SU383713A1

SU383713A1 - Способ получения карбазолилуксусиых кислот

Info

Publication number: SU383713A1
Application number: SU1656439A
Authority: SU
Priority date: 1971-05-10
Filing date: 1971-05-10
Publication date: 1973-05-23

Description

1

Изобретеиие относитс к упрощеипому способу получени карбазолилуксусных кислот , которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и дл получени полимеров.

Известен способ ползчеин мопокарбазолилуксусных кислот омылением соответствующих ацетамИлТ,ОБ с помощью спиртового раствора щелочи с выходом 87-93%.

Такой способ применим лишь дл омылени незамен;еиных моноацетамидов. Щелочное омыление З-ацетамид-9-алкилкарбазолов приводит к осмолению реакционной массы.

Кроме того, выполнение процесса таким способом имеет большую продолжительность.

Предлагаемый способ получеии карбазолилуксусных кислот отличаетс от известного тем, что омыление провод т в кислой среде, что дает возможность примен ть его как дл омылеии МОИО-, так и диацетамидов карбазола , а так/ке замен еииых, ианример 3-ацетамид- и 3,6-диацетамид-9-алкилкарбазолов.

В результате получен также р д новых 9-алкил-З-карбазолил- и 9-алкил-3,6-карбазолилдиуксусных кислот, обладающих полезной физиологической активностью.

Способ заключаетс в том, что соответствующий ацетамид карбазола подвергают омылению в кислой среде.

В качестве кислой среды можно использовать смесь сол ной н уксусной кислот.

Процесс обычно заканчиваетс через 10- 30 мин. Целевой продукт выдел ют известным способом. Выход 90-94%.

Пример 1. 9-Метил-З-карбазолилуксусна кислота.

1 г З-ацетамид-9-метилкарбазола с т. нл. 211-212°С внос т в круглодонную колбу емкостью 150-200 мл, добавл ют 30 мл уксусной кислоты. Содержимое колбы нагревают до растворени амида, добавл ют 25 мл разбавленной сол ной кислоты (1:3) н кип т т 30 мин, затем добавл ют еще 25 мл разбавленной сол ной кислоты (1:3) и охлаждают. При охлаждении выпадает 0,94-0,95 г (94% от теоретического) бесцветных кристаллов с т. пл. 153-156С. После кристаллизации из бензола температура плавлени 9-метил-З-карбазолилуксусно кислоты составл ет 155,5- 156,5°С. В литературе ие оиисана.

Найдено, %: N5,77; 5,61.

CisnisO.N.

Вычислено, %: N 5,85.

Содержанне кислоты в очищенном продукте 99,5-99,6% (анализ провод т титрованием спиртового раствора 9-метил-З-карбазолнлуксусной кислоты 0,1н. водным раствором щелочи ).