SU1731057A3 - Способ получени производных диазепинона - Google Patents

Способ получени производных диазепинона Download PDF

Info

Publication number
SU1731057A3
SU1731057A3 SU894614115A SU4614115A SU1731057A3 SU 1731057 A3 SU1731057 A3 SU 1731057A3 SU 894614115 A SU894614115 A SU 894614115A SU 4614115 A SU4614115 A SU 4614115A SU 1731057 A3 SU1731057 A3 SU 1731057A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
heart
image
general formula
bladder
log
Prior art date
Application number
SU894614115A
Other languages
English (en)
Inventor
Энгель Вольфгард
Эберлейн Вольфганг
Мим Герхард
Труммлитц Гюнтер
Майер Норберт
Де Ионге Андриаан
Original Assignee
Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1731057A3 publication Critical patent/SU1731057A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/38—[b, e]- or [b, f]-condensed with six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производ- ных диазепинона, в частности, получени  его N-замещенного группой , - .-CHj.-A-N-CCH -CHR,, где А алкилен, который не разветвлен и может иметь тройную св зь R Н, низший алкил, замещенный ди/низший/алкшг- аминогруппой, обладающих антимускари- новым действием, что может быть использовано в медицине. Цель - созда ние новых более активных веществ указанного класса. Синтез ведут алкили- рованием дилитиевой соли соответствующего диазепинона с помощью 1-бром- 6-(1-пиперидинил)гексаном в среде инертного органического растворител . Новые вещества ингибируют действие экзогенно подаваемых агонистов или ацетилхолина, выдел ющегос  из холи- нергических нервных окончаний, напри- мер задерживают секрецию слюны,, снижают вагальную брадикардию либо повышают кров ное давление, т.е. имеют повышенную активность и селективность действи . 3 табл СО с

Description

4
20
100
0,6
2
1500
16,7
40
0,13
6,7
10
0,07
ч нМ наномол рно
Таблица2 Селективность Mj/M2 и задержка секреции слюны на крысе
ТаблицаЗ
Задержка действи  ацетилхолина на мочевой пузырь, бронхии и частоту биений сердца морский свинок

Claims (1)

  1. Формула изобретения Ί : Способ получения производных диаАе^пинона общей формулы (I)
    По истечении 5 мин после дачи испытуемого вещества наркотизированным 40 морским свинкам внутривенно и одно— j временно и внутриартериально иньицировались 10 мкг/кг ацетилхолина. При этом непосредственно регистрировались частота сердечных биений путем экст— 45 ракорпорального отведения электрокардиограммы, сопротивление выдыханию согласно методу Концетта — Ресслера и сокращение обнаженного мочевого пузыря. Для задержки действия ацетилхо— 50 лина на исследуемые органы были составлены кривые по дозам и действиям и по ним определялись - log значения ЭДg0. Результаты сведены в табл.З.
    - ' 55
    Данные вышеуказанной таблицы подтверждают, что новые соединения общей формулы (I) хорошо различают среди мускариновых рецепторов разных тка- где А' - неразветвленная алкиленовая цепь, содержащая от 3 до 7 атомов углерода и, в случае необходимости, тройную связь;
    R* - водород, низший алкилрадикал, замещенный ди(низший) алкиламиногруппой, отличающийся тем, что получаемую на месте дилитиевую соль формулы подвергают алкилированию соединением общей формулы
    I
    Тест по связыванию к
    Br-CH2-A*-N^
    5 :
    где А' и имеют приведенные выше значения, в среде инертного органического рас.т-1 Ю ворителя» ''л- Т а б л и ц а 1 рецептору, в пробирке
    Соединение Nr — Тест по связыванию с рецептором КТ50/нМ/* Факторы селективности кт50(11) кт?0(К) Кортекс (К) Сердце (С) Подчелюсть (п) КТ ^(сердце) КТ5о (сердце)
    А 4 0,6 10 16,7 6,7 Б 20 2 80 40 10 Пирензепин 100 1500 200 0,13 0,07
    1 К нМ - наномолярноо
    Таблица2
    Селективность Mj/Mg и задержка секреции слюны на крысе
    Соедине- log ЭД^/Моль Кровяное Задержка ние № кг “1 сердце давление саливации А 7,96 6,53 6,35 Б 7,40 6,17 5,50 В 7,52 5,96 5,12- Пирензе- пин 5,60 6,94 6,22
    ТаблицаЗ Задержка действия ацетилхолина на мочевой пузырь, бронхии и частоту биений сердца морский свинок
    Вещество “log кг-' ЭД^0 /Моль сердце Бронхии Мочевой пузырь А 7,18 7,07 5,89 Б 6,33 6,19 <5,00 В 6,61 5,80 <5,64 Пирензе- пин 5,85 6,57 5,36
    —......- - :j.—
SU894614115A 1988-05-30 1989-05-15 Способ получени производных диазепинона SU1731057A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3818299A DE3818299A1 (de) 1988-05-30 1988-05-30 Neue kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1731057A3 true SU1731057A3 (ru) 1992-04-30

Family

ID=6355412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614115A SU1731057A3 (ru) 1988-05-30 1989-05-15 Способ получени производных диазепинона

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5006522A (ru)
EP (1) EP0344543B1 (ru)
JP (1) JPH0228163A (ru)
KR (1) KR900018101A (ru)
AT (1) ATE78479T1 (ru)
AU (1) AU617814B2 (ru)
DD (1) DD283822A5 (ru)
DE (2) DE3818299A1 (ru)
DK (1) DK261289A (ru)
FI (1) FI892596A (ru)
HU (1) HU203887B (ru)
IL (1) IL90418A0 (ru)
NO (1) NO169539C (ru)
NZ (1) NZ229307A (ru)
PT (1) PT90677B (ru)
SU (1) SU1731057A3 (ru)
ZA (1) ZA894048B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3726908A1 (de) * 1987-08-13 1989-02-23 Thomae Gmbh Dr K Neue kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
ATE161535T1 (de) * 1989-04-20 1998-01-15 Boehringer Ingelheim Pharma 6,11-dihydro-5h-pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin 5-one und thione und ihre verwendung für die vorbeugung oder behandlung von aids
DE3919076A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Thomae Gmbh Dr K Mittel zur behandlung von erkrankungen des zentralnervensystems und zur foerderung der cerebralen durchblutung
JP3638950B2 (ja) * 1993-04-05 2005-04-13 マンカインド コーポレイション 神経障害の治療用ｍ▲下２▼レセプターリガンド
US5561127A (en) * 1994-12-19 1996-10-01 Allelix Biopharmaceuticals, Inc. Muscarinic receptor ligands
JP3521569B2 (ja) * 1995-09-05 2004-04-19 ブラザー工業株式会社 印字制御装置
FR2850654A1 (fr) * 2003-02-03 2004-08-06 Servier Lab Nouveaux derives d'azepines tricycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
JP2010531854A (ja) * 2007-07-02 2010-09-30 エーシー イミューン ソシエテ アノニム 抗アミロイド剤としてのピレンゼピンおよびその誘導体

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3150125A (en) * 1959-09-22 1964-09-22 Wander Ag Dr A 5-(basic substituted)-10, 11-dihydro-11-oxo-5h-dibenzo[b, e][1, 4]diazepine compounds
US3105125A (en) * 1959-10-30 1963-09-24 Bell Telephone Labor Inc Power separation filter
EP0213293B1 (de) * 1985-06-27 1992-01-02 Dr. Karl Thomae GmbH In 11-Stellung substituierte 5,11-Dihydro-6H-pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one, Verfahren zur ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US4749788A (en) * 1987-04-13 1988-06-07 A. H. Robins Company, Incorporated Process for the preparation of aryl-pyrido(1,4) benzodiazepines
DE3819444A1 (de) * 1988-06-08 1989-12-14 Thomae Gmbh Dr K Neue kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3820346A1 (de) * 1988-06-15 1989-12-21 Thomae Gmbh Dr K Neue kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
За вка JP № 62-16952, юь С 07 D 47/04, 1987„; Патент US № 3660380, mnjCj07 D 53/02, 1974. ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЗЕПИНОНА *

Also Published As

Publication number Publication date
AU3585089A (en) 1989-11-30
HU203887B (en) 1991-10-28
EP0344543A2 (de) 1989-12-06
ATE78479T1 (de) 1992-08-15
NO169539B (no) 1992-03-30
AU617814B2 (en) 1991-12-05
DE58901872D1 (de) 1992-08-27
DD283822A5 (de) 1990-10-24
JPH0228163A (ja) 1990-01-30
NO892152L (no) 1989-12-01
FI892596A0 (fi) 1989-05-29
NO892152D0 (no) 1989-05-29
US5006522A (en) 1991-04-09
NZ229307A (en) 1990-11-27
EP0344543A3 (en) 1990-08-22
HUT50343A (en) 1990-01-29
DK261289D0 (da) 1989-05-29
PT90677B (pt) 1994-11-30
NO169539C (no) 1992-07-08
DK261289A (da) 1989-12-01
FI892596A (fi) 1989-12-01
PT90677A (pt) 1989-11-30
DE3818299A1 (de) 1989-12-07
ZA894048B (en) 1991-02-27
IL90418A0 (en) 1990-01-18
EP0344543B1 (de) 1992-07-22
KR900018101A (ko) 1990-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0190920B1 (en) Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)azabicycloalkanes
JP4850880B2 (ja) 疼痛の処置のためのエピナスチンの使用
DE68903178T2 (de) Arylamido (und arylthioamido)-azabicycloalkane zur steigerung des erinnerungsvermoegens oder zur behebung von gedaechtnisschwaeche.
EP0189002B1 (en) Treatment of gastrointestinal disorders using 5-ht3 antagonists
DE69333504T2 (de) N-(1-nButyl-4-piperidyl)methyl-3,4-dihydro-2H-1,3 oxazino 3,2-a indol-10-carboxamid oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon
JP3100159B2 (ja) 複素環式化合物及びそれらの調製及び用途
IE57713B1 (en) New xanthine derivatives,processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU2057120C1 (ru) N-алкил-3-фенил-3-(2-замещенный фенокси)пропиламин или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, способ его получения, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей поглощение норминефрина активностью
SU1731057A3 (ru) Способ получени производных диазепинона
DE2718669C2 (ru)
DE68920998T2 (de) 1H/3H-[4-(N,N-CYCLOALKYL UND/ODER VERZWEIGTES ALKYLCARBOXAMIDO)-BENZYL]IMDAZO[4,5-c]PYRIDINE ALS PAF-ANTAGONISTEN.
WO1989001472A1 (en) Melatonin analogues
JPH11501282A (ja) コリン受容体作用薬及び拮抗薬としてのエピバチジン及びその誘導体
US4717563A (en) 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides in a method for alleviating emesis caused by non-platinum anticancer drugs
BG61898B1 (bg) Използване на индолови производни като 5нт1-агонисти
WO1992014465A1 (de) Verwendung von anellierten tetrahydropyridinessigsäurederivaten für die behandlung neurologischer erkrankungen
US4877794A (en) 2-Alkoxy-n-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl) benzamide and thiobenzamide compositions and the use thereof to treat schizophrenia
JP2877231B2 (ja) スピロキヌクリジン誘導体の光学異性体、それらの製造法、それらからなる薬剤組成物およびそれらを使用した治療法
EP0398326A2 (en) Serotonin antagonist
KR20010110806A (ko) 아미노알킬 치환된 (벤조디옥산, 벤조푸란 또는 벤조피란)유도체
DE3540529A1 (de) Thienopyridinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende therapeutische zusammensetzung
DE69528288T2 (de) Indolderivate zur behandlung von migräne
DE3725273C2 (ru)
WO1995019173A1 (en) Pharmaceutical compositions
JPH11505851A (ja) 放射線障害の処置のための薬剤