SU243630A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАМОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ о-ГИДРОКСИЛАМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАМОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ о-ГИДРОКСИЛАМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫInfo
- Publication number
- SU243630A1 SU243630A1 SU1209050A SU1209050A SU243630A1 SU 243630 A1 SU243630 A1 SU 243630A1 SU 1209050 A SU1209050 A SU 1209050A SU 1209050 A SU1209050 A SU 1209050A SU 243630 A1 SU243630 A1 SU 243630A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxylaminobenzoic
- acid
- derivatives
- obtaining
- carbamoric
- Prior art date
Links
- IOMUUUNVULVJFI-UHFFFAOYSA-N (hydroxyamino) benzoate Chemical class ONOC(=O)C1=CC=CC=C1 IOMUUUNVULVJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- -1 N-carbamoyl o-hydroxylaminobenzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- NGNQSUSYZJILIS-UHFFFAOYSA-N 2-(oxidoamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1N[O-] NGNQSUSYZJILIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- JKRIWPXSEMPTNP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxylaminobenzoic acid Chemical class ONC1=CC=CC=C1C(O)=O JKRIWPXSEMPTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- ZWGLDZCXDAKIFM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(hydroxyamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1NO ZWGLDZCXDAKIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс способа получени N-карбамоильных производных о-гидроксиламинобензойной кислоты, имеющих общую формулу
,COOR
N-CONHB
он
где R - Н или низший алкил, а R - низщий алкил, незамещенный или замещенный фенил, аллил, фурфурил, которые обладают физиологическими свойствами и могут служить полупродуктами дл получени других физиологически активных веществ.
Способ состоит-в том, что о-гидроксиламинобензойную кислоту или ее эфир подвергают взаимодействию с соответствующим изоцианатом в среде инертного органического растворител .
В результате реакции происходит присоединение карбамоильпой группы к атому азота. Наличие карбоксильной группы в орто-положении , а также наличие ОН-группы, способной , в принципе, реагировать с изоцианатами, не создает преп тстви дл протекани описываемой реакции.
пературе в среде почти любого органического растворител , инертного по отнощению к исходным реагентам и раствор ющего о-гидроксиламинобензойную кислоту. В лабораторных услови х наиболее удобным вл етс диэтиловый эфир, поскольку образующийс продукт при этом, как правило, выпадает в осадок. В аналогичных услови х проходит реакци
с эфирами о-гидроксиламинобензойной кислоты; при этом как арилизоцианаты, так и менее реакционноспособные алкилизоцианаты (в том числе и изодианаты с разветвленной алкильной цепью) реагируют практически
почти одинаково легко. Получаемые продукты представл ют собой стабильные кристаллические вещества, которые можно дополнительно очистить перекристаллизацией из смеси хлороформа и петролейного эфира, либо из
бензола. Свойства их приведены в таблице. Температуры плавлени веществ данной группы заметно завис т от условий плавлени и, в частности, от скорости нагревани ; в таблице приведены данные, полученные при
плавлении на щарике термометра в приборе Терентьева при скорости нагрева 1-1,5° в 1 мин.
группы NH (полоса с частотой 3450- 3460 с.ч), группы ОН, св занной внутримолекул рной водородной св зью (уширенна полоса в области 3250-3300 см, не исчезающа при разбавлении раствора, но резко сдвигающа с в сторону меньщих частот после дейтерировани ). Частоты валентных колебаний обеих карбонильных групп совпадают (1700 слг), но сравнение относительных интенсивностей полос, соответствующих колебани м (С О) и (С-О) у полученных соединений и у исходных эфиров о-гидроксиламинобензойной кислоты подтверждает наличие двух карбонилов.
Пример 1. N-Метилкарбамои л-о гидроксиламинобензойна кислота .
К раствору 3 г (0,022 моль) о-гидроксиламинобензойной кислоты в 25 мл диэтилового эфира при перемешивании добавл ют смесь 1,25 г (1,3 мл, 0,022 моль) метилизоцианата с 5 мл эфира. Температура смеси повышаетс с 20 до 29°С и почти немедленно начинает выпадать осадок. Перемешивание ведут еще 10 мин, затем осадок отдел ют и промывают эфиром, получа 4,2 г продукта с т. пл. 112- 114°С. После переосаждени из смеси тетрагидрофурана с петролейным эфиром получают 3,5 г (81%) метилкарбамоил-о-гидроксиламинобензойной кислоты с т. пл. 129-130°С.
Найдено, %: N 13,51, 13,75. СдНюМгО.
Вычислено, %: N 13,33.
Пример 2. Этиловый эфир Н-третбутилкарбамоил - о-гидроксиламинобензойной кислоты.
К раствору 1,8 г (0,01 моль) этилового эфира о-гидроксиламинобензойной кислоты в 15 мл диэтилового эфира при перемешивании добавл ют смесь 1,0 г (0,01 моль) грет-бутилизоцианата с 5 мл эфира. Перемешивание ведут в течение 30 мин, затем выливают смесь в стакан, охлаждают до 10-15°С и отдел ют вьшавший осадок (1,6 г). После удалени эфира в вакууме получают еще 1,1 г продукта. Общий выход 2,7 г (96,4%); т. пл. 110-112°С. Продукт раствор ют в минимальном количестве теплого хлороформа и осаждают петролейным эфиром, получа чистое вещество с т. пл. 115-116°С (температуру плавлени определ ют в приборе Терентьева на шарике термометра, предварительно нагретого до 100°С; при медленном нагревании, начина от комнатной температуры, вещество постепенно улетучиваетс , не плав сь). Найдено, %: N 9,96; 9,98. CuHzoNsOi. Вычислено,.% N 9,99.
Аналогичным образом .получают р д соединений , свойства которых представлены в таблице .
Предмет изобретени
Способ получени N-карбамоильных нроизводных о-гидроксиламинобензойной кислоты общей формулы
,COOR
N-CONHB
ОН
где R - Н или низший алкил,
R-низший алкил, незамещенный или замещенный фенил, аллил, фурфурил, отличающийс тем, что о-гидроксиламинобензойную кислоту или ее эфир подвергают взаимодействию с соответствующим изоцианатом в среде инертного органического растворител .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU243630A1 true SU243630A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI410413B (zh) | Preparation method of methylene disulfonate compound | |
| JP5721720B2 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| AU2017304887A1 (en) | Polymorphic forms of belinostat and processes for preparation thereof | |
| SU243630A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАМОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ о-ГИДРОКСИЛАМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | |
| JP2014523858A (ja) | エステルからのヒドロキシアルキルアミドの合成 | |
| KR0178542B1 (ko) | 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법 | |
| JPS587620B2 (ja) | モノマレインイミドルイ マタハ ポリマレインイミドルイノ セイゾウホウホウ | |
| US4120900A (en) | Fluorocarbon bis(o-aminophenol) compounds containing a hydrocarbon moiety | |
| JPS60255752A (ja) | ２‐クロルプロピオン酸エステルの製造法 | |
| RU2797603C1 (ru) | Способ получения 1-бромметил-4-хлорметилбензола | |
| CN113248418B (zh) | 一种3-炔基-2,4-二酯基吡咯类化合物及其制备方法 | |
| JP2824781B2 (ja) | Ｎ，ｎ′―ビス―（２―ヒドロキシエチル）―ピペラジンの製法 | |
| SU1657496A1 (ru) | Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты | |
| JPS61218555A (ja) | トリフルオロジクロロエチル基により置換された酸類の製法および亜鉛化合物類 | |
| SU443030A1 (ru) | Способ получени диметилольного производного диимида тетракарбоновой кислоты | |
| SU222371A1 (ru) | Способ получения ацетоал1инофениловых эфиров n-алкил- или n-apилkapбaл\иhobыx кислот | |
| JP2849747B2 (ja) | オキサゾリジン―２―オン類の製造法 | |
| JP2966953B2 (ja) | ジ炭酸エステル化合物およびその製造方法 | |
| SU209454A1 (ru) | ||
| SU213875A1 (ru) | ||
| JP2963992B1 (ja) | ポリカテナン製造用モノマー前駆体及びその製造方法 | |
| SU275071A1 (ru) | Способ получения n,n'-aлkилeh(apилeh)-n",n'"- диарил(алкил)-диамидов диаспарагинобой кислоты | |
| CN113861075A (zh) | 一种具有连续三个手性中心的手性双烯丙基取代化合物及其制备方法与应用 | |
| SU1641803A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-3-оксоалканалей | |
| KR0173036B1 (ko) | 2-술파닐티아졸 카르복사미드 유도체 및 그의 제조방법 |