SU175516A1 - Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона - Google Patents
Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-3-тионаInfo
- Publication number
- SU175516A1 SU175516A1 SU934148A SU934148A SU175516A1 SU 175516 A1 SU175516 A1 SU 175516A1 SU 934148 A SU934148 A SU 934148A SU 934148 A SU934148 A SU 934148A SU 175516 A1 SU175516 A1 SU 175516A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- ditiol
- tiona
- obtaining
- dithiol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- UKPKVVDYQDZSTL-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldithiole-3-thione Chemical compound S=C1SSC=C1C1=CC=CC=C1 UKPKVVDYQDZSTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N Cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N Azobisisobutyronitrile Chemical compound N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001908 cumenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известно получение 4-фенил-1,2-дитиол-3тиоиа действием на кумол серой при температуре 156°С в присутствии катализатора. Процесс протекает чрезвычайно медленно - более 170 час.
С целью упрощени процесса и сокращени времени реакции, предложен способ, состо щий в том, что в качестве исходного соединени используют ,а-хлоркумол и процесс ведут в среде инертного растворител ири температуре 200-220°С.
Пример 1. 10 2 (0,065 лголь) а-хлоркумола ( 1,5450), 10 г (0,31 г-атом) серы и 2 мл
мезитилепа иагревают с обратным холодильником при 200°С 2 час. При охлаждении реакционна масса закристаллизовываетс . После экстракции ИЗОПрОПМЛОВЫМ спиртом ПОьЧучают 5,3 г 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона с т. пл. 119°С.
Выход 39,0% от теоретического.
Найдено, С 51,25; Н 2,80; S 45,86.
/ тт С
Вычислено, 1%: С 31,38; П 2,87; S 45,73.
П р и м ер 2. 60,0 3 (0,5 моль) кумола, 34,0 г (0,25 моль) хлористого сульфурила и 0,1 г (0,0006 моль) азо-бис-изобутиронитрила нагревают на вод ной бане с обратным холодильником до иочти полного прекращени выделени хлористого водорода (3-4 час). Избыток кумола (42,8 г) отгон ют в вакууме, а полученный хлорированный кумол (20,0 г), основную часть которого составл ет ,а-хлоркумол , раствор ют в 40 мл 1,2,4-трихлорбензола , добавл ют 20,0 г (0,62 г-атом) серы и нагревают с обратным холодильником при 210-220С в течение 4 час.
При охлаждении из реакционной смеси выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и промывают смесью гексана с бензолом (2:1). После перекристаллизации т. пл. 120,5°С.
Выход 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона 12,6 г или 46,3% от теоретического, счита на исходный
5 а-хлоркумол. От маточного раствора отгон ют 1,2,4-трихлорбензол в количестве 37 мл.
Предмет изобретени
0
Способ получени 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона иутем нагревани исходного сырь с серой с последующим выделением готового продукта известным образом, отличающийс тем, что, с целью сокращени времени нроцесса, в каче5 стве исходного сырь примен ют ц-хлоркумол н процесс ведут в среде инертного растворител при температуре 200-220°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU175516A1 true SU175516A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2415046A (en) | Acetals of nitro alcohols | |
| JPS6233223B2 (ru) | ||
| SU175516A1 (ru) | Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона | |
| US3069412A (en) | N-aminoazetidine and preparation thereof | |
| JPS5817464B2 (ja) | ニコチン酸アミドの製造方法 | |
| KR930008231B1 (ko) | 플루오로메틸-치환 피페리딘 카보디티오에이트의 제조방법 | |
| US2734084A (en) | Synthesis of l-halo-z | |
| US3046310A (en) | Oxenin intermediate and process for obtaining oxenin | |
| JPS6028822B2 (ja) | ４−メチルイミダゾ−ル−５−カルボン酸イソプロピルエステルの製法 | |
| US2844592A (en) | Preparation of conversion products of pentaerythrite dichlorohydrine monosulfurous acid esters | |
| SU655305A3 (ru) | Способ очистки динитрила малоновой кислоты | |
| SU186458A1 (ru) | Способ получения 4-(алкоксиарил)-1,2- дитиол-3-тионов | |
| US2447419A (en) | Preparation of diphenylacetonitrile | |
| SU165470A1 (ru) | Способ получения тетрафенилтиофена | |
| SU203697A1 (ru) | Способ получения 2-фенилтионафтена или его производных | |
| EP0889040B1 (en) | Process for producing 2,4-oxazolidinedione | |
| SU213812A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
| SU136350A1 (ru) | Способ получени перекиси кумила | |
| RU1172225C (ru) | Способ получения n-ацилированных производных таурина | |
| SU456407A3 (ru) | Способ получени замещенного нафтоксиацетамида | |
| SU182161A1 (ru) | ||
| SU187755A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ а,р-ДИГЛИЦЕРИДОБ | |
| US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
| SU169127A1 (ru) | Способ получения тионафтен- | |
| SU548600A1 (ru) | Способ получени 3,4-ксилидина |