SU1595837A1

SU1595837A1 - Способ получени дифенилкарбоната

Info

Publication number: SU1595837A1
Application number: SU884464458A
Authority: SU
Inventors: Риф Фатихович Мавлютов; Рустэм Фаридович Иштеев; Наиль Тагирович Чанышев; Энс Мубарякович Курамшин; Сергей Михайлович Калашников; Урал Булатович Имашев
Original assignee: Уфимский Нефтяной Институт
Priority date: 1988-07-25
Filing date: 1988-07-25
Publication date: 1990-09-30

Abstract

Изобретение касаетс диэфиров угольной кислоты, в частности получени дифенилкарбоната, используемого в качестве душистого вещества, пищевого антиоксиданта, промежуточного продукта дл синтеза ароматических поликарбонатов и моноизоцианатов. Цель - повышение выхода дифенилкарбоната и упрощение процесса. Последний ведут реакцией фенола с диэфиром угольной кислоты формулы 1: R 2OC(O)SR 2, где R 1 и R 2 - C 1-C 4- алкил, при их мол рном соотношении 2,2:1 в растворе кип щего декана в присутствии 3-10 мас.% карбоната натри . Эти услови обеспечивают повышение выхода дифенилкарбоната с 85 до 86-94% при сокращении стадий с двух до одной. 1 табл.

Description

Изобретение относитс к способу получени дифенилкарбоната, который может быть использован в качестве душистого вещества, пищевого анти- оксиданта, а также и как промежуточный продукт дл синтеза ароматических поликарбонатов, фармацевтических препаратов , моноизоцианатов, циклических тиокарбонатов.

Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса .

Пример 1. Синтез дифенидкар- . боната из 0,8-димеТилтиокарбоната.

В колбу объемом 150 мл помещают 50 мл декана, 5 г безводного карбоната натри , И мл (0,15 моль) 0,8- диметилтиокарбоната, 31 г (0,32 моль) фенола и кип т т с обратным холодильником в течение 1,5 ч. После окончани реакции охлажденную реакционную смесь промывают гор чей водой до

исчезновени фенола (контроль методом ГЖХ) и сушат сульфатом магни . Получают 27, г дифенилкарбоната в пересчете на содержание основного вещества. Выход 85,8%.

П р и м е р 2. Синтез дифенилкарбоната из 0,5-лиэтилтиокарбоната.

Методика аналогична примеру 1. В колбу объемом 100 мл помещают 30 мл декана, 3 г карбоната натри , 12 мл (0,09 моль) 0,3-диэтилтиокарб6ната, 18,5 г (0,2 моль) фенола и кип т т с обратным холодильником в течение 2,5 ч. После фракционировани получают 18,1 г дифенилкарбоната. Выход Э,%.

Примерз. Синтез дифенилкарбоната из 0,8-дипропилтиокарбоната.

Методика аналогична предыдущим примерам. В колбу объемом 100 мл помещают 30 мл декана,.3 г карбоната

01

QD

сд

00 00

натри , 15 мл (0,09 моль) 0,8-дипро- |1илтиокарбоната и 18,5 г (0,2 моль) фенола. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 3,5 ч. Получают 1б,7 г дифенилкарбоната. Выход 86,2°.

Пример. Синтез дифенилкарбоната из 0,5-дибутилтиокарбоната. В колбу объемом 100 нл помещают 30 мл декана, 3 г карбоната натри , 18 мл (0,09 моль) 0,5-дибутилтиокар- боната и 18,5 г (0,2 моль) фенола, смесь кип т т с обратным холодильником в течение ,5 ч. После перегонки получают 1б,2 г дифенилкарбоната. Выход 8k%.

П р и м е р 5. Синтег) дифенилкарбоната из S-метил-О-пропилтиокарбо- ната.

В колбу объемом 100 мл помещают 30 мл декана, 3 г карбоната натри , 11,5 мл (0,09 моль) S-метил-О-про- пилтиокарбоната и 18,,5 г (0,2 моль) фенола. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 3,5 ч. Получаю 17,2 г дифенилкарбоната. Выход 89,2%.

П р и м е р 6. Синтез дифекилкарб ната из 0,8-диэтилтиокарбоната,

В колбу объемом 100 мл помещают 30 мл декана, 3 г карбоната натри , 12 мл (0,09 моль) 0,3-диэтилтиокар боната, 18,5 г (0,2 моль) фенола. Смесь кип т т в течение 0,5 ч. Получают 12,7 г дифенилкарбоната. Выход 66,2%.

Пример7. В колбу объемом 100 мл помещают 30 мл декана, 3 г карбоната натри , 12 мл (0,09 моль) 0,3-диэтилтиокарбоната, 3 г- (0,36 моль) фенола и кип т т с обратным холодильником в течение 1,5 ч После окончани реакции охлажденную реакционную смесь 7 раз промывают гор чей водой, сушат сульфатом магни и перегон ют под пониженным давлением . Получают 17,2 г продукта. Выход 89,2%. ,

Пример8. В колбу объемом 100 мл помещают 30 мл декана, 3 г карбоната натри , 12 мл (0,09 моль) 0,8-диэтилтиокарбоната, 18 г (0,18 моль) фенола. Смесь кип т т в течение 2,5 ч и получают 13,7 г продукта. Выход 71,5.

Пример9. В колбу, oбъeмo 100 мл помещают 30 i-ui нонана, 3 г

карбоната натри , 12 мл (0,09 моль) 0,3-диэтилтиокарбоната, 18,5 г (0,2 моль) фенола. Смесь кип т т в течение 24 ч. Дифенилкарбонат выдел ют перегонкой под пониженным давлением. Получают 15,7 г продукта. Выход 81,3%.

В таблице представлена зависимость выхода целевого продукта от соотношени реагентов.

Исходный тиокарбонат - ОаЗ-диэтилтиокарбонат ,

Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевого дифенилкарбоната до (против 85% в известном ) и упростить процесс за счет сокращени числа стадий с двух до одной,

Claims

Формула изобретени

Способ получени дифенилкарбоната взаимодействием фенола с диэфиром

угольной кислоты в присутствии катализатора , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса , в качестве диэфира угольной кислоты берут соединение общей формулы I

i li U С р - Rj t

i II Р

где R и RU - Cj -С4-алкил, и взаимодействие осуществл ют при мол рном соотношении соединение формулы I: фенол 1:2,2 в растворе кип щего декана в присутствии карбоната натри в количестве 3-10 мас .%.