SU537068A1 - Способ получени эфиров -ацил- арил- -аминокислот - Google Patents
Способ получени эфиров -ацил- арил- -аминокислотInfo
- Publication number
- SU537068A1 SU537068A1 SU2138757A SU2138757A SU537068A1 SU 537068 A1 SU537068 A1 SU 537068A1 SU 2138757 A SU2138757 A SU 2138757A SU 2138757 A SU2138757 A SU 2138757A SU 537068 A1 SU537068 A1 SU 537068A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- chloride
- benzene
- benzoyl
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Данное изобретение относитс к усовершенствованному способу получени эфиров Nадил-№арил-сс-аминокислот общей формулы
О RiCONCHC
OR X;,
где R и Кг - водород или метил;
X - хлор;
п равно 1-3;
RI - фенил или алкил, содержащий 2-5 атомов углерода;
Кз - алкил, содержащий 2-5 атомов углерода , которые наход т применение в качестве гербицидов.
Известен .способ получени этилового эфира М-бензоил-М-(3,4-дихлорфенил) - аланина , заключающийс в том, что этиловый эфир М-(3,4-дихлорфенил)-аланин подвергают взаимодействию с хлористым бензоилом при мольном соотноплении 1 : 1,15 в толуоле при 130°С. Выход целевого продукта после очистки 82%, содержание основного вещества 96% 1.
Известен также способ получени этилового эфира Ы-бензоил-М-(3,4-дихлорфенил)-аланина , заключающийс в том, что этиловый эфир Ы-(3,4-дихлорфенил)-аланина подвергают взаимодействию с хлористым бензоилом при мольном соотношении 1 : 1,5 в бензоле при вО°С. Выход целевого продукта после очистки 78% 2. Недостатками этого способа вл ютс невысокий выход продукта, необходимость его очистки, что устран етс при проведении процесса в присутствии катализатора хлористого алюмини . С целью увеличени выхода целевого продукта и упрощепи процесса описываетс способ получени эфиров Н-ацил-М-арил-а-аминокислот приведенной формулы взаимодействием эфира N-арил-а-аминокислоты с избытком хлористого ацила в бензоле при температуре его кипени , заключающийс в том, что процесс провод т в присутствии катализатора - хлористого алюмини , преимущественно в количестве 1-5% от веса эфира. Предпочтительно используют от 1,5 до 1,8 моль
хлористого ацила на 1 моль исходного соединени . Выход целевого продукта 96-99%, содержание основного вещества 97-98%.
Claims (2)
- Пример 1. Этиловый эфир Ы-бепзоил-Ы (3,4-дихлорфенил)-аланина. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, загружают 26,2 г (0,1 моль) этилового эфира Н-(3,4-дихлорфенил )-аланина, 15 мл бензола, 12,6 г (0,09 моль) хлористого бензоила, 0,6 г А1С1з и перемешивают при 80°С 1 час. Затем приливают 12,6 г (0,09 моль) хлористого бензоила и греют еш:е 1 час. По окончании реакции гор чую реакционную массу отдел ют от катализатора и отгон ют при пониженном давлении в токе азота бензол, а затем при 15- 20 мм и температуре 120°С с избытком хлористого бензоила. Остаток после отгонки в виде светло-коричневого масла с содержанием целевого продукта 97-98% может быть использован без очистки. В случае необходимости его очищают растиранием в гексане при температуре 10-15°С. При этом выпадает осадок белого цвета, который отфильтровывают и сушат. Выход 96% от теоретического. Температура плавлени 69-70°С. Пример 2. Бутиловый эфир М-бензоил-М (3,4-дихлорфенил) -аланина. 29 г (0,1 моль) бутилового эфира N-(3,4дихлорфенил )-аланина, 25,2 г (0,18 моль) хлористого бензоила, 0,9 г А1С1з, 15 мл бензола нагревают при 80°С 3 час, после чего реакционную массу осторожно сливают с осадка катализатора в колбу дл разгонки. После обработки реакционной массы, как описано в примере 1, получают 39,4 г бутилового эфира Ы-бензоил-Ы-(3,4-дихлорфенил)-аланина с содержанием основного вещества 98%; п 1,5590. Выход 99% от теоретического. Ы-бензоил-ЫПример 3. Этиловый эфир (3,4-дихлорфенил) -глицина. 24,8 г этилового эфира N1-(3,4-дйхЛОрфенил )-глицина, 25,2 г хлористого бензоила, 0,6 г А1С1з, 15 мл бензола нагревают при 85°С 3 час. После обработки реакционной массы, как в примере 1, получают 34,6 г этилового эфира М-бензоил-М-(3,4 - дихлорфенил)-глицина . Выход 98,3% от теоретического; т. пл. 72,2- 73°С. Пример 4. Этиловый эфир N-aцeтил-N (3,4-дихлорфенил) -аланина. 26,2 г этилового эфира N-(3,4-дихлорфенил )-аланина, 15,7 г хлористого ацетила, 0,78 г А1С1з, 15 мл бензола нагревают при 80-85°С 3,5 час. После отделени катализатора и отгонки растворител получают 31 г масла светло-коричневого цвета с содержанием основного вещества 98,57о (выход 96,7% от теоретического); п 1,5369. Пример 5. Этиловый эфир N-гексаноилN- (3,4-дихлорфенил) -аланина. 26,2 г (0,1 моль) М-(3,4-дихлорфенил)-аланина , 0,56 г А1С1з, 15 мл бензола, 11,74 г ( 0,09 моль) хлорангидрида капроновой кислоты кип т т 1 час, затем добавл ют вторую порцию 11,74 г хлорангидрида. Через 1 час гор чую реакционную массу отдел ют от катализатора и отгон ют при пониженном давлении сначала бензол, затем при 15-20 мм и температуре в кубе 95°С избыток хлорангидрида капроновой кислоты. Получают масло светло-коричневого цвета с содержанием основного вещества 98% (выход 96,5% от теоретического); п 1,5105. По аналогичной методике получают другие соединени общей формулы П, приведенные в таблице. Формула изобретени 1. Способ получеии эфиров Ы-ацил-Ы-ари а-аминокислот общей формулы R CO KCHCt где R и Rs - водород или метил; X - хлор; п равно 1-3; RI - фенил или алкил, содержащий атомов углерода; Ra - алкил, содержащий 2-5 атомов угл рода, путем взаимодействи эфира N-арил2- аминокислоты с избытком хлористого ацила в бензоле при температуре его кипени , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта , процесс провод т в присутствии катализатора - хлористого алюмини . 2.Способ по п. 1, отл ич ающий с тем, что используют 1,5-1,8 молей хлористого ацила на 1 моль исходного соединени . 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что хлористый алюминий используют в количестве 1-5% от веса эфира. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент Франции № 2139847, кл. С 07С 101/00; 13.08.73.
- 2.Патент США № 3598859, кл. 260-471, 10.08.71 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2138757A SU537068A1 (ru) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Способ получени эфиров -ацил- арил- -аминокислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2138757A SU537068A1 (ru) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Способ получени эфиров -ацил- арил- -аминокислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU537068A1 true SU537068A1 (ru) | 1976-11-30 |
Family
ID=20620882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2138757A SU537068A1 (ru) | 1975-05-26 | 1975-05-26 | Способ получени эфиров -ацил- арил- -аминокислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU537068A1 (ru) |
-
1975
- 1975-05-26 SU SU2138757A patent/SU537068A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2056414C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛИ ЦИС- β -ФЕНИЛГЛИЦИДИЛОВОЙ-(2R,3R) КИСЛОТЫ | |
JP3881386B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
SU537068A1 (ru) | Способ получени эфиров -ацил- арил- -аминокислот | |
Obrecht et al. | A Reinvestigation of the α‐Alkylation of 4‐Monosubstituted 2‐phenyloxazol‐5 (4H)‐ones (‘azlactones’): A general entry into highly functionalized α, α‐disubstituted α‐amino acids | |
KR960012210B1 (ko) | 3,3-디아릴 아크릴산 아미드의 제조방법 | |
US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
JPS5826849A (ja) | メタクリル−及びアクリルアミドの製造法 | |
US5792880A (en) | Process for the preparation of N-lauroyl-L-glutamic acid di-n-butylamide | |
SU1265191A1 (ru) | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты | |
SU1664787A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис(4-аминофенил)флуорена | |
SU606313A1 (ru) | Способ получени замещенных 5-метилен-1,3-диоксолан-4-онов | |
SU852867A1 (ru) | Способ получени -ароил- -карбэтоксипиразол- -OHOB | |
SU649707A1 (ru) | Способ получени -(2-аза2-нитроалкил)- -алкиламидов | |
SU502879A1 (ru) | Способ получени -(карбэтокси) - -моноалкилтиоацетамидов | |
SU958411A1 (ru) | Способ получени @ , @ -разветвленных @ -кетоэфиров | |
EP0339899A2 (en) | Preparation of isoxazolines and isoxazoles | |
SU681066A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов хлорсодержащих 1,3-бутадиен-2-фосфоновых кислот | |
SU876638A1 (ru) | Способ получени ароматических азометинов | |
SU149419A1 (ru) | Способ получени эфиров дихлоруксусной кислоты | |
RU2126789C1 (ru) | Способ получения n,n'- дифенил-n-фенилендиамина | |
SU489313A3 (ru) | Способ получени диаминомалеонитрила | |
SU1594167A1 (ru) | Способ получени 3-метил-3-пентен-2-она | |
SU434733A1 (ru) | Способ получени -(циклопент-2-ен) -карбоновых кислот | |
SU722910A1 (ru) | Способ получени аминопроизводных 1,3-диоксолана | |
KR910003632B1 (ko) | N-(2-알콕시에틸)-2',6'-디에틸아닐린의 제조방법 |