SU451696A1

SU451696A1 - Способ получени триптаминов

Info

Publication number: SU451696A1
Application number: SU1843928A
Authority: SU
Inventors: Игорь Иоганович Грандберг; Надежда Ивановна Боброва
Original assignee: Сельскохозяйственная Академия Им. К.А.Тимирязева
Priority date: 1972-11-04
Filing date: 1972-11-04
Publication date: 1974-11-30

Description

1

Изобретение относитс к области получени физиологических активиы.х соединений - триптаминов, которые могут найти применение в фармацевтической практике.

Известный способ получени триптаминов заключаетс в том, что ар илгидразин подвергают взаимодействию с у-галоидкарбонильным соединением при кип чении в водноспиртовой среде.

Однако у-галоидкарбонильное соединение, в частности ормасл ный альдегид, неустойчиво , в св зи с чем его необходимо использовать сразу после получени .

Предложенный способ заключаетс в том, что арилгидразин или его соль подвергают взаимодействию с бисульфитным производным у-галоидкарбонильного соединени при кип чении в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Ироведение процесса в запа нной ампуле при 170-180°С приводит к увеличению выхода .

Бисульфитное производное у-хлормасл ного альдегида, полученное в виде белых блест щих кристаллов обычным образом из ухлормасл ного альдегида и техническото 40%-ного водного раствора бисульфита натри , хранитс достаточно долго (до 1 года). УСТОЙЧИВО такжеи бисульфитное производное

2

Y-хлорпропилметилкетона. полученное аналогичным образом.

И,р и м е р 1. Триптамин. В колбу объемом 150 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 4,6 г бисульфитного производного 7 -1ормасл иого альдегида (с содержанием основного продукта 46%) и 100 мл 60%-ного метилового спирта и к кип щему раствору сразу приливают

раствор 1 г фенилгидразина в 5 мл метанола. Реакционную массу кии т т на вод ной бане 12 час. Иосле отгонки растворител на роторном испарителе остаток раствор ют в 20 мл воды и раствор дважды экстрагируют эфиром

от нейтральных примесей. Затем водный раствор охлаждают и сильно подщелачивают, отделившеес масло экстрагируют бензолом (3 раза по 10 мл), сущат щелочью и разгон ют в вакууме. Выход триптамина 1,2 г (75%),

т. кип. 185--187°С (0,5 мм), т. пл. ПО- 112°С.

Пример 2. Метилтриптамин. А. Получен аналогично триптамину с выходом 78,2% из бисульфитного Производного ухлорпропилметилкетона в виде твердого кристаллического вещества. Перекристаллизован из смеси бензол - иетролейный эфир, т. пл. 107-108°G. Б. Получен нагреванием смеси 4,5 г бисульфитного производного 1,-хлорпропилме3

тилкетона (с содержанием основного продукта 50%), 1,1 г фенилгидразина в 100 мл 60%ного метилового спирта в запа нной ампуле в автоклаве при 170-180°С в течение 2 час. Обработка реакционной массы аналогична примеру 1. Выход 2-метилтриптамина 1,6 г (91,3%), т. шш. 216-218°С (14-15 мм), т. пл. 108°С.

Пример 3. 1,2-Диметилтриптамин.

А. Получен в услови х примера 1 из бисульфитного производного орпропилметилкетона и а-метилфенилгидразина с выходом 80;%, т. кип. 162-164°С (1 мм);

Б. Получен в услови х примера 1 из биСульфитного производного 7-хлорпропилме451696

4

тилкетона и сернокислой соли а-метилфенилгидразина с выходом 50%, т. кип. 165-167°С (1-2 мм).

Предмет изобретени

Способ получени триптамннов взаимодействием арилгидразина с Галогенкарбонильным соединением при -кип чении в водноспиртовой среде, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, -галогенкарбонильное соединение используют в виде его бисульфитного производного, а арилгидразин используют в виде основани или в виде его соли с последующим выделением целевого продукта известным способом.