SU344480A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ р- - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ р-Info
- Publication number
- SU344480A1 SU344480A1 SU1374819A SU1374819A SU344480A1 SU 344480 A1 SU344480 A1 SU 344480A1 SU 1374819 A SU1374819 A SU 1374819A SU 1374819 A SU1374819 A SU 1374819A SU 344480 A1 SU344480 A1 SU 344480A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amides
- dihydropyrrolizyl
- propionic acid
- acrylamide
- amide
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N Propanamide Chemical class CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
изобретение относитс к способу получени новых соединений - амидов р-(1,2-дигидропирролизил-5 )пропионовых кислот, обладающих физиологической активностью.
Известен способ получени амидов р-(пиррил-5 )пропионовой кислоты взаимодействием соответствующих пирролов с акриламидом в присутствии фтористого бора.
Применив в качестве исходных соединений 1,2-дигидропирролизины, авторы получили новые 7-аминоамиды.
Предлагаемый способ получени амидов р-(1,2-дигидропирролизил-5)пропионовых кислот заключаетс в том, что соответствующие 1,2-дигидропирролизины подвергают взаимодействию с акриламидом в присутствии фтористого бора с выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. Амид р-(1,2-дигидропирролизил-5 )пропионовой кислоты.
В трехгорлую колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 4,28 г (0,04 моль) 1,2-дигидропирролизина и 2,84 г (0,04 моль) акриламида. К содержимому колбы при перемешивании по капл м в течение 0,5 час прибавл ют 2,84 г (0,02 моль) эфирата фтористого бора. При этом происходит саморазогревание смеси. По окончании реакции
прикапывают 10%-ный раствор соды до прекращени выделени углекислого газа. Выделивщиес кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси бензола с н-гексаном (2:1). Получают 5;6 г продукта (78,6% от теоретического) в виде белых игл, J цл 9399°С
найдено, %: С 66,92: 67,02; Н 7,88; 8,37; N 15,64; 1,55.
Вычислено, %: С 67,38; Н 7,92; N 15,72.
Аналогично получают следующие соединени .
Амид р-(3-метил-1,2-дигидропирролизил-5) пропионовой кислоты, выход 74%, белые иглы, т. пл. 110-111,.
Пайдено, %: С 68,61; 68,80; Н 8,85; 8,65; N 14,64; 14,76.
Вычислено, %: С 68,72; Н 8,39; N 14,57.
Амид Р- (2-метил-1 ;2-дигидропирролизил-5) пропионовой кислоты, выход 71%, белые иглы, т. пл. 90-81,5°С.
Найдено, %: С 68,87; 69,03; П 8,10; 1,14; N 14,43; 14,49.
Вычислено, %: С 68,72; П 8,39; N 14,57.
Амид р-(2-этил-1,2-дигидропирролизил)пропионовой кислоты, выход 76%, белые иглы, т. пл. 81,5-82,. 34
Предмет изобретени пирролизины подвергают взаимодействию с
Способ получени амидов р-(1,2-дигидро- с выделением целевого продукта известными инрролизил-5)пропионовых кислот, отличаю- приемами. шийс тем, что соответствующие 1,2-дигидро- 5
344480
акриламидом в присутствии фтористого бора
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU344480A1 true SU344480A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG62649B1 (bg) | Метод за получаване на n-ацил-алфа-аминокиселинни производни | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| SU344480A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ р- | |
| JP5613162B2 (ja) | ２−アミノブチルアミド無機酸塩の製造方法 | |
| RU2154060C2 (ru) | Способ получения 5-замещенного 2-хлорпиридина | |
| JPS6338989B2 (ru) | ||
| JPH039898B2 (ru) | ||
| US4774358A (en) | Cyclopropylamines containing trifluoromethyl groups | |
| US4945180A (en) | Process for the preparation of E-2-propyl-2-pentenoic acid and physiologically compatible salts thereof | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| US3985805A (en) | Preparation of alkylcarboxamides | |
| JPH0313229B2 (ru) | ||
| SU202143A1 (ru) | ||
| SU210136A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р- | |
| SU250905A1 (ru) | ||
| JP3486922B2 (ja) | 酸アミドの製造法 | |
| JPH0729994B2 (ja) | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 | |
| JP3149652B2 (ja) | Ｏ，ｏ’−ジアシル酒石酸無水物の製造方法 | |
| DE60004432T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxamsäuren | |
| SU222372A1 (ru) | Способ получения эфиров n-карбэтоксиметилкарба- | |
| SU341229A1 (ru) | Способ получения серусодержащих анилидов | |
| JPS585184B2 (ja) | ｎ−プロピル−ｎ−プロピリデンアセトアミドの製造方法 | |
| SU346860A1 (ru) | ||
| SU245676A1 (ru) | Способ получения солей эфиров | |
| SU287950A1 (ru) | Способ получения диэтиловых эфировn- |