SU612608A3 - Инсектоакарицидонематоцидное средство - Google Patents
Инсектоакарицидонематоцидное средствоInfo
- Publication number
- SU612608A3 SU612608A3 SU762387320A SU2387320A SU612608A3 SU 612608 A3 SU612608 A3 SU 612608A3 SU 762387320 A SU762387320 A SU 762387320A SU 2387320 A SU2387320 A SU 2387320A SU 612608 A3 SU612608 A3 SU 612608A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- active principle
- methyl
- soil
- killing
- chlorine
- Prior art date
Links
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title claims description 5
- -1 phosphorus acids compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 3
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 2
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JXXGZMUZIAATTF-UHFFFAOYSA-N (6-oxo-1h-pyridazin-3-yl) methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OC=1C=CC(=O)NN=1 JXXGZMUZIAATTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 102100029469 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710097421 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IVEVSWRHLOJWEQ-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl-dihydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound C(C)C(C)P(O)(O)=S IVEVSWRHLOJWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- TZSUOJCDZRXDNO-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-propan-2-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)OP(C)(O)=S TZSUOJCDZRXDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
- C07D237/16—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, а именно к использова нию инсектоакарицидонематоцидного сре ства на основе производных кислот фос фора. Известен 0,О,.-диэтил-О-(б-хлор-3-пиридазинил )-тиофосфат, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью . Известен эфир О-этил-С-(1,Ь-дигидро-6-оксо-3-пиридазинил ) тионоэтанфосфоновой кислоты, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью| 2 Однако активность его недостаточна . С целью изыскани новых инсектоака рицидонематоцидных средств, обладающих высокой активностью, предлагаетс соединение общей формулы S . где У - кислород, сера; алкил С Сд ; Hj,- алкил С. - Cj;, алкокси Cj- Сд, пропаргилокси метилсулъфонилоксй,метилкарбамоилокси , хлор, бром, бензилокси, фенилокси , однократно или многократно незамещечный или замещенный, одинаково или различно хлором, нитро, цианом, метилом , трифторметилом, метилтиогруппоиг водород, метил, содержание дайствующего начала составл ет 0,1- 95 вес.%. Предлагаемые соединени формулы 1 получают, если а) галогениды эфиров (тионо) (тиол) фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с производньй и 1,6-дигидро-6-оксопиридазина, в случае необходимости, в присутствии акцептора кислоты или соответствующих солей щелочного металла, щелочноземельных металлов или аммони , а также в присутствии растворител , б эфиры пиридазинил (тионо) (тиол)фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с ацилгалогенидом , в случае необходимости, в присутствии акцептора кислоты и растворит тел , в) ЭФИРЫ пиридазинил(тионо)(тиол ) фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилизоцианатами, в случае необходимости, в присутствии катализатора и растворител , В качестве растворителей используют все инертные органические растворители .. Температуру реакции при всех спос бах можно варьировать в широких преде . лах. Обычно работают при температурах от О до , предпочтительно от 10 до . PeaKLwro обычно провод т при нормал ном давлении, JljiK проведехчи способо а) и 6) реакционные компоненты предпо тительно используют в эквимол рных со йтношени х. При способе в) алкилизоци натный компонент добавл ют в 10-15%-н избытке. После реакции исходную смесь, перерабатывают следующим образом. При способе а) реакционную смесь после фильтровани вливают в органический растворитель и органический слой перерабатывают обычным образом, в то врем как при способе б) и в) реакционную смесь перерабатывают, например, путем промывани , высушивани и удалени растворител , например, путем отгонки последнего . Пример. Получение соединени формулы , -fV«4 К смеск из 19,5 г (0,15 мол ) 3-хлор- ,б-дкгидро-6-оксо-пиридазина и 21,4г ( 0.. 15Ь мол ) карооката кали в 150 мл ацетонитрила добавл ют по капл м 26,1г ( 0,15 мол ) хлорида эфира 0 этил-тионо-этанфосфоновой кислоты. Нагревают в течение трех часов до 40°С, отсасывают и фильтрат вливают в 200 мл толуола . Раствор толуола промывают насыщенньзм раствором карбоната натри и водой, сушат над сульфатом натри и за тем сгущают. Получают 34 г (85% теории ) эфира О-этил-О- 6-хлорпиридазин- -3-ил1 -этантиолофосфоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 58 С При м е р 2. Получение соединени Формулы S /г-л 1.0СзН7-иза cHjO-f vPIT N Смесь из 16,4 г (0,1 мол ) 6-метокси-3 оксипиридазин . кали , 17,3 г (0,1 мо л ) хлорида эфира О-изопропил-тионометанфосфоновой кислоты и 200 мл ацетонитрила размешивают в течение трех часов при 50с. После добавлени 300 тлп толуола реакционную смесь промывают два раза, раз, с 200 мл воды, сушат над сульфатом натри и растворитель отгон ют под вакуумом. Получают 19,8 г (78% теории) эфира 0-изопропил О fev-мeтoк.cипиpидaзин-3-иJ$-тиoнQ-1vle танфосфоновой кислоты в виде бесцвет ногр порошка,т.пл Пример 3, Полу-;:ение ооедииекй ормулы Шз- №-со- о-f , к раствору из ,6 г (О, i мол ) эфира. 0-изопропил-О | 6--оксипкридаэик--3--илД -тионометанфосфоновой кислоты к 0, диазабициклооктака в 200 (ш метиленхлорида добавл ют по капл м при 2030 С 6,3 г (0,11 мол ) метилизоцианата . Смесь дополнительно перемешивают В течение 18 час при комнатной температуре и затем фильтруют, растворитель §ьшаривают. Получают 28 г (92% теории эфира О-изопропил-0 -.6-14 -метилкарбш- оилоксипкридазин-3-ил J -тиокометанфосфоновой кислоты в виде бесцветных коис-. тдллов.,. т . пл . П р и м е р. 4. Получение соединени формулы . 0-/ Vo-r:; CHj-SOg Ч 9,5 г (0,5ммол ) эфира О-Гь-оксипгфидазин-3-ил1 -метансульфоновой кислоты 8,4 г (55 ммол ) карбоната кали ( s измельченном виде) и 100 мл ацетонитрила нагревают при размешиванки до , затем сразу же охлаждают до и смешивают с 7,9 г (50 ) хлорида эфира 0 этил-метантионофосфоновой кислоты. Смесь перемешивают 3.0 мин при комнатной температуре и затем еще чао при , отсасывают и фильтрат выпаривают под вакуумом. Остаток встр хивают с 100 мл толуола, декантируют от днища, органическую фа зу промывают 25 мл воды, CimiaT над сульфатом магни и перерабатывают обычными методами. Оставшеес твердое, вещество промывают 2S мч простого эфира . Получают 9 г (60% теории) эфира О-этил 6-мeтилcyльфoнилoкcипиpидaзин$-3-ил1 тионометанфосфоноБОй кислоты в виде бесцветного порошка,т.пл. 1-10120°С . Аналогично примерам 1-4 получают следующие соединен.и формулы 1 . В-табл. приведены свойства соединений формулы 1, полученных аналогично примерам 1-4. Heoбxoди шзй в качестве исходного продукта 1, б -дигидро-5-метклсульфонилОКОЙ-б-оксопиридазин можно, например, получать следующим образом, к раствору из 100,8 г (0,9 мол ) 1,6-диоксипиридазина и 50,4 г (0,9 мол ) гидроокиси кали в 500 мл воды добавл ют по капл м при 102,9 г (0,9 мол ) хлорида метансульфоковой кислота, смесь реагирует еще в течение часа, охлаждают до -10®С и отсасывают обраэовавшийс осадок. После перекристаллизации из ацетонитрила получают 87 г (51% теории) 1,6-дигидро-3-метилсульфонилокси-6-оксопиридазина в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 148®С.
Формы применени препаратов обычные . .Содержание действующего начала в препарате составл ет 0, вес.%, предпочтительно 0,5-90 вес.%.
Концентрации действуюийх начал в готовых к использованию препаратах можно варьировать в широких пределах Обычно они лежат в пределах от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%
Можно использовать препараты содержащие до 95% или даже 100% действующего начала.
Пример 5. Опыт с DrosaphlEd tneSattogcKsler.
Дл получени препарата действующего .начала 1 вес.ч. действующего начала смешивают с 1 вес.ч. алкиларилпо7 лигликолевого эфира (эмульгатора) и 3 вес.ч. ацетона и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.
1 см препарата действующего начала нанос т пипеткой на фильтровальную бумагу диаметром в 7 см. Затем этой бумагой в мокром состо нии закрывают стекл нный сосуд, в котором находитс 50 мух (Drosophi CT meEoiMOgaaier). и покрывают еестекл нной пластинкой. По истечении одного дн определ ют степень умерщвлени , в %. 100% все мухи умерщвлены, 0% - ни одна муха не умерщвлена.
.В табл.2 приведены результаты по вли нию действующего начала HaDrosophiEa me anogastef.
Пример б-Опыт с личинками PhoredoH .
Препарат действующего начала .готов т аналогично примеру 5.
Препаратом действующего начала опрыскивают листь капусты ( Bfcxsaica oEevacecs) до образовани капель и сажают на них личинки листоеда хренового ( Phaedort cocHEeaniae).
По истечении трех дней определ ют степень умерщвлени ,%. 100% - все личинки умерщвлены, 0% - йи одна личинка не умерщвлена.
В табл.3 приведены результаты по вли нию действующего начала на личинки листоеда хренового.
П р и м е р 7. Опыт с P2ute2Poi
Препарат действующего начала по-t лучают аналогично примеру 5.
Указанным препаратом действующего начала опрыскивают листь капусты ( Bfoissica оЕеfaced) до влажности росы и сажают на них гусеницы капустной моли (P2utelJ a macu ipeMrt 6).
По истечении 3 дней, определ ют степень умерщвлени ,%. 100% - все гусеницы умерщвлены, 0% - ни одна гусе.ница не умерщвлена.
В табл. 4 приведены результаты по вли нию действующего начала на поражение гусеницы капустной моли.
П р и м е р 8. .Опыт с (контактное действие).
Препарат действующего начала получают аналогично примеру 5,
Препаратом действующего начала опрыскивгиот листь капусты ( oBefacea ) которые сильно порс1жены табачной тлей ( pensiccse) до образовани капель.
По истечении одного дн определ ют степень умерщвлени ,%. 100% - все тли умерщвлены, 0% - ни одна тл не умерщвлена .
В табл.5 приведены результаты по вли нию действующего начала на поражение табачной тли.
П р и м е р 9. Опыт сТе -апусНиа Ut licae (устойчивый) .
Препарат действующего начала готов таналогично примеру 5.
Препаратом действующего начала оп-рыскивают растени фасоли ( Pkcsseotiua . Vu260()y достигшие примерно высоты 10-ЗО см, до образовани капель. Эти растени фасоли во всех стади х развити сильно поражены паутинным клещем (TetKctMjchUb uflicae).
по истечении 2-х дней определ ют умерщвление,%. 100%-все клещи умерадвлены , 0% - ни один клещ не умерщвлен
В табл.6 приведены результаты по вли нию действующего начала на поражение паутинного клеща на листь х фасоли ..
Пример 10. Опыт с личинками Phovbia .a«li,guo( в почве.
Препарат действующего начала готов т аналогично примеру 5.
Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой. При этом
концентраци действующего начала в
препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь количество действующего начала на едиНицу объема почвы. Почвой наполн ют
горшки и оставл куг их сто ть при комнатной температуре.
По истечении 24 час подопытных насекомых . помещают в обработанную почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определ ют степень умерщвлени насеко-мых в %. 100%.- все подопытные насекомые умерщвлены, 0% - ни одно подопытное насекомое не умерщвлено.
В табл.7 приведены результаты по вли нию действующего начала на личинки-Рйо Ыа UTtligua в почве пр -кЬнцентрации действующего начала 20 чт миллион. П Р и м е р 11. Опыт с личинками
Tertabfiomotttor в почве.
Препарат действующего начала готов т аналогично примеру 5. Препарат действующего начала интен сивно смешивают с почвой. При .этом концевтраци действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь коли чество действующего начала на единицу объема почвы. Почвой наполн ют горшки и оставл ют сто ть при комнатной температуре . По истечении 24 час подопытных насекомых помещают в почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определ ют степень умерщвлени насекомых в %. 10б% - все подопытные насекомые умерщ влены, 0% - ни одно подопытное насеко мое не умерщвлено. В табл.8 приведены результаты по вли нию действующего начала на личинк ТенеЬНо «о2«Ьак в почве при концентраци цействутощего начала 5 ч/миллион. П р и м е р 12. Опыт с нематодами MeEoido ne . Препарат действующего начала готов т аналогично примеру 5. Препарат действующего начала интен сивно смешивают с почвой, сильно пораженной подопытными нематодами. При этом концентраци действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь ко личество действующего начала на едини цу объема почвы. Почвой наполн ют гор кИ, высеивают салат и оставл ют сто т при температуре теплицы 21°С. По истечении недель исследуют, корни растений салата дл определени поражени нематодами.100% - никакого поражени , 0% - поражение вл етс та ким же высоким, как и в случае контрольных растений в необрабртанной.,но зараженной нематодами .почве. В табл.9 приведены результаты по вли нию де йствующего на нематоды fAePoido g ne iKCO Hitoi в почве при концентраций действующего начала 20 ч/миллион о П р и м е р 13. Опыт с двукрылыми насекомыми Aedes cxedypli. 2 вес.ч. действующего начала раствор ют 3 1000 об.ч. ацетона. Полученный раствор.разбавл ют растворителем до желаемой концентрации. 2,5 мл раствора действующего начала . пипеткой в ,чашку Петри/На дне чашки Петри находитс фильтровальна бумага диаметром 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой до тех пор, пока растворитель не улетучитс полностью. Затем в чашку Петри помещают приifciepHO 25 подопытных насекомых и закрывают ее стекл нной крышкой. Непрерывно контролируют состо ние подопытных насекомых. Определ ют врем , которое необходимо дл 100%-го умерщвлени , В табл.10 приведены результаты по вли нию различных концентраций действующехо начала на 100%-ное умерщвление, двукрылых насекомых Aedes aegypij, П р и м е р 14. Опыт с насекомыми Siioph 2u& grartat4Hb. 2 вес.ч. действующего начала раствор ют в 1000 об.ч. ацетонаJ Полученный раствор,-разбавл ют растворителем до желаемой концентрации. 2/5 мл раствора действующего начала, подают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки Петри находитс фильтровальна бумага .диаметром 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой до тех пор, пока растворите.ль не улетучитс полностью. Затем помещают в чашку Петри примерно 25 подопытных .насекомых и закрывают ее стекл нной покрышкой. После истечени 3 дней кон гролируют состо ние подопытных насекомых. Умерщвление определ ют в %. 100% - все подопытные насекомые умерщвлены,О% ни одно прдопытное насекомое не умерщвлено . Действующие начала, их концентрацКи, подопытные насекомые и результаты при- эеденЫ в нижеследующей таблице 10; в табл.11 приведены результаты по вли нию различных концентраций действующего начала на насекомых Siiophi2us g 0inol iцs. Таким образом предложенное инсектоакарицидонематоцидное средство обладает высокой активностью.
Таблица
Продолжение табл. 1
-CjH -uao-CHj, CL-r Vof V -с Н -иао-сНз CH3S-V . rV 0 ,Нз Vo0 C.,H5 0 -CH. /Vo 0 -CH, CK// Vo0 0 -CH. 0 soz- fyo0 -CjjH -uao -сНд VO ° ког-
смесь изомеров
0-P(OCzH5)z
N-N H lujSecmHoe) : S
7- II / CH,
Cl /)-0-F
H-NOCgHs
/ OCjHj-KSO 0,001
H N
Таблица 2
100
0,01
50
0,001
0
100
100
0,01
50
0,001
100
100
0,01
98 8-80 ,5290 ,5360. D . H 1,5260 l,5640 132-135 136-138 104-107 55-98 97-100
13
Л N-NО ЗН
/ X / Ч
VN
§
/ и оснз. /ho-p
V /f U
СНзg
ci4. /VO-T
-V CjHg
N S .
Смесб изомеров
OCgHj
CzHsO - ,0-
Г / II OCjHs
,Н5 ,
N-K g 2 5
OCyHg
HsC-CHz-0-(. /V-O-PC
СгН5
NN
OCjHy-Mjo
( /)-o-r,
H (ujfecmnpe) - g
/ II 0 0-Р(ОС2Н5)г
WN
H
(известное)
14
Продолжение табл.2
100
0,01 100 0,001
100
100
0,01
0,001
90
100
100
0,01
50
0,001
100
0,01 100 100
0,001
100
0,01 100
0,001 100
100
lOo
0,01
100
0,001
100
100
0,01
40
0,001
100 100
0,01 100
0,001
100 100
0,01 100
0,001
100 100
0,01 100
0,001
100
100
0,01
80
0,001
100
0,01
0 0,001
0,01
100 0 0,001
Продолжение табл. 3
Таблица4
100
80
О
100
100
О
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100
100 100
1UO 100 100
100
100
95
100 100 100
100 100 100
ТаблицаБПродолжение табл. б
г iJ з-3-4 /-04
N N
5
П / СНч
// 0-Г
ОСзН7-н53
И
СН7-0
.-с,н,о- /-«-изо
ОС--,
OCjHy-MSO
Ч , -(,ОС Ну-изо
смесь изомеров
Действующее начало
j--C HjO
Р-0 С2Н50V
(и Згстное)
С2Н5
T-Q-C CrzO
CjHjO
к - N н
(известное) S
а
С2Н50
)-о-ю
N N
98 80
0,1
|f ,ЦЛ
,, . ,J 0,01
0,1
100 60 0,01
0,1
100
ОС- Нт-нзо 0,01 . 98
0,1
1-00 0,01 100
0,1
100 0,01 98
0,1
100 С,01 100
Т а
л и ц а 7
1-теп ешь умерщвлени , %
100
ОСзН
X
зоЧ
H-NСгН5
I СгН5
-)
CHj
Cl S II оси, снзО-4 Jbo-p;;
R вCjHs
Продолжение табл. 7
100
100
100
/ И ОСН,изс-СзНуО- )-Q-T
S
и OCjHy-wso
СзНуО - Ор .;
СНт
СН.
w-i СгН5
11 ОСзНу-ии
снг-0-Х о-р
N-N
сн,
II ОСзН7-п
С1
.
-NСгНз
п
Уо-р
11
.
гН5
ч
и-1«
изо
/ «2«50Ч УО-Р
У-К
Cjttg
Ч
с-НдоЧ
смесь изомеров
Продолжение табл. 7
100
100
100
100
100
100
100
100
100
Действующее начало
«;
,
С 2 US
.
/ Ч /
С-,Н.ОЖ--
К
(Известное) л
СНз(
л /bo-р. Ж-ДOCjH -изо
-И S-F
i 5
CK.-r
CJ.
11 eCsHg
/
, /
)-р.
(
Ж-1Г
V f i ji о
Ъ-lf
f fl Pt II
€14
Ж-ЖOC Hg -«30
OOjHg
,x
й.КдОЧ -o-PC;
ir-FiG Iis
+ смесь изомеров
Действующее начало
СНч II.СН
-)
CjHsON- (Известное)
о-
.-11/1зёестное )
Степень умерщвлени , %
100
100
100
100
100
100
Таблица 9
Степень умерщвлени f %
S
0-Р(ОС2Н5)2
It
К
0-C-if ( II о
Из(естное)
.
. А «2«5
iT
If
OCHj100
.
S P -«-1
0
Hj
Cl
й/ОСзНу-л
нзО-( / -o-p;
if-КCjHg.100
OC.Hy-f/jf
0
-iil
Cl
. / Ci-( -o-P
N-VОС4Н9-ИЗО100
.OCjHs
(зИбоЧ -o-p
K--KC HS100
s
odjHj
/
CjHyO - /r
« смесь изомеров
.Продолжение табл. 9
35
S
(Изёестное I
0-P (0(i2ll5)2
о-с-: ((НзЬ n
0
(Известное)
CjHs
$
o-p
OCH5
5 OCjH.-n
0-РЧ
36
Таблица 10
0,2
180
60
60% 180
60 120
80% 180
60
60
180
60
60
180
Продолжение табл. 10
Продолжение табл. 10
I
/
0-Р
СоН
,Л
OjHs ОС2Н5
II ОС,Н7-«30
W
+ смесь изомеров
AN
I I
II
о
(Известнее)
S о-Р(оС2Н5)г
о-с-№1СНзЬ о
Изёестное
Продолжение табл. 10
6,2
60 120 0,02
0,2
60 0,02 120
60 120 180
.Таблица 11
100 О
0,2 0,02
0,2
100 О 0,02
ОСИ,
рСзН7-П СоНс
осн.
S OCjHg
о-р
CjHs
ос,н
2 5
,,
Od n-f-uso
oCaHs
Продолжение табл. 11
0,2
100 0,02 100
100
100
50
100
100 100
100
0,2 0,02 100
100
0,2
100 0,02
100
0,2 100
0,02
Продолжение табл. 11
Продолжение табл. 11
Продолжение табл. 11
ll/OCslis
0-рС
CjHs
+ смесь изомеров
Claims (2)
- Формула изобретениИнсектоакарицидонематоцидное сред- ство, содержащее действующее начало на основе производных кислот фосфора и добавки, выбранной из группы носитель , разбавитель и наполнитель,о т л и ч а ю щ е е с тем, что, с целью усилени инсектоакарицидонематоцидног действи оно содержит в качестве производных кислот фосфора соединение общей формулы, g Ri,Rj WгNУ где кислород, сера;н,а л кил GI - с ;ЧгCl алкилПродолжение табл. 110,2100 0,02 100алкокси С - С, пропаргилокси мeтилcVльфoнилoкcи, метилкарбамоилокси , хлор, бром, бензилокси, фенилокси, однократно или многократно незамещенный или замещенный, одинаково или различно хлором, нитро, циа.ном, метилом, трифторметилом, метилтиогруппой;Rj - водород, метил, причем содержание действующего начала составл ет 0,1-95 вес.%.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:.Патент США К 2759938,кл.2ьи-250, 1956.
- 2.Акцептованна за вка Нидерландов №6У04664, кл, С 07F9/40, 1969.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752537353 DE2537353A1 (de) | 1975-08-21 | 1975-08-21 | Pyridazinyl(thiono)(thiol)-phosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU612608A3 true SU612608A3 (ru) | 1978-06-25 |
Family
ID=5954557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762387320A SU612608A3 (ru) | 1975-08-21 | 1976-08-19 | Инсектоакарицидонематоцидное средство |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4140768A (ru) |
| JP (1) | JPS5225784A (ru) |
| AR (1) | AR217061A1 (ru) |
| AT (1) | AT347180B (ru) |
| AU (1) | AU1697376A (ru) |
| BE (1) | BE845383A (ru) |
| BG (1) | BG26655A3 (ru) |
| BR (1) | BR7605395A (ru) |
| CA (1) | CA1080230A (ru) |
| CS (1) | CS189024B2 (ru) |
| DD (1) | DD127334A5 (ru) |
| DE (1) | DE2537353A1 (ru) |
| DK (1) | DK377076A (ru) |
| EG (1) | EG12403A (ru) |
| ES (1) | ES450850A1 (ru) |
| FR (1) | FR2321503A1 (ru) |
| GB (1) | GB1525358A (ru) |
| GR (1) | GR60831B (ru) |
| IE (1) | IE43526B1 (ru) |
| IL (1) | IL50295A0 (ru) |
| LU (1) | LU75625A1 (ru) |
| NL (1) | NL7609177A (ru) |
| PL (4) | PL100332B1 (ru) |
| PT (1) | PT65492B (ru) |
| RO (1) | RO70091A (ru) |
| SE (1) | SE7609230L (ru) |
| SU (1) | SU612608A3 (ru) |
| TR (1) | TR19270A (ru) |
| ZA (1) | ZA765005B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189287A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Takeda Chem Ind Ltd | 有機リン酸エステル誘導体，その製造法および用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2049813A1 (de) * | 1970-10-10 | 1972-04-13 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Pyndazinothionophosphor(phosphon) säureester, Verfahren zu ihrer Herstel lung sowie ihre Verwendung als Insek tizide und Akanzide |
| DE2359661A1 (de) * | 1973-11-30 | 1975-06-05 | Bayer Ag | Pyridazin-(thiono)-thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
-
1975
- 1975-08-21 DE DE19752537353 patent/DE2537353A1/de active Pending
-
1976
- 1976-07-26 RO RO7687107A patent/RO70091A/ro unknown
- 1976-08-11 US US05/713,741 patent/US4140768A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-16 BG BG7634004A patent/BG26655A3/xx unknown
- 1976-08-17 PT PT65492A patent/PT65492B/pt unknown
- 1976-08-18 DD DD194376A patent/DD127334A5/xx unknown
- 1976-08-18 IL IL50295A patent/IL50295A0/xx unknown
- 1976-08-18 BR BR7605395A patent/BR7605395A/pt unknown
- 1976-08-18 NL NL7609177A patent/NL7609177A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-18 EG EG509/76A patent/EG12403A/xx active
- 1976-08-19 JP JP51098259A patent/JPS5225784A/ja active Pending
- 1976-08-19 TR TR19270A patent/TR19270A/xx unknown
- 1976-08-19 AU AU16973/76A patent/AU1697376A/en not_active Expired
- 1976-08-19 LU LU75625A patent/LU75625A1/xx unknown
- 1976-08-19 SE SE7609230A patent/SE7609230L/xx unknown
- 1976-08-19 CS CS765402A patent/CS189024B2/cs unknown
- 1976-08-19 GB GB34610/76A patent/GB1525358A/en not_active Expired
- 1976-08-19 SU SU762387320A patent/SU612608A3/ru active
- 1976-08-20 AT AT619676A patent/AT347180B/de active
- 1976-08-20 AR AR264401A patent/AR217061A1/es active
- 1976-08-20 ES ES450850A patent/ES450850A1/es not_active Expired
- 1976-08-20 PL PL1976200477A patent/PL100332B1/pl unknown
- 1976-08-20 DK DK377076A patent/DK377076A/da unknown
- 1976-08-20 PL PL1976200478A patent/PL100333B1/pl unknown
- 1976-08-20 FR FR7625278A patent/FR2321503A1/fr active Granted
- 1976-08-20 ZA ZA765005A patent/ZA765005B/xx unknown
- 1976-08-20 CA CA259,589A patent/CA1080230A/en not_active Expired
- 1976-08-20 GR GR51518A patent/GR60831B/el unknown
- 1976-08-20 PL PL1976191921A patent/PL98412B1/pl unknown
- 1976-08-20 PL PL1976200476A patent/PL100308B1/pl unknown
- 1976-08-20 BE BE169964A patent/BE845383A/xx unknown
- 1976-08-20 IE IE1855/76A patent/IE43526B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1697376A (en) | 1978-02-23 |
| FR2321503A1 (fr) | 1977-03-18 |
| ATA619676A (de) | 1978-04-15 |
| US4140768A (en) | 1979-02-20 |
| ES450850A1 (es) | 1977-12-01 |
| PT65492B (en) | 1978-02-13 |
| TR19270A (tr) | 1978-10-06 |
| IE43526B1 (en) | 1981-03-25 |
| EG12403A (en) | 1979-12-31 |
| GR60831B (en) | 1978-08-31 |
| PL100333B1 (pl) | 1978-09-30 |
| CA1080230A (en) | 1980-06-24 |
| BE845383A (fr) | 1977-02-21 |
| RO70091A (ro) | 1982-09-09 |
| DK377076A (da) | 1977-02-22 |
| BG26655A3 (ru) | 1979-05-15 |
| JPS5225784A (en) | 1977-02-25 |
| FR2321503B1 (ru) | 1980-06-13 |
| AR217061A1 (es) | 1980-02-29 |
| PL98412B1 (pl) | 1978-05-31 |
| IE43526L (en) | 1977-02-21 |
| PL100308B1 (pl) | 1978-09-30 |
| BR7605395A (pt) | 1977-08-16 |
| ZA765005B (en) | 1977-07-27 |
| SE7609230L (sv) | 1977-02-22 |
| IL50295A0 (en) | 1976-10-31 |
| CS189024B2 (en) | 1979-03-30 |
| NL7609177A (nl) | 1977-02-23 |
| DE2537353A1 (de) | 1977-03-03 |
| LU75625A1 (ru) | 1977-04-22 |
| GB1525358A (en) | 1978-09-20 |
| PL100332B1 (pl) | 1978-09-30 |
| AT347180B (de) | 1978-12-11 |
| DD127334A5 (ru) | 1977-09-21 |
| PT65492A (en) | 1976-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU612608A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство | |
| US4128581A (en) | Ketoxime carbamates | |
| US4137308A (en) | 1,3-Oxazole phosphates and phosphonates as insecticides and miticides | |
| PL95242B1 (ru) | ||
| US4152372A (en) | Thionophosphates | |
| US4215075A (en) | Ketoxime carbamates | |
| US4194029A (en) | Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof | |
| CA1100981A (en) | N-aminothio derivatives of n-methyl carbamates | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US3803320A (en) | Control of insects,acarinae and nematodes with basically substituted 1-cyano-o-carbamoyl-formoximes | |
| US4009279A (en) | Methods for controlling insects and acarina | |
| US4062951A (en) | Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US4176121A (en) | 1,3-Oxazole phosphates and phosphonates | |
| US4020161A (en) | Thiolophosphoramidates and their use as insecticides | |
| US3725418A (en) | 1-piperidine-1-cyano-o-carbamoyl-formoximes | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US3947481A (en) | Organotin miticidal and insecticidal compounds | |
| US4018917A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US3997668A (en) | 2-Imino-1,3-dithiethanes and the pesticidal use thereof | |
| US4115581A (en) | Bis-stannane insecticides | |
| CA1084053A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
| SU605523A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство |