100% означает, что все гусениць умерщвлены, 0% ознатает, что ни одна гусеница не умерщвлена. Дейстаующие вещества, из концентрации, сроки оцределени  и результаты приведеиь в таблЗ , Таблица tetla)
Продолжение габл., П р и м ер В. с MS/ZUS (контактное действие) . FacTBOpjnCJib: 3 вес .ч. анетона. Э л}шьга О : 1 вес .ч, алкиларилгголигликолсвого эфира. Дл  поггучени  гфепарата действующего веш ства 1 вес.4. его смешивают с указаш-ПзГМ количеством растворител , содержадиего указанное колн-гество э дyльгaтopa, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным действующим веществом опрыскивают капустные растени  (Brass ica oleracea), сально пораженные табачзюй тлей (Myzus persicae), до обраэован1{  капель. По проществии указанных периодов определ ют степень умерщвлени  (%). При этом 100% означает, что все тли умерщвлены, а 0% означает, что ни одна тл  не умерщвлена. Действующие вещества, их концентрации, сроки определени  и получаемые результаты приведены в табл.4.
(Опыт с Myzus)
Действующее вещество
сн.
Г
(снзо)гР-о-/
(u3iecmHoe)
сн
(С )
N
(u SecmHoe)
.SCH,
К
О
и-к
сн,
.SCHi
К.
W
0)
Б--К
CjHs
(снзо)гР-о-/
i-
СзН7-изс
.ЗСНз
o
1-к
снз
jj /SCH3
/1 о- |
TJ-K- СгН5
Степень умеришлсии .
Концентраци  .деГютBVK-iiuero вещества % 7 jrhi Ц1.течении гушк
ОД
23
SCH-,
W
O-/ I
СзНт-изо
S (С,Н50),
СНз
оед
,7- ()2P- О
СНз
f
/ I
оN-Wx
..S-CHj-CH-CHj
о- ( I
IT-
CiHs
.SCHj
L
N: -Б
CjH -U39
,SCH,
N
СзНт-МН н,
P - 0 -4
CjHgO
Б -N
N
С jH-j -изо
SCHj
djHg
Б - K
СгН5
713527
24 Продолжение табл.4
100
100 100
100 100
97 100
100
45 100
100
100 100
100 99
100
100
99
100
100
9
00 100 100
Пример г. Опыт по предельной концентрации (HaceKONtbie, проживающие в земле).
Подопытное насекомое; Tenebrio moLitor.
Растворитель: 3 вес .ч. ацетона.
Эмульгатор: 1 вес .ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл  получени  препарата действующего вещества 1 вес .ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
Приготовленное действующее вещество тщательно смешивают с землей. При этом концентраци  действующего вещества в препарате практически не играет никакой роли, рещающим
Опыт по предельной концентрации (насекомые, проживающиг В земле) (Tenebrio molitor)
(известное)
CzHsO n
P-0-r
CiHsO- 1 I
(usIecfTJHoe) сНз
 вл етс  лищь весовое количество действующего вещества на единицу объема земли, которое указываетс  в част х на миллион (например, мг/л). Землей наполн ют горщки, когорые ; оставл рот сто ть при ко шатной температуре.
По истсчеьши суток в обработанную землю
ввод т подопытных насекомых, а по проществии дапьнейщих 48 ч определ ют эффективность действующего вещества подсчетом мертвых и живых подопьггных насекомых (%). Эффективность равна 1007с, если все подопьггные насекомые умерщвлены; а 09г, если живет еще столько же подопытных насекомых, как и при контроле .
Действующие вещества, их концентрации и
получаемые резу. приведены в табл.5.
Таблица 5
27
N -Б - С jH 5
50. Y
e.Kso-
. f
CKjO /
-« - 713527
28 Продолжение табл.5
100
100
100
50
100
50
100 Пример Д. Опыт с Tetranychus. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Дл  получени  препарата действующего вещества 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , содержащего указан ное количество эмульгатора, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленным действующим веществом опрыскивают фасолевые растени  (Phaseol.us Vulgar is) высотой около 10-30 см до образовани  капель. Эти фасолевые растени  сильно ( Опыт Tetranych
(СНзО)2Р-0
(usSectrtHoe) IT-
СНз
(C.HsOJ P-O-/
(изёестное) TI -тг
S ( I
Б-K-.
CHj
ЗСНз
и-IT.
с
/ /
(снзо)гР-о- 1
СзН.
о J
к14
сн,
50
0,1
о 0,01
0,1
98 0,01 95
100 100
100
100
95
100 98 95
0,1
0,01
0,001 730 поражены паутинными клeщa п (Tetranychus urticae) всех стаций развити . По проществии указанных периодов определ ют эффективность пртотовлеьшого действующего вещества подсчетом мертвых клещей. Степень умерщвлени  указываетс  в %. означает, что все паутинные клещи умерщвлены, а 0% означает, что не умерщвлен ни один паутинный клещ. Действующие вещества , их конпентрации, сроки определени  и пол)чаемые результаты приведеьш в табл. 6. Т-аблица 6
SТТ.
;CjK50)jP
(ЙЛЦО),,Р
S
1
,Р-0CjHsO
о30-СзН5-№1ч
caijO
С,Н5
Прощ)лжеиие 1абл.6
100
0,1
90
ОЛ1
90
0.001
Пример Е.
ЛД5оо - опыт.
Подопытные насекомые: Sitophilus дгзпа- rijis.
Растворитель: ацетон.
2 вес.ч. действующего вещества поглощают в 1000 об.4. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим добавлением растворител  до получени  желаемой концентрации.
2,5 мл раствора действующего вещества помещают с помощью пипетки в чащку Петри. На дне чашки Петри находитс  фильтроваль (Опыт по ЛДюоSitophilus granartus)
.СНз
иf/-Г
(С,Н50)2-Р-0- I
l uiSecmHffe) V-К
.сн,
г.-(
1снзо, I
/известное)
Н
OCjHs
S V F-O I
и-N
Ч
CHi
Продолжение габл.б
на  бумага диаметром около 9,5 см. Чашка Петри остаетс  открытой, пока растворитель не испаритс  полностью. В зависимости от концентрацш действующего вещества в растворе
различно количество его на 1 м фильтровальной бумаги. Затем в чашку Петри сажают около 25 подопыттЛ)1х насеко шх и накрывают itx стекл нной крьппкой.
Состо ние подопытных насекомых контролируют по прошествии 3 дней после начала опыта. Умерщвление определ ют в %.
Действующие вещества, их концентрации, подопытные насекомые и результаты приведены в табл.7 .
Таблица 7
100
о
I fX/
то n
Пример Ж. ЛТюо -опыт с двукрылы
№1.
Подопытное насекомое: комнатна  муха Мизсз jdomestica.
Продолжение табл.7
Растворитель: ацетон.
2 вес.ч. действующего вещества поглощают в 1000 обл. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейшим коли3771352738
честном растворител  до желаемой незначитель- ной бумаги. Затем в чашку Петри сажают ной концентрации.около 25 подопытных животных и накрывают
2,5 МП раствора действующего вещества по- их стекл мной крьпшсой. мещают с помощью пипетки в чашку Петри. На дне чащки Петри находитс  фильтровальна  бумага диаметром около 9,5 см. Чашка Петри остаетс  открытой, пока раствор не испаритс  полностью. В зависимости от концентрациираствора действующего вещества различно количество его на 1 м фильтроваль- Ю в табл. 8.
(Опыт по с двукрылыми/ Musca domesticai)
известное) ц -ii Н
СНл
1 /-Г
(СНзО)г-Р-о-У I (известное) V
ОС2К5
(C,H50)i-P-0-4
СНз
ЗСНз
()г-Р-о
СзЙ7-УЗО
SCH3
(с,Н5о)г-Р-о
СНз
.$СНз
S У
{
Р-оii-i
СНз
Состо ние подопытных насекомых непрерыв5 но контролируют. Определ ют срок, необходимый дл  100%-ного умерщвлени .
Подопытные насекомые, действующие вещества , их концентрации н сроки, при которых достигнуто 100%-ное умерщвление, приведены
Т а б ли ц а 8
8 ч. 70%
- 35
75
6 ч. 90%
50 210
6 ч. 40%
75
0,2 6 ч. 80% 0,02
65 110
6 ч. 60%
39
Пример 3. Опыт с иксодовьи и клещами .
Расгворитель: 35 вес.ч. монометилового эфира этилеигликод .
Эм лы-атор: 35 вес.ч. ионтфенолполигликолевого эфира.
получени  прешрата смешивают 3 вес.ч. действующего вещества с 7 вес.ч. указанной смеси из растворител  и этугульгатора и полученный таким образом эмульсионный концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.
В этот препарат, содержащий действующее вещество, в течение 1 мин погружают взрослых, насосав 11ШХСЯ крови самок иксодовых клещей разлишых видов Boophilus micropLLus (чувствительные н устойчивые). После погружени 
(Опыт с иксодовыми клещами/Boophilus microplus)
.$СНз
-W
0-Ч,
Б-ТГ
С Щ-изо S-CHj-CN
Т
/ |
0 Ч I
ft-N
713527
40 Продолжение табл.
10 самок каждого из различных видов иксодовых клещей их кладут в чашки Петри, на дне которых выложены круги фильтровальной бумаги соответствующего размера.
По истечении 10 дней определ ют эффективность препарата действуюидего вещества, устанавлива  задержку  йцекладки по сравнению с непогруженными контрольными иксодовыми клещами . Эффективность выражают в %, причем 100% означает, что больше не были отложены  йца, а 0% означает, что иксодовые клещи отложили нормальное количество  иц.
Испытываемые действующие вещества, примен емые кощентрации, подопытные паразиты и получаемые результаты приведены в табл. 9.
Таблица 9
100
100 50
100
100 100 Пример И. Опыт с тразитирующими личинками мух. Растворитель : 35 вес.ч. монометипового эфира этиленгликсл . Эмульгатор: 35 вес.ч. нонилфенолполигликолевого эфира. Дл  получени  препарата действующего вещества 30 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , содержащего указанное количество эмульгатора, и разбавл ют ( Опыт с паразитирующими лич
Действующее вещество
SCH,
()гР-0
СзН7-иЗО
S-CHj гР-°Ч I
()
iJ-S
CjHs
s-dH,
о)гР-о-( I
(СгН5
v-v
Продолжение габл.9
Степень умерщвлени ,%
(Lucilia cuprina/устойчивые )
100 100 100 100 100
о
100 100 50 100 100 100 полученный таким образом концентрат водой до желаемой концентрации. Около 20 личинок мух (Lucilia cuprina) помещают в пробирку, содержащую около 2 см конской мышечной ткани. На эту конину нанос т 0,5 мл приготовленного действующего вещества. По истечении суток определ ют степень умерщвлени  в %. При этом 100% означает , что все личинки умерщвлены, а 0% означает , что ни одна личинка не умерщвлена. Полученные результаты опыта приведены в табл.10. Таблица 10 ми мух/Luc ilia cuprina) 4371 Пример К. Опыт по предельной концентрации , Подопытный нематод: Meloidogyne incognita .. Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. апкиларипполигликолевого эфира. Дл  получени  препарата действующего вещества 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Приготовленное действующее вещество тщательно смеилгаают с землей, сильно заражешгой подогалтными нематодами. При этом коицентра1ДИЯ действующего вещества в препарате практи (Опыт с Meloidogyne incognita)
Действующее вещество
HsOx,
р„0
(известное}
СНзО I
СНзО (из естное
S It
MN
p
14-N-C3H7 ujo
$СНз
g щ-ун II
p-0-4 I
/ I
CjHsO
и --Н-СзНг-УЗО
Степень умерщвлени , % ,при концентрации
действующего вещества, ч/мпн.
1 10 Т 5 I 2, 1,25 I 0,6 lo I 10 I5 1 2,,25 I 0,625
1.j1.-4.L.
100100100100 1009«
100
100
100
9999
100
75 чески не играет никакой роли; рещающим  вл етс  только количество действующего вещества на единицу объема земли, которое указывают в част х на миллион. Землей наполн ют горшки , высеивают семена салата и выдерживают горщки при температуре теплицы в 27°С. По прошествии четырех недель устанавливают пораженность корней салата нематодами и определ ют эффективность действующего вещества (%). Эффективность равна 100%, если не произощло никакого поражени , а 0%, если пораженность така  же высока , как и у контрольных растений в необработанной, но таким же образом зараженной земле. Действующие вещества, примен емые дозы и получаемые результаты приведены в нижеследующей табл. 11. Таблица 11
S1I C«1-CN
iV-f
-41
-K-CjHj
S-jj SCH2-CH CH2
KN I
PH-NC HS
-з-снз
K
°Ч I
K-N-C H,;
CH-.
СзН7
,SCH3
7
снзо -K СзН7
SCH3
fV
(сНзо)гР-оч(
M-v
ЗСНз
4 -°4 I
S-и
Продолжение габл.11
1009750
100100 989750
100100100100
100 98
100100
100100
100100
100100
СгН5о)гР-о-(
I
тг-W
СНз
Таким образом, предложеши ш способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами обладает повышенной эффективностью.

Claims (1)

1. Патент США № 2754244, кл. 424-200, опублик. 10.07.56.
SU741989776A 1973-01-12 1974-01-11 Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами SU713527A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2301400A DE2301400C2 (de) 1973-01-12 1973-01-12 0-Triazolyl-thionophosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU713527A3 true SU713527A3 (ru) 1980-01-30

Family

ID=5868844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU741989776A SU713527A3 (ru) 1973-01-12 1974-01-11 Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4229444A (ru)
JP (1) JPS5736886B2 (ru)
AR (1) AR217223A1 (ru)
AT (1) AT321944B (ru)
BE (1) BE809633A (ru)
BG (1) BG24530A3 (ru)
BR (1) BR7400137D0 (ru)
CA (1) CA1050997A (ru)
CH (1) CH588504A5 (ru)
CS (1) CS175366B2 (ru)
DD (1) DD110164A5 (ru)
DE (1) DE2301400C2 (ru)
DK (1) DK137063C (ru)
EG (1) EG11691A (ru)
ES (1) ES422212A1 (ru)
FR (1) FR2324640A1 (ru)
GB (1) GB1406984A (ru)
HU (1) HU167093B (ru)
IE (1) IE38732B1 (ru)
IL (1) IL43979A (ru)
IT (1) IT1046786B (ru)
KE (1) KE2724A (ru)
LU (1) LU69141A1 (ru)
MY (1) MY7700236A (ru)
NL (1) NL7400309A (ru)
OA (1) OA04679A (ru)
PH (1) PH13019A (ru)
PL (1) PL88487B1 (ru)
RO (1) RO63029A (ru)
SE (1) SE400769B (ru)
SU (1) SU713527A3 (ru)
TR (1) TR17619A (ru)
ZA (1) ZA74209B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2423683C2 (de) * 1974-05-15 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 0-Triazolyl(thiono)-phosphor(phosphon)säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
DE2423765C2 (de) * 1974-05-16 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 0-Triazolylphosphor(phosphon)-säureester und -ester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
CH601266A5 (ru) * 1974-08-29 1978-06-30 Ciba Geigy Ag
GB2163068B (en) * 1984-08-17 1988-09-28 American Cyanamid Co Neutral circuit sulfide collectors
DE3440913A1 (de) * 1984-11-09 1986-05-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-thionophosphorsaeureester

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2200467A1 (de) * 1971-01-19 1972-08-03 Agripat Sa Neue Ester
BE792449A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides oxygenes du phosphore et produits pesticides qui en renferment
BE792452A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides du phosphore et produits pesticides qui en renferment
US4044124A (en) * 1971-12-10 1977-08-23 Ciba-Geigy Corporation Triazolylphosphorus compounds
BE792451A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides phosphores et produits pesticides qui encontiennent
NL7316468A (ru) * 1972-12-08 1974-06-11
ZA75514B (en) * 1974-01-26 1976-01-28 Bayer Ag Novel thionophosphoric (phosphonic) acid esters and their use as insecticides and acaricides
DE2423683C2 (de) * 1974-05-15 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 0-Triazolyl(thiono)-phosphor(phosphon)säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
DE2423765C2 (de) * 1974-05-16 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 0-Triazolylphosphor(phosphon)-säureester und -ester amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide

Also Published As

Publication number Publication date
CA1050997A (en) 1979-03-20
LU69141A1 (ru) 1974-08-19
BE809633A (fr) 1974-07-11
IE38732L (en) 1974-07-12
ZA74209B (en) 1974-11-27
JPS49101544A (ru) 1974-09-25
FR2324640A1 (fr) 1977-04-15
TR17619A (tr) 1975-07-23
PH13019A (en) 1979-11-09
AR217223A1 (es) 1980-03-14
FR2324640B1 (ru) 1978-02-10
MY7700236A (en) 1977-12-31
PL88487B1 (ru) 1976-09-30
BG24530A3 (en) 1978-03-10
EG11691A (en) 1978-12-31
DE2301400A1 (de) 1974-07-18
US4229444A (en) 1980-10-21
AU6443474A (en) 1975-07-17
HU167093B (ru) 1975-08-28
CH588504A5 (ru) 1977-06-15
BR7400137D0 (pt) 1974-08-15
IT1046786B (it) 1980-07-31
DD110164A5 (ru) 1974-12-12
GB1406984A (en) 1975-09-24
ES422212A1 (es) 1976-05-01
DK137063C (da) 1978-06-12
IL43979A (en) 1977-01-31
IE38732B1 (en) 1978-05-24
NL7400309A (ru) 1974-07-16
DK137063B (da) 1978-01-16
KE2724A (en) 1977-07-15
JPS5736886B2 (ru) 1982-08-06
AT321944B (de) 1975-04-25
RO63029A (fr) 1978-06-15
IL43979A0 (en) 1974-05-16
DE2301400C2 (de) 1984-12-13
OA04679A (fr) 1980-07-31
CS175366B2 (ru) 1977-05-31
SE400769B (sv) 1978-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU713527A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами
RU1799242C (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US4140774A (en) Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides
SU520014A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
DE2813281A1 (de) Symmetrische, n-substituierte bis- carbamoyloximinodisulfidverbindungen mit pestizider wirkung
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US3661926A (en) Physiologically active oxadiazoline and thiadiazoline derivatives of phosphoric acid and thiophosphoric acid
KR860002168B1 (ko) 유기 인산 에스테르 유도체의 제조방법
SU643068A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
SU520015A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US3763288A (en) O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates
US4568669A (en) Cyclopropyl-methyl-(thio)-phosphoric acid amides and their use for controlling pests
SU578830A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами
IL36485A (en) Organo-phosphorus derivatives of iminothiazolines and their use as pesticides
US3277216A (en) Thiol- or thionothiolphosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acid esters
US3755506A (en) Phosphoryl cyanodithioimido carbonates
EP0201764B1 (de) Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
SU280368A1 (ru) Биб.пмотекаинсектицид
US3948945A (en) 5-Homothiochromanyl-(di)-phosphoric (-phosphonic) acid esters
US3984410A (en) Isourea acetylphosphate insecticides
EP0224217B1 (de) Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US3433870A (en) Method of killing pests by application of an o,o-diloweralkyl phosphorodithioyl methyl-substituted mercaptoacetate
EP0115318A1 (de) Oximinophosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4018917A (en) Isourea acetylphosphate insecticides