SU422145A3 - Способ получения гетероциклических соединений - Google Patents

Способ получения гетероциклических соединений

Info

Publication number
SU422145A3
SU422145A3 SU1713246A SU1713246A SU422145A3 SU 422145 A3 SU422145 A3 SU 422145A3 SU 1713246 A SU1713246 A SU 1713246A SU 1713246 A SU1713246 A SU 1713246A SU 422145 A3 SU422145 A3 SU 422145A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
heterocyclic compounds
dihydro
furanone
hydroxy
ethanol
Prior art date
Application number
SU1713246A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Антон Эбнетер , Эрвин Рисси
Иностранна фирма Сандос
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1814869A external-priority patent/CH518973A/de
Application filed by Иностранцы Антон Эбнетер , Эрвин Рисси, Иностранна фирма Сандос filed Critical Иностранцы Антон Эбнетер , Эрвин Рисси
Application granted granted Critical
Publication of SU422145A3 publication Critical patent/SU422145A3/ru

Links

Landscapes

  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области получени  новых гетероциклических соединений, которые могут найти применение в медицине. Использу  известный способ восстановлени  нитрогруппы в аминогруппу, согласно предлагаемому изобретению получают р д новых соединений, обладающих сильной биологической активностью. В предлагаемом изобретении описываетс  способ получени  гетероциклических соединений общей формулы -N-CHo-CH где RI - водород или низший алкил, заключающийс  в том, что соединение общей формулы -СН2-СН2- J , где RI - имеет указанное значение, подвергают восстановлению. Целевой дукт выдел ют известным способом. 5 10 15 20 25 про30 Восстановление можно проводить, например , каталитическим гидрированием в инертном в данных услови х растворителе. В качестве инертного растворител  можно употребл ть , например такой низший спирт, как этанол , а в качестве катализатора гидрогенизации можно использовать, например, окись платины , никель Рене  или осажденный на активном угле палладий. Восстановление можно проводить также, например, цинком в разбавленной уксусной кислоте или железом в разбавленной уксусной или сол ной кислоте. Целевые продукты можно переводить в их кислотно-аддитивные соли или наоборот. В качестве инертного растворител  можно примен ть такие ароматические углеводороды, как бензол, толуол или ксилол, низщие алкиламиды низщих алифатических монокарбоновых кислот, например диметилформамид, или хлорированные алифатические углеводороды, например хлороформ или тетрахлорметан. С целью ускорени  реакции можно нагревать реакционную смесь до 30-100°С и процесс вести при перемешивании. Цример 1. 3-(1-п-аминофенэтил-4-окси-4пиперидил )-дигидро-2 (ЗН)-фуранон. Раствор 39,6 г дигидро-3-(4-окси-1-п-нитрофенэтил-4-пиперидил )-2 (ЗН)-фуранона в 700мл этанола гидрируют в присутствии 1,3 г окиси платины при комнатной температуре и начальном давлении 3 ат. После поглощени  водорода отфильтровывают катализатор, выпаривают досуха и перекристаллизовывают остаток из этанола. Точка плавлени  полученного соединени  145-146°С. Пример 2. 3-(1-о-аминофенэтил-4-окси-4пиперидил ) -дигидро-2 (ЗН) -фуранон. Раствор 17 г гидрохлорида дигидро-3-(4-окси-1-о-нитрофенэтил-4-пиперидил )-2 (ЗН)-фуранона в 840 мл этанола гидрируют при комнатной температуре и начальном давлении 3 ат в присутствии 0,6 г окиси платины. Отфильтровывают катализатор, выпариваюг фильтрат досуха и раствор ют остаток в хлороформе . Дл  выделени  основани  экстрагируют раствором карбоната кали , после высушивани  над сульфатом магни  освобождают органическую фазу от растворител  и адсорбируют остаток 130 г силикагел . Фракцию, полученную после элюировани  смесью хлороформа и -метанола при соотношении 95 : 5, раствор ют в этаноле и прибавл ют к ней этанольный раствор рассчитанного количества нафталин-1,5-дисульфокислоты, после чего выкристаллизовываетс  нафталин-1,5-дисульфонат 3-(1-аминофенэтил-4-оксит4-пипе.ридил)дигидро-2 (ЗН)-ф7ранон. Т. пл. 245-250°С. Пример 3. Дигидро-3-(4-окси-1-п-нитрофенэтил-4-пиперидил ) -2 (ЗН)-фуранон. К суспензии 41 г дигидро-3-(4-окси-пиперидил )-2 (ЗН)-фуранона и 36,7 г карбоната кали  в 200 мл диметилформамида прикапывают при перемешивании раствор 41 г га-нитрофенэтилбромида в 100 мл диметилформамида при 50°С. Перемешивают реакционную смесь 3 час при 50°С, после остывани  наливают ее в 1600 мл воды, экстрагируют хлороформом, промывают экстракты хлороформа водой, сушат над сульфатом магни  и выпаривают растворитель . Из кристаллического остатка получают после двукратной перекристаллизации из бензола (петролейного эфира) соединение с т. пл. 126-127°С. Предмет изобретени  Способ получени  гетероциклических соединений обш.ей формулы I-CHs-CHijгде RI - водород или низший алкил, отличающийс  тем, что соединение общей формулы 3(1ч--сш-сн, О где RI имеет указанное значение, подвергают восстановлению с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что восстановление провод т каталитическим гидрированием.
SU1713246A 1969-12-05 1970-07-02 Способ получения гетероциклических соединений SU422145A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1814869A CH518973A (de) 1969-07-08 1969-12-05 Verfahren zur Herstellung neuer Furanonderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU422145A3 true SU422145A3 (ru) 1974-03-30

Family

ID=4430830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1713246A SU422145A3 (ru) 1969-12-05 1970-07-02 Способ получения гетероциклических соединений

Country Status (2)

Country Link
CS (1) CS160132B2 (ru)
SU (1) SU422145A3 (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
CS160132B2 (ru) 1975-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0115248B1 (de) Substituierte 5H-Pyrimido(5,4-b)indole
DE2365967C3 (de) 3-[Piperidyl-(4)]-indole, ihre Herstellung und Verwendung
Paragamian et al. A study of the synthesis and some reactions of perimidines
NO142865B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye terapeutisk aktive karbazoler
DE2366625C2 (ru)
CH518927A (de) Verfahren zur Herstellung von geschützter 4,6-O-Alkyliden-B-D-glucopyranose
NO134055B (ru)
US4094987A (en) 2-(3-m-hydroxy-phenyl-1-substituted-3-pyrrolidinyl)-ethanols
SU422145A3 (ru) Способ получения гетероциклических соединений
US3178478A (en) 2-amino-5-halo-indanes
CH412889A (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-oxypyridinen
DE2806909C2 (ru)
SU535899A3 (ru) Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов
SU564805A3 (ru) Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей
EP0102318B1 (de) Herstellung von beta-Amino-alpha,beta-ungesättigten Carbonsäureestern
DE2503223A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer carbocyclischer verbindungen
CH556837A (de) Verfahren zur herstellung neuer spiroindanpyrrolidinderivate.
JPH0317076A (ja) 6―フルオロ―4―クロマノン―2―カルボン酸アミド又はエステルの製造法
DE2654795C2 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatisch substituierten Sulfamoylbenzoesäure-Derivaten
US2806048A (en) 6, 8-dihydroxyoctanoic acid and related compounds
US3041355A (en) Products related to muscarine and the preparation of such products
US3517021A (en) 4-amino-3-cyanopyridines and methods of preparation
EP0050492A1 (en) 1,1-Disubstituted-hexahydro-indolo(2,3-a)quinolizine derivatives and their use in the enantioselective synthesis of optically active 14-oxo-E-homo-eburnane derivatives
Müller et al. The Synthesis of n, n‐Dimethyl‐2‐(1‐phenyl‐2, 5‐cyclohexadien‐1‐yl)‐ethylamine and of Mesembrine‐Like Metabolites of this Potential Analgesic
US2657211A (en) Preparation of 1-methylpiperidylmethanols