SU686307A1 - Способ получени тритил-L-цистеина - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованию способа получени  S-тритил-L-цистеина ,. обладающего биологической активностью. Известен способ получени  S-тритил-1-цистеина при взаимодействии сухого хлоргидрата L-цистаина с трифенилкарбинолом в уксусной кислоте в присутствии хлористого во;аорода flj. Недостатком известного способа  вл етс  использование большого объема уксусной кислоты, содержащей хлористый водород, из-за плохой растворимости в ней сухого хлоргидрата L-цистеина, специально приготовленно го из моногидрата этой соли. Целью изобретени   вл етс  упроще ние процесса, достигаемое сокращение объема используемого растворител , исключением приготовлени  сухого хло гидрата L-цистеина и введени  в реак ционную смесь дополнительных количеств хлористого водорода. Указанна  цель достигаетс  тем, что концентрированный водный раствор хлоргидрата 1-цистеина добавл ют к раствору трифенилкарбинола в уксусно кислоте. Согласно описываемому способу на 1 моль трифенилкарбинола ; расходуетс  1 л уксусной кислоты, не содержащей хлористого водорода, в то врем , как в известном способе количество растворител , содержащего хлористый водород и необходимого дл  проведени  реакции, увеличиваетс  в четыре раза. Таким образом, описываемый способ позвол ет значительно сократить объем реакционной смеси, исключить необходимость получени  безводного хлоргидрата L-цистеина и введение.хлористого водорода в уксусную кислоту. Пример. В трехгорлую литровую колбу, снабженную обратным холоди.Г1ЬНИКОМ , механическЪй мешалкой, капельной воронкой и термометром, загружают 93 -Г (0,356 моль) трифенилкарбинола, 300 мл уксусной кислоты. Смесь при перемйаивании нагревают на вод ной бане до и, не дожида сь полного растворени  трифенилкарбинола, через капельную воронку добавл ют раствор 63 г (0,356 моль) моногидрата хлоргидрата L-цистеина в 55 мл воды, приготовленный при дл  более быстрого растворени  L-цистеина. Продолжают переманивание реакционной смеси при до получени  прозрачного раствора (10-15 мин).Раствор охлаждают до 40с и упаривают

веса стекловидного остатка, который представл ет собой гидрохлорид S-тритил-1-цистеина , В вакууме водоструйного насоса процесс упаривани  занимает 3-4 ч.

Отдельно готЬв т смесь, состо щую иэ 100 мл этилацетата и 300 мл двухмол рного водного растйора уксуснокислого натри , которую при комнатной температуре добавл ют к остатку после упаривани  растворител  и перемешивают до полного перехода хлоргидрата 5-тритил-1-:Цистеина в белый творо онс .тыи осадок 5-тритил-1-цистеина. Осарок отфильтровывают, промывают 2 раза (по 70 мл) этилацетатом, потом водой до нейтральной реакции фильтрата и сушат в вакуумном сушильном шкафу йри 4. до посто нного -веса, Получают 121 г продукта (93% от теоретического ) с т.пл, 180-181 С и ( о (с Ь 0,04 н. ней) (этанол), (й)15,411 (с 1; 0,1 H.NaOH).

Claims (1)

1. J.Chem. Soc. (с), 1970, 2683 (прототип),