SU581876A3 - Способ получени сополимеров акрилонитрила - Google Patents

Способ получени сополимеров акрилонитрила

Info

Publication number
SU581876A3
SU581876A3 SU7502178298A SU2178298A SU581876A3 SU 581876 A3 SU581876 A3 SU 581876A3 SU 7502178298 A SU7502178298 A SU 7502178298A SU 2178298 A SU2178298 A SU 2178298A SU 581876 A3 SU581876 A3 SU 581876A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acrylonitrile
weight
acrylonitrile copolymers
mol
indene
Prior art date
Application number
SU7502178298A
Other languages
English (en)
Inventor
Су-Хсианг Ли Джордж (Кнр)
Пол Коффи Джеральд (Сша)
Original Assignee
Дзе Стандарт Ойл Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дзе Стандарт Ойл Компани (Фирма) filed Critical Дзе Стандарт Ойл Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU581876A3 publication Critical patent/SU581876A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42Nitriles
    • C08F220/44Acrylonitrile
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42Nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОПОЛИМЕРОВ АКРИЛОНИТРИЛА
Изобретение относитс  к способу получени  полимерных материалов, имеющих низкую гато- , паропроницаемость и высокую химстойкость , которые могут быть использованы дл  изготовлени  бутылок, пленок и др. Известен способ получени  сополимеров акрилонитрила 1адикальной со1юлимериза 1ией акрилонитрила и мономера, содержащего сопр женные двойные св зи,. В качестве сомономера акрилонитрила используют инден в эквимолекул рном соотно1нении. Реакцию ведут до конверсии 21, 11 . Од)1ако этим способом нельз  получить сополиме| )ы с высокими физико-химическими свойствами С нелыо улуч1пени  физико-химических свойств продукта предлагаетс  в качестве сомономера использовать инден и/или кумарон, прич(.м сополимеризации подвергают от 50 до 90 Bec.Vn акрилопитрила и от 10 до 50 вес./ сомономера. Полимеризацию ведут в массе, в растворе или в суспепзпн при периодической, непрерывной и,1и сметаной добавке мсмюмеров и других комионентов. Г1)едпочтительн1):м методом  вл етс  эмульсионна  полимеризаци  с получением латекса сополимера, lljxmecc полиме)изации предпочтительно провод т в водной среде в присутствии эмульгатора и свободно-радикального инициатора при температуре от О до 100° С, в отсутствие молекул рного кислорода с использованием регул тора мол. в., например меркаптана. Дл  полимеризации используют смесь мономеров , содержащую 50-90 вес. /о акрнлонитрила , лучще 60-90 вес. /о акрилонитрила и 10-40 вес. % индена. Получаемый термопластичные материалы легко перерабатываютс  известными способами . Пример 1. Смесь (вес. ч.) 300 воды, 3 эмульгатора (GAFAC Е -610), 70 акрилонитрила, 30 ипдена, 0,2 додецил меркаптана непрерывно перемещивают, нагревают до 70° С без доступа воздуха в атмосфере азота, добавл ют 0,3 персульфата кали , перемешивают 16 ч. Г1олученный латекс обрабатывагор чим (95° -100° С) водным раствоAl2 (SO,) 18Н2О (3 на 100 мономера ). Смолу отфильтровывают, промывают водой и метанолом, сушат под вакуумом. Вы86% . Количество акрилонитрила в смо67 ,5%, момент кручени  по Врабендс (230° С 35 об/мин, 50 г) I90(J м г, в. по методу GLPC 1,37-10, температу )а тепловой деформации по AS ТМ Д -- 648 114° С (19,3 кг/см2).
Пример 2. (вес. ч.) Смесь 300 воды, 3 эмульгатора (GAFACRE - 610), 30 акрилонитрила, 20 индена, 0,1 додецил меркаптана непрерывно перемешивают, нагревают до 70° С, добавл ют 0,3. персульфата кали . Реакцию провод т 5 ч. Смолу выдел ют, как описано в примере I. Выход 58%.
КоЛичество акрилонитрила в смоле 69,5%, мол. в. по методу GL СР 2,0x10, температура тепловой деформации по AS ТМ 106° С (19,3 кг/ см, пропускание кислорода (ASTM Д - 1434-66) 0,322 г-0,0001/100 дм2/24 ч, пропускание вод ных паров (AS ТМ Е - 96- 66) 2 , 2 8г 0,001/100 ДМ2/24 часа,
пример 3. Сополимер акрилонитрил-инден получают как описано в примере I из 60 вес. ч. акрилонитрила и 40 вес. ч. индена. Выход 85%.
Смола- содержит 52,3% акрилонитрила, мол. в. 0,9x10, температура тепловой деформ ции по AS ТМ 116° С, момент кручени  по Бра§енЭе;зу(230°С, 35 об/мин, 50 г) 820 м-г. Пример -4. Сополимер акрилонитрила и индена получают как описано в примере 1 за исключением того, что берут 75 вес. ч. акрилонитрила и 25 вес. ч. индена. Выход 88%.
Смола содержит 72,5% акрилонитрила, мол. в. 1,3x10. температура тепловой деформации по AS ТМ 111° С, момент кручени  по Брабендеру 2400 м-г.
Пример 5. Сополимер получают как описано в примере 2. Конверси  73%. Смола содержит 76,3% акрилонитрила, мол. в. 1,0x10, температура тепловой деформации по AS ТМ 105° С, момент кручени  по Брабендеру 2520 м-г.
Пример 6. Как описано в примере 1 получают сополимеры акрилонитрила и индена . В таблиуе приведены результаты анализа полученных смол на пропускание кислорода (ПК) по AS ТМ и на пропускание паров воды (ПВ) по AS ТМ в зависимости от состава полученных смол.
Пример 7. (Сравнительный). Известным способом 1 в стекл нную ампулу загружают (вес. ч.) 31,5 акрилонитрила, 68,5 перегнанного индена и 0,109 перекиси бензоила , охлаждают до -70° С в смеси ацетона и сухого льда, ампулу вакуумируют и запаивают, а затем греют 30 ч при 70-80° С. Полимер
55,6 - 44,4 65,9 - 30,5 73,5 - 26,5 74 - 26 76 - 24 80 - 20
очищают переосажденнем и сушат до посто н ного веса. Выход от 18 до 21 вес. %. Получают хрупкий полимер, содержащий 39 вес. % акрилонитрила , мол. в. по QLPC 4,3-4,8x10.
Пример 8. (Сравнительный).
Известным способом 1 смешивают (вес. ч.) 250 воды, 2,5 эмульгатора GAFAC RE - 610, 31,5 акрилонитрила, 68,5 перегнанного индена, 0,05 додецил меркаптана. Смесь при непрерывном перемешивании нагревают до 70° С в атмосфере азота, добавл ют 0,1 персульфата кали , добавл ют по 0,1 персульфата кали  через 3,5, 8 и 25 ч. Полученный латекс разбавл ют метанолом и осажденный полимер сушат под вакуумом. Выход сухого полимера 37 вес: %: Полимер содержит 37 вес/ акрилонитрила, мол. в. по GL PC 6,:2х10. Смолу можно прессовать в прутки при 422 кг/см и 140° С. Прутки хрупки, проводить испытание на тепловую деформацию по AS ТМ и получить удовлетворительные пленки дл  испытани  на газопроницаемость не удалось.
Пример 9. Смесь (вес. ч.) 300, воды, 3 эмульгатора GAF АС R Е - 610, 70 акрилонитрила , 30 кумарона, 0,1 додецил меркаптана при непрерывном перемешивании нагревают до 55° С в атмосфере азота, добавл ют 0,2 персульфата кали . Реакцию ведут при 55° С при перемешивании в течение 16 ч. Латекс обрабатывают гор чим (95-100° С) водным раствором Al2(SO4, 18Н О (3 вес. ч. на 100 мономера ). Смолу отфильтровывают, промывают водой и метанолом, сушат в вакууме.- Смола содержит 80 вес. % акрилонитрила, мол. в. 4,4x10, температура тепловой деформации
98° С.
Пример 10. Как описано в примере 9, за исключением того, что берут 75 вес. ч. акрилонитрила и 25 вес. ч. кумарона. Выход 63%. Смола содержит 88 вес. % акрилонитрила, мол. в. 4,3x10, температура тепловой деформации 99°.
Пример 11. Как описано в примере 9, за исключением того, что берут 80 вес. ч. акрилонитрила , 20 вес. ч. кумарона и 0,3 вес. ч. персульфата кали , перемешивают 13 ч. Выход 84%. Смола содержит 94 вес. % акрилонитрила , мол. в. 4,6x10, температура тепловой деформации 97°.
Т а б Л И ц а
55818766
Форму.а изобретени причем сополимеризации подвергают от 50 ло
1. Способ получени  сополимеров акрило-сомономера.
нитрила радикальной сополимеризацией акри-.2 Способ по п. 1, оглыча/ои иыс  тем, что полонитрила и сомономеров, содержащее сопр -лимеризацию провод т в водной эмульсии,
женные двойные св зи, огличаюы4 йс  тем, что, 3. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в
с целью улучшени  физико-химических свойствкачестве сомономера используют инден.
продукта, в качестве сомономера используют поИсточники информации, прин тые во внима
крайней мере одно из соединений, выбранныхние при экспертизе:
из группы, состо щей из индена и кумарона,1. Nozaky, I. Polyrn, Sci, I, 1946, 455.
90 вес. /о акрилонитрила и от 10 до 50 вес.%
SU7502178298A 1974-11-20 1975-10-08 Способ получени сополимеров акрилонитрила SU581876A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US525376A US3926926A (en) 1974-11-20 1974-11-20 Thermoplastic acrylonitrile copolymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU581876A3 true SU581876A3 (ru) 1977-11-25

Family

ID=24092989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502178298A SU581876A3 (ru) 1974-11-20 1975-10-08 Способ получени сополимеров акрилонитрила

Country Status (32)

Country Link
US (1) US3926926A (ru)
JP (1) JPS5850245B2 (ru)
AR (1) AR209782A1 (ru)
AT (1) AT343357B (ru)
BE (1) BE833895A (ru)
BG (1) BG31075A3 (ru)
BR (1) BR7506776A (ru)
CA (1) CA1053843A (ru)
CH (1) CH619473A5 (ru)
CS (1) CS191281B2 (ru)
DD (1) DD120452A5 (ru)
DE (1) DE2541343C2 (ru)
DK (1) DK144824C (ru)
ES (1) ES441677A1 (ru)
FI (1) FI59256C (ru)
FR (1) FR2292009A1 (ru)
GB (1) GB1514784A (ru)
HU (1) HU173519B (ru)
IE (1) IE42446B1 (ru)
IL (1) IL48117A (ru)
IN (1) IN144056B (ru)
IT (1) IT1042724B (ru)
LU (1) LU73580A1 (ru)
NL (1) NL7511682A (ru)
NO (1) NO144217C (ru)
PH (1) PH11721A (ru)
PL (1) PL102870B1 (ru)
RO (1) RO67250A (ru)
SE (1) SE416305B (ru)
SU (1) SU581876A3 (ru)
TR (1) TR18844A (ru)
ZA (1) ZA755898B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3997709A (en) * 1975-12-24 1976-12-14 Standard Oil Company Polymerizates of olefinic nitriles
US4136246A (en) * 1976-10-29 1979-01-23 The Standard Oil Company Thermoplastic acrylonitrile copolymers
US4091199A (en) * 1976-12-20 1978-05-23 The Standard Oil Company Acrylonitrile-vinyl ether-indene or coumarone polymers
US4074038A (en) * 1976-12-23 1978-02-14 The Standard Oil Company Acrylonitrile-styrene-indene interpolymers
US4077947A (en) * 1977-01-17 1978-03-07 Standard Oil Company Terpolymers comprising olefinic nitriles, N-vinylimides and indene or coumarone and process for preparing the compositions
US4074037A (en) * 1977-02-28 1978-02-14 The Standard Oil Company Thermoplastic terpolymers of acrylonitrile, vinyl esters and indene
US4121807A (en) * 1977-04-25 1978-10-24 The Standard Oil Company Process for preparing low-cost copolymers from acrylonitrile and crude indene
US4109073A (en) * 1977-06-15 1978-08-22 The Standard Oil Company Polymerizates of olefinic nitriles containing indene
US4195135A (en) * 1977-10-28 1980-03-25 Standard Oil Company Thermoplastic nitrile resin blends
US4153648A (en) * 1977-10-28 1979-05-08 The Standard Oil Company Thermoplastic nitrile resin blends
US4577008A (en) * 1984-06-27 1986-03-18 The Standard Oil Company Process for the production of acrylonitrile-propylene copolymers
CN105693930A (zh) * 2014-11-25 2016-06-22 上海宝钢化工有限公司 一种羧基古马隆树脂及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1235526A (fr) * 1959-05-29 1960-07-08 Houilleres Bassin Du Nord Procédé pour l'obtention de copolymères indène-acrylonitrile

Also Published As

Publication number Publication date
FR2292009B1 (ru) 1978-11-03
ZA755898B (en) 1976-08-25
NO144217C (no) 1981-07-15
DK414575A (da) 1976-05-21
IT1042724B (it) 1980-01-30
FI752582A (ru) 1976-05-21
IN144056B (ru) 1978-03-18
IE42446L (en) 1976-05-20
LU73580A1 (ru) 1977-05-24
FR2292009A1 (fr) 1976-06-18
BE833895A (fr) 1976-01-16
FI59256C (fi) 1981-07-10
HU173519B (hu) 1979-06-28
AT343357B (de) 1978-05-26
CH619473A5 (ru) 1980-09-30
DE2541343C2 (de) 1985-08-29
DD120452A5 (ru) 1976-06-12
SE416305B (sv) 1980-12-15
SE7510222L (sv) 1976-05-21
AR209782A1 (es) 1977-05-31
BR7506776A (pt) 1976-08-10
IE42446B1 (en) 1980-08-13
CS191281B2 (en) 1979-06-29
ATA727775A (de) 1977-09-15
DE2541343A1 (de) 1976-08-12
TR18844A (tr) 1977-11-01
GB1514784A (en) 1978-06-21
JPS5165190A (ru) 1976-06-05
PH11721A (en) 1978-05-30
PL102870B1 (pl) 1979-04-30
NO753149L (ru) 1976-05-21
DK144824B (da) 1982-06-14
IL48117A (en) 1978-07-31
IL48117A0 (en) 1975-11-25
RO67250A (ro) 1981-08-30
NL7511682A (nl) 1976-05-24
ES441677A1 (es) 1977-04-01
DK144824C (da) 1982-11-01
FI59256B (fi) 1981-03-31
US3926926A (en) 1975-12-16
CA1053843A (en) 1979-05-01
JPS5850245B2 (ja) 1983-11-09
NO144217B (no) 1981-04-06
BG31075A3 (en) 1981-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU581876A3 (ru) Способ получени сополимеров акрилонитрила
US4248990A (en) Nonrandom copolymers of ethylene and unsaturated acid
US3755264A (en) Maleic anhydride copolymers and method of making
SU865129A3 (ru) Способ получени фторсодержащего сополимера
US2842474A (en) Process for preparing a copolymer of 3-methylene-1-cyclobutene and another ethylenically unsaturated monomer and the copolymer
US3629214A (en) Process for the copolymerization of vinyltrialkoxysilanes
US3280218A (en) Graft polymers of ethylenimine onto a polyacrylic or polymethacrylic acid backbone
US3288883A (en) Copolymers of alkyl alpha-hydroxymethyl acrylates and other unsaturated monomers
US3984499A (en) Thermally stable high nitrile resins and method for producing the same
JPS6228804B2 (ru)
CA1108344A (en) Acrylonitrile-styrene-indene interpolymers
SU841592A3 (ru) Способ получени винилхлоридныхпОлиМЕРОВ
US4326051A (en) Acrylonitrile polymerization with organic solvent
US3856767A (en) Polymerisation process
US5596058A (en) Process for making an acryloinitrile/methacrylonitrile copolymer
US4136246A (en) Thermoplastic acrylonitrile copolymers
Mukherjee et al. Dehydrochlorinated poly (vinyl chloride‐g‐styrene). I. Effect of synthesis conditions
JPH0813861B2 (ja) フッ化ビニリデン―トリフルオロメチルエチレン共重合体
Chiang et al. Studies of reactions with polymers. VII. The reaction of acrylonitrile‐grafted polyvinyl alcohol copolymer (PVA‐g‐AN) with NaOH/HCHO aqueous solution
US3284414A (en) Process for preparing water-soluble copolymers of acrylic acids and n-vinyl heterocyclic monomers in a halogenated hydrocarbon
US2914513A (en) Quaternized aqueous-dispersible resinous composition
JPS6323949A (ja) 樹脂組成物
JPS63122712A (ja) 耐熱変形性ハロゲン化ビニリデン共重合体
US3423378A (en) Copolymers of perfluoromethacrylyl fluoride
Al-Alawi et al. Preparation and separation of complexes prepared by template polymerization