DE3221577A1 - Nematische fluessige kristalle und verfahren zur herstellung - Google Patents

Nematische fluessige kristalle und verfahren zur herstellung

Info

Publication number
DE3221577A1
DE3221577A1 DE19823221577 DE3221577A DE3221577A1 DE 3221577 A1 DE3221577 A1 DE 3221577A1 DE 19823221577 DE19823221577 DE 19823221577 DE 3221577 A DE3221577 A DE 3221577A DE 3221577 A1 DE3221577 A1 DE 3221577A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid crystals
nematic liquid
benzene
bis
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823221577
Other languages
English (en)
Inventor
Dietrich Prof.Dipl.-Chem.Dr. DDR 4020 Halle Demus
Horst Dipl.-Chem.Dr. DDR 4020 Halle Kresse
Wolfgang Dipl.-Chem.Dr. DDR 4090 Halle-Neustadt Weißflog
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin
Werk fuer Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik VEB
Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Original Assignee
Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin
Werk fuer Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik VEB
Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DD23111981A external-priority patent/DD160312A3/de
Application filed by Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin, Werk fuer Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik VEB, Werk fuer Fernsehelektronik GmbH filed Critical Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik Ddr 1160 Berlin
Publication of DE3221577A1 publication Critical patent/DE3221577A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

VI-^R "/erk Tür Pernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik 1160 BerJin-Cberschöneweide Ostendsfcraße 1 - 5
Deutsche Demokratische Republik
Nematische flüssige Kristalle und Verfahren zur Herstellung
.'/-•Ό1':.'-' :'-:---- 322157 3·
Nematische flüssige Kristalle und Verfahren zur Herstellung
Die Erfindung betrifft nematische flüssige Kristalle in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des durchgehenden oder reflektierten Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Flüssige Kristalle zeigen auf Grund ihrer dielektrischen Anisotropie eine spezielle Wechselwirkung mit elektrischen Feldern und können demzufolge orientiert werden. Nematische •flüssige Kristalle mit positiver dielektrischer Anisotropie orientieren sich parallel zum elektrischen Feld, solche mit negativer dielektrischer Anisotropie dagegen senkrecht zum Pcild. Infolge dielektrischer Relaxation kann bei gewissen l-'lüssigkristallen, die bei niedrigen "Frequenzen eine positive dielektrische Anisotropie besitzen, oberhalb der Relaxationsfrequenz eine negative dielektrische Anisotropie auftreten. In der Nähe der Relaxationsfrequenz (Isotropiefrequenz) ist cie dielektrische Anisotropie Null. Ss wurde bereits vorgeschlagen, diesen Effekt in optoelektronischen Displays nutzbar zu machen, indem das Display mit 2 Frequenzen betrieben wird (DD-V/P 107 561).
Diese Art der Ansteuerung ermöglicht eine Veränderung sowohl der Hin- als auch der Rückschaltzeit ausschließlich durch Veränderung der elektrischen Feldstärke, so daß das bei normalem Betrieb sehr langsame Abklingen der dielektrischen Information bedeutend verkürzt werden kann. Die bisher bekannten Substanzen für diesen Effekt besitzen entweder eine unbequem hohe Relaxationsfrequenz (im MHz-Bereich), zu hohe Schmelztemperaturen, oder sie sind chemisch und thermisch instabil. Bisher bekannte 2-subst.-1,4-bis ^V-acyloxy7 -benzene
322^577
flYP 106 933, 108 022, 108 023, 116 732, 139 575, 139 592; ferner Λ. C. Griff in et al. MoI. Cry st. Liqu. Cryst. 44, 267 (1970); T. A. Rotinyan et al. Kristallografya 2J3, 578 (1978)J , in denen der 2-Substituent jedoch --echt klein ist, aind auf Grund ihrer hohen Relaxationsfrequenzen ebenfalls für den Zweifrequenzbereich wenig geeignet. Deshalb wird ütändig nach neuen Substanzen gesucht, welche diese Hach-ίeile nicht oder nur in geringem Maße zeigen.
Jiu nach dem erfindungsmäßigen Verfahren hergestellten kristallin-flüssigen Verbindungen sind neu und Verfahren zu ihrer Herstellung nicht bekannt.
Uie bisher bekannten und durch Umsetzung von einem entsprechenden 2-subst. Hydrochinon mit einer entsprechend subst. Uensoesäure oder Cyclohexancarbonsäure bzw. eines ihrer Derivate hergestellten 2-subst.-1,4-bis- /"4-acyloxyJ -benzene der allgemeinen !Formel
R1-COO-@-OOC B2
iiaben nur kurzkettige Substituenten im 2-Stellung am Benzeni-ing [Ύ/Ρ 106 933, 108 022, 108 023, 116 732, 139 575, 139 592;
a. C. Griffin, D. L, Wertζ, A. C. Griffin dr.: Mol. Crysf. Liqu. Cryst. 44, 267 (1978); T. A. Rotinyan, Ch. K. Rout, A. P. Kovshik, P. V. Adomenas, Yu. Yu. Dangvila, E. I. Hyumtsev: Kristallogr. 2_3, 578 (1978) J. Diese Substanzen sind aber für den Zweifrequenzbetrieb wenig geeignet, da ihre ReIaxalionsfrequenzen relativ hoch liegen (im MHz-Bereich).
Ziel der Erfindung sind neue nematische flüssige Kristalle mit niedrigen Relaxationsfrequenzen, niedrigen Schmelztemperaturen, guter chemischer und thermischer Stabilität, die für ulektrooptische Anordnungen, vorzugsweise für den Zweifrequenzbetrieb, gut geeignet sind, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
3?? I b77 . 5.
Hu wui'cie gefunden, daU rejne odor gemischte 2-n--Alkyl-1 ,/ι-Ι)"! π-Νΐ·-;α;.γ I oxy 7-benzene dnr u!Ίgomuinun Formel
A ο
■ παλ f 2ϊ\. f\ f\ rw t \£_
it -uoo-Aöy-ooc-it'
it-3
Ii , U'" «
mit η = 1 bio 16 mil m = 3 biu U
:l'Ur die Anwendung in entsprechenden optoelektronischen Bauelementen nehr gut geeignet i>ind.
'J)ii> Hui;utaL.I.on:jJ'ro(]uon:'.on von nomalliuihun I'LUij:;! gen KrimLuI-I (.-η πι j I. pouiLlVor die I ok Lrinoher Anl:;obrojil e wurden duroh ZiUJaLr. dle:ier 3ubütani'.en .'stark ;-,u niedrigen Werten voraohobon. JJie Mol.eklile von I'lUuaigkriijtall.un mUuaon, wie boroLLa (ILe Unl.or:;uo)iungen von Vor 1 Under [ D. Vor^Undor, Chemiuohe KrInLjLl l.ograiihie der 1''1.IkJiJigkeil.en, Luipzl/^ 11J-0Aj uowio auoli 'j die goi.aniLu neuere L:l Leral.ur j 1). Domui», II. Domun und II. Z;ujo1i-He, 1''.LiIiUJ U;;e Krintall. e in TabeJ'J.un, VEH DeuLuciiei'Vej'iag I'lir ürundwtof finduatrie, 2. Aui'l., Leipzig 1976 J zeigen, einen liifiglichijL J anggeutreckten MololcUlbau besitzen. In Uubi;laru',en vom Typ der 2-aubuL.-1 ,/i-bia- [h~s\.oyloxy 7-benzone :jind deshalb nur bei kleinen 2-iJubstltuonten krintaLlin-J'IllHuigen Kigenrjohsd'lon zu orv/arLen. J1Jo int vüllig Uberraijohend, dal.1· die in 2-üUellung mlL lungeren n-ALkyikeLLen !jubntituievLen Derivate lcrlstallin-flUoaige Eigenaohaften bo-Mitzen und d;:a?Uburhinauij in Geml:»ohen die itolaxaLionurrequen-
?'j «en ijolir υ Lark absenken.
Ui e erf'indungaraiiUlgen GubaLanzon boollzen gute Lhermlaohe und ohoailüohu SLabl.l ItHt und ' Lollwolij-o ο ohr niedrige Umwand L ungfj-
f; :: :.::-.·".- 3221^77 •6. '
Eg wurde gefunden, daß 2-n-Alkyl-1,4-bis- /acyloxyJ-benzene, die für optoelektronische Bauelemente, vorzugsweise für den Zweifrequenzbetrieb, gut geeignet sind, hergestellt werden können durch Umsetzung einer entsprechend substituierten Benzoesaure oder Cyclohexanoarbonsäure oder eines reaktionsfähigen Derivates davon mit den betreffenden 2-n-Alkyl-hydrochinon auch in Form seines Phenolates - bei ο 0C bis 250 0C, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels.
Die ileaktionsbedingungen für das erfindungsmäßige Verfahren weicbn von der Reaktivität des eingesetzten Derivates bestimmt. So reagieren die freien Carbonsäuren mit den Hydrochinonen in geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Tetrahydrofuran, Pyridin, Dimethylformamid, mit wasserabspaltenden Reagenzien, wie Dicyclohexylcarbodiimid. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines substituierten Benzoylchlorides mit 2-Alkyl-hydrochinon in Gegenwart organischer Basen, wie z. B. Pyridin, Triethylamin, Chinolin, oder anorganischen Basen, wie z. B. Kalium- oder Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarljonat. So werden die Umsetzungen vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Geeignet sind insbesondere Diethyl- und Dibutylether, Dioxan, Benzen oder Toluen. Ein Überschuß der verwendeten organischen Base, z. B. Pyridin, Triehtylamin oder Chinolin, kann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Die Eeaktionstemperatur kann zwischen 0 0C und +250 0C liegen, vorzugsweise zwischen 100 0C und 140 0C. Bei diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in der Hegel nach 30 Minuten bis 24 Stunden beendet.
[Die Moleküle von Flüssigkristallen müssen, wie bereits die Untersuchungen von Vorländer/ D. Vorländer, Chemische Kristallographie der Flüssigkeiten, Leipzig 1924J sowie auch die gesamte neuere Literatur [ D. Dennis, H. Demus und H. Zaschlce, Flüssige Kristalle in Tabellen, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, 2. Aufl., Leipzig 1976J zeigen, einen möglichst
^ I.lolekUlbau besitzen.
In Substanzen vom Typ der 2-subsl;.-1,4-bis- |_aoyloxy 7 benzene
sind deshalb nur bei kleinen 2-Substltuenten kristallin-flüssi ge Eigenschaften zu erwarten. Es ist völlig Uberrasohend, daß
die in 2-3tellung mit längeren n-Alkylketten substituierten Ue rl.vale kriüLa'J.lJri-i'lUuiii^o iii/ionnolitt-I'Uin boui-tzon und darliborhlruuiH in (!om.l uohori d.lu Hol ;i.x».LJ nri;i rrequoriKun uebr υ lark
Ulο Jirl'.J ndun/c Hol L anhand von G Jiulujjiuleri n'ilior url.'iutort wur dem.
Jjui spiel 1
Die naulifol^enden Tabellen. 1 und 2 zellen die Umwandlungatompe
raLuron v.lniir,ar <iX'
Tabelle 1
Γ) ?-η-ΛΙ li.vl--1 ,/1-b.lii- j /i-ri-sd k,y ! oxylxnuouy I oxy J-btm/.ono
•1
R1 « Κ" U3 K N-
G3II7
3 C7II15
127 , 135,5
122-124,5 .(105,5)
90-100 . (ϋί>)
90-91,5 . (77)
81 -02 . (70)
αϊ -82 . (67)
90-91 . (G4-G5)
Β3-Η),5 . (G0-G1)
»1-Π 1,5 . (58>
89-90 . (5G)
150-1'/) . 155-15G
1/MJ-151 . (1 30-131;
-■ B3 Q K Έ 120-121 .:.- ) 3221577 I
R1 = B2 C3Ii7 . 87-89 .(99-100, 26 6 · 0
G3H7O G4H9 . 109-111 . 12S,5-1 ,5 *
C3H7O C3H7 . 84-86 . 110 ,5 •
C4V O4H9 . 104-105 . 106-106
C4II9O G3H7 . 81 -83 . 94 ,5 *
5 C5H11O C4H9 . 85-86 . 107-107
C5H11O C3H7 . 56-59 . 96,5
GgH13O . 67-68 . 88 *
C6Ii13O C5H11 · . 77-78,5 . 83
G6H13 . 60-61 . 79-79,5
10 C6H13O C7H15 . 59-61 . 77
C6H13O O8H17 . 66T68,5 . 76,5
C6H1 30 G9H19 . 66-68 . 72 *
C6H13O . 67-68 . 69 .
C6H13O C11H23 . 69-71 . 67
15 G6H13O C12H25 . 62-65 . 64-64,5 .
C6Ii13O G16H33 . 58-61 . 99
C6H13O CH . 56-58 . 90
C7H15O -^ f
Ji \^i 		. 65-67 . 83
C7Ii1 5o O5H11 . 74-75 . 79
20 C7II15O °6H13 . 59-60 . 75,5
C7H15O O7H15 . 54-56 . 74
C7II15O G8H17 . 59-60 . 73,5
C7H15O C9H19 . 60-61 ♦ 69,5
O7Il15O C1OH21 ♦ 58-60 . 67,5
25 C7II15O C11H23 . 66-67,5 . 65,5
C7H15O G12H25 . 61-61,5 . (62) *
G7H15O °1 6H33 . 66-67 . 97,5-98 *
C7H15O C3H7 . 51-52,5 . 91
G8H1 70 . 57-58 . 84,5
30 GgH1?o C5H11 . 68-69,5 .81,5
CgIi1 ?O G6H13 ■ . 61-62 . 78,5
CgII1 70 C7H15 . 52-53 . 77,5
C8H17O C8H17 . 57-58,5 . 77 •
C8H1 70 O9Ii19 . 65-67 . 74
35 G8H1 ?0 . 59-60 . 72 .
C8H17O Ci1H0- . 49-51,5
CoH1 -0
R1 = R2 R3 K 5 N I
C8H17O C12H25 - 55-56 .69,5
C8HnO C16H33 . 65-67 . 69-69,5 .
CgH^O C3H7 . 49-51 . 91-91,5 .
VJI CgHig0 C4Hg . 58-61 . 84-85
Q 1 Q C5H11 . 64-66 . 78
Q *i Q C6H13 . 64-65 5 . 76-76,5 .
C7H15 • 53-54 . 73-73,5 .
QI Q C8H17 • 54-56 . 72,5
10 CgHig0 C9H19 . 60-61 .73 .
QI Q . 60-61 . 70
QI Q C11H23 . 52-53, .67,5
CgH19O C12H25 . 41-43 5 . 66
15 CgH19O C16H33 . 64-66 5 . 66-66,5 .
C10H21O C3H7 . 60-63 5 . 92-92,5 .
C3H7 G6H13 . 63-65 . (33-33,5).
C6H13 . 59-62 . (18-19) .
C6H13 . 31-33, . 40,5-41 .
20 C6H13 C3H7 . 46-48 . 51-52
C6H13 C4H9 . 54-57 . (37-38) .
C6H13 C5H11 . 48-51 . (30-31) . .
C6H13 C6H13 . 27-29 5 . 28
V> I-/
C6H13		 C7H15 . 44-45 . (23,5)
25 C6H13 C8H17 . 48-49, . (20,5-21).
C6H13 C9H19 . 52-53, • (18)
C6H13 . 56-56, . (17)
C6H13 C11H23 . 62-64 . (15-15,5).
C6H13 C12H25 . 45-47 . (15)
30 C6H13 C16H33 . 41-43 . (15)
C7H15 C3H7 . 45-47 . 60-62
C7H15 C6H13 . 18-19 . 40,5-41,5.
C8H17COO C6H13 . 70-72 . 94-95
C8H17COO C7H15 . 78-79, . 87-89 .
35 C4H9OCOO C6H13 . 79-82 . 81-84
C4H9OCOO C7H15 . 63-65 . 73-75
Tabelle 2
2-n-Alkyl-1,4-bis- |T4-n-pentyl-cyclohexancarbonyloxyJ7 -benzene
G5H1
B/ K N I Ausbeute (%)
C3H7 . 58-58,5 . 99-100 . 57,0
r3 N
. 99-100
58-58,5 . 79
59-60 . 66,5-67
64-65 . 58,5
41-43 . 52
46-48
51,4 46,5
C6H13 . 41-43 . 58,5 . 38,1 C7H15 . 46-48 .52 . 44,6
Beispiel 2
Hohe Viskositäten verursachen niedrige Relaxationsfrequenzen nematischer flüssiger Kristalle.
Viskositäten von 2-n-0ctyl-1,4-bis-^4-n-octyloxybenzoyloxyJ7 benzenen (in nematischer Phase i7+)
t/°c 25 56 64 76 80
-,/cSt 960 167 115 72 87
Im Vergleich dazu ist die Viskosität von 4-n-Alkyloxy-benzoe säure-4-n-alkyloxyphenylestern um den Paktor 10 kleiner.
Beispiel 3
Isotropiefrequenzen f einer Mischung von 60 Mol-% 2-n-0ctyl 1 ,4-bis-£4-n-octyloxybenzoyloxy 7-benzenen und 40 Mol-% 4-n-0ctyloxybenzoesäure-4-(ß-cyanethyl)-phenylester:
t/°C 20 25 33 48 fQ/kHz 8 16 47 250
Der Klärpunkt der Mischung beträgt 680C. Bei Raumtemperatur beträgt die Schwellspannung im Niederfrequenzbereich 2,5 V.
Beispiel 4
Das Gemisch entsprechend Beispiel 3 wird in einer Zelle folgender Bauurt verwendet: Eine dünne Schicht (5 "bis 30 /um Schichtdicke) des Flüssigkristalle wird zwischen zwei Glasscheiben, welche innen mit einer transparenten,' elektrisch leitenden Schicht (SnO2 oder In2O,) versehen ist, gebracht und der Abstand durch Einfügen von Abstandshaltern konstant gehalten. Diese Anordnung befindet sich zwischen gekreuzten Polarisatoren. Bei einer Spannung von 5 V/50 kHz löscht die Zelle das Licht vollständig aus, bei 5 V/12 kFz stellt sich dagegen der transparente Zustand ein.
Beispiel 5
Herstellung von 2-n-Butyl-bis- /*4-n-hexyloxy-benzoyloxy_/-benzenen
Zu einer Lösung von 1,66 g (0,01 mol) 2-n-Butyl-hydrochinon in 50 ml trockenem Pyridin werden bei 0 0C unter Rühren 4,81 g (0,02 mol) 4-n-Hexyloxy-benzoylchlorid zugetropft. Man läßt 24 Stunden bei Raumtemperatur unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit stehen, erwärmt anschließend 30 Minuten auf 110 0G uiid gießt nach dem Abkühlen in eine Mischung aus 200 g Eis und 100 ml koriz. Salzsäure. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser und wenig kaltem Ethanol nachgewaschen und mehrfach aus Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 4,15 g = 72,3 % der Theorie
F. 67-68 0C, nematisch bis 96,5 0C
Beispiel 6
HertitelLung von 2-n-Hexyl-1 ,4-bis-/" 4-n-heptyl-benzoyloxyy^- benzen
Zu einer Lösung von 1,94 g (0,01 mol) 2-n-Hexyl-hydrochinon und 3 g Pyridin in 50 ml Toluen wird bei 100 0C unter Rühren eine Lösung von- 4,77 g (0,02 mol) 4-n-Heptyl-benzoyl-chlorid in 20 ml Toluen zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird anschließend 2 Stunden zum Sieden erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert,
■"■■-::: ■:: 322Ί577
-/ta-
Das Piltrat wird mit je 50 ml Wasser, 5 %-iger Natriumhydrogencarbonat-Losurig und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das zurückbleibende öl wird in Ethanol aufgenommen und bei -15 0C zur Kristallisation gebracht. Die Umkristallisation wird bis zur Konstanz des Schmelz- und Klärpunktes wiederholt. Ausbeute: 3,70 g = 61,9 % der Theorie P. 18-19 0C, KIp. 40,5-41,5 0C

Claims (2)

  1. 322157
    Patentanspruch-
    ( 1. Nematische flüssige Kristalle der allgemeinen Formel·
    R1 -COO-^-OOC-R2
    wobei für
    R1, R2 =. CnH2n+1-^ CnH2n+10-<g>-,
    mit η = 1 bis 16
    mit m = 3 bis
    eingesetzt werden.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der neuen kristallin-flüssigen 2-n-Alkyl-1,4-bis- Γacyloxyj -benzene für optoelektronische Bauelemente nach Anspruch 1 gekennzeichnet dadurch, daß eine entsprechend substituierte Benzoesäure oder Cyclohexancarbonsäure oder ein reaktionsfähiges Derivat, insbesondere ein Säurechlorid, mit dem betreffenden 2-n-Alkyl-hydrochinon auch in Form seines Phenolates - bei O "0C bis 250 °C gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels sowie einer Base bei Verwendung eines Säurechlorides umgesetzt wird.
DE19823221577 1981-06-25 1982-06-08 Nematische fluessige kristalle und verfahren zur herstellung Withdrawn DE3221577A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD23111981A DD160312A3 (de) 1981-06-25 1981-06-25 Anwendung nematischer fluessiger kristalle
DD23112081 1981-06-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3221577A1 true DE3221577A1 (de) 1983-06-16

Family

ID=25747725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19823221577 Withdrawn DE3221577A1 (de) 1981-06-25 1982-06-08 Nematische fluessige kristalle und verfahren zur herstellung

Country Status (4)

Country Link
CH (1) CH651012A5 (de)
DE (1) DE3221577A1 (de)
FR (1) FR2508480B1 (de)
GB (1) GB2106099B (de)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1393216A (en) * 1972-10-05 1975-05-07 Werk Fernsehelektronik Veb Liquid crystalline nematic substance comprising diesters of 2-substituted hydroquinone and applications thereof
DD138473A3 (de) * 1977-02-11 1979-11-07 Deutscher Hans Joachim Kristallin-fluessige substanzen
GB2061256A (en) * 1979-10-02 1981-05-13 Bdh Chemicals Ltd Liquid crystal ester compounds exhibiting a negative dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices containing such compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2508480A1 (fr) 1982-12-31
CH651012A5 (de) 1985-08-30
GB2106099A (en) 1983-04-07
GB2106099B (en) 1985-12-18
FR2508480B1 (fr) 1986-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3689571T2 (de) Halogenhaltige, optisch aktive Flüssigkristallverbindung und dieselbe enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung.
DE3789740T2 (de) Fluorenthaltende chirale smektische Flüssigkristalle.
CH645876A5 (de) Halogenierte esterderivate mit positiver anisotropie und diese verbindungen enthaltende fluessigkristallmischungen.
DE3227916C2 (de)
EP0755918A2 (de) Photovernetzbare flüssigkristalline 1,2-Phenylen-Derivate
DE102013011923A1 (de) Verbindung mit einer 2,2-Difluorvinyloxy-Gruppe oder 1,2,2-Trifluorvinyloxy-Gruppe, Flüssigkristall-Zusammensetzung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung
DE112015005355T5 (de) Flüssigkristallverbindung mit difluormethoxybrücke, zusammensetzung und anwendung davon
CH649766A5 (de) Substituierte benzoesaeurephenylester, fluessigkristallmischungen diese enthaltend und verwendung derselben in anzeigeeinheiten.
CH645104A5 (de) Nematische fluessig-kristalline 5-cyan-2-(4-acyloxy-phenyl)-pyrimidine und diese enthaltende gemische.
DE3823154A1 (de) Neue ferroelektrische fluessigkristalline polymere
DE3742885A1 (de) 2-(4,3-disubstituiertes phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate und fluessigkristallines material
DE2603293C3 (de) Thiobenzoesäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika
DE3221577A1 (de) Nematische fluessige kristalle und verfahren zur herstellung
DE69608895T2 (de) Polyzyklische verbindungen, daraus zusammengesetzte flüssigkristalline materialien, und sie enthaltende flüssigkristalline zusammensetzungen und eine flüssigkristallvorrichtung welche diese enthält.
DE3883366T2 (de) Flüssigkristall-Verbindung und Verfahren zu deren Herstellung, dieselbe enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung.
TW202124677A (zh) 一種負介電的液晶化合物及其製備和應用
US4519936A (en) Nematic liquid crystals and method of production
CH653006A5 (de) Kristallin-fluessige alkylcyclohexancarbonsaeure- bzw. substituierte benzoesaeure-alkylcyclohexylester, ihre herstellung und verwendung.
EP0295370A1 (de) Flüssigkristalline 5-Phenylpyrimidin-Derivate mit Sc- oder Sc(Stern)-Phase und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0570366A1 (de) Verwendung fluorierter aromatischer polyamide als orientierungsschicht für flüssigkristall-schalt- und -anzeigevorrichtungen.
DE3873181T2 (de) Smektische fluessigkristallverbindung.
CN111484410B (zh) 添加剂及其应用
DE2841245C2 (de) Nematische kristallin-flüssige Substanzen
DE69003853T2 (de) Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung die diese enthält.
US4293698A (en) Compound for controlling dielectric constant of liquid crystal

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination