SU422145A3 - METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS - Google Patents

METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS

Info

Publication number
SU422145A3
SU422145A3 SU1713246A SU1713246A SU422145A3 SU 422145 A3 SU422145 A3 SU 422145A3 SU 1713246 A SU1713246 A SU 1713246A SU 1713246 A SU1713246 A SU 1713246A SU 422145 A3 SU422145 A3 SU 422145A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
heterocyclic compounds
dihydro
furanone
hydroxy
ethanol
Prior art date
Application number
SU1713246A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
Иностранцы Антон Эбнетер , Эрвин Рисси
Иностранна фирма Сандос
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1814869A external-priority patent/CH518973A/en
Application filed by Иностранцы Антон Эбнетер , Эрвин Рисси, Иностранна фирма Сандос filed Critical Иностранцы Антон Эбнетер , Эрвин Рисси
Application granted granted Critical
Publication of SU422145A3 publication Critical patent/SU422145A3/en

Links

Description

Изобретение относитс  к области получени  новых гетероциклических соединений, которые могут найти применение в медицине. Использу  известный способ восстановлени  нитрогруппы в аминогруппу, согласно предлагаемому изобретению получают р д новых соединений, обладающих сильной биологической активностью. В предлагаемом изобретении описываетс  способ получени  гетероциклических соединений общей формулы -N-CHo-CH где RI - водород или низший алкил, заключающийс  в том, что соединение общей формулы -СН2-СН2- J , где RI - имеет указанное значение, подвергают восстановлению. Целевой дукт выдел ют известным способом. 5 10 15 20 25 про30 Восстановление можно проводить, например , каталитическим гидрированием в инертном в данных услови х растворителе. В качестве инертного растворител  можно употребл ть , например такой низший спирт, как этанол , а в качестве катализатора гидрогенизации можно использовать, например, окись платины , никель Рене  или осажденный на активном угле палладий. Восстановление можно проводить также, например, цинком в разбавленной уксусной кислоте или железом в разбавленной уксусной или сол ной кислоте. Целевые продукты можно переводить в их кислотно-аддитивные соли или наоборот. В качестве инертного растворител  можно примен ть такие ароматические углеводороды, как бензол, толуол или ксилол, низщие алкиламиды низщих алифатических монокарбоновых кислот, например диметилформамид, или хлорированные алифатические углеводороды, например хлороформ или тетрахлорметан. С целью ускорени  реакции можно нагревать реакционную смесь до 30-100°С и процесс вести при перемешивании. Цример 1. 3-(1-п-аминофенэтил-4-окси-4пиперидил )-дигидро-2 (ЗН)-фуранон. Раствор 39,6 г дигидро-3-(4-окси-1-п-нитрофенэтил-4-пиперидил )-2 (ЗН)-фуранона в 700мл этанола гидрируют в присутствии 1,3 г окиси платины при комнатной температуре и начальном давлении 3 ат. После поглощени  водорода отфильтровывают катализатор, выпаривают досуха и перекристаллизовывают остаток из этанола. Точка плавлени  полученного соединени  145-146°С. Пример 2. 3-(1-о-аминофенэтил-4-окси-4пиперидил ) -дигидро-2 (ЗН) -фуранон. Раствор 17 г гидрохлорида дигидро-3-(4-окси-1-о-нитрофенэтил-4-пиперидил )-2 (ЗН)-фуранона в 840 мл этанола гидрируют при комнатной температуре и начальном давлении 3 ат в присутствии 0,6 г окиси платины. Отфильтровывают катализатор, выпариваюг фильтрат досуха и раствор ют остаток в хлороформе . Дл  выделени  основани  экстрагируют раствором карбоната кали , после высушивани  над сульфатом магни  освобождают органическую фазу от растворител  и адсорбируют остаток 130 г силикагел . Фракцию, полученную после элюировани  смесью хлороформа и -метанола при соотношении 95 : 5, раствор ют в этаноле и прибавл ют к ней этанольный раствор рассчитанного количества нафталин-1,5-дисульфокислоты, после чего выкристаллизовываетс  нафталин-1,5-дисульфонат 3-(1-аминофенэтил-4-оксит4-пипе.ридил)дигидро-2 (ЗН)-ф7ранон. Т. пл. 245-250°С. Пример 3. Дигидро-3-(4-окси-1-п-нитрофенэтил-4-пиперидил ) -2 (ЗН)-фуранон. К суспензии 41 г дигидро-3-(4-окси-пиперидил )-2 (ЗН)-фуранона и 36,7 г карбоната кали  в 200 мл диметилформамида прикапывают при перемешивании раствор 41 г га-нитрофенэтилбромида в 100 мл диметилформамида при 50°С. Перемешивают реакционную смесь 3 час при 50°С, после остывани  наливают ее в 1600 мл воды, экстрагируют хлороформом, промывают экстракты хлороформа водой, сушат над сульфатом магни  и выпаривают растворитель . Из кристаллического остатка получают после двукратной перекристаллизации из бензола (петролейного эфира) соединение с т. пл. 126-127°С. Предмет изобретени  Способ получени  гетероциклических соединений обш.ей формулы I-CHs-CHijгде RI - водород или низший алкил, отличающийс  тем, что соединение общей формулы 3(1ч--сш-сн, О где RI имеет указанное значение, подвергают восстановлению с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что восстановление провод т каталитическим гидрированием.This invention relates to the field of producing new heterocyclic compounds that can be used in medicine. Using the known method of reducing the nitro group to an amino group, according to the invention, a number of new compounds are obtained that possess strong biological activity. The present invention describes a process for the preparation of heterocyclic compounds of the general formula -N-CHo-CH where RI is hydrogen or lower alkyl, meaning that the compound of the general formula -CH2-CH2-J, where RI has the indicated value, is subjected to reduction. The target product is isolated in a known manner. 5 10 15 20 25 pro30 Reduction can be carried out, for example, by catalytic hydrogenation in an inert solvent under the given conditions. For example, a lower alcohol such as ethanol can be used as an inert solvent, and platinum oxide, Raney nickel or palladium deposited on active carbon can be used as a hydrogenation catalyst. The reduction can also be carried out, for example, with zinc in dilute acetic acid or with iron in dilute acetic or hydrochloric acid. Target products can be converted to their acid addition salts or vice versa. As an inert solvent, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene or xylene, lower alkylamides of lower aliphatic monocarboxylic acids, such as dimethylformamide, or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chloroform or carbon tetrachloride, can be used. In order to speed up the reaction, the reaction mixture can be heated to 30-100 ° C and the process should be carried out with stirring. Merimer 1. 3- (1-p-aminophenethyl-4-hydroxy-4piperidyl) -dihydro-2 (ZN) -furanone. A solution of 39.6 g of dihydro-3- (4-hydroxy-1-p-nitrophenethyl-4-piperidyl) -2 (3N) -furanone in 700 ml of ethanol is hydrogenated in the presence of 1.3 g of platinum oxide at room temperature and an initial pressure of 3 at. After uptake of hydrogen, the catalyst is filtered off, evaporated to dryness and the residue is recrystallized from ethanol. Melting point of the obtained compound is 145-146 ° C. Example 2. 3- (1-o-aminophenethyl-4-hydroxy-4piperidyl) -dihydro-2 (ZN) -furanone. A solution of 17 g of dihydro-3- (4-hydroxy-1-o-nitrophenethyl-4-piperidyl) -2 (ZN) -furanone hydrochloride in 840 ml of ethanol is hydrogenated at room temperature and an initial pressure of 3 at in the presence of 0.6 g of oxide platinum. The catalyst is filtered off, the filtrate is evaporated to dryness and the residue is dissolved in chloroform. To isolate the base, it is extracted with a solution of potassium carbonate, after drying over magnesium sulfate, the organic phase is freed from the solvent and the residue is adsorbed 130 g of silica gel. The fraction obtained after elution with a mixture of chloroform and methanol at a ratio of 95: 5 is dissolved in ethanol and an ethanol solution of the calculated amount of naphthalene-1,5-disulfonic acid is added to it, after which the naphthalene-1,5-disulfonate 3- ( 1-aminophenethyl-4-oxit4-pipa.ridyl) dihydro-2 (3N) -f7ranone. T. pl. 245-250 ° C. Example 3. Dihydro-3- (4-hydroxy-1-p-nitrophenethyl-4-piperidyl) -2 (3N) -furanone. To a suspension of 41 g of dihydro-3- (4-hydroxy-piperidyl) -2 (3N) -furanone and 36.7 g of potassium carbonate in 200 ml of dimethylformamide, a solution of 41 g of ha-nitrophenethyl bromide in 100 ml of dimethylformamide at 50 ° C is added dropwise with stirring . The reaction mixture is stirred at 50 ° C for 3 hours, after cooling, it is poured into 1600 ml of water, extracted with chloroform, the chloroform extracts are washed with water, dried over magnesium sulfate and the solvent is evaporated. After recrystallization from benzene (petroleum ether), a compound with m.p. 126-127 ° C. The subject of the invention. A method for producing heterocyclic compounds of the general formula I-CHs-CHij, where RI is hydrogen or lower alkyl, characterized in that the compound of the general formula 3 (1h-ssh-O, O where RI has the indicated value, is subjected to reduction followed by isolation 2. A method according to claim 1, characterized in that the reduction is carried out by catalytic hydrogenation.

SU1713246A 1969-12-05 1970-07-02 METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS SU422145A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1814869A CH518973A (en) 1969-07-08 1969-12-05 Process for the production of new furanone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU422145A3 true SU422145A3 (en) 1974-03-30

Family

ID=4430830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1713246A SU422145A3 (en) 1969-12-05 1970-07-02 METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS

Country Status (2)

Country Link
CS (1) CS160132B2 (en)
SU (1) SU422145A3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS160132B2 (en) 1975-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0115248B1 (en) Substituted 5h-pyrimido(5,4-b)indoles
DE2365967C3 (en) 3- [Piperidyl- (4)] - indoles, their preparation and use
Paragamian et al. A study of the synthesis and some reactions of perimidines
NO142865B (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF NEW THERAPEUTIC ACTIVE CARBZOLS
US4094987A (en) 2-(3-m-hydroxy-phenyl-1-substituted-3-pyrrolidinyl)-ethanols
SU422145A3 (en) METHOD OF OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
FRIED et al. STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VI. THE ACTION OF DIAZOMETHANE ON CERTAIN DERIVATIVES OF α-PYRONE
US3178478A (en) 2-amino-5-halo-indanes
CH412889A (en) Process for the preparation of 2-methyl-3-oxypyridines
DE2806909C2 (en)
SU535899A3 (en) The method of obtaining - (1-bisarylalkylaminoalkyl) -aralkoxybenzyl alcohols or their salts, racemates or optically active antipodes
SU564805A3 (en) Method for obtaining derivatives of n-(3,3-diphenylpropyl)-propylenediamine or their salts
EP0102318B1 (en) Preparation of beta-amino-alpha,beta-unsaturated carboxylic-acid esters
DE2503223A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING NEW CARBOCYCLIC COMPOUNDS
JPH0317076A (en) Preparation of 6-fluoro-4-chromone-2-carboxylic acid amide or ester
DE2654795C2 (en) Process for the preparation of aromatically substituted sulfamoylbenzoic acid derivatives
US2806048A (en) 6, 8-dihydroxyoctanoic acid and related compounds
US3018286A (en) Methoxy-z-j
US3041355A (en) Products related to muscarine and the preparation of such products
US3517021A (en) 4-amino-3-cyanopyridines and methods of preparation
SU1017167A3 (en) Process for preparing d-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahydro-2h-benzo(c)pyrrole
Müller et al. The Synthesis of n, n‐Dimethyl‐2‐(1‐phenyl‐2, 5‐cyclohexadien‐1‐yl)‐ethylamine and of Mesembrine‐Like Metabolites of this Potential Analgesic
EP0050492A1 (en) 1,1-Disubstituted-hexahydro-indolo(2,3-a)quinolizine derivatives and their use in the enantioselective synthesis of optically active 14-oxo-E-homo-eburnane derivatives
US2657211A (en) Preparation of 1-methylpiperidylmethanols
EP0007516B1 (en) 7-alpha-methyl-estrogens, process for their preparation and their use in further processing