SU1541209A1 - Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера - Google Patents

Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера Download PDF

Info

Publication number
SU1541209A1
SU1541209A1 SU874250304A SU4250304A SU1541209A1 SU 1541209 A1 SU1541209 A1 SU 1541209A1 SU 874250304 A SU874250304 A SU 874250304A SU 4250304 A SU4250304 A SU 4250304A SU 1541209 A1 SU1541209 A1 SU 1541209A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroxybenzoic acid
bis
monomer
resistant polymer
ester
Prior art date
Application number
SU874250304A
Other languages
English (en)
Inventor
Ирина Ивановна Серебрякова
Людмила Львовна Гурьева
Владимир Васильевич Цукрук
Валерий Васильевич Шилов
Виктор Петрович Тарасов
Леонид Николаевич Ерофеев
Борис Александрович Розенберг
Original Assignee
Отделение Института химической физики АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Отделение Института химической физики АН СССР filed Critical Отделение Института химической физики АН СССР
Priority to SU874250304A priority Critical patent/SU1541209A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1541209A1 publication Critical patent/SU1541209A1/ru

Links

Landscapes

  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических соединений, в частности диглицидилового эфира терефталоил бис-(4-гидроксибензойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера дл  получени  теплостойкого полимера. Цель - создание новых мономеров дл  синтеза новых полимеров с улучшенными свойствами. Синтез целевого соединени  ведут реакцией дигидрохлорида терефталоил бис-(4-гидроксибензойной кислоты) с глицидолом в присутствии триэтиламина в среде тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 17 ч. Новое соединение позвол ет получать полимеры без использовани  отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (т.начала деструкции 277°С, т.стекловани  205°С против соответственно 218°С и 115°С дл  аналога по структуре). 1 табл.

Description

(21)4250304/31-04
(22)16.03.87
(46) 07.02.90. Бюл. № 5
(71)Отделение Института химической физики АН СССР
(72)И.И. Серебр кова, Л.Л.Гурь- эва, В.В. Цукрук, В.В. Шилов,
В.П. Тарасов, Л.Н. Ерофеев и Б.А. Розенберг (53) 547.707 ( 088.8)
(56)Патент США № 3506612, кл. 260-47, 1970.
Справочник по пластмассам, Т.2, М.: Хими , 1975, с. 225. (54)ДИГЛИЦИДИЛОВЫЙ ЭФИР ТЕРЕФТАЛОИЛ- -БИС-(4-ГИДРОКСИБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ) В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕПЛОСТОЙКОГО ПОЛИМЕРА
(57)Изобретение касаетс  гетероциклических соединений, в частности
диглицидилового эфира терефталоил- -бис-(4-гидроксибеноОйной кислоты), который может быть использован в качестве мономера дл  получени  теплостойкого полимера. Цель - создание новых мономеров дл  синтеза новых полимеров с улучшенными свойствами. Синтез целевого соединени  ведут реакцией дигидрохлорида терефталоил- бис-(4-гидроксибензойной кислоты) с глицидолом в присутствии триэтилами- на в среде тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 17 ч. Новое соединение позвол ет получать полимеры без использовани  отверди- телей с высокими теплостойкими свойствами (т.начала деструкции , т. стекловани  205°С, против соответственно 218°С и дл  анало- . га по структуре). 1 табл.
i
Изобретение относитс  к синтезу диглицидиловых эфиров дикзрбоновых кислот , в частности к диглицидиловому эфиру терефталоил-бис-(4-гидрокси- бензойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера дл  получени  теплостойкого полимера .
Целью изобретени   вл етс  изыскание новых эпоксипроизводных карбоно- вых кислот, позвол ющих при использовании их в качестве мономеров получить полимеры с улучшенными свойствами .
Пример 1. К смеси 3,5 г ди- хлорангидрида тереФталоил-бис-(4-гидроксибензойной кислоты) в 200мл тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 1 ч прикапывают смесь 1,3 г глицидола и 1,7 г триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают еще 2 ч через 14 ч выпавший хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают, маточник высаждают в воду, по вившийс  коллоид коагулируют добавлением хлористого натри , целевой продукт отфильтровываю/г, промьшают водой, сушат в вакууме.
Выход 3,0 г.
Данные элементного анализа приведены в таблице.
сд
Јъ К
о со
10
Строение подтверждаетс  ИК-спектра- ми, где регистрируютс  полосы в области 700 см 1 и в области 1600-. 1610 , соответствующие колебани м бензольного кольца и валентным колебани м группы, и-полосы в области 910 , соответствующие поглощению монозамещенной (оконечной) эпоксидной группы.20
Термооптическим методом анализа установлен цикл нагрев - охлаждение дл  этого соединени : Кр 158°С ЖК полимер .
Рентгенографическое исследование 25 показывает, что предлагаемое соединение имеет жидкокристаллическую структуру нематического типа. Выше температуры 158°С, т.е. в области существовани  жидкокристаллического COC-JQ то ни , мономер ориентируетс  в магнитном поле напр женностью 14,5 кг вдоль направлени  пол  с фактором ориентации 0,86.
Пример 2. Самоотверждение 36 мг диглицидилового эфира терефта- лоил-бис-п-оксибензойной кислоты при нагревании до температуры жидкокристаллического состо ни  160°С в течение 6 ч приводит к получению полимера с параметрами теплостойкости, ус35
40
Q
5
тановленными по стандартной методике , а именно термомеханическим методом на приборе УИП-10: температура стекловани  205°С и температура начала деструкции 277°С. Указанные аналоги не способны самоотверждатьс  и требуют отвердителей, образу  при этом полимеры с низкой температурой стекловани , например эпоксидна  дианова  смола ЭД-20.
Пример 3 (известный). Отверждение 36 мг ЭД-20 в присутст- а вии 22 мг отвердител  изо-метилтет- рагидрофталевого ангидрида при 160°С в течение 6 ч приводит к получению / полимера с параметрами теплостойкости , установленными термомеханическим методрм анализа на приборе УИП-70: температура стекловани  115СС, температура начала деструкции 2J8°C.
Таким образом, предлагаемое соединение позвол ет получить полимеры без использовани  отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (температура начала деструкции 277 С против 218°С, температура стекловани  205°С против дл  аналога по структуре).

Claims (1)

  1. S Формула изобретени 
    Диглицидиловый эфир терефталоил- -бис-(4-гидроксибензойной кислоты) формулы
    СН-10
    ,-сн-о-сХоХо-с с-о -с-о-сн-сНг и о об о и
    в качестве мономера дл  получени  , теплостойкого полимера.
SU874250304A 1987-03-16 1987-03-16 Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера SU1541209A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874250304A SU1541209A1 (ru) 1987-03-16 1987-03-16 Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874250304A SU1541209A1 (ru) 1987-03-16 1987-03-16 Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1541209A1 true SU1541209A1 (ru) 1990-02-07

Family

ID=21306362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874250304A SU1541209A1 (ru) 1987-03-16 1987-03-16 Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1541209A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2465262C2 (ru) * 2009-07-06 2012-10-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова"(КБГУ) Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2465262C2 (ru) * 2009-07-06 2012-10-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова"(КБГУ) Ароматические сополиэфиркетоны и способ их получения

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1541209A1 (ru) Диглицидиловый эфир терефталоилбис-(4-гидроксибензойной кислоты) в качестве мономера дл получени теплостойкого полимера
JPS58206579A (ja) ポリエポキシ化合物
JPH0212950B2 (ru)
US5078910A (en) Polimerization of liquid crystalline monomers
CA1050034A (en) Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides
KR101597124B1 (ko) 광배향 소재 및 그 제조방법
JPS59199649A (ja) 4−ヒドロキシ−4′−ビニルビフエニル誘導体及びその製造方法
Mantecón et al. Synthesis of asymmetric diglycidyl ester compounds. Reaction with aromatic diamines
JPH0522694B2 (ru)
Tuan et al. Synthesis and polymerization of liquid crystalline α-oxiranes containing 4-cyanobiphenyl and p-methoxyphenyl benzoate mesogenic groups
JPS5821632B2 (ja) シクロアルカノン ノ セイゾウホウホウ
US5319113A (en) Preparation of liquid crystalline di(alkoxyglycidyl) compounds, and their use in curable epoxide mixtures
KR102627938B1 (ko) 복수의 액정 코어를 갖는 다작용기성 에폭시 화합물과 이로부터 제조된 경화물
CN115819757B (zh) 一种含酰胺基非典型发光化合物及其合成方法
JPS58419B2 (ja) ビスヒダントイン化合物の製造方法
JP3281911B2 (ja) 1,6−ジヒドロキシナフタレン−2,5−ジカルボン酸及びその製造法
JPH0522693B2 (ru)
SU735593A1 (ru) Способ получени 2-оксо-з-арил-карбамоилтиозолидино-(3,2-а)-1,2-дигидропиридинов
KR20210034927A (ko) 화합물의 제조방법
SU745911A1 (ru) Полиариленбис-(малеинимид) сульфиды в качестве термореактивных св зующих и способ их получени
JPS61289091A (ja) スピロオルソカ−ボネ−ト化合物
SU938550A1 (ru) 1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер дл высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами
SU1301827A1 (ru) 4- @ -Амилфениловый эфир 4-(транс-4-этилциклогекс-2-еноилокси)-бензойной кислоты в качестве компонента жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств
SU437751A1 (ru) Способ получени п-карбоксифенилимида-1,4,5-нафталинтрикарбоновой кислоты
SU761452A1 (ru) Ацил-ди(и-оксибензойные) кислоты или их дихлорангидриды в качестве мономеров для синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров 1 2