SU513969A1

SU513969A1 - Жидкокристаллические нематические вещества

Info

Publication number: SU513969A1
Application number: SU1960592A
Authority: SU
Inventors: Вайсфлог Вольфганг; Шуберт Херманн; Крессе Хорст; Вигельебен Адальберт; Демус Дитрих
Original assignee: Феб Верк Фюр Фернзеэлектроник (Фирма)
Priority date: 1972-10-05
Filing date: 1973-10-04
Publication date: 1976-05-15
Also published as: DE2348193B2; CH603375A5; FR2201925B3; DE2348193C3; GB1393216A; DE2348193A1; US4099856A; FR2201925A1

Description

(54) ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ НЕМАТИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

1

Изобретение относитс к новым веществам, которые могут найти применение в электрооптических устройствах дл модул ции проход щего или падающего света, дл воспроизведени цифр, знаков и изображений, а также в качестве стационарной фазы в газовой хроматографии.

Примен емые до сих лор нематические вещества , например анилы, азо- и азоксисоединени , обладают различными существенными недостатками, в частности имеют мешающую собственную окраску; химически мало устойчивы к воздействию воздуха, тепла, влаги, ультрафиолетового облучени и электрических полей; имеют слишком узкую область существовани нематической фазы; имеют слабо выраженный эффект динамического рассе ни , а вследствие этого недостаточную контрастность электрооптических чеек.

Известны жидкокристаллические нематические вещества - п-фениловые эфиры гидрохинона , которые лишены указанных недостатков: бесцветны, химически стабильны и имеют широкую область существовани нематической фазы. Однако они высокоплавки, температуры перехода в нематическую фазу (т. пл.) 130 215°С и выше, что затрудн ет их практическое использование.

Предлагаютс новые жидкокристаллические нематические вещества общей формулы

Rg Ш

RI и Rs обозначают СпНзп-ы, С„Н2п-цО, СпП27г+1СОО, С„Н2п-цОСОО при -10;

Кз обозначают С1, Вг, СНз, С2Н5, СНзСО, СНзООС, отличающиес гораздо более низкими температурами плавлени , лежащими в интервале 44-120°С, и еще более широким температурным интервалом существовани нематического состо ни . Это достигаетс наличием О-за .местител в центральном фенольном кольце

молекулы нематического вещества.

Вещества общей формулы I получают путем ацилировани в пиридине двойным мол рным количеством соответствующего бензоилхлорида .

Соединени с одинаковыми боковыми группами формулы I получают взаимодействием 4-замещенного бензоилхлорида с 2-замещенным гидрохиноном.

Таблица I

Соединени формулы I с неодинаковыми боковыми группами () могут -быть оолучены разными способами:

взаимодействием моно-4-замещенного бензоил-2-замещ ,енного гидрохинона с 4-замещенным бензоилхлоридом;

одновременной этерификацией обеих гидроксильных групп двузамещенного гидрохинона и двум или более различно четырехзамещенными бензоилхлоридами до смеси всех возможных изомеров двузамещенного гидрохинондиэфира; бензоилхлориды могут вводитьс в одинаковых или различных количественных соотношени х друг относительно друга.

Вещества и смеси по изобретению могут быть смешаны друг с другом и с другими жид кокристалличеОКИ1М1И соединени ми, например4-н-пентилоК|Сибензоил-4-«-Октило1КС .ифенолом , 4-метокси-4-кат1ролоксиазобензолом, а также нежидкокристалличеакими соединени ми , например дифенилом, азобензолом, рктадеканолом, метилоранжем. Путем изготовлени таких смесей точки плавлени могут быть снижены еще дальше.

Вещества согласно изобретению пригодны

в нематическом состо нии дл применени з качестве стационарной фазы дл газохрЪмптографии . Так, например, возможно разделение смеси изомеров таких замещенных бензолов , как ж-ксилол и м-ксилол.

Предлагаемые вещества бесцветны, устойчивы против химических воздействий воды или воздуха, а также против воздействи света, устойчивы при работе до температур выше 150°С, а также -против электрических посто нных и переменных полей. Температуры плавлени их относительно низки, а также сравнительно высоки температуры сохранени прозрачности , за счет чего получаетс больша область существовани нематических свойств.

Чистые и смешанные вещества имеют рко выраженный динамический эффект рассе ни и позвол ют поэтому изготовл ть очень контрастные электрооптические элементы.

Пример 1. Получение соединени с одинаковыми боковыми группами (R R2).

Дл получени соединений по изобретению 0,02 мол четырехзамещенного беизоилхлорида раствор ют в 20 мл сухого пиридина и при помещивании и охлаждении льдом раствор по капл м добавл ют к 0,01 молю соответствующего гидрохинона в 50 мл сухого пиридина. Смесь оста1вл ют на ночь при комнатйой температуре , затем нагревают в течение 5 мин на вод ной бане и после охлаждени вливают в смесь концентрированной сол ной кислоты со льдом. Остаток отсасывают, промывают разведенной сол ной кислотой и водой и перекристаллизовывают. В качестве растворител пригодны, например, этиловый спирт или н-гексан. Выход 60-70% от теоретического .

Пример 2. Получение соединений с неодинаковыми боковыми группами ().

По 0,01 мол 4-н-пропилбензоилхлорида и

4-н-гексилбензоилхлорида раствор ют в 10 мл

сухого пиридина и при охлаждении льдом и

помещивании добавл ют к 0,01 молю этилгидрохинона и 50 мл сухого пиридина. После продолжительного сто ни и короткого нагрева до 50°С раствор после охлаждени выливают в смесь концентрированной сол ной кислоты со льдом, причем желаемое соединение выдел ют в нематическом состо нии. Соединение плавитс при температурах от -10 до с образованием нематической жидкости , котора допускает многочасовое переохлаждение до -80°С. Между -f70 и -f80°C смесь превращаетс в изотропную жидкость. Смесь в иематическом состо нии имеет очень хороший динамический эффект рассе ни с контрастностью 6:1 (азоксианизол имеет контрастиость 4:1).

Пример 3. В табл. 1 приведены температуры плавлени и температуры прозрачности нематических веществ по изобретению общей формулы I.

П р и мер 4. Примеры смесей веществ по изобретению приведены в табл. 2.

Таблица 2

Таблица 3