SU341229A1

SU341229A1 - Способ получения серусодержащих анилидов

Info

Publication number: SU341229A1
Application number: SU1267550A
Authority: SU
Inventors: Норитака Хамма Хироши Накатами Хидеаки Фукусима Катсуюки Токи Тошитсугу Фукумару; фирма Сумитомо Кемикал Компани Лтд Иностранна

Description

Изобретение относитс к области получени новых соединений - производных анилидов жирной кислоты, в частности серусодержащих анилидов, которые могут быть Ислользованы в медицинской промышленности.

Известный способ .получени производных анилида жирной кислоты (линолевой) состоит в том, ЧТО ангидрид линолевой кислоты подвергают взаимодействию с амином формулы К2(К)СбН2ЫНК, где R -Н, алкил, алкенил или фенил; R-Н, алкил, алкоксил или галоген; , алкил, алкоксил, галоген или алкил сульфамидна группа, с последующим выделением целевого продукта обычным приемом . Однако получаемые при этом соединени имеют невысокую биологическую активность .

С делью получени соединений с лавышенной биологической активностью, предлагаютс новые соединени - серусодержащие анилиды общей формулы

RCON( , н

где R - алифатическа цепь Cis-€25, котора может иметь группу ОН;

3( УЗО-)СзН7

SH

S(R-,U30-u u mpem)

-с

или

получать взаимодействием смешанного рлда жирной кислоты общей формулы

10RCOs

О,

где R имеет вышеуказанное значение, а R - алкил или алкоксигруппа с 1-4 углеродными атомами, с амином общей формулы,

.R

/

HN

Н,

где R имеет вышеуказанные значени , в присутствии катализатора конденсации основного xapaiKTepa с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. В раствор 14 г линолевой кислоты и 5,5 г триэтиламина в 100 мл тетрагидрофурана приливают по капл м 5,9 г этилового эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивании и темлературе минус 10 - минус 5°С. Затем .продолжают перемешивание еще

20 мин при минус 5°С, после чего по .капл м ввод т туда же 6,5 г о-, «-анилина при той же температуре. Далее реакционную смесь, прекратив охлаждать, продолжают перемешивать до тех лор, пока температура не 1подниметс до комнатной. Затем темлературу постепенно повышают до 40°С и смесь перемешивают снова 20 мин. После ее охлаждени отгон ют тетрагндрофуран под вакуумом. Остаток раствор ют в эфире, раствор промывают последовательно холодной разбавленной сол ной кислотой , холодным водным раствором соды и водой и сушат над безводным карбонатом натри (содой). После удалени эфира остаток перегон ют под вакуумом и получают 13,9 г (64%) целевого продукта с т. кип. 210- 215°С/0,22 мм.

Вычислено, %: С 74,38; Н 9,62; N 3,61.

Найдено, %: С 74,47; Н 9,61; N 3,62.

Пример 2. Так же, как в примере 1,

1 моль жирной кислоты и 1 -1,1 моль основного вещества раствор ют в 7-10-крат1ном количестве (от (Веса обоих ингредиентов) растворител . В раствор приливают по капл м 1 - 1,1 моль эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивакии и температуре минус 10 - минус 5°С. Затем леремешивание продолжают При указанной температуре еше 10-30 мин, после чего по капл м при перемешивании и

указанной температуре туда же .ввод т 1 - 1,1 моль амина. Реакцию можно считать законченной через 10 мин после окончани лриливани . В некоторых случа х, однако, температуру повышают и реакционную смесь леремешивают лри комнатной температуре и, если нужно, нагревают до 40-50°С. Затем реакгцнонную смесь обрабатывают, как обычно.

|По описанной методике можно лолучить соеди1нени , леречисленные в таблице, с 40-85%ным выходом.

Предмет изобретени

Способ получени серусодержащих анилидов общей формулы

/R ,

RCON( , н

где R - алифатическа цепь Cia-С25, котора может иметь группу ОН;

SCaH,

(Н-или )СзН7.

,изо-ит ила ,

отличающийс тем, что смешаеный ангидрид

RCO

О , где R

жирной кислоты формулы

имеет вышеуказанное значение, а R - алкил или алкаксигруппа с 1-4 углеродными атомами , 10одворгают взаимодействию С амином об/R

щей формулы HN , где R имеет вышеуказанные значени , в Присутствии катализатора ко денсации основного характера с последующим выделением целевого продукта известным приемом.