SU505352A3 - Способ получени полипетидов, содержащих аспарагил-глициновую последовательность - Google Patents
Способ получени полипетидов, содержащих аспарагил-глициновую последовательностьInfo
- Publication number
- SU505352A3 SU505352A3 SU1924054A SU1924054A SU505352A3 SU 505352 A3 SU505352 A3 SU 505352A3 SU 1924054 A SU1924054 A SU 1924054A SU 1924054 A SU1924054 A SU 1924054A SU 505352 A3 SU505352 A3 SU 505352A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl acetate
- acetic acid
- arg
- asparagil
- residue
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/06—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents
- C07K1/061—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using protecting groups
- C07K1/066—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using protecting groups for omega-amido functions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/06—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents
- C07K1/08—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using activating agents
- C07K1/088—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length using protecting groups or activating agents using activating agents containing other elements, e.g. B, Si, As
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
- C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
- C07K14/665—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans derived from pro-opiomelanocortin, pro-enkephalin or pro-dynorphin
- C07K14/695—Corticotropin [ACTH]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИПЕПТИДОВ, СОДЕРЖАЩИХ АСПАРАГИЛГЛИЦИНОВУЮ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ
тем следующие сокращени : DCC-дициклогексилкарбодиимид , PFPOH - пеитафторфенол, РСРОН-пентахлорфенол, DCHA - дициклогексиламик .
Определение температур плавлени inpoBoдилось с помощью прибора доктора Tottoli Buchi.
Тонкослойна хроматографи проводилась на силикагеле на стали при использовании следующих систем растворителей.
1.Этнлацетат-{пиридин-уксусна кислота-вода 20 : 6 : 1) 95,5;
2.Этилацетат-(пиридин-уксусна кислота-вода 20 : 6 : М) 9,1;
3.Этилацетат-(пиридин-уксусна «ислота-вода 20:6: 11)4: 1;
4.Этилацетат-(пиридин-уксусна кислота-вода 20 : б : 11) 3 : 2;
5.Этилацетат-пиридин-уксусна кислота-вода 240 : 20 : 6 : 11;
6.Этилацетат-пиридин-уксусна кислота-вода |120 : 20 : 6 : 11;
7.Этилацетат-пиридин-уксусна кислота-вода :60 : 20 : 6 : 11;
3. Этилацетат-пиридин-уксусна кислота-вода 30:20:6: 11;
9.Этилацетат-пиридин-уксусна «ислота-вода 480:20:6: 11;
10.Хлороформ-гексан-уксусна кислота 8:1:1;
И. Хлороформ-метанол 98 : 2;
12.Хлороформ-метанол 95 : 5;
13.Хлороформ-метанол 9 : 1;
14.Хлороформ-метанол 85 : 5;
15.н-Бутанол-пиридин-уксусна кислота-вод а 30 : 20 : 6 : 24;
16.ХлорофорМ-метанол-уксусна кислота 8:1:1.
Дл про влени примен етс нннгидрин и (или) хлор-ртолидин.
Пример 1. Синтез человеческогоACTHi 3i.
Ступень 1. L-Arg(NO2)-Arg(NO2)Pгo- OPFP(L-17-19-OPFP).
3,26 г (5 ммоль) L-Arg(NO2)-Arg(NO2)- Pro-OK раствор ют в 30 .мл днметнлформамида и ,к раствору добавл ют 5,3i г (7 ммоль) DCC-РРРОН-комплекса. Реакционную смесь 5 час перемешивают при комиатной температуре, затем отфильтровывают выпав .ший в осадок DCC и фильтрат упаривают до сухого остатка. Масл нистый остаток обрабатывают эфиром, отфильтровывают и промывают зфиром. Сырой продукт раствор ют в И мл тетра-гидрофурана и высаживают с помощью 60 ;мл эфира. Выход 3,42 г (83,6%) L-17-19-OPFP; R) 0,55.
CsiHseOioNiiFg (817,9).
Вычислено, %: С 45,5; Н 4,4; N ,18,8; F 11,6.
Найдено, %: С 46,0; Н 4,7; N 18,7; F 11,8.
Ступень 2. L-Arg(NO2)-Arg(N02)- ; .,.-Val-Lys (ВОС) -Val-Туг- (trBu) Pro- OH(L-17-24-OH).
2,22 .Г (2,92 Ммоль) H-Val-Lys (ВОС) - Val-Туг-(trBu)-Pro-OH суспендируют в
25 мл диметилформамида и при перемешивании добавл ют 1,64 г (3,22 ммоль) L-17- 19-OPFP.
Через 2,5 час получают прозрачный раствор , который перемешивают еще 2,5 час и затем упаривают до сухого остат1ка. Остаток суспендируют в тетрагидрофуране, отфильтровывают и промывают тетрагидрофураном. Сырой продужт раствор ют в 15 мл ;метанола и высаживают с помощью ;100 мл этилацетата. Осадок отфильтровывают и сушат. Выход 3,55 г (87,2%) L-17-24-ОН; Щ0,7.
CsAHggOisN (1394,61).
Вычислено, %: С 55,1; Н 7,2; N 17,1.
Найдено, %: С 55,0; Н 7,0; N 17,2.
С т V пень 3. Н-Arg-Arg-Pro-Val- Lys(BOC)-Val-Туг (trBu)-Pro - OH-3HC1 (H-17-24-OH-3HC1).
0,4 т (0,29 эдмоль) L-17-24-ОН раствор ют в 8 мл уксусной (КИСЛОТЫ и гидрируют в присутствии о , 1 г Pd/C. Нрохождение реакции
контролируют € ПОМОЩЬЮ ТОН1КОСЛОЙ;НОЙ ХрОматографии . По окончании реакции отфильтровывают катализатор и фильтрат выпаривают до сухого остатка. Масл нистый остато-к раствор ют в 3 .мл метанола и ори охлаждении довод т рН до 4 с помощью НС1. Затем раствор упаривают до сухого остатка, остаток суспендируют в этилацетате и отфильтровывают . Получают 0,26 г (70,,2%) Н-17- 24-ОН-ЗНС1; Щ0,1.
Ступень 4. L-Lys (ВОС)-Arg-Arg- Pro-Val - Lvs (ВОС) - Val - Туг (trBu) - Pro-OH 2HC1 (L-16-24-OH 2HC1).
0,65 г (0,49 Ммоль) Н-17-24-OH-3HCi суспендируют в 7 мл диметилформамида и .добавл ют 0,07 -мл триэтиламина и 0,3 г (0,6 ммоль) L-Lys(BOC). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 24 час и затем упаривают до с хо1го остатка. Остаток суспендируют в этилацетате, отфильтровывают и промывают небольшим количеством воды.
Выход 0,6 а- (76,3%) L-16-24-ОН-2НС1; R) 0,45.
Ступень 5. L-Lys(BOC)-Lys-(BOC) - Arg-Arg-Pro-Val - Lys(BOC) - Val - Tyr(trBu)-Pro-OH-2HC1 (L-15-24 - OH .2HC1).
0,5 г (0,3 ММОЛЬ) L-16-24-OH-2HC1 pacтзор ют в 20 мл метанола и гидрируют в присутствии Pd/C. По окончании реакции катализатор отфильтровывают и фильтрат упаривают до сухого остатка. Остаток обрабатывают этил ацетатом, сушат в вакууме. Выход 0,42 г (97,3%) Н-16-24-OH-2HCl;-I j 0,15
0,33 г (0,23 м;моль) этого продукта суопендирлют 3 3 ;мл диметилфор.мамида и смешивают с 0,14 г (0,25 ммоль) L-Lys (ВОС) - OPFP. После 10-минутного перемешивани получают прозрачный раствор, который перемешивают еще 3 час и затем упаривают до сухого остатка. Остаток растирают с этилаце
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HURI465A HU166913B (ru) | 1972-05-15 | 1972-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU505352A3 true SU505352A3 (ru) | 1976-02-28 |
Family
ID=11000888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1924054A SU505352A3 (ru) | 1972-05-15 | 1973-05-14 | Способ получени полипетидов, содержащих аспарагил-глициновую последовательность |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3953415A (ru) |
| JP (1) | JPS5516417B2 (ru) |
| AT (1) | AT351683B (ru) |
| BE (1) | BE799552A (ru) |
| BG (1) | BG20341A3 (ru) |
| CA (1) | CA1027111A (ru) |
| CH (1) | CH580064A5 (ru) |
| CS (1) | CS173632B2 (ru) |
| DD (1) | DD105603A5 (ru) |
| DE (1) | DE2324239C3 (ru) |
| DK (1) | DK147944C (ru) |
| EG (1) | EG11309A (ru) |
| ES (1) | ES414589A1 (ru) |
| FI (1) | FI56830C (ru) |
| FR (1) | FR2184814B1 (ru) |
| GB (1) | GB1429251A (ru) |
| HU (1) | HU166913B (ru) |
| IL (1) | IL42108A (ru) |
| NL (1) | NL176946C (ru) |
| NO (1) | NO139268C (ru) |
| PL (1) | PL91030B1 (ru) |
| RO (1) | RO72336A (ru) |
| SE (1) | SE421790B (ru) |
| SU (1) | SU505352A3 (ru) |
| YU (1) | YU36689B (ru) |
| ZA (1) | ZA733242B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2296427A1 (fr) * | 1974-12-31 | 1976-07-30 | Choay Sa | Agent peptidique de regulation de la glycemie |
| CA1315229C (en) * | 1987-06-10 | 1993-03-30 | Patrick J. Baker | Chromatographic purification process |
| US6031074A (en) * | 1989-08-25 | 2000-02-29 | National Institutes Of Health | Automated Peptide design and synthesis |
| JP2593495Y2 (ja) * | 1991-05-31 | 1999-04-12 | 矢崎総業株式会社 | 高圧抵抗電線の端部構造 |
| SE520392C2 (sv) * | 1996-09-27 | 2003-07-01 | Creative Peptides Sweden Ab C | Specifika peptider för behandling av diabetes mellitus |
| DE10054687A1 (de) * | 2000-11-03 | 2002-05-16 | N Zyme Biotec Gmbh | Inhibitoren von Transglutaminasen |
| WO2022217395A1 (zh) | 2021-04-12 | 2022-10-20 | 南京汉欣医药科技有限公司 | 一种高纯的人促肾上腺皮质激素或其类似物及其规模化制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6509727A (ru) * | 1965-07-28 | 1967-01-30 | ||
| NL6611701A (ru) * | 1965-08-24 | 1967-02-27 |
-
1972
- 1972-05-15 HU HURI465A patent/HU166913B/hu unknown
-
1973
- 1973-03-28 CH CH444873A patent/CH580064A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-09 AT AT306973A patent/AT351683B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-12 BG BG023284A patent/BG20341A3/xx unknown
- 1973-04-26 IL IL42108A patent/IL42108A/xx unknown
- 1973-05-04 FI FI1434/73A patent/FI56830C/fi active
- 1973-05-08 DD DD170693A patent/DD105603A5/xx unknown
- 1973-05-09 ES ES414589A patent/ES414589A1/es not_active Expired
- 1973-05-10 RO RO7374737A patent/RO72336A/ro unknown
- 1973-05-10 SE SE7306619A patent/SE421790B/sv unknown
- 1973-05-10 DK DK257773A patent/DK147944C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 JP JP5306373A patent/JPS5516417B2/ja not_active Expired
- 1973-05-11 CS CS3374A patent/CS173632B2/cs unknown
- 1973-05-14 US US05/360,198 patent/US3953415A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-14 ZA ZA733242A patent/ZA733242B/xx unknown
- 1973-05-14 NO NO1980/73A patent/NO139268C/no unknown
- 1973-05-14 CA CA171,220A patent/CA1027111A/en not_active Expired
- 1973-05-14 FR FR7317377A patent/FR2184814B1/fr not_active Expired
- 1973-05-14 SU SU1924054A patent/SU505352A3/ru active
- 1973-05-14 EG EG178/73A patent/EG11309A/xx active
- 1973-05-14 GB GB2287973A patent/GB1429251A/en not_active Expired
- 1973-05-14 DE DE2324239A patent/DE2324239C3/de not_active Expired
- 1973-05-15 PL PL1973162559A patent/PL91030B1/pl unknown
- 1973-05-15 NL NLAANVRAGE7306764,A patent/NL176946C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-15 BE BE131126A patent/BE799552A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-15 YU YU1273/73A patent/YU36689B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU505352A3 (ru) | Способ получени полипетидов, содержащих аспарагил-глициновую последовательность | |
| EP0212617A1 (en) | Process for producing 4-biphenylylacetic acid | |
| Goodfellow et al. | p-Nitrophenyl 3-diazopyruvate and diazopyruvamides, a new family of photoactivatable cross-linking bioprobes | |
| US3795666A (en) | Method of synthesizing peptides in the presence of a carbodiimide and of 3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine | |
| KR890003840B1 (ko) | 8-할로-5, 6-디알콜시퀴나졸린-2, 4-디온의 제조방법 | |
| RU2198176C2 (ru) | Способы получения производных азостероидов, производное азостероид-имидазолида, способ его получения | |
| Zervas et al. | Studies on Arginine Peptides. III. On the Structure of Tricarbobenzoxy-L-arginine1 | |
| US3532736A (en) | Novel amino acid protecting group | |
| Kawai et al. | Studies on the. BETA.-turn of peptides. V. Turn preference of peptide sequences analyzed by conformational energy calculation on dipeptide models and by CD spectra of chromophoric derivatives. | |
| Foglia et al. | Pseudohalogens. XII. Reaction of N, N-dichlorourethane with indole and derivatives | |
| EP0001319A1 (en) | Process for the preparation of hydroxyphenyl hydantoin and of hydroxyphenyl glycine, and compounds thus obtained | |
| SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
| Chen et al. | Synthesis of di-and tripeptides containing 4-aminocyclohexanecarboxylic acid | |
| Griffey et al. | Efficient syntheses of [3-15N] uracil and [3-15N] thymine | |
| US2894977A (en) | Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives | |
| SEKIYA et al. | Formic Acid Reduction. VI. Barbituric Acid Derivatives. Reduction of 5-Arylaminomethylene-and 5-Alkylaminomethylene-substituted Barbituric Acids converting to 5-Methylbarbituric Acids | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| KR900000266B1 (ko) | 아포빈캐미닉산(apovincaminic-acid)의 에틸에스테르의 제조방법 | |
| SU475780A3 (ru) | Способ получени производных тиазола | |
| SU1132791A3 (ru) | Способ получени производных 17 @ -окси-прегн,-4-ен-3,20-диона | |
| US4233454A (en) | Cyclopentane acetic acid derivatives | |
| JPS5814438B2 (ja) | ピラゾロピリジンユウドウタイノ セイゾウホウホウ | |
| Goodman et al. | Conformational aspects of polypeptide structure XV. Synthesis of co‐oligomeric peptides of glutamic‐aspartic acids and glutamic acid‐glycine | |
| Sakiyama | Synthesis of Histidyl Peptides. II. Synthesis and Properties of Dicarbobenzyloxyhistidylamino Acid Esters | |
| JPH01100147A (ja) | 光学活性マロン酸エステル誘導体 |