SU451253A3 - Способ получени трифендиоксазинового активного красител - Google Patents
Способ получени трифендиоксазинового активного красителInfo
- Publication number
- SU451253A3 SU451253A3 SU1656198A SU1656198A SU451253A3 SU 451253 A3 SU451253 A3 SU 451253A3 SU 1656198 A SU1656198 A SU 1656198A SU 1656198 A SU1656198 A SU 1656198A SU 451253 A3 SU451253 A3 SU 451253A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- dye
- acid
- trifendioxazine
- hours
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
1 :
Изобретение относитс к получению ноi ,-. -I
в о ID активног-0 красител трифендиоксазинового р да, который может быть использо ,ван дл крашени целлюлозных текстильных материалов.
Известен способ получени трифендиоксазинового активного красител формулы
50г- СНг СНг-050ьН
Способ состоит во взаимодействии изводного трифендиоксазина с производным дихлортриазина.
Полученный по известному способу краситель окрашивает целлюлозные текстильные материалы в сине-фиолетовый цвет. Однако прочность полученной при этом окраски к мокрым обработкам низка. (HOgS)
где V и W - О - 2 и совместно равны по крайней мере 1;
П - 1-2;
R - водород, сульфофенил или группа формулы
-NH-Q-NH-C С-А
k
где Q - дисульфофенилен или дисульфодифенилен;
А - Ci . сульфоанилино-, сульфотолуидино- или сул эфокарбоксиаиилиногруппы .
fHOjSly
2 мол ми триазина формулы
N С -NH R(IV)
N N1
V
I Cl
Цель изобретени - получение трифендиоксазинового активного красител с повышенной прочностью к мокрым обработкам.
Предлагаетс способ получени нового трифендиоксазинового активного красител общей формулы
(П)
I Cl
Способ состоит во взаимодействии ди-, аминопроизводного трифендиоксазина фо{ мулы
()
75 W
OiO ( SO,H)
где V , W и R имеют указанные значени ,
с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Аминогруппы, присутствующие в соединении формулы Ш , вл ютс относительно инертными и в данном процессе с галогентриазином взаимодействуют медленно. Поэтому степень реакшш аминогрупп можно практически регулировать временем реакции . Найдено, что цвет красител удобно контролировать этим способом, причем поHO .S
степенное углубление красного цвета наблюдаетс по мере увеличени продолжительности реакции. Так, в р де экспериментов найдено, что в течение 6-час реакции получаетс краситель, обладающий рким красновато-голубым оттенком, в то врем как через 1О час- получаетс краситель, имеющий более красный оттенок, а через 24 час. образуетс еще более красный краситель с рким синевато-фиолетовым оттенком.
Наиболее предпочтительны красители, представле1шые формулой Hi-tt SObH где fl - 1 - 1,3. Эти красители отличаютс высокой светопрочностью и хорошей фиксацией на текстильном материале и высокой прочностью к мокрым обработкам. Пример. 6,63 ч. полученного, как описано ниже, 2,9-диамино-6ДЗ-дихлортрифендиоксазина , содержащего 2,34 калийсульфонатных групп на молекулу, раст вор ют в 5ООО ч. воды и раствор добавл ют к суспензии из 6,04 ч. 2-амино-4,6«ди хлор-5-триазина в смеси 70 ч. ацетона и 250 ч. воды при О - 5 С.рН раствора под держивают в 4,5 - 5,0 и перемещивают при этих услови х 15 час. Полученный рас вор фильтруют, а продукт выдел ют при добавлении 20% хлорида натри . Краситель отфильтровывают и сушат при комнатной температуре. Он окрашивает целлюлозные текстильные материалы в ркие красновато голубые тона. 2,9- иамино-6,13-дихлортрифенди океан, использованный в приведенном примере, получен следующим образом. 210 ч. натриевой соли 1,4-диаминбензо-2-сульфокислоты раствор ют в 3000 ч. воды и добавл ют этанольную пасту, состо щую из 123 ч. 2,3,5,6-тетрахлор- 1,4-бензохинона . Смесь перемещивают при 6О С. в течение 4 час , при рН 6-7 добавлением 2 н. раствора гидроокиси натри . К охлажденному раствору добавл ют 60О ч. соли и.продукт отфильтровывают и промывают 20%-ным раствором, а затем высущивают при 8О С до обрйзовани твердого тела коричневого цвета. 50 ч. указанного дианилнда перемешивают с 500 ч. 2О%-ного олеума при 80 С в течение 4О мин., а затем смесь ввод т в 5ООО ч. лед ной воды. Продукт отфильтровывают , промывают насыщенным рассолом и сушат при - до образовани сырого продукта циклизации. 5О ч. сырого продукта циклизации перемещивают с 500О ч. О,5 н.раствора гидроокиси кали в течение 48 час., когда образуетс красный кристаллический продукт, а наход ща с сверху жидкость, котора первоначально была красной, окращиваетс в палевый цвет. Продукт отфильтровывают, промывают 1О%-ным раствором уксуснокислого кали , а затем этанола и в конечном счете сушат при юЪ и при этом получают кристаллическое красное твердое тело, которое, раствор сь в воде, образует ркосиний раствор. После того как очищенный продукт подвергли элементарному анализу, , %: С - 30,5; Н - 2,О; N - 7,2; S- 10,0; а- 9,5, П р и м о р 2. Нейтральный раствор 3,46 ч. метаниловой кислоты в ЮО ч. воды прибавили к суспензии 4,0 ч. хлорангид рида циануровой кислоты в смеси с 4О ч. ацетона и 16О ч. воды при 0-5 С. рН сре ды поддерживают в пределах 5.,5-6,5 посредством добавлени 2 Н. раствора гидро окиси натри и перемешива в этих уелоВИЯХ продолжаетс в течение часа. Затем . к 01х| шгьтрован«ому раствору добаш15пот 6,6 2,9-диам..но-6.13-дих;юртрифенодиоксазииа содержаи1его 2,34 групп суль.)оната кали на молекулу, в о шщенном виде в соответс вни с примером 1. После перемешивани при рН 5,5-6,5 и температуре 55 в течеЩ1е 10 час реакционную смесь охлаждают до 2О С и добавл ют 30% хлорида натри . Продукт отфильтровывают и промывают 309&-НЫМ рассолом, а затем сушат при комнатной температуре. Полученный краситель окрашивает целлюлозные текстильные материалы в ркие красновато-голубые оттенки . Прим ер 3. Если сырой продукт циклизации , описанный 0 примере 1, использовать в примере 2 вместо ошщеиного диамино-дцхлортрифендиоксазина , то получаетс несколько менее ркий краситель. П р им е р 4. 3,12 ч. натриевой соли 1,3-диаминобензо-4,6-дисульфокис лоты раствор ют в ЮО ч. воды и прибавл ют к 7,36 ч. суспензии хлорангидрида циаиуровой кислоты в смеси 70 ч. ацетона и 250 ч. воды при 0-5 С. Добавлением 2 и раствора гидроокиси натри рН поддержива ют в пределах 4,5-5,0 и перемешивание при этих услови х ведут 24 час. При добавлении 2 п. сол ной кислоты рН довод т до 2,5 и продолжают перемешивание реакционной смеси еше 4 часа при 8-10 С. Затем добавл ют 2 н. гидроокиси кали , рН довод т до 6,0. После этого добавл ют 4,0 ч. смеси, состо щей из 2 ч. однозамещенного фосфата кали одной части кислого гипофосфата кали , а затем 12О ч. хлористого кали . Отфильтрованный белый осадок промывают 30%-ным хлоридом ка253 ЛИЯ, содержащим 1% смеси фосфатного буфера , указанного выше. Осадок раствор ют в 40О ч. врды, содержащей 1% смешанного фосфатного буфера, и обрабатывают 80 ч. хлорида кали . Белый осадок отфильтровывают и промывают 30%-ным хлоридом кали , содержащим i% смешанного фосфатного 6yi{)epa, и сушат при комнатной температуре , получа белый твердый осадок, имеющий следующее атомное соотношение 1по анализу) ,0 8,1 2,0 25,6 ч. двухзамешенной калийной соли 1,3- N : N -бис-дихлортриазиниламинобензо-4 ,6-дисульфокислоты, 10,0ч. смешанно- . го фосфатного буфера и 6,63 ч. 2,9-диамин-6 ,13-дихлортрифендиоксазина, содержащего 2,34 групп сульфоната кали в молекуле, полученного и очищешюго,как описано в примере 1, раствор ют в 20ОО ч. воды и пepe eJuивaют при 50± в течение 3 , ,. охлаждают до комнатной темпер .„,у,, , обрабатывакхг 60О ч. хлорида ка„ садок отфильтровывают и промывают З0%- ым хлоридом кали , содержащим 1% смешанного фосфатного буфера, и сушат при комнатной температуре. Полученный краситель окрашивает целлюлозные текстильные материалы в ркие красновато-голубые тона с хорошей светопрочностью к влажной ( обоаботке После проведени реакции в течение всего лишь 1 час 45 мин: при 5О С получают несколько более зеленоватый и ркий краситель. П р и м е р 5. Вместо очищенного 2,9-диамин-6 ,13-дихлортрифендиоксазина, используемого в примере 4, примен ют сырой продукт шшлизации, описанный в примере 1. Получе шый краситель окрашивает деллюлозные текстильные материалы в ркие красновато-голубые оттенки, несколько более тусклые , чем полученные от красител примера 4. П р и м е р 6. 3,12 ч. двухзамещенной натриевой соли 1,3-диаминобензо-4,6-дисульфокислоты раствор ют в 10О ч. воды и добавл ют к 2 ч. суспензии .хлорангидрида щшнуровой кислоты в смеси 20 ч. ацетона и 80 ч. воды при 0-5°С. /Ьбавл 2 н. раствор гидроокиси натри , поддерживают рН в пределах 5,5-6,5; перемешивание ведут в течение часа. Раствор пропускают через ситчатый фильтр и прибавл ют к нейтральному раствору 1,73 ч.метаниловой кислоты . Смесь перемешивают при рН 5,5-6,5 и температ ре 5О° в течение 4 час , а затем ее ввод т в суспензию 4,0 ч. хлорангидрида циануровой кислоты, в смеси 40 ч. ацетона и 160 ч. воды при температуре 0-5 С. и рН 4,5-5,0. Перемешивание в этих услови х продолжают в течение 24 час.
9
После этого добавлением 2 н. сол ной кислоты рН довод т до 2,5 и перемешивание продолжают еще 4 часа. При добавлении 2 н. раствора гидроокиси натри рН довод т до 6,0 и добавл ют 10% хлорида натри . Полученный при этом продукт реакшш от(} 1льтровывают, а затем обрабатывают 3,3 ч. 2,9-диамино-6,13-дихлортрифенш1оксазина , содержащего 2,34 группы сульфоната кали в молекуле, рч11ще1шого в соответствии с примером 1, -В 25О ч. воды и раствор перемещивают при 60 в течение 10 час при рН 5,5-6,5. Добавл рт 5О ч. хлорида натри и 25 ч. хлорида кали и продукт отфильтровывают, а затемссушат при конатной температуре. Полученный краситель о1 ,3.- енилендиамин-4 ,С-дисульфо11ова кислота
То же
Аш1ло-2,5дисульфонова
кислота
Анило-3,5-дасульфонова
кислота
Ортанилойа кислота
Сульфанилова кислота
1, 4 енилендиамин- -2,5-да сульфонова кислота
То же
Бензид11н-2,2 -дисульфонова кислота
10
шивает целлюлозные текстильные материалы ркие красновато-волубые оттенки с хорошев светостойкостью и прочностью к влажной
обработке.
Пример, Если сырой продукт Щ1клизации , описанный в примере I, используют в примере 6 вместо очищенного диаминдихлортрифендиоксазина , получают несколько более тусклый краситель,
В следующей таблице приведены дальнейшие примеры красителей, полученных из сырой или очищенной Д1{амннодихлортрифендиоксазинполисульфокислоты примера 1 по способу, сходному с описанным в примерах 4 или 6.
Яркий, интенсивно красновато-синий
Яркий, синеватофиолетовый
Яркий красноватосиний
1О
То же
10
10
3
24 6
1О
11
Метаиилова
кислота10
Аммиак6
2-Амидо-4-сульфотолуол8
2-Амине-4-сульфобензойна кислота10 X (HO,S)
где V и W в отдельности имеют величину О-2, а совместно равны по крайней мере 1,
С-
-NH-OL-NH I И K.N где О - дисульфо(1еш1лен или дисульфоцлфенилен; А -С1, NH , сульфоанилино-, сульфо- 60
Яркий красновато-синий То же
П - 1-2;
R сульфофенил или группа форму (П) Отношение диамида и другого соединени к хлорангидриду циаиуровой кислоты составл ет 0,5 мол в каждом случае.. Предметизобретени Способ получени трифендиоксазинового активного красител общей формулы ( 50.Н), - С толуидино-, или сульфокарбоксиапилиногруппы , отличающийс тем, что производное дпоксаз тна обшей формулы
13
подвергают взаимодействию с 1-2 мол ми триазина.. формулы
С C-UHR
С1I 11
N. Л С где V , W и Я имеют указанные значени , I30
14
(SObH)
(Ш)
NH
15 I
(IV) с последующим выделением целевого продукта известным способом, ,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2369570 | 1970-05-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU451253A3 true SU451253A3 (ru) | 1974-11-25 |
Family
ID=10199774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1656198A SU451253A3 (ru) | 1970-05-15 | 1971-05-14 | Способ получени трифендиоксазинового активного красител |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE766898A (ru) |
BR (1) | BR7102928D0 (ru) |
CH (1) | CH565845A5 (ru) |
CS (1) | CS165354B2 (ru) |
DD (1) | DD96968A5 (ru) |
DE (1) | DE2124080C3 (ru) |
ES (1) | ES391214A1 (ru) |
FR (1) | FR2095580A5 (ru) |
GB (1) | GB1349513A (ru) |
NL (1) | NL7106650A (ru) |
PL (1) | PL76587B1 (ru) |
SU (1) | SU451253A3 (ru) |
ZA (1) | ZA712869B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1368158A (en) * | 1972-01-18 | 1974-09-25 | Ici Ltd | Reactive tripheno dioxazine dyestuffs |
GB1450746A (en) * | 1974-01-31 | 1976-09-29 | Ici Ltd | Tripendioxazine dyestuffs |
EP0084718B1 (en) * | 1982-01-27 | 1986-04-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Triphendioxazine dyestuffs |
DE3423581A1 (de) * | 1984-06-27 | 1986-01-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
DE3740978A1 (de) * | 1987-12-03 | 1989-06-15 | Basf Ag | Imidazolylmethylengruppen enthaltende triphendioxazin-farbstoffe und deren verwendung |
DE3832531A1 (de) * | 1988-09-24 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Direktfarbstoffe |
EP0425907B1 (de) * | 1989-10-31 | 1995-06-28 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe |
DE4012954A1 (de) * | 1990-04-24 | 1991-10-31 | Bayer Ag | Triphendioxazinfarbstoffe |
DE4426375A1 (de) | 1994-07-26 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
DE19541985A1 (de) * | 1995-11-10 | 1997-05-15 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von beidseitig amidierten Triphendioxazinfarbstoffen und neue Triphendioxazinfarbstoffe |
-
1971
- 1971-04-21 GB GB2369570A patent/GB1349513A/en not_active Expired
- 1971-05-03 ZA ZA712869A patent/ZA712869B/xx unknown
- 1971-05-04 PL PL71147934A patent/PL76587B1/pl unknown
- 1971-05-07 BE BE766898A patent/BE766898A/xx unknown
- 1971-05-13 CS CS3499A patent/CS165354B2/cs unknown
- 1971-05-14 BR BR2928/71A patent/BR7102928D0/pt unknown
- 1971-05-14 CH CH711871A patent/CH565845A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-14 FR FR7117663A patent/FR2095580A5/fr not_active Expired
- 1971-05-14 NL NL7106650A patent/NL7106650A/xx unknown
- 1971-05-14 DE DE2124080A patent/DE2124080C3/de not_active Expired
- 1971-05-14 ES ES391214A patent/ES391214A1/es not_active Expired
- 1971-05-14 DD DD155115A patent/DD96968A5/xx unknown
- 1971-05-14 SU SU1656198A patent/SU451253A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS165354B2 (ru) | 1975-12-22 |
CH565845A5 (ru) | 1975-08-29 |
ES391214A1 (es) | 1973-07-01 |
DE2124080C3 (de) | 1975-06-19 |
ZA712869B (en) | 1972-01-26 |
NL7106650A (ru) | 1971-11-17 |
GB1349513A (en) | 1974-04-03 |
DE2124080A1 (de) | 1971-11-25 |
BR7102928D0 (pt) | 1973-05-03 |
DD96968A5 (ru) | 1973-04-12 |
FR2095580A5 (ru) | 1972-02-11 |
DE2124080B2 (de) | 1974-10-31 |
PL76587B1 (ru) | 1975-02-28 |
BE766898A (fr) | 1971-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU451253A3 (ru) | Способ получени трифендиоксазинового активного красител | |
DE2134453A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azo farbstoffen | |
DE2748966C3 (de) | Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Cellulose- und Polyamid-Fasermaterialien | |
CH639682A5 (de) | Wasserloesliche farbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung. | |
SU547177A3 (ru) | Способ получени водорастворимых диаминопиримидиновых азокрасителей | |
US3108109A (en) | Process for producing quinoline yellow dyes | |
EP0685480A1 (de) | Wasserlösliche Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
EP0094019A1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
EP0319474A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen | |
EP0672727B1 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
SU468438A3 (ru) | Способ получени металлосодержащего моноазокрасител | |
DE3903455A1 (de) | Kupferkomplex-formazanverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
EP0026913B1 (de) | Kupferkomplex-Naphthylazonaphthyl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien und Leder | |
JPH01178557A (ja) | 赤色色素及びそれを含む色素組成物 | |
DE2622517A1 (de) | Trisazo-saeurefarbstoffe | |
SU1763461A1 (ru) | Способ получени моноазопигментов | |
DE3604858A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
RU2004562C1 (ru) | Способ получени тетракисазокрасителей | |
DE946170C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe der Acylacetylaminoalkanreihe | |
DE4444901C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kupferkomplex-Disazofarbstoffen | |
US4892968A (en) | 3,3'-Dichloro-4,4-diaminodiphenyl sulfonic acids | |
DE2161698C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, nativen oder regenerierten Cellulosefasern | |
DE2318285C3 (de) | Anthanthrenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
SU354662A1 (ru) | ||
SU1685927A1 (ru) | 1,1'-Бинафтил-4,4',5,5'-тетракарбокси-8,8'-дисульфокислота или ее диангидрид в качестве промежуточного продукта дл синтеза красителей типа кубогенов |