SU1678201A3 - Способ получени С @ - С @ -альдегидов - Google Patents

Способ получени С @ - С @ -альдегидов Download PDF

Info

Publication number
SU1678201A3
SU1678201A3 SU803250148A SU3250148A SU1678201A3 SU 1678201 A3 SU1678201 A3 SU 1678201A3 SU 803250148 A SU803250148 A SU 803250148A SU 3250148 A SU3250148 A SU 3250148A SU 1678201 A3 SU1678201 A3 SU 1678201A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
rhodium
cyclohexyl
ligand
carbon monoxide
phosphine
Prior art date
Application number
SU803250148A
Other languages
English (en)
Inventor
Биллиг Эрнст
Лерой Баннинг Дональд
Original Assignee
Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма) filed Critical Юнион Карбид Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1678201A3 publication Critical patent/SU1678201A3/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/822—Rhodium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производства С4 С5-альдегидов - полупродуктов промышленного органического синтеза. Цель изобретени  - упрощение процесса. Его ведут гидроформилированием соответствующих олефинов моноокисью углерода и водородом при повышенных температурах и давлении в присутствии растворимого комплексного катализатора, включающего родий, образующий комплекс с моноокисью углерода, и фосфиновый лиганд при мол рном отношении лиганда к родию (10-80):1. В качестве фосфинового лиганда используют фосфин общей формулы RnP(CeH5)n-3, где при п 1 R - изобутил, изопропил или цик- логексил, а при п 2 R - циклогексил или изопропил. Использование этих фосфинов позвол ет упростить процесс за счет их лучшей стабильности. 2 ил. сл

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  С -Сз-альде- гидов, которые  вл ютс  ценным полупродуктом промышленного органического синтеза.
Цель изобретени  - упрощение процесса за счет использовани  более стабильного катализатора.
Примеры 1-11. Реактор, представл ющий 100-миллилитровый автоклав из нержавеющей стали, оборудованный магнитной мешалкой, с внешним нагревом от двух 300-ваттных нагревателей, соединен с газовым разветвленным трубопроводом (коллектором-распределителем). 15-милли- литровую загрузку раствора катализатора,
содержащего 250 ч./миллион роди , рассчитывают на чистый металл и ввод т в виде ацетилацетоната Rh(CO)2 и лиганды (табл. 1) (общее мол рное отношение лиганда к родию 10:1) в диметилформамиде, используемом в качестве растворител , и ввод т в автоклав. Реактор продувают азотом и внутреннюю температуру довод т и поддерживают при значени х, указанных в табл. 1, при помощи пропорционального регул тора температуры. Затем при давлении
К Г
75 фунт/кв дюйм (5,25 ) предварительсм
несмешанный питательный газ, состо щий из СзНе:СО:Н2 при мол рном отношении 1:1:1, добавл ют в реактор и при этом начио
VI 00
ю о
со
нают реакцию гидроформилировэни  с соответствующим снижением давлени . Наблюдаемые скорости реакции гидрофор- милировани  определ ют в тот момент, когда требуетс  понизить давление на 5 фунтов/кв дюйм (0,35 кг/см ). По зависимости обратной величины этих скоростей, М/ч (среднее значение r-моль/л/ч), от времени определ ют константу скорости дезактивации второго пор дка и начальную скорость гидроформилировани .
Результаты приведены в табл. 1.
Как видно из данных табл. 1, лиганды п-алкилфенилфосфин примеров 1-3 имеют сравнительно низкие константы скоро- сти дезактивации, показательную стабильность катализатора, но соответствующие начальные скорости гидроформилировани  малы. Лиганды примеров 4 и 11 (в меньшей степени лиганды примера 10), име  сравнительно высокие скорости гидроформилировани , показывают значительно более высокие значени  констант скорости дезактивации. Однако вторичные и третичные алкилфенилфосфины и циклоалкилфенилфосфины примеров 5-9 демонстрируют комбинацию высоких начальных скоростей гидроформилировани  и хорошей стабильности катализатора (хот  константа скорости дезактивации в примере 8 велика, начальна  скорость гидроформилировани  наибольша ). Из всех примеров видно, что все алкилзамещенные фосфины более стабильны чем трифенил- фосфины.
Примеры 12-15. Процедуры по примерам 1-11 повтор ют с лигандами при
услови х, приведенных в табл 2. Определ ют среднюю скорость гидроформилировани , М/ч (г-моль/л/ч).
Изомерное отношение альдегидов определ ют с помощью газовой хроматографии реакционного раствора.
Результаты сведены в табл. 2.
Пример 12 включен только дл  сравнени . Из данных табл. 2 видно, что фосфино- вые лиганды, использованные в изобретении (примеры 13-15), обеспечивают более низкие отношени  по сравнению с известным трифенилфосфиновым лигандом (пример 12).
Таким образом, данный способ позвол ет упростить процесс за счет использовани  более стабильного катализатора.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  С -Сб-зльдегидов гидроформилированием соответствующего олефина моноокисью углерода и водородом при повышенной температуре и повышенном давлении в присутствии растворимого комплексного катализатора, включающего родий, образующий комплекс с моноокисью углерода и фосфиновый лиганд при мол рном отношении лиганда к родию 10-80:1 в жидкой фазе, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса за счет использовани  более стабильного катализатора , в качестве фосфинового лиганда используют фосфин общей формулы RnPPhn-з, гДе ПРИ п 1, R представл ет собой изобутил, изопропил или циклогексил, а при п 2, R - циклогексил или изопропил, а Ph представл ет собой фенил.
    Таблица 1
    Примечание. Ph - фенил; Me - метил: Ви - бутил; Рг - пропил Et - этил.
    Менее 1,00х10 4 Сравнительные примеры.
    Примечание. Ph, Bu, Pr и - то же, что в таблице 1. Сравнительный пример.
    циклогексил.
    Таблица 2
SU803250148A 1979-10-26 1980-10-23 Способ получени С @ - С @ -альдегидов SU1678201A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/088,827 US4283562A (en) 1979-10-26 1979-10-26 Hydroformylation process using stable rhodium catalyst

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1678201A3 true SU1678201A3 (ru) 1991-09-15

Family

ID=22213740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803250148A SU1678201A3 (ru) 1979-10-26 1980-10-23 Способ получени С @ - С @ -альдегидов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4283562A (ru)
EP (1) EP0028378B1 (ru)
JP (1) JPS5671032A (ru)
KR (1) KR840000212B1 (ru)
AU (1) AU538456B2 (ru)
BR (1) BR8006845A (ru)
CA (1) CA1137998A (ru)
DE (1) DE3069950D1 (ru)
IN (1) IN154537B (ru)
MX (1) MX155379A (ru)
PL (1) PL129099B1 (ru)
SU (1) SU1678201A3 (ru)
YU (1) YU42711B (ru)
ZA (1) ZA806160B (ru)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4593141A (en) * 1979-02-12 1986-06-03 Exxon Research And Engineering Co. Hydroformylation catalysis by branched alkyl diaryl phosphine rhodium complexes
US4450299A (en) * 1980-10-01 1984-05-22 Exxon Research And Engineering Co. Homogeneous hydroformylation catalysis with silyl substituted alkyl diaryl phosphine metal complexes
US4687866A (en) * 1980-02-12 1987-08-18 Exxon Research And Engineering Company Ligand exchange process for producing alkyl diaryl phosphine rhodium carbonyl hydrides
US4687874A (en) * 1980-02-12 1987-08-18 Exxon Research And Engineering Company Selective hydroformylation process using alkyl diaryl phosphine rhodium carbonyl hydride catalysts
US4491675A (en) * 1981-08-17 1985-01-01 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using triarylphosphine and bisphosphine monooxide ligands
US4593011A (en) * 1981-08-17 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using triarylphosphine and bisphosphine monooxide ligands
US4400548A (en) * 1981-08-17 1983-08-23 Union Carbide Corporation Hydroformylation process using bisphosphine monooxide ligands
US4522933A (en) * 1981-08-17 1985-06-11 Union Carbide Corporation Hydroformylation catalyst containing bisphosphine monooxide ligands
IT1140319B (it) * 1981-12-04 1986-09-24 Consiglio Nazionale Ricerche Catalizzatori contenenti fosfine steroidali chirale precessi catalitici asimmetrici che li impiegano
US4668809A (en) * 1982-05-03 1987-05-26 Exxon Research And Engineering Transition metal complex catalysts
US4595753A (en) * 1982-05-03 1986-06-17 Exxon Research And Engineering Co. Heterocycle-substituted alkyl diaryl phosphine rhodium caronyl hydride complex hydroformylation catalyst compositions
EP0096988B1 (en) * 1982-06-11 1987-07-08 DAVY McKEE (LONDON) LIMITED Hydroformylation process
US4668823A (en) * 1983-12-30 1987-05-26 Union Carbide Corporation Process for the preparation of bulky alkyldiarylphosphines and unsymmetrical aryldialkyl phosphines
US4599206A (en) * 1984-02-17 1986-07-08 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US5110990A (en) * 1984-03-30 1992-05-05 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde
US4737588A (en) * 1984-12-28 1988-04-12 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed reactions
US4593127A (en) * 1985-01-11 1986-06-03 Union Carbide Corporation Hydroformylation process
US4625068A (en) * 1985-03-20 1986-11-25 Exxon Chemical Patents Inc. Rhodium catalyzed hydroformylation of internal olefins
US4642388A (en) * 1985-08-30 1987-02-10 Exxon Chemical Patents Inc. Rhodium catalyzed hydroformylation of alpha-substituted alpha-olefins
ATE66668T1 (de) * 1986-07-01 1991-09-15 Davy Mckee London Verfahren zur herstellung von aldehyden durch hydroformylierung.
US4716250A (en) * 1986-07-10 1987-12-29 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile/organic soluble phosphine ligands
US4731486A (en) * 1986-11-18 1988-03-15 Union Carbide Corporation Hydroformylation using low volatile phosphine ligands
US5059710A (en) * 1988-08-05 1991-10-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Ionic phosphites and their use in homogeneous transition metal catalyzed processes
US5113022A (en) * 1988-08-05 1992-05-12 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Ionic phosphites used in homogeneous transition metal catalyzed processes
JPH031927U (ru) * 1989-05-26 1991-01-10
US5001274A (en) * 1989-06-23 1991-03-19 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Hydroformylation process
US5675041A (en) * 1995-01-18 1997-10-07 Exxon Research & Engineering Company Direct hydroformylation of a multi-component synthesis gas containing carbon monoxide, hydrogen, ethylene, and acetylene
US5520722A (en) * 1995-01-18 1996-05-28 Exxon Research And Engineering Company Multiunsaturates removal process
US5516965A (en) * 1995-01-18 1996-05-14 Exxon Research And Engineering Company Unsaturates recovery and recycle process
US5763670A (en) * 1995-12-06 1998-06-09 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydroformylation processes
US6265619B1 (en) 1996-01-17 2001-07-24 Exxon Chemical Patents Inc. Oxygenates and processes for their manufacture
US5892119A (en) * 1996-11-26 1999-04-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
JP3864669B2 (ja) * 2000-05-08 2007-01-10 三菱化学株式会社 ヒドロホルミル化方法
US7351868B2 (en) * 2003-07-03 2008-04-01 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Minimization of ligand degradation products, of reversion of same to useful phosphine ligands
DE10349343A1 (de) * 2003-10-23 2005-06-02 Basf Ag Stabilisierung von Hydroformylierungskatalysatoren auf Basis von Phosphoramiditliganden
DE10352261B4 (de) * 2003-11-08 2006-08-24 Celanese Chemicals Europe Gmbh Verfahren zur Herstellung von TCD-Dialdehyd
EP1776328B1 (en) * 2004-08-02 2018-04-18 Dow Technology Investments LLC Stabilization of a hydroformylation process
EP1863747B1 (en) 2005-03-16 2017-02-08 Perstorp Specialty Chemicals AB Hydroformylation process with improved iso-selectivity
EP2242760B1 (en) 2008-01-15 2014-03-05 Dow Global Technologies LLC Sulfonated organophosphine compounds and use in hydroformylation processes
DE102009004655B4 (de) 2009-01-15 2013-02-14 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE102009016651B4 (de) 2009-04-07 2011-11-17 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE102009016652A1 (de) * 2009-04-07 2010-10-14 Oxea Gmbh Verfahren zur Aufarbeitung eines flüssigen Hydroformylierungsaustrags
JP6068482B2 (ja) 2011-09-30 2017-01-25 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー 精製プロセス
IN2014CN04467A (ru) 2011-12-20 2015-09-04 Dow Technology Investments Llc
US8710276B2 (en) * 2012-05-24 2014-04-29 Lg Chem, Ltd. Catalyst compositions for hydroformylation reaction and hydroformylation process using the same
DE102012105878A1 (de) 2012-07-02 2014-01-02 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isopentanderivaten
DE102012013968A1 (de) 2012-07-13 2014-04-03 Oxea Gmbh Carbonsäureester der Isononansäure ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102012013969B4 (de) 2012-07-13 2017-09-14 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Gemisches stellungsisomerer aliphatischer Isononansäuren ausgehend von 2-Ethylhexanol
DE102012014395B3 (de) 2012-07-13 2013-08-22 Oxea Gmbh Isononylamine ausgehend von 2-Ethylhexanol, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102012014396B4 (de) 2012-07-13 2018-01-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Vinylestergemisches aus einem Gemisch stellungsisomerer aliphatischer Isononansäuren ausgehend von 2-Ethylhexanol
CN104248860A (zh) 2013-06-27 2014-12-31 陶氏技术投资有限责任公司 热管理方法
DE102013113724A1 (de) 2013-12-09 2015-06-11 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pentanderivaten und Derivaten alpha, beta-ungesättigter Decenale aus Propylen
JP6885963B2 (ja) 2016-02-11 2021-06-16 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー オレフィンを、アルコール、エーテル、またはそれらの組み合わせに転化するためのプロセス
TWI788364B (zh) 2017-06-23 2023-01-01 美商陶氏科技投資有限公司 氫甲醯化反應製程
BR112020022065A2 (pt) 2018-05-30 2021-02-02 Dow Technology Investments Llc composição de catalisador que compreende a combinação de uma monofosfina, um ligante de tetrafosfina e um processo de hidroformilação com o uso dos mesmos
KR20210013702A (ko) 2018-05-30 2021-02-05 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. 하이드로포밀화 공정에서 촉매의 탈활성화를 느리게 하고/하거나 테트라포스핀 리간드 사용을 느리게 하는 방법
MX2020011380A (es) 2018-05-30 2020-11-24 Dow Technology Investments Llc Metodos de control de procesos de hidroformilacion.
CN113698280B (zh) * 2020-05-21 2023-10-13 中国石油化工股份有限公司 一种烯烃加氢甲酰化方法
CN114515606B (zh) * 2020-11-20 2023-12-19 万华化学集团股份有限公司 一种氢甲酰化反应催化剂组合物及其应用
KR20230125235A (ko) 2020-12-22 2023-08-29 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. 하이드로포밀화 반응 공정
WO2024129290A1 (en) 2022-12-13 2024-06-20 Dow Technology Investments Llc Process to minimize polyphosphine usage by making use of degradation products
GB202404300D0 (en) 2024-03-26 2024-05-08 Johnson Matthey Davy Technologies Ltd Process for the production of 2-alkylalkanol

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3448157A (en) * 1965-09-27 1969-06-03 Shell Oil Co Hydroformylation of olefins
US3487112A (en) * 1967-04-27 1969-12-30 Monsanto Co Vapor phase hydroformylation process
US3527809A (en) * 1967-08-03 1970-09-08 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US3644446A (en) * 1969-07-01 1972-02-22 Union Oil Co Preparation of rhodium and iridium hydride carbonyl complexes
GB1338237A (en) * 1969-12-22 1973-11-21 Union Carbide Corp Hydroformylation process
US4101588A (en) * 1973-04-07 1978-07-18 Basf Aktiengesellschaft Production of bis-(dimethyl) acetals of hexane dialdehydes
IT1005691B (it) * 1973-04-07 1976-09-30 Basf Ag Processo per la preparazione di dialdeidi alifatiche o cicloalifa tiche e oppure dei loro acetali
FR2351077A1 (fr) * 1976-05-13 1977-12-09 Celanese Corp Procede perfectionne d'hydroformylation des olefines avec un catalyseur complexe au rhodium
ZA78146B (en) * 1977-01-25 1978-12-27 Union Carbide Corp Improved hydroformylation process
US4215077A (en) * 1978-02-09 1980-07-29 Kuraray Co., Ltd. Hydroformylation of olefins

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3527809, кл. С 07 С 27/22, 1970. Патент US № 4247486, кл. С 07 С 27/22, 1977. *

Also Published As

Publication number Publication date
BR8006845A (pt) 1981-04-28
KR830004326A (ko) 1983-07-09
AU538456B2 (en) 1984-08-16
EP0028378B1 (en) 1985-01-09
KR840000212B1 (ko) 1984-02-29
PL129099B1 (en) 1984-03-31
MX155379A (es) 1988-02-26
US4283562A (en) 1981-08-11
DE3069950D1 (en) 1985-02-21
JPS5671032A (en) 1981-06-13
ZA806160B (en) 1981-09-30
CA1137998A (en) 1982-12-21
YU42711B (en) 1988-12-31
AU6367380A (en) 1981-04-30
IN154537B (ru) 1984-11-03
PL227478A1 (ru) 1981-07-10
JPH02332B2 (ru) 1990-01-08
EP0028378A1 (en) 1981-05-13
YU272280A (en) 1983-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1678201A3 (ru) Способ получени С @ - С @ -альдегидов
US4169861A (en) Hydroformylation process
US4201714A (en) Stabilized catalyst complex of rhodium metal, bidentate ligand and monodentate ligand
US4960949A (en) Low pressure rhodium catalyzed hydroformylation of olefins
US4201728A (en) Hydroformylation catalyst and process
EP0024091B1 (en) Hydroformylation process and novel transition metal catalysts
US4133966A (en) Selective formation of ethanol from methanol, hydrogen and carbon monoxide
US4239924A (en) Ethanol from methanol
EP0029723A1 (en) Process for the production of ethanol and/or acetaldehyde in the presence of metal complex catalyst systems
US4193943A (en) Hydroformylation catalysts
JPS5833209B2 (ja) 改良ハイドロホ−ミレ−シヨン法
US3824221A (en) Metallated polymers
US4138420A (en) Hydroformylation catalysts
EP0073398A1 (en) Hydroformylation process using a rhodium complex catalyst with triarylphosphine and biphosphine monoxide ligands
EP0030434B1 (en) Methanol homologation using cobalt-ruthenium catalysts
JPS611633A (ja) アルデヒドの製造方法
US4480137A (en) Trihydrocarbyl silyl substituted alkyl diaryl phosphine transition metal complexes and their use as homogeneous carbonylation catalysts
US4155939A (en) Hydroformylation process
US4108905A (en) Catalytic reactions
US4477685A (en) Hydroformylation process to prepare glycolaldehydes
US4239925A (en) Ethanol from methanol
US4235744A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
US4238357A (en) Carbonylation of olefinically unsaturated compounds
JPH069491A (ja) エチリデンジアセテートの製造方法
EP0013464A1 (en) Selective formation of ethanol from methanol, hydrogen and carbon monoxide