SU1632964A1 - Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола - Google Patents
Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1632964A1 SU1632964A1 SU874210322A SU4210322A SU1632964A1 SU 1632964 A1 SU1632964 A1 SU 1632964A1 SU 874210322 A SU874210322 A SU 874210322A SU 4210322 A SU4210322 A SU 4210322A SU 1632964 A1 SU1632964 A1 SU 1632964A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazole
- amino
- yield
- sulfuric acid
- bromo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклической химии, а именно к способу получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиади- азола, который может быть использован в качестве полупродукта в синтезе красителей, фунгицидов, гербицидов, лекарственных препаратов. Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта за счет осуществлени бромированй 2-амино-1,3,4-тиади- азола в среде водной серной кислоты при рН 3,0-3,5, которое поддерживаетс прибавлением водного аммиака. Дл этого 2-амино-1,3,4-тиадиазол обрабатывают бромом в среде водной серной кислоты при рН 3,0-3,5, которое устанавливают и поддерживают придачей водного раствора аммиака в течение 5 ч. Выход 97,8%. Указанные услови бромированй позвол ют использовать в качестве исходного 2-амино-1,3, тиадиазола реакционную массу, полученную взаимодействием тиосемикарба- зида с муравьиной кислотой в присутствии серной кислоты, без выделени . Выход целевого продукта, счита на тиосемикарбазид, 94%. 1 з.п ф-лы (Л
Description
Изобретение относитс к гетероциклической химии, а именно к усовершенствованному способу получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола - полупродукта в синтезе красителей, гербицидов, фунгицидов и лекарственных препаратов.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта за счет осуществлени бромированй 2- амино-1,3,4-тиадиазола в среде водной серной кислоты при рН 3-3,5, которое поддерживаетс прибавлением водного аммиака.
Использование указанных условий бромированй позвол ет в качестве ис- ходного 2-амино-1,3,4-тиадиазола при-, мен ть реакционную массу, полученную взаимодействием тиосемикарбазида и муравьиной кислоты в присутствии серной кислоты без выделени .
Пример 1 (сравнительный) 5,05 г (0,05 моль) 2-амино-1,3,4- тиадиазола раствор ют в Ю мл 45%-ной ., нагревают до 55-60вС, постепенно в течение 2-2,5 -ч прибавл ют под слой жидкости 2,5 мл (0,0.5 моль) брома,. размешивают 5ч, добавл ют
О СО 1C
СО
о
4ь
0,75 мл (0,1Ь моль) брома, размешивают 3 ч, охлаждают до 0°С, Нейтрализуют раствором аммиака, осадок отфильтровывают, промывают 20 мл во- ды, получа 6,05 г вещества. Выход технического продукта 72,8%. В фильтрате хроматографически обнаруживают (в качестве основного) исходный 2-амино-1,3,4-тиадиазол
Пример 2 (сравнительный). Бромирование провод т аналогично примеру 1 при рН 2-3; избыток брома 30% J выход 82,6%.
ИримерЗ (сравнительный). Бромирование провод т аналогично примеру 1 при рН 4-4,5I избыток брома 50%; выход 92,5% (в расчете на химически чистый продукт).
П р им ер 4. Бромирование прово- д т аналогично примеру 1 при рН 3,5; избыток брома 30%, выход 97,8% (в расчете на химически чистый продукт ) .
II р и м е р 5 (сравнительный).
Бромирование провод т аналогично примеру 1 при рН 3-3,5, устанавлива и поддержива его 40%-ным водным раствором NaUH. При избытке брома 40% выход технического продукта 50%.
II р и м е р 6 (сравнительный). Бромирование провод т аналогично примеру 1 при рН 3-3,5, устанавлива и поддержива его насыщенным раствором карбоната натри . При избытке брома 70% выход технического продукта 83,2%.
Пример 7. Смесь 1 8, 2 (0, 2 моль) тиосемикарбазида, 9,9 мл 85%-ной муравьиной кислоты (0,22 моль) и 16 мл концентрированной серной кислоты (0,28 моль) нагревают при 100-105°С 2 ч, охлаждают до 20°С, добавл ют
5
0
5
Q
о
5
160 мл воды, добавлением концентрированного раствора аммиака устанавлива ют рН 3,5, нагревают до 55-60°С и постепенно в течение 2-2,5 ч придают под слой жидкости 13,7 мл (0,26 моль) брома, поддержива одновременно добавлением раствора аммиака рН 3-3,5. Размешивают 30 мин, охлаждают до 20°С и добавл ют раствор аммиака до рН .7,5-8. Осадок отфильтровывают и получают 37,9 г технического 2-амино-5- бром-1,3,4-тиадиазола с концентрацией 89,4% (определена потенциометрическим титрованием). Выход 94%.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать исход из 2-амино- 1,3,4-тиадиазола бромпроизводное с практически количественным выходом, а также использовать в качестве указанного исходного реагента реакцион- ную массу, образовавшуюс в результ -. те взаимодействи тиосемикарбазида с муравьиной кислотой, без выделени .
Claims (2)
1.Способ получени 2-амино-5- бром-1,3,4-тиадиазола бромированием 2-амино-1,3,4-тиадиазола бромом в среде кислоты, отличающий с тем, что, с целью повышени выхода, в качестве кислоты использу- етс водна серна кислота, процесс провод т при рН 3-3,5,которое поддерживают прибавлением водного раствора аммиака.
2.Способ поп.1,отличаю- щ и и с тем, что в качестве 2-ами- но-1,3,4-тиадиазола используют продукт , полученный взаимодействием тиосемикарбазида с муравьиной кислотой без выделени .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874210322A SU1632964A1 (ru) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874210322A SU1632964A1 (ru) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1632964A1 true SU1632964A1 (ru) | 1991-03-07 |
Family
ID=21290917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874210322A SU1632964A1 (ru) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1632964A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110229122A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-09-13 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种阳离子蓝x-bl生产过程中副产氨气的回用方法 |
-
1987
- 1987-03-16 SU SU874210322A patent/SU1632964A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Giuseppe Werber, Francesko Buc- cheri, Manlio Gentile, The Synthesis land Reactivity of some 2-Amino-5- jbromo-1,3,4-thiadiazolez and the Corresponding Д2, 1,3,4-Thiadiazo- lez. - J. Heterocyclic Chim., 1977, v.14, p.823-827. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110229122A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-09-13 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种阳离子蓝x-bl生产过程中副产氨气的回用方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
KR900000889B1 (ko) | 이미노디아세토니트릴의 제조방법 | |
SU1632964A1 (ru) | Способ получени 2-амино-5-бром-1,3,4-тиадиазола | |
Yoshioka et al. | The optical resolution and asymmetric transformation of DL-p-hydroxyphenylglycine with (+)-1-phenylethanesulfonic acid | |
KR870001899B1 (ko) | 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논의 제조방법 | |
US2966495A (en) | Production of nu,nu'-bis-(thiocarbamyl)-hydrazine and 2-amino-5-mercapto-1, 3, 4-thiadiazole | |
US4178292A (en) | Process for the preparation of oxaziridine | |
SU1097614A1 (ru) | Способ получени производных 6-сульфонил-2,3-дихлор-1,4-нафтохинона | |
SU1625878A1 (ru) | Способ получени 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензимидазо[2,1- @ ]-хиназолинонов-12 | |
SU1439101A1 (ru) | Способ получени 4-(1,3-диоксан-2-ил)хинальдина | |
SU481610A1 (ru) | Способ получени 5,5-/спиро/циклопентилгидантоина | |
JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
JPH0412265B2 (ru) | ||
SU1017702A1 (ru) | Способ получени 3,4-дигидропирроло-(1,2-а)-пиразина | |
RU1807987C (ru) | Способ получени 3,8-диамино-6(5Н)-фенантридинона | |
SU190883A1 (ru) | Способ получения гидразидов з-окси-4,4,4- -трихлормасляной кислоты | |
SU1555282A1 (ru) | Способ получени бисульфата кали | |
Ariyoshi et al. | Studies of Hydroxy Amino Acids. II. The Separation of Diastereoisomers of Hydroxy Amino Acids | |
SU1442519A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-6(5Н)-фенантридинона | |
SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
RU1786022C (ru) | Способ получени 4-хлоранилида 5-хлорантраниловой кислоты | |
SU1100228A1 (ru) | Способ получени комплексов триоксида серы | |
SU943229A1 (ru) | Способ получени комплекса диброммалононитрила с бромистым калием | |
SU1404505A1 (ru) | Способ получени 6,7-дигидро-5н-дибенз (с, @ )азепин-7-она | |
SU1710511A1 (ru) | Способ получени бромида свинца |