SU1265191A1 - Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты - Google Patents
Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1265191A1 SU1265191A1 SU843757607A SU3757607A SU1265191A1 SU 1265191 A1 SU1265191 A1 SU 1265191A1 SU 843757607 A SU843757607 A SU 843757607A SU 3757607 A SU3757607 A SU 3757607A SU 1265191 A1 SU1265191 A1 SU 1265191A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenone
- phenylpyrrolidone
- ether
- trimethylsilyl
- acetic
- Prior art date
Links
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДА 4- ЕНШ1ПИРРОЛИДОН-2-УКСУСНОЙ-1 КИСЛОТЫ на основе 4-фенилпирролидона, включающий взаимодействие производного 4-фенил1трролйдона-2 с эфиром бромуксусной кислоты при нагревании с последующим акмонолизом эфира 4-фенилпирролидон-2-уксусной-1 кислоты аммиаком, отличающ-ийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта,4-фенилпирролидон-2 подвергают взаимодействию с избытком триметилгалогенсилана в присутствии триэтиламина в среде толуола при 6080 С с избытком гексаметилдисилазана в присутствии каталитических количеств сол ной кислоты при J 30-150С, образующеес производное 4-фенш1Пирролидон-2-1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 подвергают взаимодействию с эфиром бpoмyкcVcнoй,.кислоты при 130-175 С с одновременной отгонкой из смеси триметилбромсилана и последующим аммонолизом эфира 4-фенилпирроли (Л С дон-2-уксусной-1 кислоты водным аммиаком . Т, Способ ПОП.1, отличающийс тем, что взаимодействие 1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 с эфиром бромуксусной кислоты а провод т в присутствии каталитичесЛ ких количеств триметилбромсилана или т0гметилсилилтрифлата. ф
Description
1 Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени амида 4-фенилпирролидон-2-уксусной 1 кислоты , который обладает противосудорожной активностью. Целью изобретени вл етс повышение выхода амида 4-фенилпирролидон 2-уксусной-1 кислоты. Пример 1. Получение 1-три метилсилил-4-фенш1пирролидона-2. а) В двухгорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратньм xoлодильником , помещают Юг (0,062 моль) 4-фенилпирролидона-2, 14,3 г (0,089 моль) гексаметилдисил зана и 2 капли концентрированной сол ной кислоты. Смесь греют на масл ной бане (130-150°С). Нагревание ведут до полного растворени 4-фенил пирролидона-2 и окончани выделени аммиака. Фракционированием реакционной смеси получают 13 г (90%) 1-триметилсилил-1-фенш1пирролидона-2 с т.кип. 139-UOc (2 мм рт.ст.) п О О-L 1,5284, d 1,1280. В ИК-спектре полученного соединени обнаружена инте сивна полоса погло111ени 1670 см , отвечающа колебани м св зи. ПМР-спектр (8 М.Д., раствор в СС1 0,43 синглет (SiMe,); 7,19 синглет (CgHg); 2,23-2,70 мультиплет (прото .ны цикла CHjCHCHj). Найдено, %: С 66,80; 66,78; Н 8, 8,25; Si 12,32; 12,19. С,з Н Sic Вычислено, %: С 66,90; Н 8,17; Si 12,03. б)В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холо дильником и капельной воронкой, поме щают 16,5 г (0,1 моль) 4-фенилпирролидона-2 , 36,3 г (0,36 моль) тризтил . амина и 100 мл толуола. При перемешивании добавл ют по капл м 36 г ( 0,33 моль) триметилхлорсилана. Сме перемешивают на вод ной бане (60 ) 2 ч, охлаждают, осадок отфиль ровывают, промывают 30 мл толуола. Фракционированием фильтрата получаю 21 г (90%) 1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 с т.кип. 185-187С (15 мм рт.ст.), п 1,5283. в)В трехгорлую колбу, снабженну механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 16,5 г (0,1 моль) 4-фенилпирролидона-2 , 24,2 г (0,24 моль) тризтиламина и 100 мл толуола. При перемешивании добавл ют по капл м 912 34,4 г (0,22 моль) триметилбромсилана , смесь перемешивают 3 ч при нагревании на масл ной бане (60-80с), затем фильтруют, осадок промывают 30 мл толуола. Фракционированием фильтрата получают 21,5 г (92%) 1триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 с т,кип. 185-18бс-(15 мм рт.ст.), 1,5291. Пример 2. Получение.метило- вого зфира 4-фенилпирролидон-2-уксусной-1 кислоты. а) В колбу, снабженную механической мешалкой и насадкой Кл йзена, помещают 30 г (0,128 моль) 1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 и 19,7 г (0,129 моль) метилового эфира бром- . уксусной кислоты. Смесь нагревают на масл ной бане (150-170°С). Нагревание ведут до прекращени выделени триметилбромсилана. При этом отгон етс фракци с т.кип. 77-78°С. Фракционированием реакционной смеси получают 21 г (70%) метилового зфира 4-|фенилпирролидон-2-уксусной-1 кислоты с т. кип. 173-174 С (1 мм рт.ст.), 1,5374. ИК-спектр (тонкий слой, v ): 1780 ( сложноэфирный), 1700 ( лактамный). ПМР-спектр (СС1(, 8 М.Д.): 3,55 / синглет (ОСИ,), 3,94 синглет ( ) 3,2-3,72 мультиплет (, цикла) 7,15 мультиплет (CgH). Найдено, %: С 67,05; 67,16; Н 6,65, 6,65; N 6,28, 6,24. C.. Вычислено, %: С 66,93, Н 6,48, N 6,00. Повторной перегонкой фракции с т.кип. 77-78°С получают 14 г (71%) триметилбромсилана с т.кип. 80-83 С, 1,4235. б) В колбу, снабженную механической мешалкой и насадкой Кл йзена помещают 23,4 г (0,1 моль) 1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 15,3 г (0,1 моль)метилового зфира бромуксусной кислоты, 3,06 г (0,02 моль триметилбромсилана. Смесь нагревают на масл ной бане (150-175 С). Нагревание ведут до прекращени выделени триметилбромсилана. Фракционированием реакционной смеси получают 19,7 г (84% продукта с т.кип. 173-175°С (1 мм р1.ст.), 1,5390.
соединени , полученного в предыдущем опыте,
в) В перегонную колбу Кл йзена помещают 15,1 г (0,0645 моль) 1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 ,10,9 г (0,0712 моль) метилового эфира бромуксусной кислоты 0,05 г триметилсилилтрифлата и 3 кусочка битого фарфора дл равномерного кипени . Смесь медленно нагревают на масл ной бане (130-175°С) до Полного прекращени выделени триметилбромсилана. Фракционированием реакционной смеси получают 14,2 г (94%) продукта с т. кип.
70 Т) 160-165°С (0,5-1 мм рт.ст.), п
1,5390.
Пример 3. Получение этилового эфира 4-фенилпирролидон-2-уксус- ной кислоты.
В перегонную колбу Кл йзена помещают 10 г (0,0428 моль) 1-трим8тилсилил-4-фенилпирролидона-2 , 7,15 г (0,0428 моль) этилового эфира бромуксусной кислоты и несколько кусочков битого фарфора дл равномерного кипени . Смесь нагревают.на масл ной
остатка выдел ют 5,6 г (53%) этилового эфире 4-фенилпирролидон-2-ук156-160 с
сусной кислоты с.т.кип
,2Й
(0,5 мм рт.ст.) п 1,5355.
ИК-спекгр (ВСС1. , см): 1745 (, сложноэфирна ), 1700 (, латамна ).
Пример 4. Получение амида 4-фенш1Пирролидон-2-уксусной-1 кислоты .
а)Смесь 30,3 г (0,13 моль) метилового эфира 4-фенилпирролидон-2-уксусной-1 кислоты и 40 мл 25%-ного i водного аммиака перемешивают 7ч,, выпавший осадок отдел ют, промывают водой, получают 23 г (81%) амида с т.пл. 130-132С (вода) или т.пл. 131-132,5°С (пропиловый спирт).
б)Смесь 24,7 г (0,1 моль) этилового эфира 4-фенилпирролидон-2-уксусной-1 кислоты и 35 МП 25%-ного водного аммиака перемешивают 7 ч, выпавший осадок отфильтровывают, промыва .ют водой, получают 13,9 г (64%) амида с Т.Ш1. 130-131°С (вода) или т.пл. 130-131°С (пропиловый спирт).
Claims (2)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДА 4-ФЕНИЛПИРРОЛВДОН-2-УКСУСНОЙ-1 КИСЛОТЫ на основе 4-фенилпирролидона, включающий взаимодействие производного 4-фенилпирролйдона-2 с эфиром бромуксусной кислоты при нагревании с последующим аммонолизом эфира 4-фе нилпирролидон-2-уксусной-1 кислоты аммиаком, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта,4-фенилпирролидон-2 подвергают взаимодействию с избытком триметилгалогенсилана в присутствии триэтиламина в среде толуола при 6080 С с избытком гексаметилдисилазана в присутствии каталитических количеств соляной кислоты при 130-150 С, образующееся производное 4-фенилпирролидон-2-1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 подвергают взаимодействию с эфиром бромукс^сной^кислоты при 130-175рС с одновременной отгонкой из g смеси триметилбромсилана и последующим аммонолизом эфира 4-фенилпирролиДон-2-уксусной-1 кислоты водным аммиаком.
2Г. Способ поп.1, отличающийся тем, что взаимодействие 1-триметилсилил-4-фенилпирролидона-2 с эфиром бромуксусной кислоты проводят в присутствии каталитических количеств триметилбромсилана или т^гметилсилилтрифлата.
1 1265191
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843757607K SU1265192A1 (ru) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты |
SU843757607A SU1265191A1 (ru) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843757607A SU1265191A1 (ru) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1265191A1 true SU1265191A1 (ru) | 1986-10-23 |
Family
ID=21125524
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843757607K SU1265192A1 (ru) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты |
SU843757607A SU1265191A1 (ru) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843757607K SU1265192A1 (ru) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (2) | SU1265192A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989010354A1 (en) * | 1988-04-18 | 1989-11-02 | 2 Moskovsky Gosudarstvenny Meditsinsky Institut Im | Method for obtaining 4-phenyl-2-pyrrolidone-acetic-1 acid amide |
WO2007104781A2 (en) * | 2006-03-16 | 2007-09-20 | Akciju Sabiedriba 'olainfarm' | Method for manufacturing of r-enantiomer of n-carbamoylmethyl-4-phenyl-2-pyrrolidone |
EP2762138A4 (en) * | 2011-09-22 | 2015-12-02 | Valentina Ivanovna Akhapkina | PHARMACEUTICAL ACTIVE SUBSTANCE (VARIANT) AND COMPOSITIONS BASED ON IT WITH MODULATING ACTIVITY WITH A CORRESPONDING EFFECT |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106083685B (zh) * | 2016-06-17 | 2019-08-23 | 东北制药集团股份有限公司 | 一种苯基吡拉西坦的制备方法 |
-
1984
- 1984-06-27 SU SU843757607K patent/SU1265192A1/ru active
- 1984-06-27 SU SU843757607A patent/SU1265191A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Глозман О.М., Морозов И.О., Шмуренко Л.А. и Загоревский Б.А. Синтез и противосудорожна активность амидов 4-фёнилпирролидон-2-уксусной1 кислоты. - Химико-фармацевтический журнал. 1980, 11, с. 43-48. * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989010354A1 (en) * | 1988-04-18 | 1989-11-02 | 2 Moskovsky Gosudarstvenny Meditsinsky Institut Im | Method for obtaining 4-phenyl-2-pyrrolidone-acetic-1 acid amide |
WO2007104781A2 (en) * | 2006-03-16 | 2007-09-20 | Akciju Sabiedriba 'olainfarm' | Method for manufacturing of r-enantiomer of n-carbamoylmethyl-4-phenyl-2-pyrrolidone |
WO2007104781A3 (en) * | 2006-03-16 | 2007-11-29 | Grigory Veinberg | Method for manufacturing of r-enantiomer of n-carbamoylmethyl-4-phenyl-2-pyrrolidone |
EA015420B1 (ru) * | 2006-03-16 | 2011-08-30 | Акционерное Общество "Олайнфарм" | Способ получения r-энантиомера n-карбамоилметил-4-фенил-2-пирролидона |
EP2762138A4 (en) * | 2011-09-22 | 2015-12-02 | Valentina Ivanovna Akhapkina | PHARMACEUTICAL ACTIVE SUBSTANCE (VARIANT) AND COMPOSITIONS BASED ON IT WITH MODULATING ACTIVITY WITH A CORRESPONDING EFFECT |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU1265192A1 (ru) | 1986-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU537625A3 (ru) | Способ получени производных 1,1-диаминоэтилена | |
RU1797607C (ru) | Способ получени /S/- @ -этил-2-оксо-1-пирролидинацетамида | |
SU1265191A1 (ru) | Способ получени амидов 4-фенил-пирролидон-2-уксусной-1 кислоты | |
Paulini et al. | Preparation of Novel Lipophilic GABA analogues containing cyclopropane rings via cyclopropanation of N‐silylated unsaturated amines | |
CN111689887B (zh) | 铜/铱协同催化不对称烯丙基化/2-氮杂-Cope重排反应及其应用 | |
US4317916A (en) | Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines | |
Grigg et al. | X= Y-ZH Compounds as potential 1, 3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements | |
CN112592306A (zh) | 吡咯啉酮类化合物及其合成方法 | |
US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
US5440065A (en) | Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid | |
Otto | Optically Active α-Spirocyclopropyllactones and 3-Aminopyrrolidones via Stereoselective Diazoalkane Cycloaddition at α-Alkylidenelactones | |
US5208342A (en) | Conversion of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters to cyclic anhydrides | |
US20040006225A1 (en) | Preparation of enantiomerically enriched amine-functionalized compounds | |
RU2054430C1 (ru) | 4-триметилсилоксиметилфосфинил-2-триметилсилокси -2- цианобутиронитрил в качестве полупродукта синтеза 4-метилгидроксифосфинил-2-аминобутановой кислоты, обладающей гербицидной активностью, и способ его получения | |
US4416818A (en) | Preparation of N-alkoxycarbonyl-substituted cyclic lactams and ketones | |
SU1162782A1 (ru) | Способ получени несимметричных простых эфиров | |
SU1286588A1 (ru) | Способ получени иодгидринов | |
KR930006289B1 (ko) | 디히드로후라논 유도체의 제조방법 | |
SU450807A1 (ru) | Способ получени 2-алкил-2-тионо5-алкокси алкилтино 1,2 оксафосфоланов | |
KR20010033568A (ko) | β-하이드록시-γ-부티로락톤 유도체 및β-(메트)아크릴로일옥시-γ-부티로락톤 유도체의 제조방법 | |
RU1172225C (ru) | Способ получения n-ацилированных производных таурина | |
SU1384578A1 (ru) | Способ получени пропаргил-NH-кислотных соединений | |
JPS63295562A (ja) | 4−メチルイミダゾールの製法 | |
SU469691A1 (ru) | Способ получени алкилтиоалкилмалоновых эфиров | |
SU1479452A1 (ru) | Способ получени N,N-бис( @ -карбоксиэтил)анилина |