SU509224A3 - Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов - Google Patents

Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов

Info

Publication number
SU509224A3
SU509224A3 SU2048532A SU2048532A SU509224A3 SU 509224 A3 SU509224 A3 SU 509224A3 SU 2048532 A SU2048532 A SU 2048532A SU 2048532 A SU2048532 A SU 2048532A SU 509224 A3 SU509224 A3 SU 509224A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridyl
dimethylphenylphenyl
imidazole
chloride
acid
Prior art date
Application number
SU2048532A
Other languages
English (en)
Inventor
Драбер Вильфрид
Племпель Манфред
Хейнц Бюхель Карл
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU509224A3 publication Critical patent/SU509224A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Claims (2)

  1. (3,4-диметилфенил- фенйл-4-пиридил)- метилхлорид , |.(2,3-днметилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид , ( 2,3-диметилфеннл- фенил-4-пиридил)- метилхлорид , (2,4-Димегилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид , (2,4-диметилфенил- фенил-4-пиридил)- метилхлорид , ( 2,5-диметш1фенш1- фенил-2-пиридил)- мети хлорид , (2,5-диметилфенил- фенил-4-гафИДил)- метш хлорид , (2,6-диметилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид . Примен емые, согласно изобретению, спирты или галогениды, частично уже известны или могут быть получены известными метод.ми. Примерами солей имидазолила формулы I  вл ютс  соли с такими кислотами, как галогенводородные кислоты, как например хлор- или бромводородна  кислота, особенно хлорводородиа  кислота , фосфорные кислоты, азотна  кислота, моно- и бифункциональные карбоновые кислоты и окси карбоновые кислоты, например уксусна , малеинова ,  нтарна , фумарова , винна , лимонна , салицилова , сорбинова , молочна , 1,5-нафгалиндисульфонова . Как растворители, могут быть названы пол р , ные органические растворители. К ним принадлежат , например, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсулъфоксид, формамиды , такие как диметилформамид, кетоны, такие как ацетоны, или эфиры, такие как дизтилэфир и тетрагидрофуран, Реакцию провбд т в присутствии св зывающего кислоту средства. Предпочтительно примен ют соответствующий избыток имидазола. Можно, однако , добавл ть все обычно примен емые органически св зьгеающие кислоту средства, такие как низшие третичные алкиламины или аралкиламйны, например трнэтиламин или диметилбензиламин. Температуры реакции могут колебатьс  в широких пределах. Обычно работают при температурах приблизительно 20 и 1SO°C, предпочтительно при 50-110°С. На 1 моль соединени  формулы II берут, предпочтительно , 1 моль им1 дазола и около 1 мол  св зьшающего кислоту средства. Вьщеление соединени  осуидествл ют известными и обыч1п.1ми методами . Соединени  формулы I могут быть обычными методами переведены в их соли. Как особенно предпочтительное соединение, может быть названо 1- (2,3-диметил- фенил-2-пиридил )- мегил-имидазол и его соли, в особенности пщрохлорид. Пример. 28,9 г (0,1 мол ) (3,4-диметилфеНИЛ- фенил-2-1шридш1)- метанола суспендируют в 150 мл сухого хлористого метилена. К суспеюии при размешивашш добавл ют 13,0 г (0,11 мол ) тисншлхлор да при комнатной температуре. Затем кип т т в течение 10 мин и раствор сгущают. Получают 31 г 3,4-диметилфенвл- фенил-2-шфидил- мешлхлорида в виде желтоватого, частично кристалпичесхого сиропа. Этот продукт раствор ют в 150мл сухого ацетоиитрила, смешивают с 13,6 г (0,2 мол ) имидазола и кип т т с обратным холодильником в течение 1 час. Затем сгуииют под вакуумом, остаток смешивают с водой и водный раствор экстрагируют эфиром. Эфирный раствор высушивают, сгушают и остаток перекристаллизовьшают из петролейного эфира. Получают 8,6 г (25% теории) бесцветных кристаллов 1- (3,4-диметилфенил- фешш-2-пиридил)- метил-имидазола с точкой плавлени  96 С. Примен емый как исходный прод)тст (3,4-диметилфенил- фенил-2-пиридил)- метанол получают обычным образом реакцией Гринь ра из бромида 3,4-диметилфенш1магни  и 2-бензоилшфидина, т.пл. lp5-109C. Аналогичным образом получают следующие соединени : Формула изобретени , 1. Способ получени  днарил-пиридил- им1щозога л- метанов формулы I; QiQ где R и R одинаковы или различны и означают низший влкил, или их солей, отличающийс  тем, что галогенид Г. где R и R имеют вышеуказанное значение, а Hal означает, преимущественно, хлор или бром, подвергают заимодействию с имидазолом в йрисутствии св зывающего кислоту средства, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемалга.
  2. 2. Способ поп. 1,отлича ющийс  тем,что реакцию провод т в среде пол рного oprairaqecicori растворител  при 20-180 С.
SU2048532A 1972-06-15 1974-08-05 Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов SU509224A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2229128A DE2229128C2 (de) 1972-06-15 1972-06-15 1-(Dialkylphenyl-phenyl-pyridyl-)methyl-imidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU509224A3 true SU509224A3 (ru) 1976-03-30

Family

ID=5847811

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1926946A SU488413A3 (ru) 1972-06-15 1973-05-29 Способ получени диарил-пиридилимидазолил-метанов
SU2048532A SU509224A3 (ru) 1972-06-15 1974-08-05 Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1926946A SU488413A3 (ru) 1972-06-15 1973-05-29 Способ получени диарил-пиридилимидазолил-метанов

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3910936A (ru)
JP (2) JPS4961175A (ru)
AR (2) AR198669A1 (ru)
AT (1) AT327192B (ru)
AU (1) AU473104B2 (ru)
BE (1) BE800914A (ru)
CA (1) CA1006162A (ru)
CH (1) CH579074A5 (ru)
DD (1) DD107042A5 (ru)
DE (1) DE2229128C2 (ru)
DK (1) DK131780C (ru)
ES (2) ES415904A1 (ru)
FI (1) FI57946C (ru)
FR (1) FR2189041B1 (ru)
GB (1) GB1382755A (ru)
HU (1) HU167707B (ru)
IL (1) IL42494A (ru)
NL (1) NL7308151A (ru)
NO (1) NO136576C (ru)
PL (2) PL90862B1 (ru)
SE (1) SE403110B (ru)
SU (2) SU488413A3 (ru)
ZA (1) ZA734028B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA767103B (en) * 1975-11-28 1977-10-26 Scherico Ltd Picolinic acid derivatives and processes for their preparation
US4755526A (en) * 1984-06-18 1988-07-05 Eli Lilly And Company Method of inhibiting aromatase

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EG9984A (en) * 1968-07-20 1976-08-31 Bayer Ag N-diaryl-pyridyl-methyl-imidazoles and their salts
US3629273A (en) * 1968-07-20 1971-12-21 Bayer Ag N-diaryl-pyridyl-methyl-imidazoles salts thereof
DE1908991B2 (de) * 1969-02-22 1977-05-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Alpha, alpha-disubstituierte n- benzylimidazole und deren salze
DE2009020C3 (de) * 1970-02-26 1979-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen
DE2016839C3 (de) * 1970-04-09 1979-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen PhenyM4-phenoxyphenyi)-imidazol-1-yl-methane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
US3910936A (en) 1975-10-07
NL7308151A (ru) 1973-12-18
AT327192B (de) 1976-01-26
FR2189041A1 (ru) 1974-01-25
PL90862B1 (ru) 1977-02-28
ES440991A1 (es) 1977-03-16
PL94004B1 (ru) 1977-07-30
DE2229128C2 (de) 1983-02-10
DD107042A5 (ru) 1974-07-12
JPS5643449B2 (ru) 1981-10-13
AR198669A1 (es) 1974-07-15
IL42494A0 (en) 1973-08-29
CA1006162A (en) 1977-03-01
NO136576C (no) 1977-09-28
ES415904A1 (es) 1976-06-01
BE800914A (fr) 1973-12-14
SU488413A3 (ru) 1975-10-15
GB1382755A (en) 1975-02-05
DK131780C (da) 1976-02-09
ZA734028B (en) 1974-05-29
JPS4961318A (ru) 1974-06-14
FI57946B (fi) 1980-07-31
IL42494A (en) 1976-04-30
SE403110B (sv) 1978-07-31
AU5679673A (en) 1974-12-12
AU473104B2 (en) 1976-06-10
DE2229128A1 (de) 1974-01-03
AR202303A1 (es) 1975-05-30
JPS4961175A (ru) 1974-06-13
NO136576B (ru) 1977-06-20
DK131780B (da) 1975-09-01
FI57946C (fi) 1980-11-10
HU167707B (ru) 1975-12-25
ATA527673A (de) 1975-04-15
CH579074A5 (ru) 1976-08-31
FR2189041B1 (ru) 1977-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4182862A (en) Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones
Sommer et al. Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines
CZ279830B6 (cs) Způsob výroby pyrazolů
US8884024B1 (en) Process for preparing benzisothiazolinones
US5710280A (en) Preparation of fluconazole and pharmaceutically acceptable salts thereof
SU509224A3 (ru) Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов
US6388091B1 (en) Process for the preparation of 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-{(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl}-4H-carbazol-4-one
EP0124013B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxiranen
JPH0720948B2 (ja) オキシランの製法
US20070027324A1 (en) Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds
EP0162265A1 (en) The preparation of substituted gamma butyrolactones useful as intermediates for making fungicidal imidazoles and triazoles
SU923366A3 (ru) Способ получени N,N-диметил-3-(4-бромфенил)-3-(3-пиридил) аллиламина или его дигидрохлорида или @ изомера
US5744614A (en) Preparation of 3,5-diarylpyrazoles
MXPA04011458A (es) Procedimiento para la obtencion de 1, 2, 4-triazolilmetil-oxiranos.
JPH0759562B2 (ja) 1,3−ジアルキルピラゾール−5−カルボン酸エステル類の製造法
US4607108A (en) Process for the preparation of 3-isomers of 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one derivatives
US4550175A (en) Process for the stereospecific preparation of (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorobenzyl)-ethanone oxime ether
KR960010343B1 (ko) 이미다졸 유도체
DE60114889T2 (de) Verfahren zur herstellung von fluconazole und kristallmodifikationen davon
EP0015631B1 (en) ((4,5-dihydro-5-thioxo-1h-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid and its salts
RU2659034C2 (ru) Способ получения деферазирокса
SU428604A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-3-ИМИНО-5- МЕТИЛ-7-ОКСИ-СЯМУИ-ТРИАЗОЛО[4,3-а] ПИРИМИДИНОВ12
US4388465A (en) Preparation of phenoxy-azolyl-butanone derivatives
SU446505A1 (ru) Способ получени производных имидазола
DE2720771A1 (de) Thiobenzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel