SU1625878A1 - Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 - Google Patents
Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1625878A1 SU1625878A1 SU894657728A SU4657728A SU1625878A1 SU 1625878 A1 SU1625878 A1 SU 1625878A1 SU 894657728 A SU894657728 A SU 894657728A SU 4657728 A SU4657728 A SU 4657728A SU 1625878 A1 SU1625878 A1 SU 1625878A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- quinazolinone
- bromine
- benzimidazo
- dibromo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензнмидазо 2,1-blхиназолинонов- 12 ф-лыО Вг -NN Ы где R - низший алкил , бензил, фенацил, карбокси(карбалкокси)алкил, ароил, которые про вл ют пестицид- ную и фунгицидную активность. Цель - получение новых соединений новым способом . Получение ведут реакцией соответствующих 5-замещенных бензимидазо 2, хиназолинонов-12(5Н) с бромом в водной среде, кип чением до обесцвечивани реакционной смеси и нейтрализацией основанием (содой или аммиаком ). Выход 98-99%. 1 табл. (Л
Description
Пример 1. Получение перромида 15 чивани пербромида (3-5 мин) приводит
5-метилбензимидазоГ 2,1-b хиназолино- на-12(5Н).
2,49 г (0,01 моль) 6-метилбензими- ,1-Ь хиназолинона-12 суспендируют в 50 мл воды и при тщательном 20 .перемешивании по капл м прибавл ют гЗ,2 г (0,02 моль) брома. Образующиес оранжевые кристаллы отфильтровывают. Выход 5,61 г (98,7%). Вблизи температуры плавлени происходит разложение 25 на исходные вещества.
ИК-спектр, 1670 и 1718 (00).
II р и м е р 2. 5-Метил-7,9-дибром- бензимидазо Ј2,t-bj хиназолинон-12,JQ
2,9 г (0,01 моль) 5-метилбензими- дазоГ2,1-Ь хиназолинона-12 суспендируют в 50 мл воды и при тщательном перемешивании по капл м прибавл ют
к дибромпроизводному, а часть исходного соединени остаетс непрореагировавшей .
При соотношении компонентов 1:3 (моль/моль) 2,ч9 г (30,01 моль) 5-ме- тилбензимидазо Ј2,1-b хиназолинона-12 суспендируют в 50 мл воды и при тща- ельном перемешивании по капл м прибавл ют 4,8 г (0,03 моль) брома. Образуютс желтые кристаллы пербромида. Прекращают перемешивание и кип т т реакционную смесь, охлаждают и нейтрализуют 10%-ным раствором соды или концентрированным аммиаком. Бесцветные кристаллы отфильтровывают. Согласно данным элементного анализа это дибромпроизводное формулы (I). Выход 4,04 г (99,3%), т.пл. 263-264 С.
Найдено, %: С 44,1; Н 2,3;
к дибромпроизводному, а часть исходного соединени остаетс непрореагировавшей .
При соотношении компонентов 1:3 (моль/моль) 2,ч9 г (30,01 моль) 5-ме- тилбензимидазо Ј2,1-b хиназолинона-12 суспендируют в 50 мл воды и при тща- ельном перемешивании по капл м прибавл ют 4,8 г (0,03 моль) брома. Образуютс желтые кристаллы пербромида. Прекращают перемешивание и кип т т реакционную смесь, охлаждают и нейтрализуют 10%-ным раствором соды или концентрированным аммиаком. Бесцветные кристаллы отфильтровывают. Согласно данным элементного анализа это дибромпроизводное формулы (I). Выход 4,04 г (99,3%), т.пл. 263-264 С.
Найдено, %: С 44,1; Н 2,3;
3,2 г (0,02 моль) брома. Образующийс
.
оранжевый пербромид нагревают до температуры кипени раствора, кип т т до обесцвечивани кристаллов пербромида (3-5 мин), охлаждают, нейтрализуют 10%-ной содой или концентрированным аммиаком и бесцветные кристаллы отфильтровывают . Выход 4,04 г (99,3%), т.пл. 263-264°С (из ДМФА). Анализ и
Получа Ь-бромбензимидазол-2-суль- фокислоту, 2,16 г (0,01 моль) моногид рата-2-сульфокислоты суспендируют в 25 мл воды и при тщательном перемешиданные ИК-спектра приведены в таблице
(приведенные в таблице соединени по-45 вании по капл м прибавл ют 1,6 г
лучены аналогично).(0,01 моль) брома . Образующийс оран
П р и м е р 3. Взаимодействие 5-ме- тилбензимидазо 2,1-ь1хнназолинона-12 с различным количеством брома.
При соотношении компонентов 1:1 (моль/моль) 2,49 г (0,01 моль) 5-ме- тилбензимидазо 2,1-b хиназолинона-12 суспендируют в 50 мл воды и при тща50
жевый пербромид нагревают при 60-80 С до обесцвечивани (10 мин), охлаждают и фильтруют, получа бесцветные кристаллы . Выход 2,15 г (77,6%), т.пл. 300°С.
5,7-Дибромбензимидазол-2-сульфокис- лоту получают аналогично из 2,77 г (0,01 моль) 5-бромбензимидазол-2-суль- фокислоты и 1,6 г (0,01 моль) брома. Выход 2,97 г (83,5%), т.пл. 300°С.
тельном перемешивании по капл м прибавл ют 1,6 г (0,01 моль) брома. Несмотр на длительное тщательное пере мешивание бром св зывает только половину 5-метилбензимидазо 2,1-b хиназолинона-12 , что и наблюдаетс : в воде
.., t ., v ,-
C(,0.
Вычислено, %: С 44,2; Н 2,2; Вг 30,3; N 10,4.
11 р и м е р 4. 5,7-Дибромбензими- дазол-2-сульфокислота.
Получа Ь-бромбензимидазол-2-суль- фокислоту, 2,16 г (0,01 моль) моногид- рата-2-сульфокислоты суспендируют в 25 мл воды и при тщательном перемеши
жевый пербромид нагревают при 60-80 С до обесцвечивани (10 мин), охлаждают и фильтруют, получа бесцветные кристаллы . Выход 2,15 г (77,6%), т.пл. 300°С.
5,7-Дибромбензимидазол-2-сульфокис- лоту получают аналогично из 2,77 г (0,01 моль) 5-бромбензимидазол-2-суль- фокислоты и 1,6 г (0,01 моль) брома. Выход 2,97 г (83,5%), т.пл. 300°С.
Пример 5. 7,9-Дибромбензимида- , хиназолинон-1 2.
3,56 г (0,01 моль) 5,7-дибромбен- зимидазол-2-сульфокислоты сплавл ют при НО-1609С с 1,37 г (0,01 моль) антраниловой кислоты в течение 2 ч до полного прекращени выделени S02. Охла здают, обрабатывают 20 мл 10%-ной НС1, гидрохлорид отфильтровывают и нейтрализуют аммиаком, получа бесцветные кристаллы. Выход 2,53 г ( 64,5%), т.пл. 351-352°С (из ДМФА).
Найдено, %: С 42,7; Н 1,8; Вг 40,8; N 10,6.
СиН7Вг4М,0.
Вычислено, %: С 42,8; Н 1,8;
Вг 40,7; N 10,7.
II р и м е р 6. 5-Метил-7,9-днбром- бенэимидазо 2,1-b хиназолинон-12.
3,93 г (0,01 моль) 7,9-дибромбен- димидазо 2,1-Ь хиназолинона-12, Юмл диметилформамида и 1,3 мл (2,9 г; 0,02 моль) йодистого метила кип т т с обратным холодильником в течение 1 ч. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, суспендируют в воде и нейтрализуют водным аммиаком, а бесцветные кристаллы отфильтровывают. Выход 3,46 г (85,0%), т.пл. 263-264°С (из ДМФА).
Проба смешени с веществом, полученным по примеру 2, дипрессии температуры плавлени не дает.
Пример 7. 5-(1,2-Дибром-3-пропил )-бензимидазо 2,1 -iT} хина золи нон-1 2.
2,75 г (0,01 моль) 5-аллилбензими- дазоЈ2,1-b хиназолинона-12 суспендируют в 50 мл воды и при тщательном перемешивании прибавл ют по капл м 1,6 г (0,01 моль) брома. Последующую каплю брома, во избежание образовани пер- бромида, прибавл ют только после обесцвечивани (30 с) предыдущей. После обесцвечивани всего прибавленного брома бесцветные кристаллы отфильтровывают . Выход 3,86 г (89%), т.пл. 209-ЛО С (из ДМФА/Н20).
Найдено, %: С 46,80; Н 2,89; Вг 37,00; N 9,69.
C17H,,N3OBr2
Вычислено, /.: С 46,89; Н 2,98; Вг 36,78; N 9,65.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать 5-замещенные 7,9- дибромбенэнмидазо 2,1-b хиназолиноны- 12 с выходом 98-99%.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени 7,9-дибром-5-ал1 килзамещенных бензимидазо 2,1-ь хина- золинонов-12 общей формулыО Вг.Вггде R - низший С,-С4 алкил, бензил,фенацил, карбокси(карба кокси) алкил, ароил,отличающийс тем, что 5-замещенные бензимидазо (2,1-Ь) хина- золиноны-12(5Н) общей формулыОгде К имеет указанные значени , подвергают действию брома в водной среде, кип т т до обесцвечивани реакционной смеси и нейтрализуют основа- . нием, таким как сода или аммиак.llo суммарному содержанию галогенов найдено 36,702, вычислено 36,782.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894657728A SU1625878A1 (ru) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894657728A SU1625878A1 (ru) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1625878A1 true SU1625878A1 (ru) | 1991-02-07 |
Family
ID=21432001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894657728A SU1625878A1 (ru) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1625878A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000051992A1 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides |
-
1989
- 1989-01-19 SU SU894657728A patent/SU1625878A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| М.К.А. Khan., M. Amina, F. Ahmod,- Pakistan Sci and Ind Res, 1972, v.15, p. 11-12. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000051992A1 (en) * | 1999-03-04 | 2000-09-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68928688T2 (de) | 3-(Substituierte Phenyl)-pyrazol-Derivate, deren Salze, deren Herbizide und Verfahren zur Herstellung dieser Derivate oder Salze | |
| Hoggarth | 250. Compounds related to thiosemicarbazide. Part I. 3-Phenyl-1: 2: 4-triazole derivatives | |
| TWI546296B (zh) | 經三嗪基取代的吲哚酮之製法 | |
| SU1625878A1 (ru) | Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 | |
| DE3852908T2 (de) | 4-Halogen-3-pyridincarboxamid-Verbindungen und herbizide Zusammensetzungen daraus. | |
| DE69403165T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone | |
| US4480103A (en) | 4-Fluoro-5-oxypyrazole derivatives | |
| DE2210261C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen | |
| EP0519083B1 (en) | Process for producing hexahydropyridazine-1,2-dicarboxylic acid derivatives | |
| RU2156238C2 (ru) | Способ получения диоксоазабициклогексанов | |
| US4169952A (en) | Process for the preparation of cyclohexanone-2-carboxamide | |
| US5235099A (en) | Process for the preparation of ureidoperoxycarboxylic acids | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| SU1632964A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола | |
| DE3617793C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyansubstituierten Enolethern | |
| US4468244A (en) | Herbicidally active benzoxazolyloxy benzoate derivatives | |
| RU2425047C9 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| US4358590A (en) | 6-Carboxy- and 6-(ω-carboxyalkyl)-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-ones | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU1641820A1 (ru) | Способ получени 5- или 6-замещенных 9-иод-бензимидазо(2,1-в)хиназолинонов-12(5 или 6Н) | |
| DE2065719C2 (de) | 1-Niederalkyl-substituierte 6,7-Methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonitrile | |
| DE855706C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4, 4'-Diaminostilbens | |
| DE1143515B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylaminopyrazolen | |
| SU1424324A1 (ru) | Способ получени 5-( @ -цианэтил)бензимидазо(2,1- @ )хиназолинонов-12 общей формулы 1 | |
| DE1695668A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Isothiazolonen und 3-Hydroxyisothiazolen |