SU509224A3 - Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов - Google Patents
Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метановInfo
- Publication number
- SU509224A3 SU509224A3 SU2048532A SU2048532A SU509224A3 SU 509224 A3 SU509224 A3 SU 509224A3 SU 2048532 A SU2048532 A SU 2048532A SU 2048532 A SU2048532 A SU 2048532A SU 509224 A3 SU509224 A3 SU 509224A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridyl
- dimethylphenylphenyl
- imidazole
- chloride
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (2)
- (3,4-диметилфенил- фенйл-4-пиридил)- метилхлорид , |.(2,3-днметилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид , ( 2,3-диметилфеннл- фенил-4-пиридил)- метилхлорид , (2,4-Димегилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид , (2,4-диметилфенил- фенил-4-пиридил)- метилхлорид , ( 2,5-диметш1фенш1- фенил-2-пиридил)- мети хлорид , (2,5-диметилфенил- фенил-4-гафИДил)- метш хлорид , (2,6-диметилфенил- фенил-2-пиридил)- метилхлорид . Примен емые, согласно изобретению, спирты или галогениды, частично уже известны или могут быть получены известными метод.ми. Примерами солей имидазолила формулы I вл ютс соли с такими кислотами, как галогенводородные кислоты, как например хлор- или бромводородна кислота, особенно хлорводородиа кислота , фосфорные кислоты, азотна кислота, моно- и бифункциональные карбоновые кислоты и окси карбоновые кислоты, например уксусна , малеинова , нтарна , фумарова , винна , лимонна , салицилова , сорбинова , молочна , 1,5-нафгалиндисульфонова . Как растворители, могут быть названы пол р , ные органические растворители. К ним принадлежат , например, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсулъфоксид, формамиды , такие как диметилформамид, кетоны, такие как ацетоны, или эфиры, такие как дизтилэфир и тетрагидрофуран, Реакцию провбд т в присутствии св зывающего кислоту средства. Предпочтительно примен ют соответствующий избыток имидазола. Можно, однако , добавл ть все обычно примен емые органически св зьгеающие кислоту средства, такие как низшие третичные алкиламины или аралкиламйны, например трнэтиламин или диметилбензиламин. Температуры реакции могут колебатьс в широких пределах. Обычно работают при температурах приблизительно 20 и 1SO°C, предпочтительно при 50-110°С. На 1 моль соединени формулы II берут, предпочтительно , 1 моль им1 дазола и около 1 мол св зьшающего кислоту средства. Вьщеление соединени осуидествл ют известными и обыч1п.1ми методами . Соединени формулы I могут быть обычными методами переведены в их соли. Как особенно предпочтительное соединение, может быть названо 1- (2,3-диметил- фенил-2-пиридил )- мегил-имидазол и его соли, в особенности пщрохлорид. Пример. 28,9 г (0,1 мол ) (3,4-диметилфеНИЛ- фенил-2-1шридш1)- метанола суспендируют в 150 мл сухого хлористого метилена. К суспеюии при размешивашш добавл ют 13,0 г (0,11 мол ) тисншлхлор да при комнатной температуре. Затем кип т т в течение 10 мин и раствор сгущают. Получают 31 г 3,4-диметилфенвл- фенил-2-шфидил- мешлхлорида в виде желтоватого, частично кристалпичесхого сиропа. Этот продукт раствор ют в 150мл сухого ацетоиитрила, смешивают с 13,6 г (0,2 мол ) имидазола и кип т т с обратным холодильником в течение 1 час. Затем сгуииют под вакуумом, остаток смешивают с водой и водный раствор экстрагируют эфиром. Эфирный раствор высушивают, сгушают и остаток перекристаллизовьшают из петролейного эфира. Получают 8,6 г (25% теории) бесцветных кристаллов 1- (3,4-диметилфенил- фешш-2-пиридил)- метил-имидазола с точкой плавлени 96 С. Примен емый как исходный прод)тст (3,4-диметилфенил- фенил-2-пиридил)- метанол получают обычным образом реакцией Гринь ра из бромида 3,4-диметилфенш1магни и 2-бензоилшфидина, т.пл. lp5-109C. Аналогичным образом получают следующие соединени : Формула изобретени , 1. Способ получени днарил-пиридил- им1щозога л- метанов формулы I; QiQ где R и R одинаковы или различны и означают низший влкил, или их солей, отличающийс тем, что галогенид Г. где R и R имеют вышеуказанное значение, а Hal означает, преимущественно, хлор или бром, подвергают заимодействию с имидазолом в йрисутствии св зывающего кислоту средства, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемалга.
- 2. Способ поп. 1,отлича ющийс тем,что реакцию провод т в среде пол рного oprairaqecicori растворител при 20-180 С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2229128A DE2229128C2 (de) | 1972-06-15 | 1972-06-15 | 1-(Dialkylphenyl-phenyl-pyridyl-)methyl-imidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU509224A3 true SU509224A3 (ru) | 1976-03-30 |
Family
ID=5847811
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1926946A SU488413A3 (ru) | 1972-06-15 | 1973-05-29 | Способ получени диарил-пиридилимидазолил-метанов |
SU2048532A SU509224A3 (ru) | 1972-06-15 | 1974-08-05 | Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1926946A SU488413A3 (ru) | 1972-06-15 | 1973-05-29 | Способ получени диарил-пиридилимидазолил-метанов |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3910936A (ru) |
JP (2) | JPS4961175A (ru) |
AR (2) | AR198669A1 (ru) |
AT (1) | AT327192B (ru) |
AU (1) | AU473104B2 (ru) |
BE (1) | BE800914A (ru) |
CA (1) | CA1006162A (ru) |
CH (1) | CH579074A5 (ru) |
DD (1) | DD107042A5 (ru) |
DE (1) | DE2229128C2 (ru) |
DK (1) | DK131780C (ru) |
ES (2) | ES415904A1 (ru) |
FI (1) | FI57946C (ru) |
FR (1) | FR2189041B1 (ru) |
GB (1) | GB1382755A (ru) |
HU (1) | HU167707B (ru) |
IL (1) | IL42494A (ru) |
NL (1) | NL7308151A (ru) |
NO (1) | NO136576C (ru) |
PL (2) | PL90862B1 (ru) |
SE (1) | SE403110B (ru) |
SU (2) | SU488413A3 (ru) |
ZA (1) | ZA734028B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA767103B (en) * | 1975-11-28 | 1977-10-26 | Scherico Ltd | Picolinic acid derivatives and processes for their preparation |
US4755526A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-05 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EG9984A (en) * | 1968-07-20 | 1976-08-31 | Bayer Ag | N-diaryl-pyridyl-methyl-imidazoles and their salts |
US3629273A (en) * | 1968-07-20 | 1971-12-21 | Bayer Ag | N-diaryl-pyridyl-methyl-imidazoles salts thereof |
DE1908991B2 (de) * | 1969-02-22 | 1977-05-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alpha, alpha-disubstituierte n- benzylimidazole und deren salze |
DE2009020C3 (de) * | 1970-02-26 | 1979-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen |
DE2016839C3 (de) * | 1970-04-09 | 1979-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | PhenyM4-phenoxyphenyi)-imidazol-1-yl-methane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
-
1972
- 1972-06-15 DE DE2229128A patent/DE2229128C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-05-29 SU SU1926946A patent/SU488413A3/ru active
- 1973-06-07 US US367849A patent/US3910936A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-11 CA CA173,778A patent/CA1006162A/en not_active Expired
- 1973-06-12 AU AU56796/73A patent/AU473104B2/en not_active Expired
- 1973-06-12 NL NL7308151A patent/NL7308151A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-06-12 JP JP48065486A patent/JPS4961175A/ja active Pending
- 1973-06-12 JP JP6548773A patent/JPS5643449B2/ja not_active Expired
- 1973-06-13 PL PL1973163310A patent/PL90862B1/pl unknown
- 1973-06-13 CH CH853473A patent/CH579074A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-13 FI FI1913/73A patent/FI57946C/fi active
- 1973-06-13 IL IL42494A patent/IL42494A/en unknown
- 1973-06-13 DD DD171519A patent/DD107042A5/xx unknown
- 1973-06-13 HU HUBA2939A patent/HU167707B/hu unknown
- 1973-06-13 PL PL1973187535A patent/PL94004B1/pl unknown
- 1973-06-14 NO NO2482/73A patent/NO136576C/no unknown
- 1973-06-14 DK DK330773A patent/DK131780C/da active
- 1973-06-14 GB GB2834173A patent/GB1382755A/en not_active Expired
- 1973-06-14 ZA ZA734028A patent/ZA734028B/xx unknown
- 1973-06-14 SE SE7308403A patent/SE403110B/xx unknown
- 1973-06-14 ES ES0415904A patent/ES415904A1/es not_active Expired
- 1973-06-14 BE BE132269A patent/BE800914A/xx unknown
- 1973-06-14 AR AR249583A patent/AR198669A1/es active
- 1973-06-15 FR FR7321892A patent/FR2189041B1/fr not_active Expired
- 1973-06-15 AT AT527673A patent/AT327192B/de not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-06-18 AR AR254256A patent/AR202303A1/es active
- 1974-08-05 SU SU2048532A patent/SU509224A3/ru active
-
1975
- 1975-09-16 ES ES440991A patent/ES440991A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3910936A (en) | 1975-10-07 |
NL7308151A (ru) | 1973-12-18 |
AT327192B (de) | 1976-01-26 |
FR2189041A1 (ru) | 1974-01-25 |
PL90862B1 (ru) | 1977-02-28 |
ES440991A1 (es) | 1977-03-16 |
PL94004B1 (ru) | 1977-07-30 |
DE2229128C2 (de) | 1983-02-10 |
DD107042A5 (ru) | 1974-07-12 |
JPS5643449B2 (ru) | 1981-10-13 |
AR198669A1 (es) | 1974-07-15 |
IL42494A0 (en) | 1973-08-29 |
CA1006162A (en) | 1977-03-01 |
NO136576C (no) | 1977-09-28 |
ES415904A1 (es) | 1976-06-01 |
BE800914A (fr) | 1973-12-14 |
SU488413A3 (ru) | 1975-10-15 |
GB1382755A (en) | 1975-02-05 |
DK131780C (da) | 1976-02-09 |
ZA734028B (en) | 1974-05-29 |
JPS4961318A (ru) | 1974-06-14 |
FI57946B (fi) | 1980-07-31 |
IL42494A (en) | 1976-04-30 |
SE403110B (sv) | 1978-07-31 |
AU5679673A (en) | 1974-12-12 |
AU473104B2 (en) | 1976-06-10 |
DE2229128A1 (de) | 1974-01-03 |
AR202303A1 (es) | 1975-05-30 |
JPS4961175A (ru) | 1974-06-13 |
NO136576B (ru) | 1977-06-20 |
DK131780B (da) | 1975-09-01 |
FI57946C (fi) | 1980-11-10 |
HU167707B (ru) | 1975-12-25 |
ATA527673A (de) | 1975-04-15 |
CH579074A5 (ru) | 1976-08-31 |
FR2189041B1 (ru) | 1977-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4182862A (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones | |
Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
CZ279830B6 (cs) | Způsob výroby pyrazolů | |
US8884024B1 (en) | Process for preparing benzisothiazolinones | |
US5710280A (en) | Preparation of fluconazole and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
SU509224A3 (ru) | Способ получени диарил-пири-дил-имидазолил-метанов | |
US6388091B1 (en) | Process for the preparation of 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-{(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl}-4H-carbazol-4-one | |
EP0124013B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxiranen | |
JPH0720948B2 (ja) | オキシランの製法 | |
US20070027324A1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds | |
EP0162265A1 (en) | The preparation of substituted gamma butyrolactones useful as intermediates for making fungicidal imidazoles and triazoles | |
SU923366A3 (ru) | Способ получени N,N-диметил-3-(4-бромфенил)-3-(3-пиридил) аллиламина или его дигидрохлорида или @ изомера | |
US5744614A (en) | Preparation of 3,5-diarylpyrazoles | |
MXPA04011458A (es) | Procedimiento para la obtencion de 1, 2, 4-triazolilmetil-oxiranos. | |
JPH0759562B2 (ja) | 1,3−ジアルキルピラゾール−5−カルボン酸エステル類の製造法 | |
US4607108A (en) | Process for the preparation of 3-isomers of 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-one derivatives | |
US4550175A (en) | Process for the stereospecific preparation of (Z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-yl)-0-(2,4-dichlorobenzyl)-ethanone oxime ether | |
KR960010343B1 (ko) | 이미다졸 유도체 | |
DE60114889T2 (de) | Verfahren zur herstellung von fluconazole und kristallmodifikationen davon | |
EP0015631B1 (en) | ((4,5-dihydro-5-thioxo-1h-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid and its salts | |
RU2659034C2 (ru) | Способ получения деферазирокса | |
SU428604A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-3-ИМИНО-5- МЕТИЛ-7-ОКСИ-СЯМУИ-ТРИАЗОЛО[4,3-а] ПИРИМИДИНОВ12 | |
US4388465A (en) | Preparation of phenoxy-azolyl-butanone derivatives | |
SU446505A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
DE2720771A1 (de) | Thiobenzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |