SU525431A3 - Способ получени кристаллического пивалоилоксиметилового эфира ампициллина - Google Patents

Способ получени кристаллического пивалоилоксиметилового эфира ампициллина

Info

Publication number
SU525431A3
SU525431A3 SU1963763A SU1963763A SU525431A3 SU 525431 A3 SU525431 A3 SU 525431A3 SU 1963763 A SU1963763 A SU 1963763A SU 1963763 A SU1963763 A SU 1963763A SU 525431 A3 SU525431 A3 SU 525431A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
pivampicillin
crystalline
solution
pivaloyloxymethyl ester
Prior art date
Application number
SU1963763A
Other languages
English (en)
Inventor
Торндал Биндеруп Эрнст
Юрген Петерсен Ганс
Лисберг Свен
Original Assignee
Лео Фармасьютикал Продактс Лтд. А/С (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фармасьютикал Продактс Лтд. А/С (Фирма) filed Critical Лео Фармасьютикал Продактс Лтд. А/С (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU525431A3 publication Critical patent/SU525431A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

такие, как гидроокиси щелочных металлов, гидроокиси ш.елоп-юземельных металлов, карбонаты или бикарбонаты,, фосфаты, ацетаты или соответствующие соли со слабыми органическими кислотами,. Могут быть также использованы аммиак или карбонат аммони , или ка.рбаматы„ Среди подход щих органических оснований можно упом нуть триэтанонамин. триэтила- мин, диметилбензилам.иНз диизопропилэтила- мин, дизтиламкн и н-пропиламин, пригодны также и осмогзт-гые ионообменные смалы. Необходимо отметить, что может иметь место одновременное осаждение кристаллического пив ампициллина и соли основани , использовангюй в способе, с кислотой, со держащейс  в нивампициллиновой соли. В этом случае кристаллический пивампициллин выдел ют фильтрованием, а ненужные соли удал ют промыванием. С другой сто- роны, при использовании ионообменной смолы , раствор пивампитхиллина пропускают, соответствепно ,, через ионообменную смолу. чтобы удалить кислоту; после чего кристалл ческий нивампициллин осаждают чз раствора Кристаллический пивампициллии отлича- етс  своим инфракрасным спектром и своей ди(} фракцией рентгекоБсккх лучей. В частности, ок отличаетс  тем, что имеет полосы ноглощели  в ИК спектре при Г. ЯЛ, ИЗ-., Соедикенке также отличаетс  и своей ра воримостью в различных растворител х, при веденных ниже. Раствооимость при кохшатной температуре (около 2о и Растворитель Яивампициллина раст вора мг/мл . -Д 5ОО(раачоМетанол женче 40 12 Изопропанол 450 Ацетонитрил Циклогексан0,15 Легка  нефть0,02 ( пределы, кип, 60-80 С) Эфир10 Кристаллический пивампициллин имеет, таким образом, крайне низкую расгворимост в воде и более высокую плотпость, чем его соли. П р и м е р 1. К смеси воды (50 мл), насыщенного раствора водного бикарбоната натри  (10 мл) и диэтилового эс|)ира (3,5м при комнатной температуре постепенно добавл ют при перемешивании раствор хлоргид рата (5,0 г) пивалоилоксиметилового эфира (..) «. ot -аминобензи пенициллина в смеси оды (75 мл) и эфира (5,2 мл). Кристалический осадок отфильтровывают и промыают водой и диэтиловым эфиром дл  полуени  пивампициллина. П р и м е р 2. Получают пивампициллин в кристаллическом виде путем сбалансированного добавлени  водных растворов хлоргидрата пивампициллина (раствор А) и бикарбоната натри  (раствор В) к перемешанному 7%ному водному раствору диэтилового эфира (500 мл) при 25°С, поддержива  рН в границах 6,0-6,5. Раствор А. Пивампициллинхлоргидрат (100 г) в воде (200 мл), содержащий диэтиловый эфир (14 мл). Раствор В. Бикарбонат натри  (20 г) в воде (200 мл), содержащий диэтиловый эфир (14 мл). После полного завершени  добавлени  смеси перемешивают в течение дополнительно 0,5 ч. Кристаллический продукт отфильтровывают и промывают водой (600 мл) и диэгиловым эфиром (200 мл). Сушат на воз - , . г-О духе. Температура плавлени  115-116,5 С. Г1 р и м е р 3. К тщательно перемешанному раствору хлоргидрата пивампициллина (10 г) в воде (50 мл) и диэтилового эфира (3.5 мл) добавл ют раствор бикарбоната натри  (2. г) в воде (20 мл). Добавление заканчивают спуст  20-30 мин и смесь оставл ют дл  перемещивапи  в течение 30 мин. Кристаллический продукт отфильтровывают , промывают водой (60 мл) и диэгиловым эфиром (20 мл) и сушат на воздухе. Получают пивампициллин с т, пл. 114-116°С. П р и м е р 4. К тщательно перемешанному раствору бикарбоната натри  (200 г) Б дистиллированной воде (8 л) иацетонитриле (1,4 л) добавл ют затравку кристаллов ранее полученного пивампициллина (20 г). Хлор гидрат пивампиниллина (1 кг), растворенный в воде (4 л), ввод т на прот жении приблизительно 1 ч при комнатной температуре . Скорость добавлени  уменьщают на прот жении первых 15 мин. Смесь отфильтровывают, а остаток промывают изопропанолом в воде (5 л) в соотношении 1:4, затем изопропалолом (2,5 л) и, наконец, гексаном (2.5 л, технический сорт, т. кип. 50-70 С). Полученный таким образом кристаллический пивампипиллин сушат на воздухе при комнатной температуре на протшкении ночи. rd,f° 216, j Чистота 102,4% (йодометрическое определение , образец - хлористоводородный пивам- пициллин). В этом и последующих примерах удельное вращение определ ют путем растворени  пивампициллина (100,0 мг) в этаколе ( 5,0 мл. 99%) в мерной колбе на 10 мл, При растворении колбу заполн ют до отмет ки 1/10 сол ной кислотой. Аналогичные результаты получены при выполнении процедур, упом нутых выше, и при замене ацетонитрила ацетоном, этилацетатом , диметилформамидом, или диметил сульфоксидом. ПримерЗ.К тщательно перемешан ному раствору бикарбоната натри  (2ОО г) в воде (8 л) и изопропаноле (2л) добавл ют затравку кристалов пивампициллина (20 г). Хлоргидрат пивампициллина( 1 кг), раствор ют в воде (4 л) и изопропаноле (1 л) и ввод т на прот жении приблизитель но 1 ч при комнатной температуре. Степень добавлени  уменьшают на прот жении первых 15 мин. Смесь отфильтровывают и промывают раствором изопропанол-зода (1:4,5) затем изопропанолом (2,5 л) и, наконец, гексаном (2,5 л) с т. кип. 50-70 Полученный таким образом кристаллический пивампициллин сушат при комнатной температуре на прот жении ночи. ИТ,7° Чистота 100,4 % (йодометрическое определение , образец-хлористоводородный пивампициллин ) . Высокий выход кристаллического пивамлициллина также получен при замене изо- пропанола, примен вшегос  выше, н -бутано- лом, Н -пропанолом, этанолом и метанолом Примерб.К интенсивно перемешан ной смеси воды (5О мл), диизопропилового эфира (50 мл) бикарбоната натри  (2 г) и мочевины (10 г) добавл ют раствор хлор гидрата пивампициллина (10 г) в воде (40 м Добавление полностью завершают через 2О-ЗО мин , и смесь продолжают перемеши вать еш;е 30 мин. Кристаллический пивам- пициллин фильтруют и промывают водой (60 мл) и диизэпропилэвым эфиром ( 2О мл Пример 7. Хлористоводородный пива пициллин (25 г) суспендируют в циклогекса не (250 мл). Добавл ют карбамат аммони  (4,0 г) и затравку кристаллов (0,25 г). После интансивного перемешивани  на прот жении 1,5 ч, добавл ют воду (125 мл) и ct-iecb фильтруют, а остаток промывают водой (150 мл) и циклогексаном (150 мл) Полученный таким образом кристаллический пиве;,шициллин сушат на воздухе. Подобные результаты получены при заме не ииклогексана (карбо ;,ата ., истгол зовакнмх jMiiuo. ,-: ::::ori-oriT;,:oD--.,i арлром) Kiipi3oHaTD.i .л;л; - ;:-. - ччсанлм -амлшаком, п ДИИЗг;Т7;;Уи;;.-;ооЬ:; э,г-иг-:: -; - aNiMuaKoM. соответсгвекио . П р п м е р в. Хлоргидрат пшзамлициллина ( / оО rj с спе}ГДд;п к)г з г .-ксане (67 50 мл, технически;, с;:;:::-, г,к; л. ), содержащем 113ог1роп;;1:ол (7ЬО м.i), К хорошо перемешанко; суспекз::) добавл ют в течение приблизительно 60 .;ini триэтаноламин (247 г) с гзопропаноло 1 (375 мл). Дополнительно 75 мл лзопро ииола используют дл  ополаск:;Еак;1 . Перемешивание продолжают еще в течение 30 мин, зато,; пр;: лпваюг веду (3S50 мл) (пН водпоЯ фазь; - ;, Через 30 мин смесь ф51льгру1от п от- фильтрован)1ый твердый осадок нромывают водой ( 7500 мл), ;:золропа1-шлом (1 500 rsiji, 10°С) и гексаиом (4000 мл, г. кип. 60-80 С). Получе1п:ьпг образом кристаллический ппвамппциллин сушат при комнатной тегчШературе. %.о 21о D Чистота 99/о (йодометрическое определение, образец.-хлористоводород;;ы1 ппвак пициллпн). В упом нутом ,о cirocL cG тпк;ко лолу- чены хорошие pe v-ijxaThi -грн .:;aN.c-iO гоксана диизопропиловь;м ,; :j:i Leiio триэта- ноламина диэтаиоллл;том, T-jii3T r-:aMiij;o:.i. диэтиламином, нлл - -проп)-л.-д ;ипом. соответственно . П р и м е р О, Хлоргидраг ппвампициллина (10 г) сусттолдаругот 3 ьзогшопаиоле (50 мл). Диизспропм-зг;г;а ; 1;1 (3,1 мл) добавл ют по калл-ч/,i ирь перем;е11:)ва)1ии при комнатной те иера:-ур : (сразуетс  светлый раствор). После 2 ч лере-чшшпзагпш при кристалл);чосл,:1:1 ;п1вампнц) отфильтровывают и прим1ЛБаюг небольшим количеством изопропанола и Д :зопропиловым эфиром. г , т2.СО 1 Т, + 217,2 Чистота 99,1 о (кодометрпческое определение , образец-х.лор.;стс.водо;с:одньи( пивам- пициллин). Пример 10. Ск;есь дистиллированной воды (1 л), содержащей иикарбопат натри  (40 г), и д1Н301Т :Ои;1.;ов1-:; )itp (1л), тщательно переме:1Плз;;К.Т j: добадл ют зат равку крпсталлнчес} :ого ;гльа%1инцилл1гаа (4 г) На прот жении 30 NUiu при комнатной температуре ввод т хлоргцдрат пивампидиллина (200 г) в воде (800 мл). После перемешивани  в течение допо.ткигельных 15 мин ссадок от-фильтровыв лот л остаток промы
SU1963763A 1972-10-06 1973-10-05 Способ получени кристаллического пивалоилоксиметилового эфира ампициллина SU525431A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4631772A GB1413516A (en) 1972-10-06 1972-10-06 Crystalline pivaloyloxymethal d - -alpha- aminobenzylpenicillinate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU525431A3 true SU525431A3 (ru) 1976-08-15

Family

ID=10440753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1963763A SU525431A3 (ru) 1972-10-06 1973-10-05 Способ получени кристаллического пивалоилоксиметилового эфира ампициллина

Country Status (29)

Country Link
US (1) US3956279A (ru)
JP (1) JPS5243884B2 (ru)
AR (1) AR201671A1 (ru)
AT (1) AT331394B (ru)
AU (1) AU474646B2 (ru)
BE (1) BE805717A (ru)
CA (1) CA1000270A (ru)
CH (1) CH593982A5 (ru)
CS (1) CS179991B2 (ru)
DD (1) DD107050A5 (ru)
DE (1) DE2349971C3 (ru)
DK (1) DK131034B (ru)
ES (1) ES419148A1 (ru)
FI (1) FI59412C (ru)
FR (1) FR2201873B1 (ru)
GB (1) GB1413516A (ru)
HU (1) HU165706B (ru)
IE (1) IE38819B1 (ru)
IL (1) IL43235A (ru)
IT (1) IT1055540B (ru)
LU (1) LU68565A1 (ru)
NL (1) NL7313532A (ru)
NO (1) NO148849C (ru)
PH (1) PH12040A (ru)
PL (1) PL94275B1 (ru)
SE (1) SE410735B (ru)
SU (1) SU525431A3 (ru)
YU (1) YU39580B (ru)
ZA (1) ZA737270B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS541891U (ru) * 1977-06-08 1979-01-08
USRE43932E1 (en) 1997-07-18 2013-01-15 Novartis Ag Crystal modification of a N-phenyl-2-pyrimidineamine derivative, processes for its manufacture and its use
CO4940418A1 (es) * 1997-07-18 2000-07-24 Novartis Ag Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1241844A (en) * 1968-08-23 1971-08-04 Beecham Group Ltd Penicillins
US3697507A (en) * 1968-09-26 1972-10-10 Leo Pharm Prod Ltd Esters of {60 -aminobenzylpenicillin
NL7204264A (ru) * 1971-04-02 1972-10-04

Also Published As

Publication number Publication date
AT331394B (de) 1976-08-25
IE38819L (en) 1974-04-06
CS179991B2 (en) 1977-12-30
JPS4992218A (ru) 1974-09-03
IT1055540B (it) 1982-01-11
DK131034B (da) 1975-05-20
NL7313532A (ru) 1974-04-09
IL43235A0 (en) 1973-11-28
FR2201873A1 (ru) 1974-05-03
CH593982A5 (ru) 1977-12-30
SE410735B (sv) 1979-10-29
DD107050A5 (ru) 1974-07-12
DK131034C (ru) 1975-10-20
FI59412C (fi) 1981-08-10
PL94275B1 (ru) 1977-07-30
BE805717A (fr) 1974-02-01
NO148849B (no) 1983-09-19
LU68565A1 (ru) 1973-12-14
FI59412B (fi) 1981-04-30
NO148849C (no) 1983-12-28
DE2349971C3 (de) 1978-10-05
IL43235A (en) 1976-04-30
IE38819B1 (en) 1978-06-07
AU6058173A (en) 1975-03-27
DE2349971B2 (de) 1978-01-26
PH12040A (en) 1978-10-16
ES419148A1 (es) 1976-06-16
AR201671A1 (es) 1975-04-08
ZA737270B (en) 1974-09-25
DE2349971A1 (de) 1974-04-11
AU474646B2 (en) 1976-07-29
HU165706B (ru) 1974-10-28
YU39580B (en) 1985-03-20
US3956279A (en) 1976-05-11
ATA813273A (de) 1975-11-15
JPS5243884B2 (ru) 1977-11-02
CA1000270A (en) 1976-11-23
FR2201873B1 (ru) 1976-07-02
YU245073A (en) 1982-02-28
GB1413516A (en) 1975-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7240397B2 (ja) ガドリニウム系イオン性造影剤の中間体の調製方法及びその応用
KR20160002578A (ko) 수산화리튬의 제조 방법
KR101788268B1 (ko) L-카르노신 아연 착물의 제조 방법
SU799666A3 (ru) Способ получени гидратированной крис-ТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОй СОли 3-АцЕТОКСи-МЕТил-7 2-(2-АМиНО-4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСи-иМиНОАцЕТАМидО цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиС-лОТы,СиН-изОМЕРА
SU525431A3 (ru) Способ получени кристаллического пивалоилоксиметилового эфира ампициллина
CN105254649B (zh) 一种盐酸头孢卡品酯的制备方法
CN101454298B (zh) 3-[5-[4-(环戊氧基)-2-羟基苯甲酰基]-2-[(3-羟基-1,2-苯并异*唑-6-基)甲氧基]-苯基]丙酸的新晶体
JP4880332B2 (ja) 結晶性l−カルノシン亜鉛錯体の製造方法
CN100357294C (zh) 7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-羟基亚氨基乙酰胺-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸(顺式异构体)的新型晶体和其制备方法
JPH092999A (ja) 乳酸アルミニウム結晶の製造方法
JP4658806B2 (ja) 3−クロロメチル−3−セフェム誘導体の製造方法
US3983109A (en) Process for recovering cephalosporin C from A fermentation broth as the N-(p-nitrobenzoyl) derivative
US2064817A (en) Manufacture of salts of diazotized tetrazole derivatives
JP2618271B2 (ja) モノp―ニトロベンジルマロネートマグネシウム塩の結晶変態及びその製法
KR870002001B1 (ko) 히드로클로라이드류의 제조방법
PL85039B1 (pl) Sposób wytwarzania soli sodowej a-ftminobenzylopeiiicylmy
US2668852A (en) Neutral calcium 4-aminosalicylate hemihydrate and preparation of the same
US2839583A (en) Process for the preparation of
CN115572227A (zh) 一种制备卡巴匹林钙的方法
SU504766A1 (ru) Способ получени 5- п-/ -/6метоксипиридазинил-3/ -сульфонамидо/ фенилазо -салициловой кислоты
US917758A (en) Calcium salt of dibrombehenic acid.
US667381A (en) Xanthin homologue and process of making same.
SU452100A3 (ru) Способ получени - карбоксибензилпенициллина
JPH07101937A (ja) フェニルアゾピラゾール系化合物の精製方法
BR112020010618B1 (pt) Método para preparar acetato de salicilamina