SU586834A3 - Способ получени -ненасыщенных альдегидов - Google Patents

Способ получени -ненасыщенных альдегидов

Info

Publication number
SU586834A3
SU586834A3 SU721848701A SU1848701A SU586834A3 SU 586834 A3 SU586834 A3 SU 586834A3 SU 721848701 A SU721848701 A SU 721848701A SU 1848701 A SU1848701 A SU 1848701A SU 586834 A3 SU586834 A3 SU 586834A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
carbon atoms
hydrogen
alkyl
unsaturated
Prior art date
Application number
SU721848701A
Other languages
English (en)
Inventor
Гетц Норберт
Фишер Роман
Original Assignee
Бадише Анилин-Унд Сода-Фабрик Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2157035A external-priority patent/DE2157035C3/de
Priority claimed from DE19722249398 external-priority patent/DE2249398C3/de
Priority claimed from DE19722249372 external-priority patent/DE2249372C3/de
Application filed by Бадише Анилин-Унд Сода-Фабрик Аг (Фирма) filed Critical Бадише Анилин-Унд Сода-Фабрик Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU586834A3 publication Critical patent/SU586834A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л,/ -НЕНАСЫЩЕННЫХ АЛЬДЕГИДОВ
лерода, в жидкой фазе при 130-250 С и давлении 1-150 атм.
Процесс провод т в присутствии кислого или перекисного катализатора
Реакцию провод т без растворител  или с растворителем. В качестве растворител  используют инертные в услови х реакции алифатические или ароматические углеводороды, например пентан , гексан, бензол и толуол, а такж простые эфиры, например тетрагидрофуран или этиленгликольмонометиловый эфир, и в особенности сильно пол рны растворители, например ацетонитрил, диметилформамид, предпочтительно диметилсульфоксид .
Растворители примен ют в 2-5-кратном весовом количестве из расчета на исходные компоненты.
Реакци  может идти как без давлени , так и при давлении до 150 атм. Особенно выгодно работать при паровом давлении реагентов, образующемс  в услови х реакции в автоклаве.
Услови  реакции выбирают таким образом, чтобы реакци  протекала в жидкой фазе.
Продолкительпость взаимодействи  в зависимости от температуры реакции и примен емого катализатора составл ет от 5 мин до 20 ч, предпочтительно от 30 мин до 10 ч. Реакционную смесь раздел ют дробной перегонкой,
С помощью предлагаемого способа получают df f -ненасыщенные альдегиды с выходом до 88%.
Пример. 1)0 вес.ч. 3-метил-2-бутен-1-ола ц 50 вес.ч. 3,3-диметилакролеина в вибрационном автоклаве емкостью 250 об.ч., нагревают 1,5ч при и давлении 40 атм. При последующей перегонке продукта взаимодействи  получают 12,5 вес.ч. цитрал  с т.кип. мм рт.ст. Выход из расчета на 3,3-диметилакролеин 53% при степени превращени  26%.
.П р и м е р 2, Через реактор ем1 остью 150 об,ч. пропускают смесь из 600 вес.ч. 3-метил-2-бутен-1-ола и 300 вес.ч. 3,3-диметилакролеина, причем врем  пребывани  в реакторе 7 мин температура реакции 250 С, давление 150 атм. Дробной перегонкой смеси получают 91,5 вес.ч. цитрал , выход 51% из расчёта на 3,3-диметилакролеин при степени превращени  33%.
Пример 3. В автоклаве емкостью 250 об.ч.- при образующемс  собственном давлении реагентов нагревают 10 ч до смесь из 100 вес.ч. гераниола и 100 вес.ч. 3,З-диметилакролеина . Затем перегонкой при нормальном давлении продукта получают 50,5 вес.ч. фарнезал  с т.кип. 122 С/ /0,2 мм рт.ст. Выход из расчета на 3,3-диметилакролеин 69% при степени превращени  28%.
П р и м е р 4. Смесь из 160 вес.ч. 3-метил-2-бутен-1-ола и 50 вес.ч. цитрал  в автоклаве емкостью 250 об.ч. нагревают 8 ч до при образующемс  собственном давлении. Перегонкой продукта получают 40,5 вес.ч. 3,7-диметил-4(з-метил-2-бутенил)-окта-2 ,6-диен-1-ал  с т.ки.п. 9899 0/0 ,1 f4M рт.ст. Выход 67% при Степени превращени  27% из расчета на цитраль .
П р и м е р 5. Через смесь из 100 вес.ч. 3-метил-2-бутеп-1-ола (пренол ) и 100 вес.ч. 3,3-ДИметилакролеина продувают 5 мин воздух. Затем полученную перекись, содержащую реакционную смесь, нагревают 6 ч в автоклаве до 140с. Образующуюс  воду непрерывно удал ют, пропуска  через реактор пары пентана. Перегонкой продукта получают 59,2 вес.ч. цитрал  с т.кип. 103-106 0/12 мм рт.ст.У выход 76% из расчета на 3,3-диметилакролеин при степени превращени  43%.
П р и м е р 6. 100 вес.ч. 3-метил-2-бутен-1-ола нагревают до и/размешива  1 ч, добавл ют 100 вес.ч, 3,3-диметилакролеина, в которых растворены 2 вес.ч. перекиси бензоила. Затем смесь нагревают еще 3 ч до , образовавшуюс  воду непрерывно удал ют, пропуска  пентан. При , переработке продукта получают 105Becfi, цитрал . Выход 86% из расчета на 3,3-диметилакролеин при степени превращени  67%.
Пример 7. Смесь из 100 вес.ч. 3-метил-2-бутен-1-ола, 100 вес.ч. 3,3-диметилакролеина, 200 вес.ч. этиленгликольмонометилового зфира и 3 вес.ч. 30%-ного водного раствора перекиси при размешивании нагревают. 6 ч с обратным холодильником и образующуюс  воду непрерывно удал ют с помощью пентана. Дробной перегонкой продукта реакции получают 84,5 вес.ч. цитрал , выход 88% при степени превращени  53% из расчета на 3,3-диметилакролеин .
П р и м е р 8. 100 вес.ч. гераниола , 30 вес.ч. 3,3-диметилакролеина и 2,5 вес.ч. пропионовой кислоты при размешивании нагревают 4 ч с обратным холодильником и перегонкой получают 83,5 вес.ч. фарнезал  с т.кип. .120-123 0/0,2 мм рт.ст. Выход 84%
при степени превращени  63% из расчета на 3,3-диметилакролеин.
Пример 9. Омесь из 140 вес.ч. цитрал , 80 вес.ч. З-метил-2-бутен-1-ола и 3,3 вес.ч. бензойной кислоты нагревают 5 ч до . Образующуюс  воду удал ют с помощью гексана. При переработке получают 122 вес.ч. 3,7-диметил-4-(з-метил-2 -бутенил)-окта-2 ,6-диен-1-ал  с т.кип. 98 101°С/0 ,1 MM рт.ст. Выход 86% при степени превращени  70% из расчета на цитраль.
Пример 10. 110 вес.ч. гераккола , 50 вес.ч. протонового альлегида и 3,2 .вес.ч. перацетата трет-бутила нагревают 6 ч при 30 атм до в вибрационном автоклаве емкостью 250 об.ч. Путем переработки продукта получают 85 вес.ч. 7-11-дн метилдодека-2,6,10-триен-1-ал  с т.кип. 93-96 0/0,2 мм рт.ст. Выход 78% при степени превращени  74% из расчета на кротоновый альдегид.
Пример 11. Смесь из 50 вес.ч. нонилиденэтанола и 100 вес.ч. 3,3-диметилакролеина с 1,5 вес.ч. акриловой кислоты нагревают 5 ч до 130°С, образующуюс  воду непрерывно удал ют с помощью пентана. От полученного продукта отгон ют избыточный 3,3-диметилакролеин . Из остатка перекристаллизацией из гексана получают 29,9вес,ч 3,7-диметил-1-(2,6 ,6-триметилциклогекс-6 -енил) -нона-1, 3, 7-триен-9-ал (дигидроретиналь) в виде желтоватых кристаллов. Выход 82% при степени превращени  56% из расчета на нонилиденэтанол, т.кип. 130-132 С/ /10 мм рт .ст .
Пример 12. 130 вес.ч. 4-метил-З-пентен-2-ола и 110 вес.ч. 3,3-диметилакролеина нагревают 3 ч при 135С вместе с 3 вес.ч. акриловой кислоты, азеотропно удал   образовавшуюс  воду. Перегонкой при нормальном давлении продукта получают 115вес 4-метилцитрал (2,4,6-триметил-окта-2 ,6-диен-8-ал ) с т.кип. 96-98 С/ /2 мм рт.ст. Степень превращени  63%, выход 84% из расчета на 3,3-диметилакролеин .
Пример 13. К 50 вес.ч. пренола и 50 вес.ч. 3,3-диметилакролеина добавл ют 3 вес.ч. силикагел  и 6 ч нагревают до , азеотропно удал   воду. Затем отфильтровывают силикагель и фильтрат перегон ют при нормальном давлении. Получают 42,5 Bedfi. цитрал , степень превращени  66%, выход 71% из расчета на 3,3-диметилакролеин .
Пример 14. В металлическом реакторе , снабжение мешалкой, емко- , стью 5 л смесь из 187 вес.ч. кррич-; кого спирта, 360 вес.ч. 3,З-диметилакролеина и 350 вес.ч. толуола вместе с 33 вес.ч, лед ной уксусной кислоты 6 ч нагревают до 140 С при давлении 2 атм, образующуюс  воду непрерывно удал ют в виде азеотрона с толуолом. При перегонке получают 149 вес.ч.. 3-метил-7-фенил-2,б-Гептаднен-1-ал  с т.кип. И8-120С/10-м рт.ст. Степень превращени  66%, выход 81% из расчета на коричный спирт.
Пример 15. 400 вес.ч. 3,3-диметилакролеина и 130 вес.ч. 2-метил-4-окси-2-бутен-1-аль- (2, 2-диметилпропилен )-ацетал (ацеталь формилкротилового спирта с неопентилгликолем) вместе с 5 вес.ч. акриловой кислоты нагревают 4 ч до 137 С, образующуюс  воду непрерывно удал ют путем продувани  пентана через реакционную камеру . Разделением смеси получают 89,2 вес.ч. 2,6-диметил-7-формил-2,6-гептадиен-1-аль- (2,2-диметилпропилен )-ацетал  с т.кип. 120-122с/10 мм рт.ст. Степень превращени  61%, выход 83% из расчета на исходный ацеталь.
Пример 16 . Смесь из 150 ве.с.ч 3,3-диметилакролеина и 50 вес.ч. 2,6-диметил-8-окси-2,6-октадиен-1-аль- (2,2 -диметилпропилен)-ацетал  вместе с 2 ч. 3,3-диметилакриловой кислоты 5 ч нагревают до , удал   образовавшуюс  воду с помощью пентака . Последующей переработкой продукта получают 30,4 вес . ч . 2 , 6 , 10 -триметил-11-формил-2,6,lO-yндeкaтpиeн-l-aль- (2 ,2 -диметилпропилен)-ацетал  с т. кип. 148-150°С/10 1м рт.ст. Степень превращени  60% из расчета на исходный ацеталь, выход 78%.
Пример 17. 60 вес.ч. пренилацетата , 40 вес.ч. 3,3-диметилакролеина и 2 вес.ч. бензойной кислоты 5,5 ч нагревают до . При после- дующей переработке получают 11,1 вес цитрал  с т.кип. мм рт.ст. Выход 48% при степени превращени  32% из расчета на 3,3-диметилакролеин .
Пример 18.- Смесь из 100 Becj. 3,3-диметилакролеина, 200 вес.ч. пренола и 150 вес.ч. пропионовой кислоты ..3ч нагревают до , образующуюс  воду удал ютазеотропной перегонкой . Переработкой продукта получают 24 вес.ч. цитрал . Выход 51% при степени превращени  26% из расчета на 3,3-диметилакролеин, , П р и м е р 19. 50 вес.ч. 2-метил-2-бутен-1-ал , 50 вес.ч. 3-метил-2-бутен-1-ола (пренол) и ЮОвес.ч толуола вместе с 6 вес.ч. прйпионовой кислоты нагревают до 3 ч при 3,6 ати в автоклаве, снабженном м аалкой, образующуюс  воду с помо .щью толусша азеотропно удал ют из реакционной камеры. При последующей переработке получают 47 вес.ч. 2,7-диметил-2 ,6-октадиен-1-ал  с т.кип. 36-а8 С/0,1 мм рт.ст. Выход 77% при степени превращени  69% (из расчета на пренол).

Claims (2)

  1. Пример 20. К 50 вес.ч. 2-метил-4-окси-2-бутен-1-аль- (2 ,2 -диметилпропилен ) -ацетал  и 150 вес. ,3,3-диметил-акролеина добавл ют 6 вес.ч. 30%-ного водного раствора рекиси и 5 ч нагревают до 135-142С образовавшуюс  воду непрерывно удал ют,пропуска  пентан.При перегонке п дукта получают 36,4 вес.ч. 2,6-д  метил-7-формил-2,6--гептадиен-1-аль (2 ,2-диметилпропилен)-ацетал . Вы ход 79% при степени превращени  68% из расчета на 2-метил-4-окси-2-буте -1-аль-(2 ,2-диметилпропилен)-ацеталь . Пример21. Через смесь из 200 вес.ч. 3,3-диметилакролеина и 100 вес.ч. коричного спирта 2 мин п nycKcuoT поток воздуха. Затем смесь 4 ч нагревают до 135 С и образовавш с  воду подачей циклогексана непрерывно удал ют из реакционной камеры Перегонкой при нормальном давлении продукта получают 65 вес.ч. 3-метил -7-фенил-2,6-гептадиен-1-ал , выход 75% при степени превращени  58% Из расчета на коричный спирт. Формула изобретени  1. Способ получени  di,ju -ненасыщенных альдегидов общей формулы BiHzRaRsB.Be С- C-C-C :C-R9 R4 Be где RJ- водород, алкил с 1-4 ато мами углерода или фенил, незамещенный либо замещенный алкилом, R, й, а. и Ry- водород или алкил с 1-4 атомами углерода; R4 водород, насйщенный или ненасыщенный алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода или водород, если фенил; насыщенный или ненасыщенный алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал с 1-12 атомам углерода, в котором св зи С-С могут быть прерваны атомом кислорода или группой -О-СО-, или ({)енил, незамещен ный либо замещенный алкилом. отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода продукта и уменьшени  времени реакции, ненасы- щенный альдегид общей формулы ,, -с с-с-н где R|- Ц.4 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с ненасыщенным спиртом общей формулы «8 R7 Н. R9-C C-C-OR, I где Rg- Едимеют указанные значени  и Rfc,- водород или ацильный радикал кар боновой кислоты, содержащий 1-5 атомов углерода, в жидкой фазе при 130250°С и давлении 1-150 атм.
  2. 2. Способ поп., отличающийс  тем, что процесс провод т в присутствии.кислого или перекисного катализатора. Приоритет по признакам от 17.11.71 при RJ- все значени ; Eg- алкил с 1-4 атомами углерода, давление 1-150 атм, жидка  фаза, температура 130-250 С, RS- насыще.нный или ненасыщенный, алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода, либо незамещенный или замещенный алкильныМи группами фенил, Кщ- водород, и по П.2. формулы изобретени ; от 09.10.72 (за вка Р 2249398.7) при Rio- ацильный радикал карбоновой кислоты с 1-5 атомами углерода; от 09.10.72 (за вка Р 2249372.7) при Rg - водород, если Rj- Фенил; R ненасыщенный или насыщенный алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал с 1-12 атомами углерода , в котором св зи С-С прерваны кислородом иди группой -Ю-СО-. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Бюлёр К. и др. Органические синезы М., 1973, с.55.
SU721848701A 1971-11-17 1972-11-15 Способ получени -ненасыщенных альдегидов SU586834A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2157035A DE2157035C3 (de) 1971-11-17 1971-11-17 Verfahren zur Herstellung höhermolekularer alpha-beta-ungesättigter Aldehyde
DE19722249398 DE2249398C3 (de) 1972-10-09 1972-10-09 ß-ungesättigtei Aldehyde
DE19722249372 DE2249372C3 (de) 1972-10-09 1972-10-09 Verfahren zur Herstellung höhermolekularer a, ß-ungesättigter Aldehyde

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU586834A3 true SU586834A3 (ru) 1977-12-30

Family

ID=27183846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721848701A SU586834A3 (ru) 1971-11-17 1972-11-15 Способ получени -ненасыщенных альдегидов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3965193A (ru)
JP (1) JPS547767B2 (ru)
BE (1) BE791528A (ru)
CA (1) CA986129A (ru)
CH (1) CH592035A5 (ru)
FR (1) FR2160525B1 (ru)
GB (1) GB1398287A (ru)
NL (1) NL162053C (ru)
SU (1) SU586834A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2640584C2 (ru) * 2011-10-11 2018-01-10 В. Ман Фис Новые циклоалкановые альдегиды, способ их получения и применение их в парфюмерии

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4058536A (en) * 1971-11-17 1977-11-15 Basf Aktiengesellschaft Production of high molecular weight α,β-unsaturated aldehydes
US4073811A (en) * 1973-03-12 1978-02-14 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the preparation of aldehydes
US4139720A (en) * 1975-12-30 1979-02-13 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the preparation of aldehydes
US4190597A (en) * 1976-07-19 1980-02-26 American Cyanamid Company Various 15-deoxy-16-hydroxy-16-ethynyl and 16-ethynylsubstituted prostaglandins
DE2638733C2 (de) * 1976-08-27 1984-01-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-2-methylpropan-1,3-diolen
US4200590A (en) * 1977-02-14 1980-04-29 Nederlandse Centrale Organisatie Voor Toegepast Natuurwetenschappelijk Onderzoek (6E,10Z)-3,4,7,11-Tetramethyl-6,10-tridecadienal-1
AT382867B (de) * 1983-07-28 1987-04-27 Inst Khim Akademii Nauk Estons Verfahren zur herstellung von hochwertigem 4-methyljonon mit parfumqualitaet
FR2656604B1 (fr) * 1990-01-03 1992-03-20 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation du citral.
JP4784913B2 (ja) * 2004-10-29 2011-10-05 独立行政法人産業技術総合研究所 シトラールの合成反応法とその装置
CN111018682A (zh) * 2019-12-17 2020-04-17 南通天泽化工有限公司 一种柠檬醛的制备方法
CN112574015B (zh) * 2020-12-11 2022-09-20 万华化学集团股份有限公司 一种c10不饱和醛精馏塔釜液制备环柠檬醛的方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2640584C2 (ru) * 2011-10-11 2018-01-10 В. Ман Фис Новые циклоалкановые альдегиды, способ их получения и применение их в парфюмерии

Also Published As

Publication number Publication date
NL162053C (nl) 1980-04-15
NL7215354A (ru) 1973-05-21
FR2160525B1 (ru) 1976-06-04
US3965193A (en) 1976-06-22
CH592035A5 (ru) 1977-10-14
JPS547767B2 (ru) 1979-04-10
NL162053B (nl) 1979-11-15
FR2160525A1 (ru) 1973-06-29
BE791528A (fr) 1973-05-17
JPS4861413A (ru) 1973-08-28
GB1398287A (en) 1975-06-18
CA986129A (en) 1976-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU586834A3 (ru) Способ получени -ненасыщенных альдегидов
US4006193A (en) Isomerization of the unsaturated alcohols
US3932462A (en) Manufacture of unsaturated ketones
Yamada et al. A one-step synthesis of purine ring from formamide
US2501144A (en) Unsaturated aldehydes and preparation thereof
JPH01146840A (ja) エーテルカルボン酸の製法
US4874900A (en) Preparation of pseudoionones
US3236869A (en) Allenic acids
JP2002524435A (ja) キャロル反応によるγ、δ−不飽和ケトンの製造方法
US2920081A (en) Production of 2, 5-dialkoxy-tetrahydrofuran
US3225102A (en) Allenic aldehydes
JPH10147548A (ja) γ，δ−不飽和ケトンの製法
US2432499A (en) Acetylation of beta-ketonic compounds
US3287372A (en) Process and intermediates for manufacture of 2-(dialkylmethyl)-5-alkyl-2-cyclohexen-1-ones
US2450116A (en) Preparation of beta-lactones
US2450132A (en) Preparation of beta-lactones
SU578300A1 (ru) Способ получени алициклических ненасыщенных сложных эфиров
US2450117A (en) Preparation of beta-lactones
JPS585171B2 (ja) フホウワアルコ−ルノセイゾウホウ
Matsui et al. New attempt at the synthesis of lavandulol by a Claisen type rearrangement
CA1093586A (en) Cyclohexene-(1)-dione-(3,6)-tetraalkyl diketals, process for preparing them and their use
US3344169A (en) Novel 1-acyloxy-6-hydroxy-9-methyl-delta4(10)-octalins and -trans-decalins
US4246182A (en) Process for the preparation of omega-hydroxy fatty acids from omega-hydroxy (or acyloxy)-alkyl-γ-butyrolactones
US2504407A (en) Hydrodemethanolization
Bestian et al. An Acylal of Dimethylketene