SU452961A3 - Способ получени пиримидиннуклеозидов - Google Patents
Способ получени пиримидиннуклеозидовInfo
- Publication number
- SU452961A3 SU452961A3 SU1410928A SU1410928A SU452961A3 SU 452961 A3 SU452961 A3 SU 452961A3 SU 1410928 A SU1410928 A SU 1410928A SU 1410928 A SU1410928 A SU 1410928A SU 452961 A3 SU452961 A3 SU 452961A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mmol
- absolute
- derivative
- dichloroethane
- benzene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/12—Triazine radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к способу полу ,чени пиримидиннуклеозидов, которые могут , найти широкое применение в фармацевтической промышленности.
Известно получение пиримидиннуклеози- дов при взаимодействии 1-производного сахара , оксигруппы в котором защищены, с О- , S - Л/ -СШ1ИЛ- или. алкилпиримидином в присутствии солей двухвалентной ртути в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
В присутствии солей двухвалентной ртути скорость реакции при комнатной температуре незначительна, а при нагревании продукты реакции разлагаютс , что снижает выход нуклеозидов. Кроме I того, указанные соли двухвалентной ртути, существенно загр зн ющие целевой продукт, могут быть удалены из него после многочисленных операций очистки.
С целью упрощени процесса и повыше- . ни выхода целевого продукта предлагаетс
в качестве 1-производного сахара примеI-
н ть его 1-О-ацил- , 1-О-алкил- или 1-галогенпроизводные, а в качестве ката- лизатора - катализатор Фридел -Крафтса. 1 В качестве катализатора Фридел -Крафт са можно примен ть катализаторы, растворимые в растворител х, используемых дл проведени реакции, например четыреххлористый титан, четыреххлористое олово, хлористый цинк и эфират трехфтористого
бора.
Из растворителей можно использовать метиленхлорид, этиленхлорид, ацетонитрил, диоксан, тетрагидрофуран, диметилформамид , бензол, толуол, сероуглерод, четыреххлористый углерод, тетрахлорэтан, хлорбензол , хлороформ и эфиры уксусной кислоты. Процесс можно проводить при комнатной температуре, при нагревании или охлаждении , преимущественно при О-15О°С.
Исходные компоненты обычно берут в количествах , близких к эквимолекул рным, однако пиримидиновые соединени можно вводить в небольшом избытке.
Пример. 2, З, б-Три-О-бензоил-,
-6-азауридин. К раствору 2,5 г (5 ммоль) 2,3, 5-три-О-6ензоил-1- 0- иетилри6оаы в ЮОм абсолютного дихлорэтана добавл ют 6,25 ммоль биссипипьного производного рацила в 5,54мл абсолютного бензола, прй бавл ют 0,4 и ммоль) чётыреххл(. ристого олова и перемешивают 4 час при комнатной температуре. Затем смесь выливают в 50 мл насыщенного раствора углекислого натри , разбавл ет 50 мл того же раствора и 5О мл дихлорэтана и отсасывают через кизельгур. Вместо дихлорэтана можно использовать метиленхлорид , хлороформ и этилацетат. Бесцвет- ную органическую фазу отдел ют, высушивают над прокаленным сульфатом натри и выпаривают в вакууме. После перекрис таллизации 2,7 г почти белого кристаллического остатка из этилового спирта полу чают 2,6 г (93%) белых игл, т. пл. 192 1940с.,11 П р и м е р 2. 2 З. 5-Три-О-бензош1 - 5- этилуридин. 4,27 г. (8,4 ммоль) 1-ацетилтрибензоилрибозы , 3,0 г (1О,5 ммоль) биссилиль- кого производного 5-этилурацила и 0,71 м ( 6 ммоль) четыреххлористого олова в 15О мл дихлорэтана перемешивают 2 дн при комнатной температуре, обрабатывают как в примере 1, и получают 4,7 г (95% белых призм, .-159-160 С Пример 3. 2-ДезЬкси- (, в-ди-О .толу11л-6-азауридин Раствор 1,91 г (5 ммоль) 1-0-метил-2-дезокси-3 ,5-дитолуш1рибозы в 40 мл абсолютного дихлорэтана приливают к 6,25 ммоль биссилильного производного б-азаурацила в 5,54 мл абсолютног-о бензола , добавл ют 0,42 мл четыреххлорис TOio олова в ЗО мл абсолютного дихлорэтана , перемешивают 3 час при 5О°С, охнаждают и обрабатывают, как в примере 1 Остаток (2,5 г масла) раствор ют в небольшом количестве хлороформа и осаждают нуклеозид пентаном, повтор эту операцию несколько раз. Затем нуклеозид раствор ют в этиловом спирте, осветл ют активированным углем, перекристаллизовывают и получают 0,5 г (20,5%) белых игл, т. 1Ш. 178- . Пример 4. 2-ТИО-2, 3, 5 -три-0-. -беизоилуридин. 2,6 г (5,6 ммоль) 1-О-ацеткл-2,3, 5-три-О-бензоилрибозы и 6,25 ммоль биссилильного производного 2-тиоурацила в 5,3 мл абсолютного бензола раствор ют 870 мл абсолютного дихлорэтана, добавл ют 0,42 мл (6,25 ммоль) четыреххлористого олова в 20 мл абсолютного дихлорэтана , перемешивают 24 час при комнатной температуре (или 5 час при 5О°С), обрабатывают, как в примере 1, и после перекристаллизации из этилового спирта получают 1,21 г (41%) белых игл, т. пл.-.1О4-1О6°С . П р и м е р 5. 2-Тио-5-ииано-2, 3, 5-три-0-бензоилцитидин . Раствор 2,6 г (5,16 ммоль) 1-О-ацеТШ Ь::: 1 1 5 ТЕИ-0-бензои;1рибозы в 60 мл /абсолютного дихлорэтана добавл ют к 6,25 ммоль биссилильного производного 2-тио-5-цианоцитозина в 1О,8 мл абсолютно1ю . бензола. После добавлени 0,84 мл (7,2 г ммоль) четыреххлористого олова перемешивают 24 час при комнатной температуре и обрабатывают, как в примере 1. Остаток раствор ют в хлороформе и осаждают нуклеозид пентаном. После повторного осаждени раствор ют его в аце- тоне, осветл ют активированным углем и кристаллизуют из циклогексана. После нерекристаллизации из бензола получают 1,1 i (36,4%) мелкокристаллического продукта, т.нл. 13д-;Д350С. Пример 6. 1-(2-Дезокси-3, 5-ди-О-п- нитробензоилрибофуранозил-5 )- -йодурацил. Раствор 6,1 г (16 ммоль) биссилильного производного 5 -йодурацшш) в 5О мл абсолютного дихлорэтана добавл ют к7.12 i (16 ммоль) 1-О-метил-2-дезокси-3,5-ди- -О-п-нитробензоилрибозы в 10О мл абсолютного дихлорэтана, добавл ют 1,87 мл (16 ммоль) четыреххлористого олова в 15 мл абсолютного дихлорэтана, выдерживают в течение ночи, прибавл ют 0,94 мл (8 ммоль) четыреххлористо) олова в 1О мл абсолютного этилеихлорида, перемешивают 6 час, разбавл ют 0,5 л метиленхлорида , встр хивают с 2ОО мл раствора углекислого натри и отсасывают через кизельгур, который хорошо промывают. Объединенные органические фазы высушивают над сульфатом натри , упаривают в вакууме, наблюда кристаллизацию продукта реакции, кип т т остаток с ачэлуолом, перекристаллизовывают нуклеозид из смеси иоксан-этиловый спирт и получают 4,73г (45,3%) продукта, т. 1Ш. 247-.249°с. II р И М е р 7. 2-Тио-5-циаиоци1идин-2 - дезокси- з, 5-дитолуилат.
-6 Раствор 1,9 г (5 ммопь) 1-0-метил-2-дезокси- 3,5-дитолуилрибозы в 70 мл абсолютного дихлорэтана добавл ют к 6,25 ммоль биссилильного производного 2-тио-б-цианоцитозина в 5,8 мл абсолютного бензола, приливают 0,42 мл (3,6 ммоль) четыреххлористого олова, перемешивают 3 час при комнатной температуре и обрабатывают , как в примере 1. Остаток раствор ют в эфире уксусной кислоты, осветл ют активированным углем высаживают нуклеозид смесью эфир уксусной кислоты - пентан, перекристаллизовывают из смеси бензол-циклогексан к полу чают 5О5 мг (21%) белых игл, т. гш.138-14О с . Пример 8. 5-Нитроуридинтрибензоат. Раствор 2,5 г (5 ммоль) 1-ацетилтрибензоилрибофуранозы в 10О мл абсолютного дихлорэтана добавл ют к 6,25 ммоль биссилильного производного 5-нитроурацила в 3,16 мл абсолютного бензола, приливают 0,42 мл (3,6 ммоль) четыреххло . ристого олова, перемешивают 2 час при комнатной температуре, обрабатывают, как t в примере 1, удал ют растворитель, пере-кристаллизовывают остаток (2,35 г белой пены) из смеси метиленхлорид - гексан и получают 1,85 г (61.5%) белых игл, т. п Пример 9. 2-Тио-5-метил-6-азауридинтрибензоат . 2,5 г (4,96 ммоль) 1-ацетилтрибензо- илрибозы, 6,25 ммоль биссилильного производного 2-тио-6-азатимина в 7,9 мл абсолютного бензола и 0,42 мл (3,6 ммол четыреххлористого олова перемешивают 3 час в 1ОО мл абсолютного дихлорэтана и обрабатывают, как в примере 1. После перекристаллизации из этилового спирта получают 2,41 г (82,6%) бесцветных пла (тпнок, т. Ш1. 156 157°С. Пример 1О. 1-(2-Дезокси-з. 5 -ди-0-п-толу илрибофуранозил) -5-йодурацил Раствор 3,84 г (1О ммоль) 1-О-метил -2-дезокси-3,5- дитолуилрибозы и 3,7 г биссилильного производного 5-йодурацила в 75 мл абсолютного метиленхлорида и 1,18 мл (Ю ммоль) четыреххлористого олова кип т т 1,5 час с обратным холодильником , охлаждают и обрабатывают аналогично примеру 1. Остаток рас:твор н т в эфире уксусной кислоты, осветл ют активированным углем
6 экстрагируют сахар пентаном, оставшийс нуклеозид перекристаллизовывают из метилового спирта и цолучают 1,6 г (27,4%) продукта, т. пл.Т 19 19 4°С. Пример Г1. 6-Азауридинтриацетат. 1,59 г (5 ммоль) тетраацетилрибозы, 6,25 ммоль биссилильного производного 6-азаурацила в 5,54 мл абсолютного бензола и О.42 мл (3,6 ммоль) четыреххлористого олова перемешивают в течение ночи в 10О мл абсолютного дихлорэтана при комнатной температуре и обрабатывают, как в примере 1. 1,4 г почти бесцветного масла кристаллизуют из этилового спирта после добавлени зародыша кристаллизации и получают 968 мг (52,2%) бесцветных игл, т. гш. J 102-103°С. Пример 12, 2-Метил-6-азауридинтрибензоат . Раствор 2,5 г (4,96 ммоль) 1-ацетил-2 , 3, 5-трибензоилрибозы, 6,25 ммоль биссилильного производного 6-азатимина в 3,36 мл абсолютного бензола и О,42 мл (3,6 ммоль) четыреххлористого олова перемешивают 24 час при комнатной температуре и обрабатывают, как в примере 1. После упаривани растворител выдел ют 2,4 г белой в зкой массы, которую перекристаллизовывают из смеси простой эфирэтиловый спирт и получают 2,2 г (77%) целевого продукта, т. пл. .132,-133°С. Пример 13. 1-(2. 3, 4, 5-Тетраацетилглюкопиранозил )-6-азаурацил. 1,95 г (5 ммоль) пентаадетилглюкозы, 6,25 ммоль биссилильного производного 6-азаурацила в 3,95 мл абсолютного бензола и 0,42 мл (3,6 ммоль) четыреххлористого олова перемешивают 5 час в 10 О мл абсолютного дихлорэтана при 6О°С, охлаждают, обрабатывают, как в примере, и выдел ют 1,59 г желтоватого масла, после перекристаллизации которого из этилового спирта получают 1,26 г (56,8%) бесцветных игл, т. пл. 2О6 2О7°С. Пример 14. 1-(2, З, 5-Трибензиларабинофуранозил )-6-азаурацил. 2,31 г (5 ммоль) 1-ацетил- 2, 3, 5- трибензиларабинофуранозы, 6,25 ммоль биссилильного производного 6-азаурацилсч в 3,95 мл абсолютного бензола и 0,42 мл (3,6 ммоль) четыреххлористого олова раствор ют в 1ОО мл абсолютного дихлорэтана , перемешивают 5 час при комнатной температуре, обрабатывают, как в примере 1, получают 2,43 г масла, которое перекристаллизовывают из смеси метиленхлорид-пентан , и выдел ют 1,4 г ( 54,4% ) блест щих длинных игл, т.пл.дХ -Г СПример 15. 4-О-. йодуридинтрибензоат .: 2 ,5 г (5 ммоль) 1-ацетилтрибензош1- 1 рибозы, 1,66 г (6,25 ммо ь) диметчжси-5-йодпиримидина и 0,84 мл (7,2 ммоль) i четыреххлористого олова перемешивают 4 час в 100 мл абсолютного дихлорэтана,
выпаривани выдел ют 3,3 г желтого маслообразного продукта, который перекристаллизовывают из этилового спирта, и полу- , 2,31 г (66,5%) белых игл, т. ал,,-,
, 183-184°с. :
; П р И м е р 16, Провод т опыт, как в примере 1, использу различные раство
.ц
Количество катализатора дано в граммах. Количество катализатора дано в миллилитрах. Пример 17. 1- (2 З, 4, б1Тетра -С)-ацетил-уЗ - / -глюкопиранозил)-6-азаурацил . Раствор 4,11 г (1О ммоль) ацетобромглюкозы в 5О мл абсолютного этиленхло- рада добавл ют к 12,25 ммоль биссилильlioi o производного 6 азаурацила в 7,1 мл абсолютного бензола, приливают 0,84 мл (7,2 ммоль) четыреххлористого олова, перемешивают при 6О°С в течение ночи, охлаждают , разбавл ют 5О мл метиленхлорида и встр хивают с ЗО п бикарбоната натри , отдел ют органическую фазу, фильт руют ее через кизельгур, промывают его 2О мл метиленхлорида, объединенные органические фазы высушивают над прокаленным сульфатом натри и упаривают в вакууме. Остаток (4,6 г) перекристаллизовывают из этилового спирта и получают 3,О г (67,7%) продукта, т.пл.- 2О6-2О7 Пример 18. 2-( 2-Дезокси-3, 5 чаи-п-толу оь ../3 Г) -рибофуранозш1)-6- азаурацил. Раствор 27,7 ммоль биссилильного производного 6-азаурапила в 12,8 мл абсолютного бензола ввод т в 2ОО мл абсо
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691919307 DE1919307C (de) | 1969-04-11 | Verfahren zur Herstellung von Nucleo siden | |
DE19691943428 DE1943428C3 (de) | 1969-08-23 | 1969-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin- und 6-Azauracilnueleosiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU452961A3 true SU452961A3 (ru) | 1974-12-05 |
Family
ID=25757275
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1410928A SU452961A3 (ru) | 1969-04-11 | 1970-02-27 | Способ получени пиримидиннуклеозидов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3748320A (ru) |
JP (1) | JPS52955B1 (ru) |
AT (1) | AT315384B (ru) |
BE (1) | BE748799A (ru) |
CA (1) | CA931948A (ru) |
CH (1) | CH541566A (ru) |
DK (1) | DK126198B (ru) |
ES (1) | ES378367A1 (ru) |
FI (1) | FI54314C (ru) |
FR (1) | FR2043174A5 (ru) |
GB (1) | GB1313411A (ru) |
IE (1) | IE33786B1 (ru) |
IL (1) | IL34301A (ru) |
NL (1) | NL166266B (ru) |
NO (1) | NO126322B (ru) |
PL (1) | PL93943B1 (ru) |
SE (1) | SE363830B (ru) |
SU (1) | SU452961A3 (ru) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2066931A2 (en) * | 1970-10-30 | 1971-08-13 | Schering Ag | 2-thio -6-aza-uridine derivs |
JPS4924977A (ru) * | 1972-06-30 | 1974-03-05 | ||
US3868361A (en) * | 1973-03-12 | 1975-02-25 | Richard L Tolman | s-Triazolo{8 2,3-A{9 {0 pryimidine nucleosides |
JPS5152183A (ja) * | 1974-10-28 | 1976-05-08 | Mitsui Seiyaku Kogyo Kk | Nukureoshidoruinoseizoho |
JPS5195082A (en) * | 1975-02-14 | 1976-08-20 | 55 furuoroshichijinno seizoho | |
DE2508312A1 (de) * | 1975-02-24 | 1976-09-02 | Schering Ag | Neues verfahren zur herstellung von nucleosiden |
JPS51100087A (en) * | 1975-02-26 | 1976-09-03 | Mitsui Seiyaku Kogyo Kk | 11 * beeta dd arabinofuranoshiru * 55 furuoroshitoshinno seizoho |
DE2514275A1 (de) * | 1975-03-27 | 1976-10-14 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von n- (polysaccharidyl)-stickstoffheterocyclen, insbesondere von pyrimidin- oder purinbasen |
GB1531469A (en) * | 1975-12-18 | 1978-11-08 | Farmaceutici Italia | Daunosamine nucleosides |
US4171431A (en) * | 1976-08-19 | 1979-10-16 | The Upjohn Company | Nucleosides and process |
DE2721466A1 (de) * | 1977-05-12 | 1978-11-16 | Robugen Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2'-desoxyribofuranosylnucleosiden |
DE2757365A1 (de) * | 1977-12-20 | 1979-06-21 | Schering Ag | Neues verfahren zur herstellung von nucleosiden |
GB1601020A (en) | 1978-04-24 | 1981-10-21 | Stichting Grega Vzw | 2'-deoxy-5 (2-halogenovinyl)-uridines |
US4423212A (en) * | 1980-12-18 | 1983-12-27 | The Upjohn Company | Nucleosides and process |
US4929723A (en) * | 1987-07-21 | 1990-05-29 | Ethyl Corporation | Process for preparing 2-deoxynucleosides |
CA1301166C (en) * | 1987-07-21 | 1992-05-19 | John Nicholas Freskos | Process for preparing 2-deoxynucleosides |
US4914233A (en) * | 1988-03-01 | 1990-04-03 | Ethyl Corporation | Synthesis of beta-thymidine |
JPH0217199A (ja) * | 1988-07-05 | 1990-01-22 | Japan Tobacco Inc | 2’−デオキシ−β−アデノシンの製造方法 |
US5134066A (en) * | 1989-08-29 | 1992-07-28 | Monsanto Company | Improved probes using nucleosides containing 3-dezauracil analogs |
CA2091732C (en) * | 1992-07-08 | 1998-07-21 | Anica Markovac | A process for the preparation of 2-fluoro-9-(2,3,5-tri-o-benzyl-beta-d-arabinofuranosyl) adenine |
US5532349A (en) * | 1993-07-20 | 1996-07-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil derivatives |
DE19513330A1 (de) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Schering Ag | Neues Verfahren zur Herstellung von Nucleosiden |
WO2006063105A1 (en) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Sicor Inc. | Difluoronucleosides and process for preparation thereof |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1795357A1 (de) * | 1968-09-18 | 1972-01-05 | Schering Ag | 2-Thio-pyrimidin-nucleoside |
-
1970
- 1970-02-27 CH CH294970A patent/CH541566A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-27 SU SU1410928A patent/SU452961A3/ru active
- 1970-04-03 DK DK168870AA patent/DK126198B/da unknown
- 1970-04-08 ES ES378367A patent/ES378367A1/es not_active Expired
- 1970-04-08 US US00026783A patent/US3748320A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-04-09 JP JP45030460A patent/JPS52955B1/ja active Pending
- 1970-04-09 SE SE04877/70A patent/SE363830B/xx unknown
- 1970-04-10 FI FI1004/70A patent/FI54314C/fi active
- 1970-04-10 PL PL1970139947A patent/PL93943B1/pl unknown
- 1970-04-10 IL IL34301A patent/IL34301A/en unknown
- 1970-04-10 FR FR7012992A patent/FR2043174A5/fr not_active Expired
- 1970-04-10 BE BE748799D patent/BE748799A/xx unknown
- 1970-04-10 NO NO01327/70A patent/NO126322B/no unknown
- 1970-04-10 AT AT330670A patent/AT315384B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-11 NL NL7005235.A patent/NL166266B/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-13 GB GB1744370A patent/GB1313411A/en not_active Expired
- 1970-04-13 IE IE475/70A patent/IE33786B1/xx unknown
- 1970-04-13 CA CA079967A patent/CA931948A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3748320A (en) | 1973-07-24 |
CH541566A (de) | 1973-09-15 |
NO126322B (ru) | 1973-01-22 |
GB1313411A (en) | 1973-04-11 |
AT315384B (de) | 1974-05-27 |
PL93943B1 (ru) | 1977-07-30 |
FI54314C (fi) | 1978-11-10 |
IE33786B1 (en) | 1974-10-30 |
FI54314B (fi) | 1978-07-31 |
CA931948A (en) | 1973-08-14 |
NL7005235A (ru) | 1970-10-13 |
SE363830B (ru) | 1974-02-04 |
FR2043174A5 (ru) | 1971-02-12 |
IL34301A0 (en) | 1970-06-17 |
IL34301A (en) | 1973-06-29 |
DK126198B (da) | 1973-06-18 |
ES378367A1 (es) | 1972-06-16 |
IE33786L (en) | 1970-10-11 |
NL166266B (nl) | 1981-02-16 |
JPS52955B1 (ru) | 1977-01-11 |
BE748799A (fr) | 1970-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU452961A3 (ru) | Способ получени пиримидиннуклеозидов | |
US3635982A (en) | Amino-substituted-quinoxalinyloxazolidines and -oxazines | |
RU2131879C1 (ru) | Способы получения производных n4-ацил-5'-дезокси-5-фторцитидина | |
US3309359A (en) | N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process | |
US3971784A (en) | 5-Fluorouracil derivatives | |
NO146541B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av myke etyleniske polymerharpiksskum | |
US2772281A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
HU218924B (hu) | Pirimidin-nukleozid-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás ezek előállítására | |
US3868373A (en) | 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines | |
SE442865B (sv) | Farmaceutiskt aktiva 2-substituerade-5-hydroxi-1h-imidazol-4-karboxamidderivat | |
NO752493L (ru) | ||
US3998807A (en) | Arabinofuranosyl cytosines and methods of making | |
SU1240363A3 (ru) | Способ получени ( @ )-5-(2-бромвинил)уридина | |
EP0292101A2 (en) | Process for the preparation of 3'-azido-3'-deoxythymidine and intermediates | |
JPH0250110B2 (ru) | ||
US5006646A (en) | Process for preparing 2'-deoxy-5-trifluoromethyl-beta-uridine | |
US3882135A (en) | Process for the preparation of aminopyridines | |
US3277092A (en) | 5, 6-substituted dihydro-5-fluoropyrimidines | |
US3445455A (en) | L-lyxopyranosyloxy-alkylcoumarin-containing glycosides | |
Feuer et al. | The Preparation of β-Aminoglutaric Acid and β-Aminoadipic Acid | |
US2685580A (en) | 1-isonicotinyl-2-aldosylhydrazine | |
Derieg et al. | 3-Amino-3, 4-dihydroquinazolines | |
JPS6232196B2 (ru) | ||
US3415836A (en) | Salicylic acid esters of beta-pyridyl carbinol | |
US2786065A (en) | Esters of 4-hydroxycoumarin |