SU539537A3 - Стабилизированна композици на основе синтетического полимера - Google Patents
Стабилизированна композици на основе синтетического полимераInfo
- Publication number
- SU539537A3 SU539537A3 SU2021234A SU2021234A SU539537A3 SU 539537 A3 SU539537 A3 SU 539537A3 SU 2021234 A SU2021234 A SU 2021234A SU 2021234 A SU2021234 A SU 2021234A SU 539537 A3 SU539537 A3 SU 539537A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- tetramethylpiperidine
- formula
- alkylene
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к стабилизации синтетических полимеров против светового и теплового старени путем использовани производных 1-замещенного пиперидина.
Описываемый способ предусматривает использование в качестве эффективных стабилизаторов синтетических полимеров производных 1-замещенного пиперидина следующей формулы
Rd
где Ra и ь - метильные грунпы; или Ra и Кь совместно с атомом углерода, к которому они прикреплены, вл ютс циклогексильной группой;
RO - метильна группа и Rd -алкильна группа, имеюща 1-5 атомов углерода; или RO и Rd вместе с углеродным атомом, к которому они прикреплены, вл ютс циклопентильной группой, циклогексильной группой, группой формулы
Сн, СЩ
Н
СНз СНз
или группой формулы
С-Н 2 с Н 3
СНэ CHjt
где п 1 или 2; если R вл етс оксильным радикалом, оксигруппой, замещенной или незамещенной алкильной группой, алкенильной , замещенной или незамещенной аралкильной или ацильиой группами;
если п 2, R вл етс алкиленовой или алкиленовой группой, содержащей атом кислорода , 2-бутениленовой группой, группой формулы СНаСО-О-R-О-СОСНа-, в которой R вл етс алкиленовой или ксилиленовой группой, или группой формулы -СНа- CHs-О-СО (R8)™-СО-О-СНа-СН2, в которой т 0 или 1; и R вл етс алкиленовой, 3 . или алкиленовой группой, содержащей атом серы, алкениленовой, фениленовой или 1,4-циклогексиленовой группой. Предлагаемым способом получены приведенные соединени :5 1)1,2,2,6,6-иентаметилпиперидин; 2)1-бутил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 3)1-октил-2,2,6,6-тетраметилииперидин; 4)1-додецил-2,2,6,6-тетраметилиииеридин; 5)1-октадецил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин;ю 6)1-аллил-2,2,6,6-тетраметилнинеридиН; 7)1-кротил-2,2,6,6-тетраметилпиперидпн; 8)1-проиаргил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 9)1-бензил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 10)1-фенетил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин;15 11)1-(о-хлорбензил)-2,2,6,6 - тетраметилпиперидин; 12)Г-(ж-хлорбензил)-2,2,6,6 - тетраметилпиперидин; 13)1-(/г-хлорбензил)-2,2,6,6 - тетраметилпи-20 перидии; 14)1-(«-метилбензил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 15)1-(3,5-ди-г/5ег-бутил-4 - оксибепзил)-2,2, 6,6-тетраметилпиперидин;25 16)1-(п-метоксибензпл) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидпп; 17)1-(2,3-эпоксипропил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 18)1-метоксикарбонилметил - 2,2,6,6-тетра-30 метилпиперидин; 19)1-этоксикарбонилметил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 20)1-бутилоксикарбопплметил - 2,2,6,6-тетраметилпииеридин;35 21)1-этоксикарбонилметил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 22)1-додецилкарбонилметил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 23)1-октадецилоксикарбопилметил - 2,2,6,6-40 тетраметилпиперидин; 24)1-аллилоксикарбонилметил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 25)1-бензилоксикарбонилметил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин;45 .26) 1-циклогексилоксикарбонилметил-2,2,6, 6-тетраметилпииеридии; 27)1 - (2 - оксиэтил)-2,2,6,6 - тетраметилииперидин; 28)1-(2-оксппропил) - 2,2,6,6-тетраметилпи-50 перидин; 29)1-(2-окси-2-фенилэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 30)1-(2-ацетоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин;55 31)1-(2-ацетоксипропил) - 2,2,6,6-тетраметилииперидин; 32)1-(2-ацетокси-2-фенилэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 33)1-(2-пропионилокси-2-феиилэтил) - 2,2,6,60 6-тетраметилпиперидин; 34)1-(2-бутирилоксипропил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидии; 35)1-(2-лауролоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин;65 4 36) 1-(2-лауролоксипропил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 37) 1-(2-лауролокси-2-фенилэтил) - 2,2,6,6тетраметилпиперидин; 38) 1-(2-стеаролоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 39) 1-(2-стеаролокси-2-фенилэтил) - 2,2,6,6тетраметилпиперидин; 40) 1-(2-акрилоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 41) 1-(2-кротонолоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпииеридин; 42) 1-(2-кротонолоксииропил) - 2,2,6,6-тетраметилпицеридин; 43) 1-(2-метакрилолоксизтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 44) 1-(2-бензоилоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилиииеридин; 45) 1-(2-бензоилоксипропил) - 2,2,6,6-тетраметплппперидин; 46) 1-(2-бензоилокси-2-фенилэтил) - 2,2,6,6тетраметилпиперидин; 47) (ж-хлорбензоилокси)-этил - 2,2,6,6тетраметилпиперидин; 48) ( -хлорбензоилокси)-2-фенилэтил 2 ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 49) (/г-толуилокси)-пропил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 50) ( -т эег-бутилбензоилокси) - ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 51) (3,5-ди-трег-бутил - 4-оксибензоилокси )-пропил -2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 52) (п-метоксибензоилокси) - 2-фенилэтил -2 ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 53) (3,4,5 - триметоксибензоилокси) этил -2 ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 54) (п - бутоксибензоилокси) - ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 55) (л-октоксибепзоилокси) - пропил 2 ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 56) 1-(2-салицилоилоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 57) 1-(2-фенилацетоксиэтил) - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 58) 1-{2- 3 - (3,5-ди-бутил - 4-оксифенил)проиионилоксп - этил}-2,2,6,6 - тетраметилпиперидин; 59) 1-(2-циннамоилокси-2-феиилэтил) - 2,2, 6,6-тетраметилпиперидин; 60) 1-(2 - циклогексанкарбонилоксипропил)2 ,2,6,6-тетраметилпиперидин; 61) 1-формил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 62) 1-ацетил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 63) 1-акрилоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 64) 1-кротоноил-2,2,6,6 - тетраметилпипериДин; 65) 1-метоксикарбонил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 66) 1-октоксикарбонил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 67) 1-бепзилоксикарбонил - 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; 68) 1,2-бис-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этан;
69)1,4-бис-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)бутан;
70)1,6-бис - (2,2,6,6 - тетраметилпиперидино )-гексан;
71)2,2-бис - (2,2,6,6 - тетраметилпиперидино )-этиловый эфир;
72)1,4-бис - (2,2,6,6 - тетраметнлпиперидино ) -гранс-2-бутен;
73)1,2-бис-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидиноацетокси )-этан;
74)1,6-бис-(2,2,6,6 - тетраметнлпиперидиноацетокси )-гексан;
75)1,4-бис-(2,2,6,6 - тетраметнлпиперидиноацетокси )-бензол;
76)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этил -оксалат;
77)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилиииеридино)этил -малонат;
78)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этил -сацинат;
79)бис- 2- (2,2,6,6 - тетраметилпиперидино) этил -адипат;
80)бис- 2- (2,2,6,6 - тетраметилпиперидино) этил -себацат;
81)бис- 2- (2,2,6,6-тетраметилпиперидино) 1 ,10-декандикарбоксилат;
82)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этил -тиодипроппонат;
83)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этил -малеат;
84)бис- 2- (2,2,6,6 - тетраметилпиперидино) этил -терефталат;
85)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этил -изофталат;
86)бис- 2-(2,2,6,6 - тетраметилпиперидино)этил -1 ,4-циклогександикарбоксилат, которые также могут добавл тьс к полимеру. Таким образом, изобретение предусматривает состав, включающий синтетический полимер и по крайней мере одно из упом нутых соединений формулы (I)
Синтетические полимеры, которые могут быть стабилизированы с помощью соединений формулы (I) включают олефиновые, диеновые и стиреновые полимеры, включающие гомополимеры олефинов, диенов и стирена (например , нолиэтил: иы низкой и высокой плотности, полипропилен, полистирен, полибутадиен и полиизопропен ), и сополимеры олефинов, диенов и стирена друг с другом или с другими этилониенасыщенными мономерами (например, зтнленпропиленовыми сополимерами, этнленбутенозыми сополимерами, этиленвинилацетатными сополимерами, стиренбутадиеновыми сополимерами и акрилнитрилбутадиеистиреновыми сополимерами); винилхлоридные и винилиденхлоридные полимеры, включающие гомополимеры винилхлорида и винилиденхлорида , винилхлоридвинилиденхлоридные сополимеры , и сополимеры винилхлорида или винилиденхлорида с винилацетатом или другими этиленоненасыщенными мономерами; полиацетали , например полиоксиметилен и полиоксиэтилен; полиэфиры, например полиэтилентерефталат; полиамиды, например найлон-6, найлон6 ,6, найлон-6,Ш и найлон-12; нолиуретаны, например полиэфирполиуретаны; и эпоксидные смолы, например продукты реакции эпихлоргидрина с полифенолами.
Стабилизируемые соединени ми формулы I синтетические полимеры могут использоватьс при производстве большого числа изделий, например волокон, нитей, пр жи, пленок, листов , других литых деталей, латексов, пен и красок.
Необходимое дл эффективной стабилизации синтетического полимера количество стабилизатора формулы I будет зависеть от р да факторов, таких, как тип и свойства рассматриваемого полимера, его предполагаемое использование , веро тна продолжительность и интенсивность воздействи тепла и света и присутствие других стабилизаторов. Однако обычно достаточно использование 0,01-5%, предпочтительно 0,1-2 вес. % стабилизатора или стабилизаторов формулы I от веса синтетического полимера.
Стабилизаторы формулы I могут быть легко объединены с синтетическими полимерами обычными способами при любой подход щей стадии до производства из них формованных изделий. Например, стабилизатор и полимер могут быть соединены в смесителе в сухом виде; или раствор или шлам стабилизатора в соответствующем растворителе или диспергирующем агенте (например, таком органическом растворителе, как метанол, этанол или ацетон) может быть добавлен к порошковому полимеру и все вместе перемешиваетс . В другом варианте стабилизатор можно добавить при получении полимера, например, в латексной стадии производства полимера, дл получени предварительно стабилизированного полимерного материала.
Стабилизированные синтетические полимерные составы необ зательно могут содержать также такие различные обычные добавки.
Используемые дл сравнени стабилизаторы
обозначены торговыми марками «Тинувнн327 , «Тинувин Р, «Тинувин-327 : 2-(2-гидрокси-3 ,5-ди-г/7ет-бутилфенил)-6-хлорбензо - 1,2,3триазол .
Тинувин Р: 2-(2-гидрокси-5-метилфенил-бензо )-1,2,3-триазол.
Нример 1. Приготовл ют смеси из 1,000 вес. ч. полипропиленового порошка с индексом плавлени 20 (230°С, 2160 г), 2 вес. ч. октадецилового эфира ,5-ди-трет-бутил-4оксифенил )-пропионовой кислоты и 2,5 или 5 вес. ч. по очереди каждого из стабилизаторов изобретени , указанных в табл. 1. Смеси гомогенизируют в смесителе при 200°С, затем предварительно спрессовывают в коленчатом прессе в листы 2-3 мм толщины. Листы спрессовывают в пластинчатом прессе при 260°С с использованием соответствующих матриц , вначале в пленки 0,3 мм толщины и затем в пленки 0,1 мм толщины. Готов т также контрольную пленку, не содержащую стабилизатора .
Пленки прокаливают в течение 1 ч при 150°С, предохран их от охлаждени ниже этой температуры, и немедлеино после этого охлаждают в воде при 15°С. Полученные пленки имеют однородн ао, превосход щую сферилитическую структуру. Выштампованные из пленок образцы дл испытани показывают удлинение при разрушении приблизительно 900%.
Получеиные таким образом полипропиленовые пленки монтируют на модельных носнтел х и выдерживают в «Хепо-150 испытательном аппарате. Через регул рные интервалы из аппарата извлекают кусочки пленки и из них вырубают 5 испытуемых образцов и измер ют их остаточное удлинение. Определ ют врем выдержки, после которого удлинение при разрушении пленки уменьшаетс до 50% от его значени перед облучением, и принимают его за меру эффективности стабилизаторов.
Результаты показаны в табл. 1.
Таблица 1
Врем хрупкости каждого листа измер ют тем же способом, что и в примере 2, и результаты приведены в таблице 2.
Таблица 2
Пример 2. Готов т смеси из 100 вес. ч. полипропилена и 0,25 вес. ч. по очереди каждого стабилизатора изобретени , указанного в табл. 2, или дл контрол «Тинувин-327. Полученные смеси перемешивают, расцлавл ют и отливают при нагревании и под давлением в листы толщиной 0,5 мм. Так же готов т контрольный лист, не содержавший стабилизатора .
Полученные таким образом листы подвергают ультрафиолетовому облучению прц 45°С в «Стандартном измерителе потери цвета. Врем , потребное дл того, чтобы каждый лист стал хрупким.
Пример 3. Получают смеси из 100 вес. ч. высокоплотного полиэтилена и 0,25 вес. ч. по очереди каждого стабилизатора изобретени , указанного в табл. 2, или дл контрол «Тинувин-327 . Полз 1енные смеси при нагревании и под давлением отливают в листы толщиной 0,5 мм. Так же готов т контрольный лист, не содержавший стабилизатора.
Пример 4. Получают смеси из 100 вес. ч. полистирола и 0,25 вес. ч. по очереди каждого из стабилизаторов изобретени , указанных в табл. 3. Полученные смеси под давлением при
180°С отливают в листы толщиной 1 мм. Так же готов т контрольный лист, не содержавщий стабилизатора.
Образованные таким образом листы подвергают ультрафиолетовому облучению в течеиие
500 ч при 45°С в измерителе обесцвечивани , описанном в примере 2. Разница в цвете перед и после воздействи ультрафиолетового облучени измер ют на исиытуемых кусках листов способом, описанным ранее в Японском Промыщленном Стандарте К-7103 с использованием колориметра цветового различи ; и изменеиие в их иидексе желтизны было вычислено с помощью уравиени
AYI YI-YIo,
где ЛУ1 вл етс изменением в индексе желтизны , YI - индекс желтизны после выдержки и YIo - исходиый иидекс желтизны испытуемого куска.
Результаты приведены в табл. 3. Пример 5. Готов т смеси из 100 вес. ч. акрилнитрилбутадиенстирола и 0,5 вес. ч. по очереди каждого из стабилизаторов изобретени , указанных в табл. 4, или дл контрол , из «Тинувин Р. Полученные смеси в течение 6 мин смешивают на смесительных валках при 160°С и затем отливают в листы толщиной около 0,5 мм. Так же готов т контрольный
лист, не содержавший стабилизатора.
аблица 3Полученные таким образом листы в течение
аблица 4
Пример 7. Готов т смеси из 100 вес. ч. полиуретановой смолы поликапролактонового типа и 0,5 вес. ч. каждого по очереди из указанных в табл. 6 стабилизаторов изобретени . Полученные смеси расплавл ют и отливают в листы толщиной около 0,5 мм. Также готов т контрольный лист, не содержавщий стабилизатора .
Полученные таким образом листы подвергают ультрафиолетовому облучению в течение 15 ч при 45°С в измерителе потери цвета, описанном в примере 2, и затем измер ют сохраТаблица 6
50 ч выдерживают в измерителе солнечного света. Затем измер ют сохранившеес остаточное конечное удлинение и конечное раст гива5 усилие (ирочность на раст жение). Результаты приведены в табл. 4.
Пример 6. Готов т смеси из 100 вес. ч. найлона-6 («СМ 1011, полученного от Торэй Индастриз Инкорп, Япони ), и 0,25 вес. ч. по 10 очереди каждого из указанных в табл. 5 стабилизаторов изобретени или дл контрол «Тинувин Р. Полученные смеси расплавл ют и отливают под давлением в пленки толщиной около 0,1 мм в компрессионно-отливочной ма15 шине. Так же готов т контрольную пленку, не содержащую стабилизатора.
Полученные таким образом пленки подвергают старению при услови х, описанных ниже , а затем измер ют их остаточное, предель20 пое раст гивающее усилие, предельное удлинение . Результаты приведены в табл. 5. Услови старени .
1.Воздействие ультрафиолетовой радиации в течение 200 ч при 450°С в измерителе поте25 ри цвета, описанном в примере 2.
2.Старение в течение 2 ч при 1бО°С в испытателе старени Гира.
Таблица 5
пившеес у них предельное удлинение и предельное раст гивающее усилие. Результаты приведены в табл. 6.
Claims (1)
- Формула изобретениСтабилизированна композици на основе синтетического полимера в производных 1-замещепного ппперидипа, отличающа с тем, что, с целью повышени устойчивости полимера против свето- и теплодеструкции, в качестве производных 1-замещенного пиперидина использованы соединени следующейформулыila 5545Jnгде Ra и Rb - метильные группы; или Ra и Rb вместе с углеродным атомом, к которому50 они прикреплены, циклогекснльна группа; Re- метальна группа и Ra - алкильна группа, имеюща 1-5 атомов углерода; или RC и Ra вместе с углеродным атомом, к которому они прикреплены, вл ютс циклопентильной , цирслогексильной группой или группой формулы СНз СНз - KjH СНз СНз или группой формулы СНз tea N-0 СНэ СНз где п 1 или 2; 5 10 15 20 если п 1, R вл етс оксильным радикалом, оксигруппой, замещенной или незамещенной алкильной, алкенильной, замещенной или незамещенной аралкильной или ацильной группами; если п 2, R вл етс алкиленовой, или алкиленовой группой, содержащей атом кислорода, 2-бутениленовой группой или группой формулы СНаСО-О-R-О-СОСН2-, где R вл етс алкиленовой или ксилиленовой группой, или группой формулы -СНг-СНз-О-СО- (R)mCO-О-СНг, в которой ш 0 или 1; и R вл етс алкиленовой, или алкиленовой группой, содержащей атом серы, алкениленовой , фенилеиовой или 1,4-циклогексиленовой группой, в количестве 0,01-5% от веса синтетического полимера. Приоритет по признакам: 19.04.73: если п 1, R вл етс оксильным радикалом, оксигрунпой, замещенной или незамещенной алкильной, алкенильной, замещенной или незамещенной аралкильной или ацильной группами. 26.01.74: по остальным, признакам формулы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH575373 | 1973-04-19 | ||
| JP1112874A JPS5634036B2 (ru) | 1974-01-26 | 1974-01-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU539537A3 true SU539537A3 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=25698322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2021234A SU539537A3 (ru) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Стабилизированна композици на основе синтетического полимера |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3975357A (ru) |
| AT (1) | AT328745B (ru) |
| AU (1) | AU477237B2 (ru) |
| BE (1) | BE813922A (ru) |
| BR (1) | BR7403130D0 (ru) |
| DD (1) | DD110505A5 (ru) |
| FR (1) | FR2226437B1 (ru) |
| GB (1) | GB1440864A (ru) |
| IL (1) | IL44629A (ru) |
| IT (1) | IT1009485B (ru) |
| LU (1) | LU69904A1 (ru) |
| NL (1) | NL7405373A (ru) |
| SE (1) | SE7405216L (ru) |
| SU (1) | SU539537A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA742467B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL179392C (nl) * | 1975-03-21 | 1986-09-01 | Montefibre Spa | Werkwijze voor het bereiden van gestabiliseerde polymere samenstellingen alsmede op een werkwijze voor het bereiden van als stabilisator geschikte polyaminen, en gevormde voortbrengselen daaruit vervaardigd. |
| GB1496844A (en) * | 1975-05-28 | 1978-01-05 | Ciba Geigy Ag | Stabilization of polymers |
| JPS53101380A (en) * | 1977-01-14 | 1978-09-04 | Sankyo Co Ltd | Piperidine derivatives |
| JPS5578033A (en) * | 1978-12-08 | 1980-06-12 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized synthetic resin composition |
| CA1118139A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-09 | Elyse M. Bullock | Light-stable polypropylene compositions |
| IT1110826B (it) * | 1979-02-01 | 1986-01-06 | Montedison Spa | N-alchil-piperidin derivati dell'acido idrossi-benzil malonico e loro impiego come stabilizzanti per polimeri |
| US4315848A (en) * | 1979-05-10 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
| JPS57136567A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound |
| DE3212336C1 (de) * | 1982-04-02 | 1983-12-29 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Mittel und Verfahren zur Waerme- und Lichtstabilisierung von Polyvinylchlorid |
| IT1209518B (it) * | 1984-04-09 | 1989-08-30 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici ad attivita'stabilizzante per polimeri sintetici. |
| EP0323803A1 (de) * | 1987-12-30 | 1989-07-12 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierung von Lacken mit N-formylierten gehinderten Aminen |
| US4927898A (en) * | 1988-09-06 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety |
| JP2830329B2 (ja) * | 1990-03-22 | 1998-12-02 | 住友化学工業株式会社 | 安定化樹脂組成物 |
| US5688951A (en) * | 1996-03-11 | 1997-11-18 | Aristech Chemical Corp | Hindered amine light stabilizer |
| US5990209A (en) * | 1997-04-25 | 1999-11-23 | Aristech Chemical Corporation | Copolymers of propylene with polymerizable hindered amine light stabilizers |
| US5856491A (en) * | 1997-08-09 | 1999-01-05 | Aristech Chemical Corp. | Method of making teritiary hindered amines |
| CH693416A5 (de) | 1998-03-09 | 2003-07-31 | Ciba Sc Holding Ag | 1-Alkoxypolyalkylpiperidinderivate und ihre Verwendung als Polymerisationsregler. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2684965A (en) * | 1950-08-10 | 1954-07-27 | Abbott Lab | Aminoalkylpiperidines |
| US2778825A (en) * | 1954-10-29 | 1957-01-22 | Rohm & Haas | Substituted nu-carbamyl derivatives of 2-methyl-oxazolidines and 2-methyltetrahydro-1, 3-oxazines and their preparation |
| NL98891C (ru) * | 1957-02-13 | |||
| US3436368A (en) * | 1967-04-28 | 1969-04-01 | Bell Telephone Labor Inc | Di-(4-piperidyl)-alkanes as rubber antiozonants |
| US3542729A (en) * | 1968-03-19 | 1970-11-24 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
| GB1325775A (en) * | 1970-06-10 | 1973-08-08 | Ciba Geigy Uk Ltd | Phosphorus-containing piperidine derivatives and their use as stabilisers for polymerica material |
-
1974
- 1974-04-05 US US05/458,438 patent/US3975357A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-09 GB GB1564474A patent/GB1440864A/en not_active Expired
- 1974-04-12 IL IL44629A patent/IL44629A/en unknown
- 1974-04-18 BR BR3130/74A patent/BR7403130D0/pt unknown
- 1974-04-18 SE SE7405216A patent/SE7405216L/sv unknown
- 1974-04-18 IT IT68251/74A patent/IT1009485B/it active
- 1974-04-18 BE BE143384A patent/BE813922A/xx unknown
- 1974-04-18 ZA ZA00742467A patent/ZA742467B/xx unknown
- 1974-04-19 LU LU69904A patent/LU69904A1/xx unknown
- 1974-04-19 NL NL7405373A patent/NL7405373A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-04-19 AT AT325074A patent/AT328745B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-19 FR FR7413831A patent/FR2226437B1/fr not_active Expired
- 1974-04-19 SU SU2021234A patent/SU539537A3/ru active
- 1974-04-19 DD DD178016A patent/DD110505A5/xx unknown
- 1974-04-19 AU AU68082/74A patent/AU477237B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2418540A1 (de) | 1974-11-07 |
| FR2226437B1 (ru) | 1977-10-14 |
| IL44629A (en) | 1977-02-28 |
| BR7403130D0 (pt) | 1974-12-03 |
| AU477237B2 (en) | 1976-10-21 |
| NL7405373A (ru) | 1974-10-22 |
| FR2226437A1 (ru) | 1974-11-15 |
| LU69904A1 (ru) | 1974-08-06 |
| SE7405216L (ru) | 1974-10-21 |
| GB1440864A (en) | 1976-06-30 |
| AU6808274A (en) | 1975-10-23 |
| US3975357A (en) | 1976-08-17 |
| ZA742467B (en) | 1975-05-28 |
| IT1009485B (it) | 1976-12-10 |
| BE813922A (fr) | 1974-10-18 |
| DE2418540B2 (de) | 1975-12-04 |
| AT328745B (de) | 1976-04-12 |
| DD110505A5 (ru) | 1974-12-20 |
| IL44629A0 (en) | 1974-06-30 |
| ATA325074A (de) | 1975-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU539537A3 (ru) | Стабилизированна композици на основе синтетического полимера | |
| US4021432A (en) | Piperidine derivatives | |
| USRE31342E (en) | Piperidyl carboxylates | |
| US3840494A (en) | Process for preparing acid esters of 4-piperidinol derivatives and their use as stabilizers | |
| US4046737A (en) | Piperidine derivatives | |
| DE2760429C2 (ru) | ||
| US4049647A (en) | Bis piperidyl carboxylates | |
| DE2338076C3 (de) | Piperidinderivate und ihre Verwendung als Stabilisatoren | |
| US4038280A (en) | Hydroxyaryl-tetramethyl-piperidines | |
| JPS5817500B2 (ja) | ゲンセイ ニタイシ アンテイカサレタ ゴウセイジユウゴウタイ | |
| CH632523A5 (de) | Verfahren zur herstellung von piperidyl-triazin-derivaten sowie deren verwendung in stabilisatoren fuer synthetische polymerisate. | |
| US3022268A (en) | Polyethylene composition | |
| US4317768A (en) | Dihydropyridine derivatives as stabilizers for vinyl chloride polymers | |
| US4246198A (en) | Hindered phenolic amides | |
| CH693906A5 (de) | Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen. | |
| US3984371A (en) | Stabilization of synthetic polymers | |
| ITMI981016A1 (it) | Nuovi composti a base di derivati di polialchil-1-ossa -diazaspirode- cani | |
| SU484694A3 (ru) | Композици на основе синтетического полимера | |
| DE2365382A1 (de) | Gegen abbau durch licht- und waermeeinwirkung stabilisierte polymermassen | |
| DE2651511A1 (de) | Synthetische polymeren-stabilisatoren | |
| US4154722A (en) | Polyalkylpiperidinyl esters of diazocarboxylic acid and their use for stabilizing polymers | |
| US4547537A (en) | N-Piperidyl tetrahydro-1,4-oxazin-2-one light stabilizers | |
| RU2081115C1 (ru) | Производные дигидропиридинов и стабилизированная полимерная композиция | |
| SU423308A3 (ru) | ||
| JPS59117533A (ja) | オリゴマ−性ポリエステルアミドの製造法 |