SU187036A1 - Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислот - Google Patents
Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислотInfo
- Publication number
- SU187036A1 SU187036A1 SU1044399A SU1044399A SU187036A1 SU 187036 A1 SU187036 A1 SU 187036A1 SU 1044399 A SU1044399 A SU 1044399A SU 1044399 A SU1044399 A SU 1044399A SU 187036 A1 SU187036 A1 SU 187036A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- producing
- furancarbonyl
- mol
- acid ureides
- Prior art date
Links
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- -1 furancarbonyl Chemical group 0.000 title 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 12
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-Furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-Furoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QLVNUZPODFIOGC-UHFFFAOYSA-N 5-bromofuran-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)O1 QLVNUZPODFIOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLEFNFXYGGTROA-UHFFFAOYSA-N 5-nitrofuran-2-carbonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)O1 OLEFNFXYGGTROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGPMOVAPQPJDDK-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Ca+] Chemical compound [Cl-].[Ca+] WGPMOVAPQPJDDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области нолучени уреидов фуранкарбоновых кислот.
Предлагаемый способ состоит в том, что фуроилхлорид или его 5-замещенные производные подвергают взаимодействию с мочевиной в среде органического растворител , например бензола, при температуре кипени реакционной смеси.
Пример. Синтез N- (фурой л-2)мочевины , Ы-(5-бромфуроил-2)мочевины и Ы-(5-нитрофуроил-2)мочевины . В колбу, снабженную механической мешалкой с затвором и обратным холодильником с хлоркальцевой трубкой, внос т 12 г (0,2 моль) мочевины, 60 мл сухого бензола и 26 г (0,2 моль) фуроилхлорида. Смесь перемешивают и поддерживают в состо нии кипени , нагрева на вод ной бане, в течение 20 час. Продукт отмывают сначала бензолом от непрореагировавшего фуроилхлорида , а затем водой дл очистки от мочевины и сол ной кислоты.
Получают достаточно чистую (фуроил-2)мочевину , котора может быть нерекристаллизована из воды; т. пл. 223,5-225° С (с разложением ).
Вычислено, о/о: С 46,76; Н 3,92; N 18,18.
Аналогично получают (5-бромфуроил-2)мочевину из 6,6 г (0,11 моль) мочевины, бЬмл бензола, 23,0 г (0,11 моль) 5-бромфуроилхлорида за 29 час; т. пл. 218-220° С.
Пайдено, о/ц- С 30,99; 30,89; Н 2,28; 2,39; N 12,05; 11,75.
CeHsBrNaOg.
Вычислено, о/о: С 30,92; Н 2,16; N 12,02.
М-(5-нитрофуроил-2)-мочевину из 30,0 г (0,5 моль) мочевины, 290 мл бензола, 57,0 г (0,325 моль) 5-нитрофуроилхлорида за 33,5 час; т. пл. 237,0-237,5° С (с разложением ) .
Найдено, о/,,: С 35,92; 35,97; Н 2,65; 2,78; N 21,04: 21,47.
СбНзЫзОз.
Вычислено, о/о: С 36,19; Н 2,53, N 21,11.
Фуроилмочевины представл ют собой негигроскопичные кристаллические соединени , устойчивые на воздухе.
Предмет изобретени
Способ получени уреидов фуранкарбоновых кислот, отличающийс тем, что фуроилхлорид или его 5-замещенные производные подвергают взаимодействию с мочевиной в среде органического растворител , например бензола, при температуре кипени реакционной смеси.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU187036A1 true SU187036A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU218820B (hu) | Eljárás kreatin és kreatin-monohidrát előállítására | |
SU187036A1 (ru) | Способ получения уреидов фуранкарбоновыхкислот | |
JP3680203B2 (ja) | 4−アセチルアミノベンゼンスルホニルアジドの製造方法 | |
US4659837A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
EP0375061B1 (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides and intermediates | |
US2967859A (en) | Process for diglucose ureide | |
SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
JP4218277B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
SU910611A1 (ru) | Способ получени N-аренсульфонилзамещенных ариламидинов | |
JP2004059553A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JPH082865B2 (ja) | 抗潰瘍作用を有する化合物の製法 | |
JPS59204166A (ja) | 4―アミノ―3イミダゾリン―2―オン及び(2―メトキシ―2―イミノ―エチル)―尿素及びこれらの製法 | |
SU199904A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ю-СУЛЬФОАЛКИЛГИДРАЗИНОВ | |
US2517588A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
SU648096A3 (ru) | Способ получени -(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)- -фенил (или замещенный фенил) мочевин | |
SU303312A1 (ru) | Способ получения октахлорциклопентена | |
SU516688A1 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-дитиазепина | |
SU454203A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот | |
SU152657A1 (ru) | ||
SU438639A1 (ru) | Способ получени -хлорпропионовой кислоты | |
SU332621A1 (ru) | ||
RU2051908C1 (ru) | Способ получения n-(5-оксиникотиноил)-l-глутаминовой кислоты | |
KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 |