RU1172225C

RU1172225C - Способ получения n-ацилированных производных таурина

Info

Publication number: RU1172225C
Authority: RU
Inventors: А.П. Михалкин; И.Г. Рыбалка; Л.А. Королева; В.И. Свергун; В.А. Малий; П.П. Гнатюк; Н.А. Шаронова
Original assignee: Mikhalkin A P; Rybalka I G; Koroleva L A; Svergun V I; Malij V A; Gnatyuk P P; Sharonova N A
Priority date: 1983-12-30
Filing date: 1983-12-30
Publication date: 1994-03-30

Description

Предлагается усовершенствованный способ получения N-ацилированных производных таурина общей формулы
R₁C(O)NR₂ CH₂CH₂SO₃X, где R₁ - С₈-С₂₂-алкил;
R₂ - водород или метил;
Х - калий, натрий или водород, которые широко применяются в качестве поверхностно-активных веществ, в том числе как эффективные флотационные реагенты.

Целью изобретения является повышение качества целевого продукта, упрощение процесса и интенсификация процесса.

П р и м е р 1. В двугорлую колбу с термометром загружают 5,22 г (0,02 моль) пальмитиновой кислоты и 3,33 г (0,02 моль) таурата калия. Массу нагревают в течение 15 мин до температуры 130^оС при остаточном давлении 240 мм рт. ст. и выдерживают в течение 30 мин при этой температуре и остаточном давлении, затем остаточное давление понижают до 15 мм рт. ст. и выдерживают при этих условиях в течение 15 мин. Полученную реакционную массу светло-желтого цвета промывают (3х30 мл) эфиром и получают 7,21 г калиевой соли N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты с выходом 88,2% . Подкислением продукта соляной кислотой выделяют 6,52 г N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты, содержание которой в техническом продукте составляет 80,7% .

П р и м е р 2. В прибор, описанный в примере 1, загружают 5,01 г (0,0195 моль) пальмитиновой кислоты и 3,18 г (0,0195 моль) таурата калия. массу нагревают до температуры 140^оС в течение 20 мин при остаточном давлении 220 мм рт. ст. , выдерживают в течение 25 мин при этой температуре и остаточном давлении, затем остаточное давление понижают до 2 мм рт. ст. и выдерживают при этих условиях в течение 15 мин. Полученную реакционную массу промывают (4 х 20 мл) эфиром и выделяют 7,3 г (93% ) калиевой соли N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты, при обработке которой соляной кислотой получают 6,6 г N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты. Содержание последней в техническом продукте составляет 90% .

П р и м е р 3. В прибор, описанный в примере 1, загружают 5,41 г (0,021 моль) пальмитиновой кислоты и 3,44 г (0,021 моль) таурата калия. Массу нагревают в течение 20 мин до температуры 160^оС при остаточном давлении 20 мм рт. ст. , выдерживают в течение 20 мин при этой температуре и остаточном давлении, затем остаточное давление понижают до 1 мм рт. ст. и выдерживают при этих условиях в течение 15 мин. Полученную реакционную массу промывают (3х30 мл) эфиром и выделяют 8,01 г (93,3% ) калиевой соли, из которой подкисление получают 7,22 г N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты. Содержание последней в техническом продукте составляет 91,4% .

П р и м е р 4. В прибор, описанный в примере 1, загружают 5,13 г (0,02 моль) пальмитиновой кислоты и 3,26 г (0,02 моль) таурата калия. Смесь нагревают в течение 25 мин до температуры 190^оС при остаточном давлении 220 мм рт. ст. , выдерживают в течение 25 мин при этой температуре и остаточном давлении, затем остаточное давление понижают до 3 мм рт. ст. и выдерживают при этих условиях в течение 20 мин. Полученную реакционную массу промывают (3х20 мл) эфиром и выделяют 7,59 г (93,8% ) калиевой соли, из которой подкислением получают 6,85 г N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты. Содержание последней в техническом продукте 91,8% .

П р и м е р 5. В прибор, описанный в примере 1, загружают 5,37 г (0,0215 моль) пальмитиновой кислоты и 3,5 г (0,0215 моль) таурата калия. Массу нагревают в течение 25 мин до температуры 200^оС при остаточном давлении 250 мм рт. ст. , выдерживают 25 мин при этой температуре и остаточном давлении, затем остаточное давление понижают до 10 мм рт. ст. и выдерживают при этих условиях в течение 20 мин. Реакционную массу промывают (3х30 мл) эфиром и выделяют 7,72 г (91,2% ) калиевой соли, из кототой подкислением получают 6,98 г N-пальмитоиламиноэтансульфокислоты. Содержание последней в техническом продукте 84,5% .

Результаты примеров 6-16 представлены в таблице (коэффициенты распределения R_f в ТСХ, температуры плавления продукта).

П р и м е р 17. Ацилированием 4,3 г (0,035 моль) калиевой соли метилтаурина (N-метиламиноэтансульфокислоты) кислотами талловыми жирными (10,5 г) при температуре 170-180^оС получают 10,8 г (95% ) калиевой соли N-ацилметилтаурина при содержании основного вещества 93,2% .

Протекание процесса на I стадии при остаточном давлении выше 250 мм рт. ст. приводит к значительному увеличению длительности операции. Так, при остаточном давлении 240 мм рт. ст. и температуре 130^оС длительность операции составляет 30 мин (пример 1). При повышении остаточного давления до 300 мм рт. ст. при этой температуре длительность операции возрастает до 60 мин. Введение процесса на этой стадии при остаточном давлении ниже 200 мм рт. ст. практически невозможно из-за обильного пенообразования в реакционной массе, что приводит к ее выбросу из реакционной колбы.

Таким образом, ведение процесса при остаточном давлении в системе 200-250 мм рт. ст. оправдано (упрощает процесс).

Понижение остаточного давления на II стадии до указанных величин (1-15 мм рт. ст. ) является целесообразным. Однако ведение технологического процесса при остаточном давлении ниже 1 мм рт. ст. , несмотря на незначительное улучшение качества конечного продукта, приводит к значительному усложнению аппаратурного оформления процесса. Введение процесса при температуре ниже 140^оС (пример 1) и выше 190^оС (пример 16) приводит в первом случае к снижению конверсии исходной карбоновой кислоты, что подтверждается низким содержанием основного вещества (80,7% ), и во втором случае - к ухудшению качества (83,6% ) и снижению выхода (до 82,4% ) за счет образования побочных продуктов.

П р и м е р 18. Ацилированием 6,5 г (0,04 моль) натриевой соли таурина (аминоэтансульфокилсоты) пальмитиновой кислотой (12,3 г, 0,048 моль) при температуре 170-180^оС получают 17,6 (94,8% ) натриевой соли N-пальмитоилтаурина при содержании основного вещества 89,8% .

При введении процесса с нестехиометрическим соотношением исходных веществ (пальмитиновая кислота таурин 1,1: 1) образуется реакционная масса с повышенным содержанием непрореагировавшей карбоновой килсоты, что приводит к ухудшению качества целевого продукта. Кроме того, избыток непрореагировавшей кислоты необходимо удалять экстрагированием, а это усложняет технологическую схему.

П р и м е р 19. Подкисление образующихся по реакции солей N-ацилированных производных таурина.

К раствору 7,2 г (0,018 моль) калиевой соли N-пальмитоилтаурина в 50 мл воды прибавляют в течение 5 мин 2 г концентрированной соляной кислоты, перемешивают в течение 20 мин и фильтруют на воронке Шотта. Осадок промывают водой (3х20 мл), сушат и получают 6,52 г продукта, содержание N-пальмитоилтаурина в котором составляет 80,7% . Перекристаллизацией из бензола получают 4,53 г чистого продукта с т. пл. 146-148^оС. (56) Заявка Франции N 2460295, кл. C 07 С 139/00, опублик. 1981.

Патент ФРГ N 1010970, кл. 12 q, 6/03, 1957.

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТАУРИНА общей фоpмулы
R₁C(O)NR₂CH₂CH₂SO₃X,
где R₁-C₈-C₂₂-алкил;
R₂ - водород или метил;
X - калий, натрий или водород,
взаимодействием соответствующих кислот с солью тауpина или солью N - замещенного тауpина пpи нагpевании с одновpеменной отгонкой воды, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевого пpодукта, упpощения и интенсификации пpоцесса, последний пpоводят пpи стехиометpическом соотношении исходных pеагентов, темпеpатуpе 140 - 190^oС и остаточном давлении 200 - 250 мм pт. ст. с последующим понижением остаточного давления до 1 - 15 мм pт. ст. и в случае необходимости пеpеведением полученной соли в кислоту.