SU688121A3 - Способ получени инданкарбоновых кислот или их солей, эфиров, аминоэфиров или амидов - Google Patents

Способ получени инданкарбоновых кислот или их солей, эфиров, аминоэфиров или амидов

Info

Publication number
SU688121A3
SU688121A3 SU772439854A SU2439854A SU688121A3 SU 688121 A3 SU688121 A3 SU 688121A3 SU 772439854 A SU772439854 A SU 772439854A SU 2439854 A SU2439854 A SU 2439854A SU 688121 A3 SU688121 A3 SU 688121A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ppm
mol
proton
protons
spectrum
Prior art date
Application number
SU772439854A
Other languages
English (en)
Inventor
Бэйса Мишель
Сотель Франсис
Депэн Жан-Клод
Бетбедер Матибе Анни
Original Assignee
Лифа, Лионэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лифа, Лионэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма) filed Critical Лифа, Лионэз Эндюстриель Фармасетик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU688121A3 publication Critical patent/SU688121A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/784—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic with all keto groups bound to a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ, ЭФИГОВ, АМИНОЭФИРОВ ИЛИ АМИДОВ GhiTb замещены одт1м или несколькими атомами галогена, низшим алкилом, низшим алкенилом , низшей алкоксигруппой, амино-, диалкиламино-, ацетамидо-, нитрогруппой, фенилом . Нар ду с ними могут быть получены соли, зфиры, аминозфиры или амиды указанных кислот. Указанные соединени  получают путем взаимодействи  сложного зфира общей формулы II где R - кизитй алкил, с ароилгалогенидом общей формулы III R-CO где R имеет указа1шые значени , X - галоген по реакции Фридел -Крафтса или в присутствии окиси цинка. Реакцию провод т в среде органического растворител  при стехиометрическом количестве реагентов или без растворител  при избытке одного из реагентов при температуре кипе ни  реакционной смеси. Полученное соединение подвергают щелошому гидролизу в водю-спиртовой среде. Целевой продукт выдел ют в виде кислоты или ее производных: солей , зфиров и т.д. Фармакологическа  противовоспалительна , болеутол юща  и жаропонижающа  активность соединений, пол)енных согласно насто щему изобретению, проверена на животных. А. Вещества мало токсичны. Например 5-бензош1идан-2-карбонова  кислота: 01$ о при пероральном введении у мыщей 2000 мг/кг. Б. Защитна  активность по отнощению к ранним воспалени м определена иа морских свинках альбиносах по методике Винтера. Оп редел ют активную дозу DAso вещества, которое при пероральном введении вызьшает уменьщение на 50% эритемы, вызванной ультрафиолетовым облучением зпилированной поверхности спины морской свинки. Например , бензоил-5-индан-2-карбонова  кислота: OAso 40 мг/кг. . В. Противовоспалительна  активность показана на опыте с отеком, вызванным карагенипом по методике Винтера. Определ ют защитную активность, которую сообщает испытуемое вещество, введенное перорально крысе с отеком, начавщимс  в результате инъекции в свод стопы суспенэки карагенкна. Активной дозой ОАзо считаетс  така  доза, которам подавл ет отек на 30%. Например, бензо11л-5- ндан-2-карбонова  кислота: ОАэо 18 мг/кг. Г. Болеутол юща  активность определена у мышей по методике Кестера. Определ ют 14 активную дозу DAjo вещества, котора  при пероральном введении вызьшает уменьшение на 50% болевых сокращений, вызванных интраперитональной инъекцией раствора уксусной кислоты. Например, бензо-ил-5-индан-2-карбонова  кислота: DAso 40 мг/кг. Д. Жаропонижающа  активность определена на крысах путем установлени  дозы, котора  при пероральном введении преп тствует повыщению температуры, наблюдаемому обычно при подкожном введении 25%-ной суспензии пивных дрожжей. Например, 5-б«нзоилиндан-2-карбонова  кислота. Терапевтические составы, содержащие в качестве активного начала по меиьщей мере одно соединение согласно предложенному изобретению и один твердый или жидкий фармацевтический носитель или разбавитель, могут быть в виде таблеток, годных дл  инъекции растворов, свечей и т.п. Таблетка весом 300 мг имеет следующий состав, мг: 5-бензош1индан-2-карбонова  кислота - 200; зксципиенты: лактоза - 30, крахмал из зерновых - 29, тальк - 10, желатина 5 , альпшова  кислота - 20, картофельный крахмал - 5, стеарат магни  - 1. Терапевтические составы, содержащие в качестве активного начала производное индана, эффективны в качестве противовоспалительных , болеутол ющих и жаропонижающих средств в дозах 50-500 мг на разовый прием. Дозировку можно мен ть дл  достижени  оптимального терапевтического зффекта. Пример 1. Метил-5-бензоилинда1г-2-карбоксилат . СООСНз 7 C.gHieOa Мол. вес. 280,31 В реактор емкостью 250 см , оборудованный мепилкой, холодильником, воронкой дл  брома и термометром, ввод т 23,2 г ( 0,173 мол ) хлорида алюмини , суспендированного в 40 см метиленхлорида. Затем при температуре окружающей среды медленно добавл ют 35,3 г (0,252 мол ) хлористого бензолила, растворенного в 40 см метиленхлорида . Хлорид алюмини  раствор етс  по мере повыщени  температуры на несколько градусов. Смесь охлаждают, поддержива  температуру , близкую к 20° С, и добавл ют раствор 11,1 г (0,063 мол ) метил-(инда -2)-карбоксилата в 50 см метиленхлорида. Температура смеси повышаетс  .по мере добавлени , и смесь становитс  светло-коричневой. Продолжают перемещивать при температуре окружающей среды в течение I ч, затем нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. После охлаждени  смесь выливают в лед ную подкисленную воду,. экстрагируют хлороформом , промывают экстракт подщелоченной водои , затем слегка подкисленной водой, затем водой. Экстракт сушат над сульфатом натри , фильтруют, фильтрат концентрируют, перегон  ют масл нистый остаток и собирают фракцию с т. кип. 178-184°С/0,6-0,8 мм рт.ст. Пример 2. 5-Бензоилиндан-2-карбоно ва  кислота. и Г I Ц Чх -соон С,7Н,4Оз Мол. вес. 266,28 В реактор емкостью 100 см , оборудованный мешалкой и холодильником, ввод т последовательно 2,2 г (0,026 мол  + 50%) едкого кали, растворенного в 40 см воды, 7,3 г (0,026 мол ) метил-(бензоил-5-индан-2) карбоксилата, растворенного в 40 см метано ла. Нагревают в течение 1 ч с обратным холо дильником| отгон ют метанол, разбавл ют водой, эфиром в щелочной среде, перевод т в подкисленную водную фазу путем добавлени  сол ной кислоты. Образующи с  осадок отжимают, промьтают водой и вы сушивают. После кристаллизации из этилацетата устанавливаетс  посто нна  т. пл. 140- 142С (в капилл рной трубке). Кислотное число: теоретически 210, найдено 201. Вычислено, %: С 76,67; Н 5,30 Найдено, %: С 76,65; Н 5,21 ИК-спектр: ОН: 3100-2500 - СО: 1700 9 СО: 1645 ЯМР-спектр: 1-протон кислоты: 11,66 м.д.; 1 уцшренны иэ 8 ароматических протонов: 3,4 м.д.; 5 протонов иидана: 3,4 м.д. Этой же методике получени  соответствуют 5- (4-Хлорбеизокп)-ш1дан-2-карбонова  кис лота С, тНиСГОз. Т. Ш1. 183,5-185С (в капилл рной трубке). Кислотное число: теоретически 186; найден 170. Вычислено, %: С 67,89; Н 4,36; С1 11,79 Найдено, %: С 68,0; Н 4,58; С1 11,63 ИК-спек1р: СО кислоты: 1695 СО кетона: 1650 2Н соседних ароматических: 840 Сложный метиловый эфир: CigHijClOa Т. пл. 79-80°С (в капилл рной трубке); т. кип. 185°С/0,3 мм рт. ст. Вычислено, %: С 68.68; Н 4,80; С1 11,26 Найдено, %: С 68,44; Н 4,87; С1 11,50 ИК-спектр: СО: 1720 см 5- (4-Метилбензоил)-индан-2-карбонова  кис Ci sHiet-s Т. пл. 166-168С (в капилл рной трубке). ИК-спектр: } СО: 1700-1650 см Вычислено, %: С 77,13; Н 5,75 Найдено, %: С 76,99; Н 5,95 5- (3-Хлорбензоил)-индан-2-карбонова  киста . С|7Н1зСЮз Т. пл. 127-128С (в капилл рной трубке). Кислотное число: теоретически 186; найде166 . ИК-спектр: СО: 1730 СМ- ) СО: 1650 смВычислено , %: С 67,89; Н 4,36; С1 11,79 Найдено, %: С 67,90; Н 4,40; С1 11,84 5- (3-Метш1бензою1)-индан-2-карбонова  слота CisHieOa Т. пл. 96-99С (в капитш риой трубке). Кислотное число: теоретически 200; найде198 . ИК-спектр: СО: 1730 см-; Л СО: 1655 Вычислено, %: С 77,13; Н 5,75 Найдено, %: С 76,98; Н 5,98 Этиловый эфир: т. кип. 190°С/0,45 мм рт. ст.; 1,5769. ИК-спектр: СО сложного эфира: 1740 см-; СО кена: 1660 . Метил- (5- (4-нитробензоил)-иидан-2 -карбоклат . C.gHisNOs Т. пп. 126-128°С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: 9 СО кислоты: 1740 см-; кетона: 60 см-; 2Н соседних ароматических: 0 см-. Вычислено, %: С 66,45; Н 4,65; N 4,31. Найдено, %: С 66,60; Н 4,60; N 4,36 5- (2-Метилбензоил)-иидан-2-карбонова  слота CjgHieOs Т. пл. 110-112 С (в капилл рной трубке). Кислотное число: теоретически 200; найде204 . ИК-спектр: СО кислоты: 1710 СО кетона: 0 . Вычислено, %: С 77,13; Н 5,75 7 Найдено, %; С 76,96; Н 6,03 Метил- 5- (2-фуроил)-инданил-2 - карбоксилат Си HI Т. Ш1. 84-87 С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: СО сложного эфира: 1730 СО ке тона: 1640 Вычислено, %: С 71,10; Н 5,22 Найдено, %: С 71,11; Н 09 5- (4-Фторбензош1)-индан-2-карбонова  кис лота CiTHjs Os Т. гш. 163-165°С (в капилл рной трубке) Кислотное число: теоретически 197,5; най 1 дано 197. ИК-спектр: 3 СО кислоты: 1710 СО кетона; 1650 . Вычислено, %: С 71,81; Н 4,61; F 6,68 Найдено, %: С 71,95; Н 4,48; F 6,49. Метиловый эфир: т. кип. 185-190°С/1,1 м рт. ст.; п1 1,5800. 5- (2-Хлорбензоил)-индан-2-карбонова  кис лота. С,7Н,зСЮз Т. Ш1. 128-130° С (в капилл рной трубке) Кислотное число: теоретически 186, найдено 183. ИК-спектр: СО кислоты: 1700 СО кетона: 1680 см. Вычислено, %: С 67,89; Н 4,36; С1 11,79. Найдено, %: С 67,79; Н 4,39; С1 11,88. Этиловый эфир: т. кип. 198-200 С/0,6- 0,5 мм рт. ст.; h|j 1.588 Метил- 5-(2, 4-дихлорбензош1)-ивден-2 -ка|йоксипат . С,8Й14С120з Т. пл. 104-105°С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: СО сложного эфира: 1730 5 СО кетона: 1670 см. Вычислено, %; С 61,90; Н 4,04; С1 20,31. Найдено, %: С 62,06; Н 4,08; С1 20,37. 5-Циннамоилшщан-2-карбонова  кислота Ct Т. пл. 170-ITlC (в капилл рной трубка) ИК-спектр: СО кислоты: 1720 СО кетона 1655 см. ЯМР-спектр: уширенный из 11 протонов: в сторону 7,6 М.Д.; ник 5 протонов индана: 3,5 М.Д. Вычислено, %: С 78,07; Н 5,52 Найдено, %: С 77,99; Н 5,56 Этиловый эфир: С Т. кип. 200С/1,5 мм рт. ст.; 1,6082 ИК-спектр: -} СО сложного эфира: 1740 кетона: 1670 . Циклогексанкарбонил- 5- индан- 2-карбонова  кислота С Т. пл. 117-119 С (в капилл рной трубке) ЯМР-спектр: 1 протон кислоты: в сторону 8,3 мд.; мультиплет из 2 ароматических протонов: в сторону 7,6 М.Д.; дублет 1 ароматический протон: в сторону 7,2 М.Д.; пик 5 протонов индана: 3,2 М.Д.; уширенный из 11 протонов циклогексила: в стсфону 1,6 м.д. Вычислено, %: С 74,99; Н 7,40. Найдено, %: С 74,99; Н 7,38. Метиловый эфир: С18Н220з Т. кип. 140-147°С/0,5-0,6 мм рт. ст. ИК-спектр: СО сложного эфира: 1740 СО кетона: 1680 см. ЯМР-спектр: мультиплет из 2 ароматических протонов: ,65 М.Д.; дублет 1 ароматический протон: ,2 М.Д.; пик 3 протона метокси: 3,7 м.д.; ик 5 протонов иидана: 3,2 м.д.; уширенный з II протонов циклогексила: 1,6 м.д. Метил - 5- (2-теноил-шздан-2 -карбоксилат СхбНмОзЗ Т. кип. 196-220°C/l-i,5 мм рт. ст.; т. пл. 5-77°С. ИК-спектр: J СО сложного эфира: 1730 СО етона: 1630 см ЯМР-спектр: мультиплет 4 ароматических протона: 7,7 м.д.; ультиплет 2 ароматических протона: 7,2 мд.; ик 3 протона ОСНз: 3,7 м.д.; пик 5 протоов индана: 3,3 м.д. Вьпшслено, %: С 67,13; Н 4,93; S 1,20 Найдено. %: С 67,05; Н 4,89; S 11,09. 5-(2-Тенош1)-анданкарбонова  кислота. CjsHijtOjS Т. пл. 117,5-119°С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: } СО кислоты: 1700 У СО кетона: 630см . ЯМР-спектр: 1 протон ОН кислоты: в сторону 11,15 м.д.; ширенный 4 ароматических протона: 7,7 м.д.; ширенный 2 ароматических протона: 7,2 м.д.; ик 5 протонов индана: 3,4 м.д. Вычис ено, %: С 66,15; Н 4,44; S 11,78. Найдено, %: С 66,22; Н 4,23; S 11,81. Метил- (5-фенилацетилиндан-2)-карбоксилат. С| Т. пл. 82-84°С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: СО сложного эфира: 1730 СО кетона: 1680 Я МР-спектр: мультиплет 2 ароматических протона: 7,7 М.Д.; уишренный 6 ароматических прото1юв: 7,15 М.Д.; пик 2 протона CHj: 4,1 м.д пик 3 протона OCHj.- 3,65 м.д.; пик 5 прот нов индана: 3,2 м.д. Вычислено, %: С 77,54; Н 6,15. Найдено, %: С 77,58; Н 6,08. 5-(2, 5-Дихлорбензоил)-индан-2-карбонова  кислота. C.HjjCljO, Т. ГО1. 139-141 С (в капилл рной трубке) Кислотное число: теоретически 167; найде 1Ю 166,5. ИК-спектр: } СО кислоты: 1695 . СО кетона: 1665 . ЯМР-спектр: уширенный 1 протон кнспоты: 8 м.д.; му типлет 5 ароматических протонов: 7,4 м.д.; пик 5 протонов индана: 3,25 м.д. Вычислено, %: С 60,91; Н 3,61; С1 21,15. Найдено, %: С 60,96; Н 3,60; С1 20,99. Метиловый эфир: CteHi4&l2O3 Т. кип. 200-215° С/0,6-0,7 мм рт. ст. ИК-спектр: СО сложного эфира: 1740 СО кетона: 1670 . ЯМР-спектр: ароматический протон: 7,6 мд.; уширен ный 5 ароматических протонов: 7,3 м.д.; пик 3 протона ОСНз: 3,65 м.д.; пик 5 протонов индана: 3,2 м.д. Метил- (5-шпсотиноилиндан- 2) -карбоксилат. C,,H,5N03 Т. кип. 200° С/0,6 мм рт. ст; т. пл. 68,570 ,5°С. ИК-спектр: 9 СО спожиого эфира: 1740 СО кетона: 1650 ЯМР-спектр: уширенный 1 ароматический протон: 9,1 м. мульпшпет 1 ароматический протон: 9 мл.., мультиплет 1 ароматический протон: 8,1 м.д. мультиплет 4 ароматических протона: 7,5 мд пик 3 протона ОСНз : 3,7 м.д.; пик 5 прото нов индана: 3,3 м.д. Вычислено, %: С 72,58; Н 5,38; N 4,98 Найдено, %: С 75,53; Н 5,39; N 4,98. Метил- {5- (З-теноил) -1шдан-21 -карбоксилат. С,бН,4Ьз5 Т. кип. 200-210С/0,9 мм рт. ст..пл. 77,5-79°С. ИК-спектр: СО сложного эфира: 1740 СО кетона; 1640 . ЯМР-спектр: мультиплет 1 ароматических протон: 7,9 м.д,; мультиплет 3 ароматических протона: 7,6 м.д.; мультиплет 2 ароматических протона: 7,3 м.д.; пик 3 протона ОСНз: 3,7 м.д.: пик 5 протонов индана: 3,3 м.д. Вычислено, %: С 67,13; Н 4,93; S 11,20. Найдею, %: С 67,08; Н 5,06; S 11,14. 5- (З-Теноил индан- 2-карбонова  кислота. Ci 5 12038 Т. Ш1. 128,5-130°С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: ОН: 3500-3100 СО кислоты: 715 СО кетона; 1650 см. ЯМР-спектр: мультиплет 1 ароматический протон: 8 мд.; ультиплет 3 ароматических протона; 7,65 м.д.; ультиплет 2 ароматических протона: 7,35 м.д.; ширенный 5 протонов индана: 3,4 мд. Вычислено, %: С 66,15; Н 4,44; S 11,78 Найдено, %: С 66,08; Н 4,44; S 11,75 5- (4-Аминобенэоил)-нндан-2-карбонова  ислота. С, Т. пл. 212-213 С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: Н: 3460-3350см- ; V СО: 1690 . ЯМР-спектр: уширенный 5 ароматических протонов: в торону 7,4 М.Д.; дублет 2 ароматических проона: в сторону 6,6 М.Д.; уширенный 5 протоов индана: в сторону 3,2 мд. Вычислено, %: С 72,58; Н 538; N 4,98 Найдено, %: С 72,49; Н 5,53; N 4,89. Метиловый эфир: Т. пл. 98-100° С (в капилл рной трубке) Ик-спектр: NH: 3450-3350-3240 , СО эфира: 1730 S СО кетона: 1640 . ЯМР-спектр: мультиплет 5 протонов ароматических: . 5М.Д.; йублет 2 ароматических протона: . 6М.Д.; шшренный 2 протона NHj: 5,5 мд.; ик 3 протона ОСНз: 3,7 м.д.; уширенный 5 ротонов индана: 3,3 мд. 5- (4-Фенилбенэоил) -индан-2-карбонова  ислота. СазШвЬз Т. пл. 187-189С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: } СО кислоты: 1700 V СО кетона: 645 5 Н ароматических соседних; 00-750 . ЯМР-спектр: мультиплет 12 ароматических протонов: ,6 мд.; пик 5 протонов нндана: 3,35 м.д. Вычислено, %: С 30,69; Н 5,30 Найдено, %: С 80,43; Н 5,43 5-(З-Метоксибензоил)-индан-2-карбонова  кислота. CieHj604 Т. пл. 126-128°С (в капилл рной трубке Кислотное число: теоретически 188; найд но 184. ИК-спектр: СО кислоты: 1720 СО кетон 1680см-. ЯМР-спектр: мультиплет 2 ароматических протона: 7,65 М.Д.; мультиплет 5 ароматических прот нов: 7,3 М.Д.; уширенный 1 протон ОН: 10,7 М.Д.; пик 3 протона ОСНз: 3,85 м.д.; пик 5 протонов индана: 3,4 м.д. Вычислено, %: С 72,96; Н 5,44 Найдено, %: С 73,03; Н 5,47 Метиловый эфир: Cj9H,804 Т. кип. 255-240°С/0,9-1,1 мм рт. ст. 5- (2-Метоксибензоил) -индаи-2-карбонова  кислота Cl8Hi6O4 Т. пл. 128-130° С (в капилл рной трубк ИК-спектр: 7 СО кислоты: 1700 СО кето 1650 4 Н соседних ароматических: 750 см-. ЯМР-спектр: мультиплет 7 ароматических протонов: м ду 7 и 7,8 М.Д.; уширенный 1 протон ОН 10,3 М.Д.; пик 3 протона ОСНз : 3,7 м.д.; уширенный 5 протонов индана: 3,35 м.д. Вычислено, %: С 72,96; Н 5,44 Найдено, %: С 72,98; Н 5,38. 5-(2-Фзфоил)-индан-2-карбонова  кислот dsHjiOA Т. пл. 168,5-170,5С (в капилл рной тр ке). ИК-спектр: СО кислоты: 1695 V СО кетона 1630 см-. ЯМР-спектр: уширенный 1 протон кислоты: 9,6 м.д.; мультиплет 3 ароматических протона: 7,8 м ароматических протона: 7,4 мультиплет 2 ароматический протон: 6,6 м мультиплет 1 протонов индана: 3,35 мд. уширенный 5 %: С 70,29; Н 4,72 Вычислено, Найдено, % С 70,05; Н 5,11 5-(З-Фуроил)-индан-2-карбонова  кисло Cl 5 HI J 0 Т. roi. 125-126, 5°С (в капилл рной тр ИК-спектр: СО кислоты: 1700 т СО кетон 1645 см-. ЯМР-спектр: уширенный 1 протон кислоты: 10 мл-, мультиплет 1 ароматический протон: 7,95 ультиплет 2 ароматических протона: 7,7 м.д.; ультиплет 1 ароматический протон: 7,55 м.д,; ультиплет 1 ароматический протон: 7,35 м. д.; ультиплет I ароматический протон: 6,9 м.д.; ширенный 5 протонов индана: 3,4 м.д. Вычислено, %: С 70,29; Н 4,72 Найдено, %: С 69,86; Н 4,93 Метиловый эфир: Ci в HI 4 64 Т. кип. .140-170С/0,,6 мм рт. ст. ИК-спектр: 9 СО сложного эфира: 1735 см-; 1 СО . етона: 1645 см- ЯМР-спектр: мультиплет 1 ароматический протон: 7,9 м.д,; ультиплет 2 ароматических протона: 7,65 м.д.; ультиплет 1 ароматический протон: 7,5 м.д.; ультиплет 1 ароматический протон: 7,3 м.д.; ультиплет 1 ароматический протон: 6,85 м.д.; ик 3 протона ОСНз; 3,75 м.д.; уширенный протонов индана: 3,3 м.д. 5- (4-Этоксибенэош1) -индан- 2- карбонова  ислота. Ci9Hig04 Т. пл. 140-142 С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: } СО кислоты: 1700 см-; 9 СО кетона: 645 смЯМР-спектр: пик 1 протон кислоты: 11 м.д.; дублет 2 роматических протона: 7,85 м. д.; мультилет 2 ароматических протона: 7,5 м.д.; мульиплет 1 ароматический протон: 7,3 м. д.; дубет 2 ароматических протона: 6,85 м.д.; квадруплет этилова  группа: 4,1 м.д.; уширенный 5 протонов индана: 3,35 мл.; триплет этилова  группа: 1,5 мд. Вычислено, %: С 73,54; Н 5,85 Найдено, %: С 73,16; Н 5,88 Метиловый эфир: С2оНго04 Т. кип. 225-230° С/0,8 мм рт. ст. ИК-спектр: СО сложного эфира: 1730 см кетона: 1640 см . 5- (3,4-Дихлорбенэоил)-индан-2-карбонова  кислота. Cj 7Hi2Cl203 Т. пп, 166-168С (в капилл рной трубке) ИК-спектр: ; СО кислоты.1710 1 СО кетона: 1655 см-. ЯМР-спектр: мультиплет 1 ароматический протон 7,85 м.д.; мультиплет 6 протонов: 7,5 м.д.; уширенный 5 протонов и дана: 3,35 мл. Вычислено,%: С 60,91; Н 3,61; С1 21,15 Шйдено, %: С 60,93; Н 3,63; С1 21,09. .Метиловый эфир: C|gH|4
13
т. кип. 220-240°С/0,9-1,2 мм рт.ст.
ИК-спектр:
СО сложного эфира: 1745 V СО кетона: 1665 см .
ЯМР-спектр:
мультиплет I ароматический протон: 7,9 М.Д.; мультиплет 5 ароматических протонов: 7,5 М.Д.; пик 3 протона ОСНз: 3,8 м. пик 5 протонов индана: 3,35 м.д.
5- 2- (5-Метил)теноил -индан-2-карбонова  кислота
С1бН140з5
Т. пл. 165-166°С (в капилл рной трубке)
ИК- спектр:
V СО: 1710 смЯМР-спектр:
уширенный 1 протон кислоты: 9,5 м.д.; мультиплет 2 ароматических протона: 7,65 м. д.; мультиплет 2 ароматических протона: 7,45 м. д.; мультиплет 1 ароматический протон: 6,8 м.д. уширенный 5 протонов индана: 3,35 мд.; пик 3 протона метила: 2,6 м.д.
Вычислено, %: С 67,13; Н 4,93; S 11,20.
Найдено, %: С 67,10; Н 4,99; S 11,08
Метиловый эфир: CnHigOaS
Т. кип. 190-210°С/0,3 мм рт. ст.
ИК-спектр:
J СО эфира: 1745 см; - СО кетона: кетон 1640
ЯМР-спектр:
мультиплет 2 ароматических протона: 7,65 М.Д.; мультиплет 2 ароматических протона: 7,4 М.Д.; мультиплет 1 ароматический протон: 6,8 М.Д.; пик 3 протона ОСНз 3,7 М.Д.; уширенный 5 протонов индана: 3,35 М.Д.; пик 3 протона СНз: 2,55 м.д.
5- 2-(5-Хлор)-теноил -индан:2- карбонова  кислота.
С,5Н,,С10з8
Т. пл. 140-141С (в капилл рной трубке)
ИК- спектр:
СО кислоты: 1710 СО кетона: 1630 см
ЯМР-спёктр:
уширенный 1 протон кислоты: 9,5 м.д.; мультиплет 2 цюматических протона: 7,6 М.Д.; мультиплет 2 ароматических протона: 7,4 М.Д.; дублет 1 ароматический протон: 6,95 М.Д.; уширенный 5 протонов индана: 3,85 М.Д.
Вычис ено, %: С 58,72; Н 3,61; С1 11,56; S 10,45
Найдено, %: С 58,86; Н 3,48; С1 11,61; S 10,45 .
Этиловый эфир: CisHijCIOsS
Т. кип. 200-210°С/0,3-0,35 мм рт. ст.
ИК-спектр:
8812114
СО эфира: 1740 см; V СО кетона: 1635 см ЯМР-спектр:
мультиплет 2 ароматических протона: 7,5 м. д.; 5 мультиплет 2 ароматических протона: 7,4 м.д.; дублет 1 ароматический протон: 6,95 м.д.; пик 3 протона ОСНз: 3,7 м.д.; уширенный 5 протонов индана: 3,35 м.д.
5- (4-Адетомидобензокл)-индаи-2-карбоно10 вал кислота
С,,Н,
Т. пл. 204-205С (в капилл рной трубке)
ИК-спектр:
NH: 3340 см; V СО кислоты: 15 1720 см-; СО: 1650 см .
ЯМР-спектр:
пик 4 ароматических протона: 7,7 м.д.; мультиплет 3 ароматических протона: 7,4 м.д.; уширенный 5 протонов индана: 3,35 м.д.; 20 пик 3 протона СНэ: 2,2 м.д.
Вычислено, %: С 70,58; Н 5,30; N 4,33
Найдено, %: С 70,56; Н 5,49; N 4,29
Метиловый эфир: C2oHi9NO4
Т. пл. 139-140С (в капилл рной трубке)
ИК-спектр:
- NH: 3250 9 СО сложного эфира: 1730 см; - СО: 1650 .
Пример 3. 5-(4-Метоксибеизонл)-индан-2-карбонова  кислота
CHjO
ft 7-1Ч1-ГХ- jT
i J-.OOH
5 CjsHiet)
.Мол. вес. 296,3
4- (4-Метоксибенэоил) -1,2 -диметилбенэол..
CieHieOj
В реактор емкостью 500 см , снабженный мешалкой и холодильником, ввод т последовательно 135 г (1,272 мол )) о-ксилола, 1,27 г оксида цинка, 108,5 г (0,636 мол ) мегокси-4-бен:юилхлорида . Смесь нагревают в течение 4 ч с обратным холодильником, извлекают водой и едким натром, экстрагируют бензолом . Экстракт сушат над сульфатом натри , фильтруют, концентрируют фильтрат и остаток перегон ют. Собирают фракцию с т. кип. 185° С/ J /0,75 мм рт. ст.
4- (4-Метоксибензош1) - 1,2-бис- (бромметил) -бензол .
С,бН,4Вг,0,
В реактор емкостью 2 л, снабженный мешалкой , холодильником, воронкой дл  брома и термометром, ввод т последовательно 100,2 г (0,425 мол ) 4-(4-метоксибенэоил)-1 ,2-диметилбенэола, 166 г (0,425 мол  + + 10%) N-бромсукцинимнда, 565 см четыреххлористого углерода. Нагревают с обратным холодильником и добавл ют маленькими порци ми 17 г а/ -азобисизобетиронитри Продолжают нагрев с обратным холодильнико в течение еще 30 мин, фильтруют образовавшийс  р-адок и концентрируют фильтрат. Получают в зкое масло, которое используют в неочищенном виде в следующей стадии. Этил- 5- (4-метоксибензоил) -индан-2.2 -дикарбоксилат . С2зН24Об В реактор емкостью 2 л, оборудованный мещалкой, холодильником и воронкой дл  брома, последовательно ввод т 210 см этилкарбоната , 50,5 г (0,850 мол  + 10%) метил та натри  и 68 г (0,425 мол ) этилмалоната Происходит нагревание смеси. Смесь оставл ют реагировать в течение 30 мин, затем добавл ют раствор 169 г (0,425 мол ) 4-метоксибензоил-1 ,2-бис-(бромметил)-бензола в 425 см этилкарбоната. Нагревают с обрат taiiM холодильником в течение 9 ч, оставл ют охладитьс , разбавл ют подкисленной водой , декантируют этилкарбонат, сушат над сульфатом натри , фильтруют, концентрируют фильтрат. Полученный продукт используют в неочищенном виде в следующей стадии. 5- (4-Метоксибензоил) -индан-2,2-дикарбонова  кислота С,,Н,еОб В реактор емкостью 2 л, оборудованный мешалкой и холодильником, ввод т 168 г (0,425 мол ) зтш1- 5-(4-метоксибензо1т)-индан-2 ,2 -дикарбоксилата, 1200 см зтанола раствор 119 г (2,125 мол ) едкого кали в |740 см воды. Нагревают в течение 45 мин с обратным холодильником, отгон ют спирт, разбавл ют водой, промывают зфиром в щелочной среде, перевод т в подкисленную водную фазу, экстрагируют эфиром, сушат экстракт над сульфатом натри , фильтруют и кошхентрируют фильтрат. Получают твердое тестообразное вещество, которое используют в неочищенном виде в следующей стадии. 5-(4 -Метоксибензоип)- индан-2-карбонова  кислота. C|gH|6O4 В реактор емкостью 2 л, оборудованный мещалкой и холодильником, ввод т 77,5 г (0,228 мол ) неочищенной кислоты и 1070 см концентрированной хлористоводородной кислоты. Нагревают с обратным холодильником в течение 15 ч. После охлажде ни  экстрагируют эфиром, сушат экстракт над сульфатом натри , фильтруют и концш рируют фильтрат. Получают тестообразное твердое вещество, которое после кристаллиЭ ации из зтипацетата плавитс  гфи 149-151 16 в капилл рной трубке). Если очистка кис- i оты методом кристаллизации представл ет атруднени , можно, например, превратить ее метиловый эфир и очистить его перегоной (т. кип. 218С/0,67 мм рт. ст.), затем одвергнуть гидролизу в о дно-спиртовым растором едкого кали известными приемами. ол)п1енна  кислота легче подвергаетс  очисте . Кислотное число: теоретически 189; найдео 186. ИК-спектр: СО кислоты: 1710 см; - СО кетона: 650 см-. Вычислено, %: С 72,96; Н 5,44 Найдено, %: С 73,10; Н 5,48 Пример 4. 5-Бeнзoил-N-(2-oкcиэrил)индан-2-карбоксамид . CONH-CH2-CH20H Ci9Hi9N03 Мол. вес. 309,35. В реактор емкостью 250 см , оборудованный мещалкой, холодильником, воронкой дл  брома и термометром, ввод т 6,2 г (0,084 мол  + 20%) моноэтшюламина в 30 см диоксана. При 15-20° С медленно добавл ют раствор 12,2 г (0,042 мол ) хлоранг гидрида 5-бензоилиндан-2-карбоновой кислоты (полученной действием хлористого тиониаа на кислоту) в 30 см диоксана. Смесь оставл ют перемащиватьс  в течение 1 ч при температуре окружающей среды, затем выливают ее в лед ную подкиспенн}то воду. Отдел етс  . беловатое масло, которое затем кристаллизуетс . Путем повторной кристаллизации из . ацетона получают твердое вещество, которое плавитс  при температуре 106-107°С (в капилл рной трубке). ИК-спектра: J NH-OH: 3300 см; -} СО: 1640 5 ароматических соседних атомов Н: 695725 смВычислено , %: С 73,77; Н 6,19; N 443 Найдено, %: С 73,89; Н 6,16; N 4,44 Пример 5. N,N-Диэтилaминo-2-этил- (5-бензоилиндан) -карбоксилат. СОО-СН;-СН2 Н; С зНатМО, Мол. вес. 365,46 В реактор емкостью 250 см , оборудованный мешалкой, холодильником и воронкой дл  6poNfa, последовательно ввод т 11,5 г (0,043 мол ) 5-бензоилиндан-2-карбоновой кислоты, 110 см изопропанола, 7,15 г (0,043 мол  + 20%) карбоната кали , 7,40 г (0,043 мол ) хлоргидрата хлорэтилдиэтиламина , растворенного в 70 см изопропанола. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 15 ч. После охлаждени  изопропанол отгон ют в вакууме, разбавл ют водой и промывают эфиром в кислой среде. Перевод т в подщелоченную водную фазу, экстрагируют эфиром, сушат экстракт над сульфатом натри  Фильтруют и фильтрат упаривают. После пере; гонки остатка получают в зкое масло 1,g ( т.кип. 210-22(fC/0,5 мм рт. ст.). Путем перевода в оксалат получают твердое вещество, которое после кристаллизации из смеси ацетон-этанол плавитс  при 141-143С (в капилл рной трубке). Кислотное число: теоретически 244; найдено: 239. ИК-спектр: J СО сложного эфира: 1735 -9} СО кетона: 1655 Вычислено, %: С 65,92; Н 6,42; N 3,08 Найдено, %: С 65,88; Н 6,30; N 3,10. Пример 6. Циннамамид-2-: тил-5-бензою1индан-2-карбоксилат .
COO-CHz-CH2-NH-CO-C№ CH- J
15
C2eH,5N04

Claims (1)

  1. Мол. вес. 439,49 В реактор емкостью 250 см , оборудованный мешалкой и. холодильником, последовательно ввод т 5,55 г (0,29 мол ) М-(2-окси этил) циннамамида, 70 см бензола, 8,25 г (0,029 мол ) хлорангидрида 5-бензоилиндан -2-карбоновой кислоты и 3,1 г (0,029 мол  + 5%) триэтиламина. Нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч. Экстракт суш над сульфатом натри , фильтруют, фильтрат концентрируют и кристаллизуют остаток из .смеси этилацетат-гексан. Получают твердое вещество, плав щегос  при 117, 5-118°С (в капилл рной трубке). ИК-спектр: NH: 3280 ) СО сложного эфира: 1735 СО: 1650 5 ароматических соседних Н: 730-700 ЯМР-спектр: Уширенный 13 протонов ароматических + протон транс: в сторону 7,5 м.д.; 1 дублет + 1 1ФОТОН транс; 6,42 м.д 1 протон NH : 6,3 м.д.; 1 триплет 2 протона CHg: 4,4 М.Д.; 1 триплет 2 протона CHj: 3,8 М.Д.; 5 1ФОТОНОВ индана: 3,35 м.д. Вычислено, %: С 76,51; Н 5,73; N 3,19. Найдено, %: С 76,43; Н 5,93; N 3,13 Пример 7. 4-Бензоил-о-ксилол с.,н.,о Мол. вес. 210,2 Кроме известного способа, основанного на применении оксида цинка, данное вещество можно полуфггь следующим образом: в реакторе емкостью 250 см , оборудованный холодильником, воронкой дл  брома, трубкой дл  выделени  азота, готов т раствор Гринь ра из 4,7 г (0,234 мол ) магни , 43,3 г (0,234 мол ) 4-бром-о-ксилола, 150 см тетрагндрофурана. После растворени  магни  этот раствор добавл ют при к 29,8 г (0,212 мол ) хлористого бензоила в 100 см тетрагидрофурана. После выдержки в течение 1 ч при , в течение 18 ч при температуре окружающей среды, гидролиза, экстракции эфиром сушки над сульфатом натри , фильтровани , упаривани  и перегонки остатка получают масло, свойства которого соответствуют свойствам известного 4-бензоил-о-ксилола . Формула изобретени  , Способ получени  инданкарбоновых кислот формулы в которой R - арильна  группа, содержаща  до Си атомов углерода, 5- или 6-членную гетероарильную сод(гржа1цую азот, серу или кислород группу или циклоалкильную группу, содержащую до 7 атомов углерода, которые могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, низшим алкилом, низщим алкешшом, низшей алкоксигруппой, амино-, , диалкиламино-, ацетамидо-, шггрогруппой, фенилом , или их солей, эфиров, аминоэфиров или мидов, отличающийс  тем, что содинение формулы COOR,
    19 68812120
    где R - низший алкнп,водно-спиртовой ереае с последующим выдеподвергают взаимодействию с ароилгалоге-пением целевого продукта в виде кислоты,
    нидом формулы R-COX, где R имеет указан-ее солей, эфиров. аминоэфиров или амидов,
    ные значеии , X - атом галогена, в услови-Источники информации, прин тые во внима х реакции Фридел -Крафтса или в присутст-j Р экспертизе
    ВИИ окиси цинка и полученное соединение при не-Ь Патент СССР по за вке N 2108439,
    обходимости подвергают щелочному гидролизу вкл. С 07 С 63/42, 1975.
SU772439854A 1976-01-12 1977-01-12 Способ получени инданкарбоновых кислот или их солей, эфиров, аминоэфиров или амидов SU688121A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7600552A FR2337551A1 (fr) 1976-01-12 1976-01-12 Nouveaux acides carboxyliques derives de l'indane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU688121A3 true SU688121A3 (ru) 1979-09-25

Family

ID=9167788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772439854A SU688121A3 (ru) 1976-01-12 1977-01-12 Способ получени инданкарбоновых кислот или их солей, эфиров, аминоэфиров или амидов

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4269848A (ru)
JP (1) JPS52118454A (ru)
AT (1) AT350544B (ru)
AU (1) AU510933B2 (ru)
BE (1) BE849285A (ru)
CA (1) CA1088943A (ru)
CH (1) CH617173A5 (ru)
DD (1) DD129549A5 (ru)
DE (1) DE2656750C2 (ru)
DK (1) DK144882C (ru)
ES (1) ES454901A1 (ru)
FR (1) FR2337551A1 (ru)
GB (1) GB1520089A (ru)
HU (1) HU172980B (ru)
IE (1) IE44758B1 (ru)
IL (1) IL51205A (ru)
MX (1) MX4227E (ru)
NL (1) NL7700287A (ru)
NO (1) NO770084L (ru)
NZ (1) NZ182995A (ru)
SE (1) SE7700200L (ru)
SU (1) SU688121A3 (ru)
ZA (1) ZA7741B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2407924A2 (fr) * 1977-11-08 1979-06-01 Lipha Lyonnaise Indle Pharmace Acides carboxyliques derives de l'indane utilisables notamment comme medicaments
US4224341A (en) 1976-01-12 1980-09-23 Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique 5-Substituted indan-2 carboxylic acid and functional derivatives
US5149705A (en) * 1987-03-13 1992-09-22 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a tetralin group and having retinoid like activity

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3953500A (en) * 1973-08-11 1976-04-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzalicyclic carboxylic acid derivative
DE2438380C2 (de) 1973-08-11 1986-06-05 Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka 4-Benzoylindan-1-carbonsäuren, 4-Benzylindan-1-carbonsäuren, 4-Benzoylindan-1-carbonitrile, 4-Benzoylindan-1-one, 1-Carbamoylindan-4-carbonsäure, 1-Cyano-indan-4-carbonsäure und funktionelle Derivate der Carbonsäuren
CH601166A5 (ru) 1974-02-14 1978-06-30 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
DD129549A5 (de) 1978-01-25
US4269848A (en) 1981-05-26
DK144882B (da) 1982-06-28
DE2656750A1 (de) 1977-07-14
BE849285A (fr) 1977-06-10
CA1088943A (en) 1980-11-04
DK9477A (da) 1977-07-13
MX4227E (es) 1982-02-18
FR2337551A1 (fr) 1977-08-05
JPS52118454A (en) 1977-10-04
ATA12377A (de) 1978-11-15
IE44758B1 (en) 1982-03-24
NL7700287A (nl) 1977-07-14
DE2656750C2 (de) 1982-11-04
DK144882C (da) 1983-01-17
FR2337551B1 (ru) 1978-11-03
AT350544B (de) 1979-06-11
NZ182995A (en) 1979-10-25
GB1520089A (en) 1978-08-02
SE7700200L (sv) 1977-07-13
IE44758L (en) 1977-07-12
IL51205A (en) 1981-01-30
NO770084L (no) 1977-07-13
AU2115277A (en) 1978-07-13
IL51205A0 (en) 1977-03-31
ES454901A1 (es) 1977-12-01
HU172980B (hu) 1979-01-28
CH617173A5 (ru) 1980-05-14
ZA7741B (en) 1977-11-30
AU510933B2 (en) 1980-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890000292B1 (ko) 항 알레르기제로서 유용한 신규의 산성 인돌화합물 및 그 제조방법
US4585788A (en) 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-acetic acids and derivatives
EP1556330A2 (en) Phenyl compounds
SU803856A3 (ru) Производные -/арил(алкил, алке-Нил)АМиНО/-бЕНзОйНОй КиСлОТы илифАРМАцЕВТичЕСКи пРиЕМлЕМыЕ СОли,ОблАдАющиЕ СпОСОбНОСТью СНижАТьуРОВЕНь липидОВ B СыВОРОТКЕ КРОВи
EP0101330B1 (en) 2-quinolone derivatives
SU688121A3 (ru) Способ получени инданкарбоновых кислот или их солей, эфиров, аминоэфиров или амидов
JPH0227326B2 (ru)
EP0591046B1 (fr) Dérivés chromeniques à chaíne triénique, utilisables dans le traitement de l'ostéoporose et des affections inflammatoires
SU1083909A3 (ru) Способ получени 6-замещенных производных пиранона
JPH0222059B2 (ru)
RU1837765C (ru) Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата
US3818090A (en) Novel quinolines in the treatment of pain and inflammation
US3963758A (en) 2-(Benzofuroyl)phenyl acetic acids
JEAN et al. STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XXIX. 1 BIAROMATICS IN THE THIOPHENE SERIES. II. THE SYNTHESIS OF BIPHENYL TYPE COMPOUNDS CONTAINING THE THIOPHENE RING. 2
US4690945A (en) Process for the preparation of 5'-substituted 2-(3'-thienyl)propionic acids
SU927109A3 (ru) Способ получени замещенных фенилалканкарбоновых кислот
US4649153A (en) 5,6-Dihydro-4H-cyclopenta(b)thiophene-6-carboxylic acids, preparation processes and medicines containing them
JPH0227325B2 (ru)
JPH0710863B2 (ja) エーテル化若しくはエステル化しうるジヒドロキシ基により位置２で置換された４―ｏｈキノリンカルボン酸の新規の誘導体、その製造方法、及び医薬としてのその使用
DE3232922A1 (de) Sulfamoylbenzophenon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung sowie pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen
CA1088078A (en) 6,11-dihydro-11-oxodibenz [b,e] oxepinalkanoic acids and esters thereof
US3872112A (en) Tetrahydrofurfuryl aminoesters
EP0440324A2 (en) Substituted beta-diketones and their use
Price et al. Synthesis of 4-Hydroxyquinolines. II. Preparation Through 3-Cyano and 3-Carbanilido Derivatives1
US3206473A (en) Sulfolanylalkanoic acids and esters thereof