SU452096A3 - Способ получени серусодержащих хиноксалинов - Google Patents

Способ получени серусодержащих хиноксалинов

Info

Publication number
SU452096A3
SU452096A3 SU1875703A SU1875703A SU452096A3 SU 452096 A3 SU452096 A3 SU 452096A3 SU 1875703 A SU1875703 A SU 1875703A SU 1875703 A SU1875703 A SU 1875703A SU 452096 A3 SU452096 A3 SU 452096A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salts
compounds
quinoxalines
obtaining sulfur
racemates
Prior art date
Application number
SU1875703A
Other languages
English (en)
Inventor
Христиан Эгли
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU452096A3 publication Critical patent/SU452096A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40Benzopyrazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых гетероциклических соединений сирусодо .жа1цих хилоксалинов общей формуN CH-S по где Н. 1 Кр - незсэвисимо друг отдруга водород, алкил, алкоксил, галоген, триф1о{ )ме111л- или нитротруапа или вместе алкилендиоксил; Я о R,i независимо друг от друо т га водород или низший алкил, или их солей обладающих физиологической активностью. Известен шюсоб получени  серусодер- жащих N Ы диокисей хиноксалина, например 1,4-ди-М-окиси-2, З-бис-(ацетилтиометил) Х11Н1)К(.:а ина, взаимодействием 1,4-ди-{ }- -окиси-2, (.:-( бром мети л)-хиноксалина с нат иетой солью тиоуксусиой кислоты. ИредлсЦаетс  способ получени  новых серусодержаших xnnoKcajHiHf)B общей формулы (1), заключающийс  в том, что соединекие обшей формулы гдеЯ -Н имеют указанные значени , окисл ют, например, кислородом воздуха. Полученные при этом смеси изомеров (рацематов) при необходимости раздел ют на изомеры (рацематы) или полученные чистые рацематы на оптические антиподы , или полученные свободные соединени  перевод т в их соли или полученные соли в свободные соединени . Алкилы ft иК в частности, предста -л ют собой низшие алкилы, coдepжaиJиe не более 6 атомов углерода, преимущественно 1-4. Алкоксилы R R,j в первуюочередь представл ют собой низшие алкоксилы , например метокси-, этхжси-, пропокси-, изопроггокси- или бу1оксигру)пн,1. Галоидами и. nR  вл ютс , например, фтор, бром или и первую очередь хлор. Алкилендиоксипы преимущественно представл ют собой низшие алкилендиоксилы, например метилендиоксил , этилендиоксил или 1,3-пропи лендиоксил. Низшими алкилами В. R  вл ютс , от например, метил или этил. Реакцию окислени  соединений общей формулы (П) до соответствующих соединеНИИ общей формулы (1) целесообразна проводить в м гких услови х с помощью прин тых при образовании дисульфидов окислителей , например кислорода воздуха, йода, окисл ющих солей (соли меди П), переки:си водорода или гипогалогенитов, например г-ипохлорита натри . В полученные соединени  можно в рамках целевых веществ вводить заместители, модифицировать соединени  или отщепл ть их. Указанные реакции осуществл ют обыч ным способом в.присутствии или без раз- бавителей, конденсирующих средств и (или каталитических средств при пониженной, нормальной или повышенной температуре, использу  при необходимости закрытый сосуд и. (или) атмосферу инертногхз газа. В зависимости от условий и от исходных веществ целевые гфодукты получают в свободном виде или в виде солей. Полученные свободные соединени  с кис;п 1ми группами можно перевести обычным способом, например взаимодействием с соответствую щими основными средствами, в соли с основани ми , преимущественно в терапевтически применимые соли с основани ми, например соли с органическими аминами или металлические соли. В качестве солей металлов в первую очередь получают соли ще- лочных или щелочноземельных металлов, например натри , кали , магни , кальци  или алюмини . 11з солей свободные соединени  освобождаю обычным путем, например взаимодействием с кислыми средствами . Полученные соли с кислотами можно известным путем, шпример с помощью щеJючeй или ионообмеиников, перевести в свободные соединени , из получа- юг кислотно-аддитивные соли путем введени  их в реакцию с органическими или неорганическими кислотами, в частности, пригодными дл  терапевтическрго использовани . В качестве таких кислот Hcnojoa- зуют г-алогенводородные, серные, фосфорfjiiie , азотную, хлорную, карбоновые или оулы{кэновые кислоты алифатического, алициклического , ароматического или гетероциклического р да, например муравьиную, уксусную, пропионовую,  нтарную, гликолевую , молочную,  блочную, винную, лимоннyю аскорбиновую, малеиновую, оксима ,леиноБую или пирОвиноградную, фенилуксусную , бензойную, п-аминобензойную, антраниловую , П-оксибензойную, салициловую или п-аминосалипиловую, эмбоновую, метаи .сульфоновую, этансульфоновую, Оксиэтансульфоновую , этиленсульфоновую, галогенбензолсульфоновую , толуолсульфоновую, нафталинсульфоновую или сульфанильную кислоту , метионин, триптофан, лизин или аргинин Эти или другие соли можно также использовать дл  очистки новых соединений, например, переводом свободных соединений в их соли, изолированием их, обратным переводом в свободные соединени  (имеютс  ввиду и соответствующие соли). Новые соединени , в зависимости от выбора исходных веществ, методов работы и количества несимметричных атомов углерода могут иметь форму оптических антиподов , рацематов или изомерных смесей (ра- цематных смесей). Полученные изомерные (рацематные) смеси можно на основании физико-химических различий составных частей общеизвестным способом разделить на оба сте.- реоизомерных (диастереомерных) чистых рацемата, например путем хроматографии и (или) фракционированной кристаллизации. Полученнные рацематы общеизвестными способами разделить на диас1-ереоизомеры , из ко-горых путем воздействи  соответствующих средств можно освободить антиподы. Особенно целесообразными оптически активными кислотами  вл ютс , например, D - и L -формы винной кислоты, ди-о-голуилвинна  кислота,  блочна , миндальна , камфаросульфонова  или хинна . ГГреимущественно примен емыми оптически активными основани ми  вл ютс , например бруцил, стрихнин, морфин, метиламин, сА-фенилэтиламин или их четвертичные аммониевые основани . Целесообразно изолировать более активный (менее пх ксичный) на обоих антиподов. Возможно получить чистые изомеры, рацематы или оптические антиподы, иcпoл - зу  соответствую лие исходные вещесп-ь.; и виде из чистых изомеров, рацемачов .1ли оптических антиподов.: Соеди}1ени  общей формулы (II) можно исполыювать в виде их солей, в частн(эс;тл солей щелочных металлов, например натри .
SU1875703A 1970-07-06 1971-07-05 Способ получени серусодержащих хиноксалинов SU452096A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1015970 1970-07-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU452096A3 true SU452096A3 (ru) 1974-11-30

Family

ID=4360022

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1682550A SU458981A3 (ru) 1970-07-06 1971-07-05 Способ получени производных хиноксалина или их солей
SU1875703A SU452096A3 (ru) 1970-07-06 1971-07-05 Способ получени серусодержащих хиноксалинов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1682550A SU458981A3 (ru) 1970-07-06 1971-07-05 Способ получени производных хиноксалина или их солей

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3845047A (ru)
AT (1) AT318616B (ru)
SU (2) SU458981A3 (ru)
ZA (1) ZA714360B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4038392A (en) * 1975-10-14 1977-07-26 Pfizer Inc. 3-(heterocyclicthiomethyl) quinoxaline-1,4-dioxides
US4659713A (en) * 1984-10-01 1987-04-21 International Minerals & Chemical Corp. Quinoxalinedione compounds useful for controlling coccidiosis
JPH083040A (ja) * 1994-06-21 1996-01-09 Soyaku Gijutsu Kenkyusho:Kk ベンゾジチイン誘導体を有効成分とする抗ウイルス剤

Also Published As

Publication number Publication date
SU458981A3 (ru) 1975-01-30
US3845047A (en) 1974-10-29
AT318616B (de) 1974-11-11
ZA714360B (en) 1972-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Moss et al. Azide and fluoride exchange reactions of halodiazirines
EA200200016A1 (ru) Способ получения чистого циталопрама
JPH02167248A (ja) カルバサイクリン製造中間体
ES400862A1 (es) Procedimiento para redisolver isomeros opticos.
Meyers et al. Chiral quaternary carbon compounds. II. An asymmetric synthesis of (R) or (S)-4, 4-dialkyl-2-cyclopentenones
CN110294704A (zh) 一种制备含单氟烷基烯烃化合物的方法
SU452096A3 (ru) Способ получени серусодержащих хиноксалинов
CN114573512B (zh) 一种合成c2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法
JPS61229835A (ja) ジクロルトリフルオルエトキシベンゼン及びジクロルトリフルオルエチルチオベンゼン誘導体の製造方法
US4237313A (en) Racemization of optically active α-substituted-α-phenylacetic acid derivatives
US3012073A (en) Trifluoro methylthiophenyl-dichloro-acet-amides-1, 3-propanediol
SU589918A3 (ru) Способ получени сложного эфира 3-замещенной метил-7-ациломидо-7-метокси-2-цефем -4- карбоноаой кислоты
JP2617960B2 (ja) 光学活性カルボン酸をつくる立体異性化方法
US3484457A (en) Certain spiro butyrolactones
US4584313A (en) (Substituted-phenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids and esters thereof, and use for reversing electroconvulsive shock-induced amnesia
US3766264A (en) Process for resolving 2-(2beta-benzyloxymethyl-3alpha-hydroxy-4-cyclopentene-1alpha-yl)acetic acid
US4649213A (en) Process for producing an α-aromatic group substituted alkanoic acid derivative
Li et al. A New Approach to the Asymmetric Reaction of the Chiron 5‐L‐Menthyloxy‐2 (5H)‐furanones with Horner‐Emmons Reagent
JP3047582B2 (ja) トレオ−4−アルコキシ−5−(アリールヒドロキシメチル)−2(5h)−フラノンの製造方法
SU999490A1 (ru) Способ получени алкил(фенил)сульфонилацетонитрилов
Shiraiwa et al. Optical resolution by preferential crystallization of (2RS, 3SR)‐2‐amino‐3‐chlorobutanoic acid hydrochloride
JPH01222078A (ja) α−アリール酢酸類の製造法
SU603337A3 (ru) Способ получени производных1-(3-фенилпропил)-4-( -алкоксиакрилоил)-пиперазина
SU562195A3 (ru) Способ получени 1,3,4-триметил2,(3,4,5-триметоксибензил)1,2,5,6-тетрагидропиридина или их солей
SU1498761A1 (ru) Способ получени О-арил-S-алкилтиокарбонатов