SU510146A3 - Способ получени производныхфенилэтиламина - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛЭТИЛАМИНА

Claims (1)

1. Изобретение относитс  к способу получени  производных фенипэтиламина обшей формулы :н-сн2-он R. - СН где R. - фент-ш, замещенный на один или два атома хлора, или их солей с неорганическими или органическими кислотами, обладающих фармакологическими свойствами. Предлагаемый способ получени  указаН.- ных соединений основан на известной реак ции восстановлени  сложных эфкров органических кислот гидридами металлов и заключаетс  в том, что соединени  общей формулы ,где R - как указано выше; R- - низший алкил, обрабатывают подход щими дл  восстановлени  сложных эфиров в спирты реагентами , преимущественно комплексными гидридами металлов, наприк1ер боргидридом натри . Восстановление обычно провод пс в присутствии инертного органического растворител , например диоксана или тетрагидрофурана , иногда в присутствии воды и/или низшего спирта, такого, как метанол или этанол, в интервале температур от -10 С до температуры кипени . Целевые продукты выдел ют известными приемами в виде основани  или соли, рацемата или оптически активного антипода. Пример 1. 195 г гидрохлорида ме- типового эфира 3,4-дихлорфенилаламина раствор ют в 8ОО мл воды при О С, тфикапывают в раствор 70 г боргидрида натри  в 80О мл воды и диоксана при , перемешивают 1 час при 25 С, охлаждпкчдо 0°С, прибавл ют по капл м 50О мл 4ii. сол ной кислоты и упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в этилацетате, прок ывают 0,5 н.едким н тром при рН 9, высушивают над сульфатом натри , упаривают в вакууме, перекристаллизовывают остаток из смеси метанол-вода и 2 амино-3(3,4-дихлорфенил)-пропаноп, т.пл. 4 45°С; т. 11 л. гидрохлорида 195°С. П р и м е р 2 . 2-.Амино-3-(4-хлорфени-т )-пропан&л, т.пл. 60°G, получают из гидрохлорида метилового эфира 4-хлорфенилаланина , как в примере 1. ПримерЗ.К раствору 33 г рацемического 2- мино-3-(3,4-днхлорфенШ1) -пропанола в 0,5 п метанола добавл ют раствор 57 г (-)-ди-0,0-(п-толуол)-{| -винной кислоты в 1,5 л метанола, 45Омл воды и 250 мл метанола, выдерживают 48 час, отфильтровывают осадок, промывают его смесью 15О мл метанола и 30 мл воды, раствор ют в 2,2 п гор чего метанола , фильтруют и прибавл ют 450 мл воды. Раствор немного концентрируют, охлаждают до О С и кристаллизуют соль (-)-2-амино-3 (3,4-дихлорфенил)-.пропанола с (-) ,о -(и-толуол)- L - винной кислотой, 34,2 г которой раствор ют в 20О мл воды Полученный раствор подщелачивают едк}гм нат ром до рН 11 и цважцы экстрагируют этила цетатом, промывают экстракты два раза водой и 3O,a-t5bJM раствором поваренной со- ли, упаривают , перекристаллизовывают оста щеес  масло на смеси эфир-петролейный И получают (-)-2-амино-3-(3,4- дн- xjioi-fijeHujO-JHioaaHo;, т.пл, 77-79 .j - ,-i {с-1, дliмenlJl o)Maмид), )с )й1)1иийс  после отцелени  соли маточ- иь(й ристьор угшрньают и подучают соль () )2-амине-3-( .3,- -дихло х|)енип)-пропано- ла с (-)-пи-0,0-(ц-толуол)- L -винной кислотой, из которой выдел ют (+)-2.-амино-3- .( 3,4-4 ихло{х})енил)-пропанол, т.пл. 7077«С; Мд +21,4° {с -1, диметнлформамид ). Формула изобретени  Способ получени  производных фенилэтиламвна обшей формулы -СН -СН NH, СН„ -ОН где RI - фенил, замешенный на один или два атома хлора, или их солей с неорганическими ЕЛИ органическими кислотами, отличаюшийс  тем, что, соединени  обшей формулы СН - COOR где R - как указано выше; Rg - низший алкил, обрабатывают подход щими дл  восстановлени  сложных эф кров в спирты реагентами , преимущественно комплексными гидридами металлов, rt целевой продукт выдел ют известным способом в виде основани  или соли, рацемата или оптически ак тивного антипода. Приоритет по признакам: 17.О2.71 при восстановлении соединений общей формулы - СН2комплексными гидридами металлов и выделении целрвых продуктов в виде соли с неорганическими или органическими кислотами . 21,12.71 при выделении целевых продуктов в виде оптически активных антиподов .