SU423290A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU423290A3 SU423290A3 SU1283233A SU1283233A SU423290A3 SU 423290 A3 SU423290 A3 SU 423290A3 SU 1283233 A SU1283233 A SU 1283233A SU 1283233 A SU1283233 A SU 1283233A SU 423290 A3 SU423290 A3 SU 423290A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- added
- salt
- water
- mixture
- Prior art date
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- -1 1-methoxycarbonyl ethylphosphonate Chemical compound 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical class C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001047 pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/16—Saturated compounds containing —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ й-ГРЛЯС-ПИРЕТРОВОЙ КИСЛОТЫ
ного основани . В качестве последнего может быть кспользован амид натри или гидрид натри , щелочной металл или щелочной гидрид.
Очистку ырого продукта целесообразно вести путен образовани соли натри , или кали , илк 1-хинина, или / ( + )- или d (-)трео1-га-нитрофенил-2-Н ,М - диметиламинонропан1 ,3-диола дл удалени нежелательных изомеров .
Подробное осуществление способа показано на следующем примере.
Пример . Получение 1-метоксикарбонилэтилфосфат-О ,0-диметила.
Смесь, состо щую из 124,1 г триметилфосфита и 183,7 г метилового эфира а-бромпропионовой кислоты, нагревают до 115°С в атмосфере азота и выдерживают в этих услови х в течение 48 час. После охлаждени реакционную смесь ректифицируют при пониженном давлении и получают 76,9 г 1-метоксикарбонилэтилфосфонат-0 ,0-диметила, т. кип. 140°С (18 мм рт. ст.).
Число омылени этого продукта равно 285 мг КОП/Г.
Пример 2. Получение й-гранс-пиретровой кислоты.
В 40 см тетрагидрофурана ввод т 3,84 г амида натри (титр 92%), смесь охлаждают до и по капл м ввод т раствор 17,7 г 1-метоксикарбонилэтилфосфонат - О,О - диметила в 40 см тетрагидрофурапа. Температуру реакциопной смеси довод т до 20°С и перемещивают смесь при этой температуре 3 час, затем ввод т 1,92 г амида натри (титр 92%). Далее реакционную смесь охлаждают до -5°С, ввод т по капл м раствор 6,4 г гемикаронового альдегида (или 3,3-диметил-2-(К)формил-1- (К)-циклопропанкарбоновую кислоту ) в 40 см тетрагидрофурана. Темнературу реакционной смеси довод т до 20°С и выдерживают смесь при этой температуре в течение 3 час 30 мин и потом концентрируют досуха при пониженном давлении. К остатку прибавл ют вoдз водный слой несколько раз промывают простым эфиром, соединенные эфирные экстракты промывают водой, смешивают водные слои и подкисл ют их до рП 1, прибавл концентрированный водный раствор сол ной кислоты. Кпслые водные слои экстрагируют хлористым метиленом, соединенные хлористометиленовые экстракты промывают водой, сущат, а затем концентрируют досуха при пониженном давлении.
а) Очистка целевого продукта с помощью 1-хинина.
Остаток (9,48 г) раствор ют в 100 см ацетона с 16% воды, к раствору прибавл ют 12 г левовращающего основани 1-хинина. Затем реакционную смесь нагревают на паровой бане до полного растворени , а затем ее медленно охлаждают. Образующиес кристаллы выдел ют фильтрацией под разрежением и получают 9,19 г соли сырого 1-хинина.
Пз маточных растворов получают дополнительное количество соли (2,14 г).
Общее количество выделенной соли кристаллизуют в ацетоне с 16% воды и получают 7,5 г соли 1-хинина-1-(К), 2-(К)-сек.-7/7ансхризанте .ммонометилового эфира дикарбоновой кислоты, т. пл. 169°С, - 101,5° (с 1 %, метанол).
Из маточных растворов получают дополнительное количество той же соли.
В смесь 60 см этилового эфира и 60 см 2 н. водного раствора сол ной кислоты ввод т 7,5 г выщенолучепной соли хинина, перемешивают , отдел ют декантацией эфирный слой, промывают его водой, экстрагируют эфиром промывные воды, соедин ют эфирные слои, сушат их и концентрируют досуха при пониженном давлении. Остаток ректифицируют в вакууме и получают 2,61 г й-т;эанс-пиретровой кислоты или 3,3-диметил-2-(К)-(2-метоксикарбонил - 7-ранс - Г-нропенил)-1-(Й)-циклопропанкарбоновой кислоты т. кип. 130°С/ 0,2 мм рт. ст., со 2° +81,5° (с 1,2%, четыреххлористый углерод).
Анализ: Мол. вес CiiHi6O4 212,24.
Вычислено, %: С 62,25; Н 7,60.
Пайдено, %: С 62,5; Н 7,8.
б)Очистка целевого продукта с помощью гидроокиси натри .
Остаток (9,48 г) раствор ют в 60 см ацетона . Прибавл ют 4,5 см гидроокиси натри 10 н. Соль натри кристаллизуетс ; ее отфильтровывают иод разреженны.м давлением при температуре О-5°С и промывают ацетоном . Получают соль натри й-т/ анс-пиретровой кислоты, ю + 56°+2 (с 1 7о, вода ). Продукт растворим в воде, но не растворим в ап,етоне и в простом эфире.
Способом, онисапным в подпункте «а, получают а-г/7анс-пиретровую кислоту, идентичную той, котора описана выше.
в)Очистка целевого продукта с помощью 1(+) -трео-1-н - нитрофенил - 2-Ы,Н-диметиламинопропан-1 ,3-диола.
Остаток (9,48 г) раствор ют в 30 см этилового эфира уксусной кислоты. Прибавл ют 11,1 г / (-|-)-трео-1-п-нитрофенил - 2-.М,М-диметиламинопропан-1 ,3-диола и нагревают смесь с обратным холодильником до полного растворени . Охлаждают до температуры О- 5°С; соль кристаллизуетс ; ее отфильтровывают под разрежением и промывают этиловым эфиром уксусной кислоты. Получают 11,4 г соли / (-|-)-тpeo-l-п-нитpoфeнил-2-N,Nдимeтилaминoпpoпaн- 1,3-диола rf-т/уанс-пиретровой кислоты.
Продукт имеет светло-желтый цвет; он плавитс при 125°С; ajg -f52°±2 (с 1%. этанол). Он растворим в метаноле и ацетоне, мало растворим в воде, простом эфире и этиловом эфире уксусной кислоты.
Способом, описанным в подпункте «а, получают с -г/7анс-пиретровую кислоту, идентичную той, котора описана выше.
Пример 3. Получение с -гранс-11иретроВОЙ КИ€ЛОТЫ.
В 400 мл тетрагидрофурана ввод т при перемешивании в атмосфере азота 67,6 г гидрида натри (титр 50%). Полученную суспензию охлаждают до О-5°С. Затем в нее в течение часа ввод т при перемешивании раствор 315 г 0,0-диэтил-1-метоксикарбонилэтилфосфата в 200 мл тетрагидрофурана. Затем реакционную массу выдерживают при перемешивании в атмосфере азота в течение часа при О-5°С и потом ввод т 33,8 г гидрида натри (титр 50%) с носледуюш,им добавлением раствора 100 г гемикаронового альдегида в 400 мл тетрагидрофурана. После окончани введени альдегида смесь перемешивают 2 час при той же температуре. Затем добавл ют 500 мл воды, 500 г льда и 130 мл сол ной кислоты (22°Ве).
Декантированный водный слой дважды экстрагируют 100 мл хлористого метилена. Органическую фазу нерегон ют в вакууме в атмосфере азота (отгон растворител ), к остатку добавл ют 1 л воды, затем постепенно 200 г бикарбоната натри , смесь перемешивают в течение часа и экстрагируют водную фазу три раза 100 мл хлористого метилена дл удале;и непрореагировавшего фосфата . Затем щеточную водную фазу подкисл ют концентрированной сол ной кислотой и экстрагируют три раза 200 мл хлористого метилена.
Хлористометиленовый экстракт промывают водой, сушат, а затем концентрируют досуха при пониженном давлении.
Получают 143.5 г сырой й-тронс-пиретровой кислоты, очистку которой ведут аналогично примеру 1.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени (i-гpa,нc-пиpeтpoвoй кислоты. отличающийс тем, что, с
целью упрощени процесса, гемикароновый альдегид конденсируют с О,О-диалкил-1-метоксикарбонилэтилфосфатом , в котором в качестве алкила joжeт быть метил, или этил,
или пропил, в присутствии сильного основани , например амида натри или гидрида натри , в среде органического растворител , например тетрагидрофурана, с последующим выделением и очисткой целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. , отличающийс тем, что конденсацию ведут в инертной атмосфере.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR127745 | 1967-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU423290A3 true SU423290A3 (ru) | 1974-04-05 |
Family
ID=8641542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1283233A SU423290A3 (ru) | 1967-11-10 | 1968-11-06 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT286960B (ru) |
| CH (1) | CH498797A (ru) |
| CS (1) | CS200161B2 (ru) |
| DE (2) | DE1807091B2 (ru) |
| DK (1) | DK144941C (ru) |
| FR (1) | FR1579476A (ru) |
| GB (2) | GB1246814A (ru) |
| IL (1) | IL30905A (ru) |
| NL (2) | NL6815987A (ru) |
| PL (1) | PL69854B1 (ru) |
| SE (1) | SE353709B (ru) |
| SU (1) | SU423290A3 (ru) |
| YU (1) | YU34271B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2730515A1 (de) * | 1977-07-06 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4296241A (en) * | 1979-07-21 | 1981-10-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives |
-
0
- NL NL133054D patent/NL133054C/xx active
-
1967
- 1967-11-10 FR FR127745A patent/FR1579476A/fr not_active Expired
-
1968
- 1968-10-21 IL IL30905A patent/IL30905A/en unknown
- 1968-11-01 DK DK530268A patent/DK144941C/da not_active IP Right Cessation
- 1968-11-01 CH CH1633668A patent/CH498797A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-11-05 DE DE19681807091 patent/DE1807091B2/de active Granted
- 1968-11-05 DE DE19681817881 patent/DE1817881A1/de active Granted
- 1968-11-06 SU SU1283233A patent/SU423290A3/ru active
- 1968-11-06 YU YU2608/68A patent/YU34271B/xx unknown
- 1968-11-08 SE SE15201/68A patent/SE353709B/xx unknown
- 1968-11-08 NL NL6815987A patent/NL6815987A/xx unknown
- 1968-11-08 PL PL1968129971A patent/PL69854B1/pl unknown
- 1968-11-11 GB GB4197/71A patent/GB1246814A/en not_active Expired
- 1968-11-11 AT AT1096168A patent/AT286960B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-11-11 GB GB53375/68A patent/GB1246813A/en not_active Expired
- 1968-11-11 CS CS687671A patent/CS200161B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT286960B (de) | 1971-01-11 |
| PL69854B1 (ru) | 1973-10-31 |
| GB1246813A (en) | 1971-09-22 |
| DE1817881A1 (de) | 1973-03-08 |
| NL133054C (ru) | |
| IL30905A (en) | 1972-08-30 |
| DE1817881B2 (ru) | 1978-11-23 |
| YU260868A (en) | 1978-10-31 |
| SE353709B (ru) | 1973-02-12 |
| DE1807091A1 (de) | 1969-10-02 |
| DE1817881C3 (ru) | 1979-08-02 |
| DE1807091B2 (de) | 1973-04-19 |
| DK144941C (da) | 1982-11-29 |
| CS200161B2 (en) | 1980-08-29 |
| NL6815987A (ru) | 1969-05-13 |
| DE1807091C3 (ru) | 1973-11-08 |
| GB1246814A (en) | 1971-09-22 |
| CH498797A (fr) | 1970-11-15 |
| IL30905A0 (en) | 1968-12-26 |
| YU34271B (en) | 1979-04-30 |
| DK144941B (da) | 1982-07-12 |
| FR1579476A (ru) | 1969-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK152726B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af monoacetaler af aromatiske 1,2-diketoner | |
| Bowman | 70. Experiments on the synthesis of carbonyl compounds. Part I. Introduction. The acidolysis of acylmalonic esters | |
| US3651106A (en) | Preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid -1-propanol and propanal and intermediates therefor | |
| DeGraw | An improved synthesis of pilocarpine | |
| SU423290A3 (ru) | ||
| US4501913A (en) | Process for preparing esters of aryl alkanoic acids | |
| US3803245A (en) | Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid,and intermediate therefor | |
| Rassweiler et al. | The structure of dehydro-acetic acid | |
| US3869507A (en) | Preparation of 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinylbenzylidene)-indenyl-3-acetic acid | |
| Birkinshaw | Studies in the biochemistry of micro-organisms. 88. Palitantin. Part 2. Further derivatives and degradation products | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| US3897467A (en) | Process for the preparation of {60 -ketocarboxylic acids | |
| US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
| SU577966A3 (ru) | Способ расщеплени аллетролона | |
| US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
| US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
| US4201870A (en) | Process for the preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid | |
| SU585151A1 (ru) | Способ получени -хлоркетонов | |
| US3105850A (en) | Process of preparing beta-4-methoxybenzoyl-beta-haloacrylic acids | |
| SU389074A1 (ru) | Ан ссср | |
| SU410008A1 (ru) | ||
| SU248687A1 (ru) | Способ получени производных 4 -пиперидин /морфолин/ - бутин-2-карбоновых кислот | |
| SU973522A1 (ru) | Способ получени @ -кетоглутаровой кислоты | |
| SU376359A1 (ru) | Способ получения диалкилпроизводных 5,7-динитро-1,3-диазаадамантанл | |
| SU536160A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3,3-дифенилпропанонов-1 |