SU422150A3 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-l,l,l-3AMEUiEHHbIX МЕТИЛАЗОЛОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-l,l,l-3AMEUiEHHbIX МЕТИЛАЗОЛОВInfo
- Publication number
- SU422150A3 SU422150A3 SU1620224A SU1620224A SU422150A3 SU 422150 A3 SU422150 A3 SU 422150A3 SU 1620224 A SU1620224 A SU 1620224A SU 1620224 A SU1620224 A SU 1620224A SU 422150 A3 SU422150 A3 SU 422150A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidazole
- methyl
- phenyl
- mol
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Virology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени N-1,1,1-замещенных метилазолов, которые обладают биологически активным действием и могут найти применение в качестве лекарственных .препаратов. Описываетс способ получени N-1,1,1-замещенных метилазолов общей формулы I A-C-D А, где А означает неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от 1 до 5, циклопропил, адамант-1-ил, фенил, нафтил, которые отнократно или многократно могут быть замещены галогеном, алкилом с числам атомов углерода от 1 до 4, алкоксигрулпой с одним или двум атомами углерода, метилтиогруппой, трифторметилом, окси-, фенилоксигруппой , метилсульфонилом , карбоксилом , метоксикарбонилом, циано-, нитро-, амино- и диметиламиногруппой; В - фенил, который может быть замещен галогеном, метилом, метоксилом, метилтио-, диметиламино-, нитро-, фенилоксигруппой, а так же означает 2-фурил, 2-тиенил, 1-метилимидазолил- (2), 3-метил-1,2-оксазолш -(5), 5метил-1 ,2-оксазолил-(3) или 2-пиридинил, 3пиридинил ,4-пиридинил; А и В вместе означают циклическую систему формулы II где Y означает -(СН2)2, , О, S, D-фенил, который может быть замещен галогеном , метилом, метилтиогруппой, трифторметилом , алкоксикарбонил, содержащий в алкоксильной группе 1-2 атома углерода, алкоксикарбонилалкил, имеющий в алкоксильной и алкильной группе от 1 до 2 атомов углерода , Е - атом азота, -СИ-группа, G - атом азота, -СИ-группа; М - метил, фенил, атом водорода; /и - 1, 2, заключающийс в том, что тионилазолид обП1 ,ей формулы III где Е, G, Л и т имеют вышеприведенные значени подвергают взаимодейетвию с карбинолом общей формулы IV л-(;-в . ОН i где А, В и D имеют вышеприведенные значени , с поеледуюш,им выделением целевого продукта извеетным снособом. Тионилазолиды общей формулы III очень чувствительны к влаге, поэтому их целесообразно не выдел ть, а сразу использовать дл реакции с карбинолами общей формулы IV. В качестве разбавител могут быть применены хорошо высушенные, инертные дл реакции органические растворители. Подход щиМИ вл ютс , например, алифатические или ароматические углеводороды, имеющие темпсратуру кипени приблизительно 60-120С, например петролейный эфир, бензол, толуол, а также нитрилы, например ацетонитрил, низшие алифатические кетоны, например ацетон, и диалкилэфир, например диэтилэфир. Так}ке могут быть использованы нитрометан, диметилформамид и тетрагидрофуран. Особенно предпочтительным растворителем вл етс ацетонитрил. Температура реакции может быть варьирована в пределах от -20 до + 150°С, лучше всего от О до 80°С, особенно от О до 50°С. При проведении нроцесса предлагаемым способом исходные материалы примен ют предпочтительно в мол рных соотношени х 1:1. Последовательность введени реакционных компонентов не играет никакой роли дл проведени реакции. Продолжительность реакции составл ет приблизительно от 3 до 25 час. Продукт реакции выпадает - в зависимости от выбора растворител - носле закончившейс реакции, и может быть выделен обычными методами. Пример 1. К-1,1,1-трифенилметил-1,2,4триазол . 27,6 г (0,4 моль) 1,2,4-триазола суспендируют в 300 мл ацетонитрила и капл ми добавл ют 11,9 г (0,1 моль) тионилхлорида, выделившийс триазолгидрохлорид удал ют фильтрованием. Фильтрат разбавл ют раствором из 25 г (0,1 моль) тритилкарбинола в 200 мл ацетонитрила, и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником. Введением в воду охлажденного до 20°С раствора получают 28,7 г (92% от теоретического) N1 ,1,1-трифенилметил-1,2,4-триазола с т. пл. 208-21 ГС. Пример 2. (2-Н-мет-илимидазолил1- (2 -метилфенил)-1-фенил -метилимидазол. 27,2 г (0,4 моль) имидазола раствор ют в 300 мл ацетонитрила и капл ми добавл ют 11,9 г (0,1 моль) тионилхлорида, выделившийс имидазолгидрохлорид удал ют фильтрованием . Фильтрат разбавл ют раствором нз 1-(2-1 -метилимидазол)-1 - (2 - метилфенил )-бензилового снирта в 300 мл ацетонитрила , и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником до окончани выделени SO2. Посредством сгущени раствора нрнблизительпо до 1/10 первоначального объема получают 15,2 г (50% от теоретического). (2-N-мeтилимидaзoлил) - 1-(2 - метилфенил )- -фенил -метилимидазола с т. пл. 186°С. П р и м е р 3. Фенил-2-изопропилфепил-2-пиридилимидазол-1-метан . 15,0 г (0,05 моль) фенил-2-изопропилфенил2-пиридил-карбинола (т. пл. ) разбавл ют раствором из 0,06 моль тионилдиимидазола в 100 мл ацетонитрила и нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. Затем сгущают, поглощают остаток метилхлоридом , встр хивают многократно с водой, высушивают органическую фазу и сгущают раствор метиленхлорида. Остаток кристаллизуют носле растирани с эфиром. Получают таким образом 14,5 г (82% от теоретического) фенил-2-изопропилфенил - 2 - пиридилимидазол1-илметана с т. пл. 162-165°С. Пример 4. Циклопропилдифенилимидазол1-илметан . 22,4 г (0,1 моль) циклопропилдифепилкарбинола разбавл ют раствором из 0,15 моль свежеполученного тионилдиимидазола в 200 мл абсолютного ацетонитрила и в течение 2 час нагревают с обратным холодильником. Затем сгущают, поглощают остаток метиленхлоридом многократно извлекают встр хиванием с водой, высушивают органическую фазу сульфатом натри и сгущают раствор метиленхлорида . Остаток растирают с эфиром и кристаллизируют. Получают таким образом 19,4 г (71% теоретического) циклопропилдифенилимидазол-1-илметапа с т. пл. 107- 109°С. Пример 5. Фенил-З-нитрофенил-2-ииридилимидазол-1-ил метан. Из 32,5 г (0,48 моль) имидазола, 14,3 г (0,12 моль) тионилхлорида в 150 мл абсолютного тетрагидрофурана при температуре -5°С приготовл ют раствор 0,12 моль тионилдиимидазола , отсасывают выпавший .имидазолгидрохлорид и добавл ют в фильтрат 30,6 г (0,1 моль) фенил-З-нитрофеиил-2-ниридилкарбинола . Образовавшийс раствор нагревают с обратным холодильником в течение 3- 4 час, сгущают, разбавл ют остаток водой и отсасывают. Получают 35,1 г (98% от теоретического ) фенил-З-нитрофенил-2-пиридилимидазол-1-илметапа с т. пл. 145-150°С. Перекристаллизаци из ацетонитрила дает 30,8 г чистого продукта е т. пл. 166°С. Аналогичным образом могут быть получепы соединени , приведенные ниже. СоединениеТочка плавлени , °С 1-(Трифенилметил) - 2-метилимидазол225
1 - (Трифенилметил) - 2,4диметилимидазол
1 - (Трифенилметил) - 4,5дифенилимидазол
-(п - Хлорфенилдифенил|метил )-имидазол
-(п - ФторфенилДифенилметил )-имидазол
1 - (и Толилдифеыилметил )-имидазол
1 - о - Хлорфенилдифенилметил-имидазол
1-{м - Хлорфенилдифенилметил )-имидазол
1-(п - Бромфенилдифенилметил )-имидазол
1-(о - Фторфенилдифенилметил )-имидазол
1-(м - Фторфенилдифенилметил )-имидазол
1-(п - Нитрофенилдифенилметил )-имидазол
-(м - Трифторметилфенилдифенилметил ) - имидазол
1-(п - Цианфенилдифенилметил )-имидазол
1-(о - МетоксифеНИлдифенилметил )-имидазол
-(п - Метилтиофенилдифенилметил )-нмидазол
1-(п - Фторфепилдифенилметил ) -2-метилимидазол
1-(п-Фторфенил - п - хлорфенилфенилметил )-ймидазол
1-( -Хлорфенил - м - фторфенил фенил метил)-имидазол
1-(л-Хлор - м - нитрофенилдифеиилметил ) - имидазол
1-( -Бромфенил - п - хлорфенилфенилметил )-имидазол
1-(л( - Цианфенилдифенилметил )-имидазол
-{м - Нитрофенилдифенилметил )--имидазол
- (м - Аминофенилдифенилметил )-имидазол
1-(п-Фторфенил - п - диметиламинофенилфенилметил )-имидазол
1-(п - Диметиламинодифенилметил )-имидазол
1-(«-Хлорфенил - п - нитрофенилфенилмети л ) им дазол
1 - (Трисфенилметил)-1,2,4триазол
1-(о - Хлорфенилдифеиилметил )-1,2,4-триазол
- Метилтиофенил-5 (3 - метил) - изоксазо6
лилфсннлметнл - 1,2,4триазол94-97
1- 4-Метилтиофенил - (5 - метил) - изоксазолилфенил .метил - 1,2,4триазол116-117
1- 4-Хлорфеиил - 3 - (5 метил ) - изоксазолилфенилметил - 1,2,4 - триазол104-106
1- 4-Фторфенил - (3 метил ) - изоксазолилфенилметил - 1,2,4 - триазол127-128
- 4-трет - Бутилфенил-2 (1 -метил) - имидазолилфенилметил -имидазол130
1- 3-Л етилфенил - (1 метил ) - имидазолилфеиилметил -имидазол120
1 - (.1/ - Толилдифенилметил ) -нмилазолМасло
1 - (о - Толилдифенилметнл )-имидазол128-129
1-(4 - Карбометоксифенилдифеинлметил ) - имидазол164
1-(2 - Этилфенилдифенилметил )-имидазол137-140
1-(2 - Изопроиилфенилдифеиил .метил) -имидазол.Масло
1-(2,6 - Дихлорфеинлдифеиилметил ) -имидазол168-169
1-(3 - Карбометоксифеиилдифенилметил ) -имидазол90
(гидрохлорид)
1-(3 - Карбоксифеиилдифеи и л м е т и л) - и м и д а з о л
1-(4 - Карбоксифеиилдифенилметил ) -имидазол87-96
1-(Бис - 4 - метоксифеинлкарбометоксиметил ) -имидазол130-131
1 - (Дифеинлкарбометоксиметил )-имидазол35
3- (З-Феиил-4-карбэтокси ) -пеит-3-илимидазолМасло
1 - (2 - Тиеиилдифенилметил ) -имидазол178-179
1- Дифеинл - 3 - (5-метил ) - изоксазолилметил -имидазол149-150
1- Дифеиил - 2 - (1-метил ) - имидазолилметил -имидазол200
Аналогичным образом иолучают соединени общей формулых
где А- неразветвленный или разветвленный алкил с 1-5 атомами углерода, циклопропил, адамант-1-ил; фенил, нафтил, которые могут быть замещены однократно или многократно атомом галогена, алкилом, содержащим 1 - 4 атома углерода, алкоксилом с 1--2 атомами углерода, трифторметилом, метилтио-, окси-, фенилоксигрунпой, метилсульфонилом, карбоксилом , метоксикарбонилом, циано-, нитро-, амино- и диметиламиногруппой;
В -фенил, который может быть замещен галогеном, метилом, метоксилом, метилтио-, диметилам ино-, нитро-, фенилокситруппой, а также означает 2-фурил, 2-тиенил, 1-метилимидазолил- (2), 3-метил-1,2-оксазолил-(5), 5метил-1 ,2-оксазолил-(3), или 2-п:иридинИЛ, 3пиридинил , 4-пиридинил;
А и В вместе означают циклическую систему формулы II
II
где Y означает -(СН2)2-, -СН СН-, О, S;
D - фенил, который может быть замещен галогеном, метилом, метилтиогруппой, трифторметилом , алкоксикарбонил, содержащий в алкоксильной группе 1-2 атома углерода, алкоксикарбонилалкил, имеющий в алкоксильной и алкильной группе от 1 до 2 атомов углерода;
Е означает атом азота, -СН-группу;
G означает атом азота, -СН-грул:пу;
Claims (3)
- IМ Означает атом водорода, метил, фенил,т-1, 2,отличающийс тем, что тионилазолид общей формулы IIIЧи.Т-4-l -S-l -Ь-Мл; IIIшде Е, G, М и т имеют вышеприведенные значени ,подвергают взаимодействию с карбинолом общей формулы IVВА-С-Б он Шгде А, В, D имеют выщеприведенные значени ,с последующим выделением целевого продукта известным способом.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в среде инертного органического растворител .
- 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что реакцию провод т при температуреот-20 до -fl50°C.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2009020A DE2009020C3 (de) | 1970-02-26 | 1970-02-26 | Verfahren zur Herstellung von N-(l,l,l-trisubstituierten)-Methylazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU422150A3 true SU422150A3 (ru) | 1974-03-30 |
Family
ID=5763451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1620224A SU422150A3 (ru) | 1970-02-26 | 1971-02-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-l,l,l-3AMEUiEHHbIX МЕТИЛАЗОЛОВ |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3897438A (ru) |
JP (3) | JPS5529072B1 (ru) |
AT (1) | AT299195B (ru) |
BE (1) | BE763528A (ru) |
CA (1) | CA943129A (ru) |
CH (1) | CH552595A (ru) |
CS (1) | CS166025B2 (ru) |
DE (1) | DE2009020C3 (ru) |
DK (1) | DK143799C (ru) |
ES (1) | ES388660A1 (ru) |
FI (1) | FI55333C (ru) |
FR (1) | FR2079138A5 (ru) |
GB (1) | GB1305863A (ru) |
HU (2) | HU163987B (ru) |
IE (1) | IE35156B1 (ru) |
IL (1) | IL36130A (ru) |
LU (1) | LU62626A1 (ru) |
NL (1) | NL171157C (ru) |
NO (1) | NO131074C (ru) |
PH (1) | PH11455A (ru) |
PL (1) | PL82811B1 (ru) |
RO (1) | RO58836A (ru) |
SE (1) | SE390022B (ru) |
SU (1) | SU422150A3 (ru) |
YU (1) | YU48171A (ru) |
ZA (1) | ZA711010B (ru) |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4147791A (en) * | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
DE2213863C3 (de) * | 1972-03-22 | 1982-05-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disubstituierte Triphenylmethylimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
DE2229128C2 (de) * | 1972-06-15 | 1983-02-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(Dialkylphenyl-phenyl-pyridyl-)methyl-imidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
DE2461406C2 (de) * | 1974-12-24 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyl-(1)-methane und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel |
US4079143A (en) * | 1975-08-26 | 1978-03-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles |
DE2547954A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | 1-(2-halogen-2-phenyl-aethyl)-triazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2547953A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2635883A1 (de) * | 1976-08-10 | 1978-02-16 | Bayer Ag | N-sulfenylierte oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
JPS536426A (en) * | 1976-07-06 | 1978-01-20 | Bayer Ag | Antibiotic agent |
AU515134B2 (en) * | 1976-08-10 | 1981-03-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles |
US4598085A (en) * | 1977-04-27 | 1986-07-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles |
US4366165A (en) * | 1977-05-19 | 1982-12-28 | Rohm And Haas Company | 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use |
US5192783A (en) * | 1977-05-19 | 1993-03-09 | Rohm And Haas Company | 1-aralkyl-1,2,4-triazoles |
US4216333A (en) * | 1978-10-30 | 1980-08-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing N-tritylimidazole compounds |
US4215127A (en) * | 1978-11-02 | 1980-07-29 | The Dow Chemical Company | Substituted 1-phenoxy-1-triazolyl-2-butanone compounds and their use as fungicides |
US4212869A (en) * | 1978-11-02 | 1980-07-15 | The Dow Chemical Company | Substituted 1-pyridinyloxy-1-(imidazolyl)-2-butanone compounds and their use as fungicides |
US4289884A (en) * | 1979-01-08 | 1981-09-15 | Shell Oil Company | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives |
US4259503A (en) * | 1979-11-30 | 1981-03-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | Triazole intermediates for triazolobenzazepines |
US4398942A (en) * | 1980-12-22 | 1983-08-16 | Rohm And Haas Company | Herbicidally-active phenylacetonitriles |
US4757082A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-12 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
US4609666A (en) * | 1984-06-18 | 1986-09-02 | Eli Lilly And Company | Aromatase inhibiting derivatives of α,α-bis(4-halophenyl)methyltetrazoles and triazoles |
US4755526A (en) * | 1984-06-18 | 1988-07-05 | Eli Lilly And Company | Method of inhibiting aromatase |
US4735960A (en) * | 1984-06-18 | 1988-04-05 | Eli Lilly And Company | Aromatase inhibitors |
US4560695A (en) * | 1984-06-18 | 1985-12-24 | Eli Lilly And Company | Isoxazolyl and isothiazolyl aromatase inhibitors |
US4602025A (en) * | 1984-06-18 | 1986-07-22 | Eli Lilly And Company | Aromatase inhibitors |
EP0194064A3 (en) * | 1985-03-06 | 1988-11-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Azolyl substituted aralkyl compounds |
DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
US4749713A (en) * | 1986-03-07 | 1988-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
US4937250A (en) * | 1988-03-07 | 1990-06-26 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocycle substituted tolunitriles |
US4978672A (en) * | 1986-03-07 | 1990-12-18 | Ciba-Geigy Corporation | Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles |
IT1216256B (it) * | 1986-08-13 | 1990-02-22 | Menarini Sas | (benzofuran-2-il) imidazoli, con attivita' farmacologica,loro sali e procedimenti di fabbricazione relativi. |
DE3707151A1 (de) * | 1987-03-06 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 1-(1-aryl-2-hydroxy-ethyl)-imidazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung |
GB9017539D0 (en) * | 1990-08-10 | 1990-09-26 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
US5656573A (en) * | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
US5747424A (en) * | 1989-09-11 | 1998-05-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazol |
US5233048A (en) * | 1989-12-21 | 1993-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Triarylmethane color formers |
US6177427B1 (en) * | 1994-06-28 | 2001-01-23 | Alcon Laboratories, Inc. | Treatment of glaucoma and ocular hypertension |
CN101143853B (zh) * | 2007-11-05 | 2012-05-16 | 沈阳药科大学 | 联苯四氮唑类化合物及其制备方法 |
JP6588688B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2019-10-09 | 旭有機材株式会社 | 化合物、組成物及び硬化物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1170188A (en) * | 1967-09-15 | 1969-11-12 | Bayer Ag | N-trityl-imidazoles and salts and uses thereof |
-
1970
- 1970-02-26 DE DE2009020A patent/DE2009020C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-02-02 IE IE122/71A patent/IE35156B1/xx unknown
- 1971-02-03 IL IL36130A patent/IL36130A/xx unknown
- 1971-02-03 CH CH154571A patent/CH552595A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-02-10 RO RO65889A patent/RO58836A/ro unknown
- 1971-02-12 CS CS1078A patent/CS166025B2/cs unknown
- 1971-02-16 SU SU1620224A patent/SU422150A3/ru active
- 1971-02-17 ZA ZA711010A patent/ZA711010B/xx unknown
- 1971-02-18 LU LU62626D patent/LU62626A1/xx unknown
- 1971-02-19 US US117161A patent/US3897438A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-02-22 FI FI500/71A patent/FI55333C/fi active
- 1971-02-22 AT AT148271A patent/AT299195B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-02-23 CA CA106,058A patent/CA943129A/en not_active Expired
- 1971-02-23 PH PH12217A patent/PH11455A/en unknown
- 1971-02-24 JP JP867571A patent/JPS5529072B1/ja active Pending
- 1971-02-25 NO NO707/71A patent/NO131074C/no unknown
- 1971-02-25 HU HUBA2544A patent/HU163987B/hu unknown
- 1971-02-25 SE SE7102420A patent/SE390022B/xx unknown
- 1971-02-25 DK DK86971A patent/DK143799C/da active
- 1971-02-25 PL PL1971146495A patent/PL82811B1/pl unknown
- 1971-02-25 HU HUBA2785A patent/HU164000B/hu unknown
- 1971-02-26 BE BE763528A patent/BE763528A/xx unknown
- 1971-02-26 ES ES388660A patent/ES388660A1/es not_active Expired
- 1971-02-26 NL NLAANVRAGE7102609,A patent/NL171157C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-02-26 FR FR7106817A patent/FR2079138A5/fr not_active Expired
- 1971-02-26 YU YU00481/71A patent/YU48171A/xx unknown
- 1971-04-19 GB GB2634971*A patent/GB1305863A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-10-05 JP JP12808179A patent/JPS5555164A/ja active Pending
-
1982
- 1982-08-27 JP JP57147870A patent/JPS5843956A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU422150A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-l,l,l-3AMEUiEHHbIX МЕТИЛАЗОЛОВ | |
SU518132A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола | |
FI96025C (fi) | Menetelmä angiotensiini II-reseptoreja salpaavien imidatsolien valmistamiseksi | |
KR0124133B1 (ko) | 아릴(또는 헤테로아릴) 피페라지닐부틸아졸 유도체의 제조방법 | |
US4182862A (en) | Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones | |
EP2368881A1 (en) | Heteropyrazole analogs acting on cannabinoid receptors | |
EP0339854A2 (en) | Synthesis of N-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines | |
FR2796945A1 (fr) | Nouveaux derives d'hydantoines, de thiohydantoines, de pyrimidinediones et de thioxopyrimidinones, leurs procedes de preparation et leur application a titre de medicaments | |
FI65066C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt verksamma 2-merkaptoimidazolderivat | |
KR930004843B1 (ko) | 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법 | |
FR2629457A1 (fr) | Imidazoles substitues en positions 2, 3, 4, et 1, 2, 4-triazoles substitues en positions 3, 4, 5, leur preparation et leur utilisation | |
LÉvai et al. | Synthesis of 3‐aryl‐5‐styryl‐2‐pyrazolines by the reaction of (E, E)‐cinnamylideneacetophenones with hydrazines and their oxidation into pyrazoles | |
AU2003253776A1 (en) | Cck-1 receptor modulators | |
Baines et al. | 5-(Arylamino)-1, 2, 3-triazoles and 5-amino-1-aryl-1, 2, 3-triazoles from 3-(cyanomethyl) triazenes | |
AU632044B2 (en) | Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole | |
JPS63203666A (ja) | アゾールー半アミナール誘導体及びその硝酸化成禁止剤としての使用 | |
DE19842833A1 (de) | 2-Arylalkylthio-imidazole, 2-Arylalkenylthio-imidazole und 2-Arylalkinylthio-imidazole als Entzündungs-Hemmstoffe und Hemmstoffe der Cytokin-Freisetzung | |
Kim et al. | A new synthetic route to 3-acylamino-1-aryl-2-pyrazolin-5-ones | |
US5446042A (en) | Heterocyclic compound and cardiotonic agent containing the same as effective component | |
Katritzky et al. | 1‐(Azidomethyl) benzotriazole and‐5‐phenyl‐1, 2, 3, 4‐tetrazole as 1, 3‐dipolar cycloaddition components | |
US5463072A (en) | Process for the preparation of naphtholic 2-equivalent cyan couplers | |
CN114349703B (zh) | 一种三氟甲基-4-氰基吡唑类化合物、其制备方法及应用 | |
CN113248438B (zh) | 一种吡唑类化合物及其制备方法 | |
Reddy et al. | Synthesis of a new class of pyrazolyl-1, 2, 4-triazole amine derivatives | |
JP2527587B2 (ja) | O−スルホニル−n−(クロロピラゾリル)アミドオキシムの製造方法 |