SU323404A1 - Способ получения конденсированных производныхтиазолина - Google Patents
Способ получения конденсированных производныхтиазолинаInfo
- Publication number
- SU323404A1 SU323404A1 SU1352342A SU1352342A SU323404A1 SU 323404 A1 SU323404 A1 SU 323404A1 SU 1352342 A SU1352342 A SU 1352342A SU 1352342 A SU1352342 A SU 1352342A SU 323404 A1 SU323404 A1 SU 323404A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiazoline derivatives
- formula
- producing condensed
- condensed
- oxo
- Prior art date
Links
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 title description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N Acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- -1 benzoyl methyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AQYAHPDSJAFBOS-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dioxo-4-phenylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 AQYAHPDSJAFBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получепню новых производных тиазолина, обладающих биологической активиостыо. Известна реакци взаимодействи р-дикарбонильных соединений, например ацетилацетопа , с 2-тионтиазолидоном-4 в среде этанола в нрисутствии катализатора, например смеси концентрированного аммиака и хлористого аммони , привод нца к получению соответствующего карбонилалкилидентиазолина или р-бис- (тиазолиден) -алкила. Было вы снено, что полученный карбонилалкилидентиазолин циклизуетс в указанных услови х, если в положении 4 тиазолинового кольца имеетс тионо- или иминогрунпа. Если же в положении 4 имеетс оксогрунпа, така циклизаци не происходит, т. е. предлагаемый способ нельз рассматривать как очевидный, хот указанные грунны иногда и нро вл ют идентичные свойства. Конденсированные производные тназолина общей формулы Y R. N где Y, Z - одинаковые или различные - низший алкил, фенил, окси- низща карбалкоксигруппа, R - атом азота или серы, предлагаетс получать при взаимодействии 4-тионо- или 4-иминотпазолидинона-2 с р-дикарбонильиым соедииениe i общей формулы ..Оп --. Y где У и Z имеют вышеуказанные значени . Ироцесс ведут в присутствии конденсирующего агента, например смеси .хлористого цинка нли хлористого аммони и аммиака, в среде растворител , например диоксана, этанола, предпочтительно ирн KnneiHiH реакционной массы. Пример 1. 2-Оксо-5,7-диметилтиазолидиио- (2,3&)-пиридин. 3,48 г (0,03 моль) 4-иминотназолидинона-2, 3 мл (0,03 моль) ацетилацетона, 3 г хлористого аммони и 3 мл 25%-ного водного аммиака кип т т 10 час в 30 мл этанола. Реакционную смесь обрабатывают водой, подкисл ют, отфильтровывают продукт. Выход 1,2 г.
Пример 2. 2-Оксо-5-фенил-7-карбометоксиазолидино- (2,36)-пиридин получают аналогично примеру 1 из 4-иминотиазолидинона-2 и метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты.
Пример 3. 2-Оксо-5,7-диметилтиазолино (2,ЗЬ)-тиопиран.
13,3 г (0,1 моль изороданина, 15,4 мл (0,15 моль ацетилацетона и 15 г плавленого хлористого цинка кип т т 20 мин в 20 мл диоксана , гор чий раствор фильтруют и после охлаждени осаждают водой. Осадок обрабатывают 35 мл гор чего этанола, фильтруют, к фильтрату добавл ют 35 мл концентрированной сол ной кислоты и кип т т 30 мин. Гор чий раствор обрабатывают углем, фильтруют, охлаждают и нейтрализуют 15%-ным едким натром. Выпавший продукт (2,9 г) кристаллизуют из 50%-ного этанола.
Пример. 4. 2-Оксо-5-фенил-7-карбо.1етокситиазолино- (2,ЗЬ)-тиопиран получают, как в
нри.мере 3, из нзороданина и метилового эфира бензоилппровиноградной кислоты. Продукт выдел ют, раствор смесь после осаждени водой в концентрированной сол ной кислоте ирн нагревании.
При м е р 5. 2-Оксо-5-фен 1л-7-метилтиазолино- (2,ЗЬ)-тнопиран получают аналогично примеру 3 из изороданина и бензоилацетона. Выдел ют растворением продукта и осаждением водой в гор чем бензо.те. Выдел ющеес при охлаждении бензольного раствора вещество кристаллизуют из изоиропанола.
Пример 6, 2-Оксо-5-окси-7-метилтиазолино- (2,ЗЬ) -тиоииран, полученный аналогично примеру 3 из ацетоуксусиого эфира и изороданииа , выдел ют, кристаллизу нродукт осаждепи водой из этанола.
Характеристики конденсированных производных тиазолина, иолучен1Пз1х в нримере 1-6, нредсгавлены в таблице.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени конденсированпых проП31ЮДПЫХ тпазолина обиден формулы
где Y и Z - одинаковые или различные - нпзшпй алкил, фепил, оксп- или низша карбалкоксигруииа , R - атом азота или серы, отличающийс тем, что, 4-тионо- или 4-имипотиазолидинон-2 обрабатывают р-дикарбоннльиым соединением обндей формулы
/О ,,
Y i Z
где У и Z имеют вышеуказаппые значени , в нрисутствии конденсирующего агента в среде органического растворител с последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при кипении реакционной массы.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU323404A1 true SU323404A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU799666A3 (ru) | Способ получени гидратированной крис-ТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОй СОли 3-АцЕТОКСи-МЕТил-7 2-(2-АМиНО-4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСи-иМиНОАцЕТАМидО цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиС-лОТы,СиН-изОМЕРА | |
| SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
| SU323404A1 (ru) | Способ получения конденсированных производныхтиазолина | |
| SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
| US2835668A (en) | Pyridylethylated benzoxazinediones and process for preparation | |
| SU1277899A3 (ru) | Способ получени производных пирроло (1,2- @ )тиазола | |
| US2583010A (en) | Synthesis of tryptophane | |
| US2572728A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyra-zines and preparation of same | |
| SU626094A1 (ru) | 5-Замещенные производные 5н-дибенз(в, )-азепина, как промежуточные продукты синтеза соединений, обладающих психотропным действием, и способ их получени | |
| SU1003757A3 (ru) | Способ получени 3-амино-5-трет.бутилизоксазола | |
| SU634672A3 (ru) | Способ получени производных 1,2бензотиазин-3-карбоксамида | |
| US3798229A (en) | Process for preparing 1,3,4-thiadiazole-2-thiol compounds | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| SU1743355A3 (ru) | Способ получени 3,3-бис(4-пиридинил-метил)-1-фенилиндолин-2-она или его солей | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| SU507034A1 (ru) | Способ получени производных 6,7-дигидропиримидо-/5,4- @ /-1,5-оксазепинона-8 | |
| US2483529A (en) | Z-benzyl | |
| JPS59216882A (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン誘導体の製造方法 | |
| Carrington | 329. The reaction between carbon disulphide and some α-methylamino-nitriles | |
| SU263497A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-КЕТО-а-4-'КАР- БОКСАМИДОАЛКИЛ-2,3-ДИГИДРО-1,4-БЕНЗОКСАЗИНОВ | |
| SU253685A1 (ru) | Способ получения замещенных карбоксамидотиазолов | |
| DK141502B (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en 7-acylamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylsyreester. | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| SU255866A1 (ru) | ||
| SU1122659A1 (ru) | Производные/1,2,5/тиадиазоло/3,4- @ /индолов и способ их получени |