SU1496644A3 - Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой - Google Patents
Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой Download PDFInfo
- Publication number
- SU1496644A3 SU1496644A3 SU853871843A SU3871843A SU1496644A3 SU 1496644 A3 SU1496644 A3 SU 1496644A3 SU 853871843 A SU853871843 A SU 853871843A SU 3871843 A SU3871843 A SU 3871843A SU 1496644 A3 SU1496644 A3 SU 1496644A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- hydrochloride
- imidazole
- amino
- hydroxyphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
- C12Q1/28—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase involving peroxidase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q2326/00—Chromogens for determinations of oxidoreductase enzymes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/20—Oxygen containing
- Y10T436/206664—Ozone or peroxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к индикаторам окислительно-восстановительных реакций и может быть использовано в медицинской диагностике. Цель изобретени - повышение стабильности хранени средства. Средство содержит производное имидазола, которое нанос т на носитель. Стабильность средства до 10 дней (прототипа - 3 дн ).
Description
Изобретение относитс к индикаторам окислительно-восстановительных реакций, в частности к средству дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой, которое можно использовать в медицинской диагностике.
Цель изобретени - повьшение стабильности хранени .
Поставленна цель достигаетс предлагаемьм средством дл определение продуктов реакции перекиси водорода с nepoKci-щазой, содержащим производное имидазола общей формулы.
2
Е
)г1
АБ,
н
,где R - водород, метил, оксибутил, тетрагидрофуранил,
тох л еокой
таледолы .
(I)
л,
Кд, R - одинаковы или различны и означают кшолидин, тетра- гидрохинолин, замещенный метилом или бензилом, или остаток
где К - гидроксил, аминогруппа, диметиламиногруппа, амино-(ди)-уксусна кислота, амино-этансульфокис- лота, амино-этанфосфонова кислота, R и R одинаковы или различны и означают водород, метоксил, трет-буТШ1 ,
причем R и R одновременно не могут означать юлолидин или тетрагидро- хинолин, замещенный метилом или бензилом , и по меньшей мере один радикал R означает гидроксил, или его
4
СО Oi
о 4
4;:
О
гидрохлорид и добавку из числа твердых и жидких носителей при следующем соотношении компонентов,мае. Производное имидазола общей формулы (I) или его гидрохлорид 0,01-1 Добавка из числа твердых и жидких носителей Остальное Предлагаемое средство приготовл ют простым смешиванием ингредиентов Производные имидазола общей формулы (I), содержащиес в предлагаемом средстве, вл ютс нов.ыми соединени ми . Их получают известными методами , например, тем, что
а)oi-дикетон общей формулы
00
БП-С-С-Н
(И),
в которой R- и R имеют указанное значение, подвергают конденсации с альдегидом общей формулы
О CH-R
(III).
в которой R имеет указанное значение и с аммиаком в кислом растворе , или
б) oi -кетоксим общей формулы
В,-с-с-в
П II JHOH о
(IV).
в которой R« и R имеют указанное значение,
подвергают взаимодействию с альдегидом формулы (II-I) и аммиаком и получаемое при этом соединение формулы
Rz-N
ЛЧ
t О
(V)
подвергают восстановлению, или в) ацилбромид общей формулы
R,
СО - CHRBr
(VI)
в которой R и R имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с амидином общей формулы
.и
(VII)
в которой R, имеет указанное значение , в щелочной среде.
Целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли.
В примерах используют следующие производные имидазола Nr I - XXXI:
Iгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметиламино- -фенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазола,
0 .т.пл. 215-219 С (разложение) ,94 . 680 нм ( 25,500);
IIгидрохлорид 2-(4-оксифенил)-4- -(5)-(4-диметиламинофенил)-5-(4)-метил- (1Н)-имид азола, т.пл. 242°С (раз5 .лоАение), Л;,лакс 412 нм (,1,860)
IIIгидрохлорид 2-(3,5-ди-трет- -бутил-4-оксифенш1)-4-(5)-(4-диметил- аминофенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазола , т.пл. 255°С (разложение),
0 нм ( 41,830);
IVгидрохлорид 2-(4-оксифенил)- -4-(5)-(3,5-димет ок си-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазола, т.пл. 326°С (разложение) ,А д,акс 533 нм
5 (е 6,400)
Vгидрохлорид 2-(3,5-ди-трет-бу- тил-4-оксифенил)-4-(5)-(3,5--диметок- си-4-оксифенил)-5-(4)-метил-(1Н)- -имидазола, т.пл. 296 С (разложе0 ние), Хдлакс 673 нм (6 29,800) ;
VIгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифен-ил)-4-(5)-(4-оксифенил)- -5(4)-метил-(1Н)-имидазола, т. пл. 197-199 с (разложение), А мдКС
5 533 нм (g 6,400)i
VIIгидрохлорид 2,4-(5)-ди-(3,5- -диметокси-4-оксифенил)-5-(4)-метил- -(1Н)-имидазола, т.пл. 158°С (разложение ) , „ц кс 590 нм (6 17,900) ;
0 VIII гидрохлорид 2-(4-д1шетИЛ- аминофенил)-4-(5)-(4-оксифенил)-5- -(4)-метил-(1Н)-имидазола, т. пл. 225-230° С (разложение), А „дкс 510 нм (6 to,500)5 IX гидрохлорид 2-(4-диметиламино- фенил)-4-(5)-(3,5-диметокси-4-окси- фенил) -5-(4)-метил-(1Н) -имидазола, т.пл. 182-200 с (разложение) ,71 д,аКС 670 нм (б 10,800);
Xгидрохлорид 2-(6-метил-1,2,3,4- -тетрагидрохинолино)-4-(5)-(3,5-ди- метокси-4-оксифенш1)-5-(4)-метил- -(1Н)-имидазола, т.пл. 190 С (разложение ) ,7 «а не 700 нм (,400);
XIгидрохлорид 2-(9-юлолидино)-4- ) -(3,5-диметокси-4-оксифенш1) -(4)-метш1-(1Н)-имидазола, т. пл. 201°С (разложение), X а 690 нм (в 25,399)i
0
5
XIIгидрохлорид 2-(4-оксн-3-меток- сифенил)-4-(5)-(4-оксифен1- л)-5-(4)- -метил-(1Н)-имидазола, т.пл. 270°С (разложение) , , 502 нм (
3,730)i
XIII2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил)-4-(5)-(4-оксифенил)-5-(4)- -метил-( 1Н)-имидазо л, т.п. 200-202 с (разложение), Л 486 нм (,
6,700)i
XIV2-(3,5-диметокси-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил-4-(5)- -фенил-4-амино-Н-этансульфокислота), т. пл. 260 С (разложение) , Д дgКС
615 нм (5 27,500)-,
XV2-(3,5-диметокси-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил-4-(5)- -(фенил-4-амино-Ы-этанфосфонова кислота ) , т.пл. 250°С (разложение), Лмакс 624 нм ( 25,600),
XVI2-(3,5-диметокси-4-оксифе- нил)-5(4)-метил-( ИО-имидазолил- -4-(5)-(фенил-4-аминоуксусна кислота ) , т.пл. 124 С (разложение), Ам кс 620 нм (е 18,800);
XVII2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил-)-4-(5)-(4-аминофенил)-5-(4)- -метил-(1Н)-имидазол, т. пл. 228- 230°С, 576 нм (5 31,200);
XVIII2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил- -4-(5)-фениламиноуксусна кислота, аморфна , Х дда к с - 614 нм (39,900),
XIX2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил- -4-(5)-фениламино-диуксусна кислота ) , т. пл. 225 С (разложение), Амакс 580 нм ( 31,700);
XX2-(1-бензил-1,2,3,4-тетрагид- рохинолино)-4-(5)-(3,5-диметокси-4- -оксифенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имида- зол, т.пл. 190°С (разложение) , Х акс 705 нм. (б 31,500);
XXIгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифенил)-4-(5)-(4-аминофенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазола, т.пл.
250°С (разложение), д,д1. 580 нм (6 18,900);
XXIIгидрохлорид 2-(3,5-димeтoк- cи-4-oкcифeнил)-4-(5)-(4-aминo-3- -мeтoкcифeнил) -5-(4)-метил-(1Н)-ими- дазола, т. пл. 2l8°C (разложение), Амакс 02 нм (6 15,400)j
XXIIIгидрохлорид 2-(4-аминофе- нил)-4-(5)-(3,5-диметокси-4-оксифе- нил)-(1Н)-имидазола, т. пл. 285 - 290°СДддд Р 560 нм ( 24,500),
. XXIV гидрохлорид 2-(4-диметш1- аминофенил)-4-(5)-(3,5 диметокси-4149
1496644
-оксифенил)-( 1Н)-им1Щс гзола, т. пл. 295-298 с,,(, 626 нм (4,770); XXV гидрохлор од 2,4-(5)-бис-(4- -диметл-шаминофенил) -(1 Н) -имидазола.
т. пл. 233-235 С,А
КС
764 нм (g
9800);
XXVIгидрохлорид 2-(3,5-диметок- си-4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметштами- но-фенил)-5-(4)-(2-тетрагидрофурил)- -(1Н)-имидазола, т. пл. 98/110 С (разложение) (нет четкой точки плавлени ) Rf 0,36 (силикагель, элю- ент: хлороформ/метанол в соотношени 5 :1) , 9v акс 680 нм ,(6 16,700);
XXVIIгидрохлорид 2-(3,5-диметок- си-4-оксифенил)-4-(5)-(4-димeтилaми- нoфeнил)-5-(4i-(4-oкcибyтил)-( 1Н)0 -ишщазола, т.пл. 210-212°С (раз- ложение), 7 макс 640 нм (,000);
XXVIIIгидрохлорид 2-(3,5-диме- токси-4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметил- аминофенил)-4-(5)-метил-(1Н)-имида5 зола, т. пл. 218-219°С (разложение), / Л макс 680 нм (6 25,500),
XXIXгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметиламино- -3-метоксифеш1п)-5-(4)-метил-(1Н) . -имидазола, т. пл. 211 С (разложение ) , X Mo.kc 417 нм ( 28,300);
XXX2-(3,5-диметокси-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил-4-(5)- -(фенил-4-амино-Н-моноэтан-2-сульфо- кислота) Rf 0,44 (силикагель, элюент: изопропанол/простой н-бутило- вый эфир/вода в соотношении 5:3:2), о, 620 нм ( 29,100);
XXXI2-(3,5-диметокси-4-оксифе- нил)-5-(4)-метил-(1Н)-им1адазолил-4- -(5)-(фенил-4-амино-Н-бис-этан-2- -сульфокислота), Rf 0,28 (силикагель , элюент: изопропанол/простой н-бутиловый эфир/вода в соотношении 5:3:2),акс 610 нм (8 28,400).
Вз тые в скобки в названии соединений Nr I-XXXI цифры 4, и 5 соответственно означают соответствующее положение заместител таутомерной формы.
Пример 1. Фильтровальную бумагу пропитывают водным или метаноль- ным раствором, содержащим 0,01, 0,1 или 1,0 мас.% производного имидазола, сушат и разрезают на куски, одну часть которых используют дл определени продуктов реакции перекиси во- дорода с пероксидазой сразу же, вторую часть - после хранени при температуре 35 С и относительной влаж-
5
0
5
0
5
ности воздуха 50% в течение 3 дн, а третью часть - после хранени в указанных услови х в течение 10 дн. Дл осуществлени опыта пропитанную раствором производного имидазола бумагу увлажн ют раствором 0,5 г перекиси водорода и 0,1 г пероксидазыв 100 мп воды и по истечении 5 мин при помощи фотометра определ ют окраску бумаги в % отражени при 550 нм по сравнению с контрольной бумагой (т.е бумагой, не увлажненной водным раствором перекиси водорода и пероксидазы ) .
Результаты опыта сведены в табл.1
Сравнение данных табл. 1 свидетельствует о том, что предлагаемое средство про вл ет лучшую стабильность хранени , выражающуюс в меньших потер х отражени .
Пример 2. Реактивна пленка дл обнаружени перекиси водорода.
К сьфой массе реактивной пленки (около 99,5 мас.%), состо щей из 18 г дисперсии пластмассы сополимера из винилацетата и винилпропионата, 1,38 г альгината, 69 г буфера трис- цитрата с рН 7,5 (0,45 моль/л), 0,025 г 1-(3-хлорфенил)-полукарба- цида, 0,025 г MgK эдту 21ЦО, 0,05 г тритона X 100, 0,6 г гексанола и 200 медно-аммиачной пероксидазы, добавл етс 0,47 г (около 0,5 мас.%) 2-(3-диметокси-4-гидроксифенил)-4- -(5)-(4-диметиламинофенш1)-5-(4)- -метил-(1Н)-имидазол-гидрохлорида (соединение формулы I).
Этот состав дл покрытий наноситс толщиной мокрой пленки 200 |Ц m на прозрачную пленку и высушиваетс . На этот получеиньй таким образом слой наноситс второй слой в качестве оптически белого фона состава с толщиной сло 200 щта и высушиваетс : 52 мл 0,1 м буфера трисцитрата с рН 7,0, 5,5 г двуокиси титана, :2,7 г диатомовой земли, 0,4 г альгината, 1,4 г дисперсии пластмассы добавки сополимера из винилацетата и винилпропионата, а также 0,2 г тритона X 100.
Полученна таким образом набухающа и всасывак да реактивна пленка обрабатываетс дл испытани . Дл обнаружени перекиси водорода на зону Дозировани наноситс 30 |М 1 опытного раствора. Через 1 мин реак0
5
0
5
тивньй клапан прижимаетс , а еще через 2 мин полученный цвет измер етс фотометром диффуэного отражени . С установленной ранее эталонной кривой считываютс данные концентрации перекисиводорода.
В табл. 2 привод тс данные дл эталонной кривой
Claims (1)
- Формула изобретениСредство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пе- роксидазой, содержащее производное имидазола и добавку из числа твердых и жидких носителей, отличающеес тем, что, с целью повышени стабильности хранени , в качестве производного имидазола оно содержит соединение общей формулы (I)2N--N. .XlНгде R - водород, метил, оксибутил, тетрагидрофуранил,ВRИ R одинаковы или различныи означают юлолидин, тетрагидрохино- лин, замещенный метилом или бензилом , или остаток005где RA - гидроксил, аминогруппа, ди- метиламиногруппа, амино- -(ди)-уксусна кислота, амино-этансульфокислота, амино-этанфосфонова кислота , R и R е- - одинаковы или различны иозначают водород, метоксил, трет-бутил,причем R, и R одновременно не могут означать юлолидин или тетрагид- рохинолин, замещенный метилом или бензилом, и по меньшей мере один радикал R означает гидроксил, или его гидрохлорид при следующем соотношении компонентов, мас.%: Соединение формулы (I) или его гидрохлорид 0,01-1,0 Твердый или жидкий носитель Остальноепричем в качестве твердого носител примен ют фильтровальную бумагу или набухаемую, соответственно всасывающую реактивную пленку, а в качестве жидкого - воду или-метанол.Таблица 1А - известное соединение 2,4-ди-(4-диметиламино-3,5-диметоксифенил)-5- -(4-оксифенил)-имидазолБ - гидрохлорид известного соединени Aj - отражение нельз измерить из-за сильной собственной окраски.пКонцентраци перекиси водорода, мг/л4,27,312,418,41496644 .ТаблицаЛ 2Диффузное отражение , %53,0 40,3 35,0 19,8
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3411997A DE3411997A1 (de) | 1984-03-31 | 1984-03-31 | Neue redox-indikatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1496644A3 true SU1496644A3 (ru) | 1989-07-23 |
Family
ID=6232189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853871843A SU1496644A3 (ru) | 1984-03-31 | 1985-03-28 | Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4665023A (ru) |
EP (1) | EP0161436B1 (ru) |
JP (1) | JPH0643424B2 (ru) |
AT (1) | ATE29265T1 (ru) |
AU (1) | AU553338B2 (ru) |
CA (1) | CA1259997A (ru) |
CS (2) | CS276982B6 (ru) |
DE (2) | DE3411997A1 (ru) |
DK (1) | DK172240B1 (ru) |
ES (2) | ES8607252A1 (ru) |
HU (1) | HU199429B (ru) |
IE (1) | IE58212B1 (ru) |
SU (1) | SU1496644A3 (ru) |
ZA (1) | ZA852382B (ru) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4672029A (en) * | 1984-12-06 | 1987-06-09 | Eastman Kodak Company | Color-forming couplers and their use in the analytical determination of hydrogen peroxide or other analytes |
DE3515586A1 (de) * | 1985-04-30 | 1986-11-06 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Stabilisiertes sarcosinoxidase-praeparat |
US4921791A (en) * | 1986-06-26 | 1990-05-01 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Method for measuring specific component using peroxidase enzyme reaction |
JPH0619346B2 (ja) * | 1986-11-17 | 1994-03-16 | コニカ株式会社 | 過酸化水素定量用分析素子 |
EP0285095B1 (en) * | 1987-04-02 | 1994-11-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dry type analysis element |
US5024935A (en) * | 1987-12-18 | 1991-06-18 | Eastman Kodak Company | Dye-providing composition, diagnostic test kit and their use in method for ligand determination using peroxidase labeled-receptor |
JPH03501681A (ja) * | 1988-01-11 | 1991-04-18 | ボーリンガー・マンハイム・コーポレイション | 乾燥粉末診断剤及びその適用 |
JPH0833393B2 (ja) * | 1988-03-14 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | 乾式分析要素 |
US5017471A (en) * | 1988-08-26 | 1991-05-21 | Epitope, Inc. | Reagent for peroxidase detection |
US5274095A (en) * | 1989-05-31 | 1993-12-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Diarylimidazoles |
DE3917677A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Boehringer Mannheim Gmbh | Diarylimidazole |
US6395227B1 (en) * | 1989-08-28 | 2002-05-28 | Lifescan, Inc. | Test strip for measuring analyte concentration over a broad range of sample volume |
US5620863A (en) * | 1989-08-28 | 1997-04-15 | Lifescan, Inc. | Blood glucose strip having reduced side reactions |
AU621245B2 (en) * | 1989-10-17 | 1992-03-05 | Boehringer Mannheim Gmbh | Hydrolase substrates, a process for the preparation thereof and agents containing them |
US5633376A (en) * | 1990-12-28 | 1997-05-27 | Neurogen Corporation | Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; and 4-aryl substituted piperazinyl and piperidinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype ligands |
US5681956A (en) * | 1990-12-28 | 1997-10-28 | Neurogen Corporation | 4-aryl substituted piperazinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands |
US5646279A (en) * | 1990-12-28 | 1997-07-08 | Neurogen Corporation | Substituted 4-piperazinylmethyl 2-phenylimidazoles; dopamine receptor subtype specific ligands |
US5646281A (en) | 1990-12-28 | 1997-07-08 | Neurogen Corporation | Certain 4-piperidino- and piperazinomethyl-2-phenyl imidazole derivatives; dopamine receptor subtype specific ligands |
US5208326A (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-04 | Miles Inc. | 8-hydroxy-2h-dibenz(b,f)azepin-2-one dyes |
US5415809A (en) * | 1992-07-15 | 1995-05-16 | Aquarium Pharmaceuticals, Inc. | Method for determination of dissolved oxygen in water |
US5700826A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Ontogen Corporation | 1,2,4,5-tetra substituted imidazoles as modulators of multi-drug resistance |
WO1999001128A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | Neurogen Corporation | Certain diarylimidazole derivatives; a new class of npy specific ligands |
US5840721A (en) * | 1997-07-09 | 1998-11-24 | Ontogen Corporation | Imidazole derivatives as MDR modulators |
US6166205A (en) * | 1998-09-02 | 2000-12-26 | Neurogen Corporation | 2-Aryl-4-(1-[4-heteroaryl]piperazin-1-yl)methylimidazoles: dopamine . D.sub4 receptor subtype ligands |
DE19945828B4 (de) | 1999-09-24 | 2011-06-01 | Roche Diagnostics Gmbh | Analysenelement und Verfahren zur Bestimmung eines Analyten in Flüssigkeit |
JP4189140B2 (ja) * | 2001-09-07 | 2008-12-03 | 富士フイルム株式会社 | 乾式免疫分析要素 |
JP5265257B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 犬crp及び人crpを認識する抗体 |
JP5540227B2 (ja) * | 2009-02-04 | 2014-07-02 | 株式会社大塚製薬工場 | フェニルイミダゾール化合物 |
JP5292270B2 (ja) | 2009-12-21 | 2013-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 犬crp測定用乾式分析要素 |
CN102419366B (zh) * | 2011-08-19 | 2014-03-26 | 三诺生物传感股份有限公司 | 一种去除干扰的干化学定量测试试条、谷丙或谷草转氨酶定量测试试条及检测方法 |
CN102288747B (zh) * | 2011-08-19 | 2013-11-27 | 长沙三诺生物传感技术股份有限公司 | 去除干扰的干化学定量测试试条、谷丙或谷草转氨酶定量测试试条及检测方法 |
JP6618370B2 (ja) * | 2015-03-05 | 2019-12-11 | エイブリック株式会社 | 磁気センサ回路 |
JP7072778B2 (ja) * | 2018-07-04 | 2022-05-23 | 国立大学法人京都大学 | イミダゾール誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1648840C2 (de) * | 1967-10-14 | 1970-09-17 | Boehringer Mannheim GmbH, 6800 Mann" heim-Waldhof | Verfahren und diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden und peroxidatisch wirksamen Substanzen |
US4278439A (en) * | 1979-12-17 | 1981-07-14 | Miles Laboratories, Inc. | Sensitizers for peroxidative activity tests |
DE3124590A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-01-27 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Stabilisiertes reagenz zum nachweis von h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) |
DE3124594A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-01-05 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid |
DE3125667C2 (de) * | 1981-06-30 | 1986-01-23 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren und Mittel zum Nachweis von Wasserstoffperoxid |
US4535165A (en) * | 1981-11-23 | 1985-08-13 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted diazoles and thiazoles |
US4472406A (en) * | 1982-11-12 | 1984-09-18 | Riker Laboratories, Inc. | Antimicrobial 6,7-dihydro-8-(imidazol-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo [ij]quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives |
JPS59193352A (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 分析試薬および多層化学分析要素 |
EP0139584B1 (fr) * | 1983-10-17 | 1988-05-18 | Synthelabo | Dérivés d'imidazoline, leur préparation et leur application en thérapeutique |
-
1984
- 1984-03-31 DE DE3411997A patent/DE3411997A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-03-26 EP EP85103548A patent/EP0161436B1/de not_active Expired
- 1985-03-26 AT AT85103548T patent/ATE29265T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-26 AU AU40376/85A patent/AU553338B2/en not_active Ceased
- 1985-03-26 DE DE8585103548T patent/DE3560531D1/de not_active Expired
- 1985-03-27 IE IE78085A patent/IE58212B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-03-28 SU SU853871843A patent/SU1496644A3/ru active
- 1985-03-28 CA CA000477853A patent/CA1259997A/en not_active Expired
- 1985-03-29 CS CS867256A patent/CS276982B6/cs unknown
- 1985-03-29 CS CS852318A patent/CS276976B6/cs unknown
- 1985-03-29 HU HU851213A patent/HU199429B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-03-29 ES ES541736A patent/ES8607252A1/es not_active Expired
- 1985-03-29 JP JP60064004A patent/JPH0643424B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-29 ZA ZA852382A patent/ZA852382B/xx unknown
- 1985-03-29 US US06/717,511 patent/US4665023A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-29 DK DK142985A patent/DK172240B1/da not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-31 ES ES551531A patent/ES8701733A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
За вка DE № 2735690, кл. С 07 D,233/64, 1975. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3560531D1 (en) | 1987-10-08 |
IE850780L (en) | 1985-09-30 |
DE3411997A1 (de) | 1985-10-17 |
ES8607252A1 (es) | 1986-06-01 |
ES541736A0 (es) | 1986-06-01 |
AU553338B2 (en) | 1986-07-10 |
US4665023A (en) | 1987-05-12 |
AU4037685A (en) | 1985-10-03 |
ATE29265T1 (de) | 1987-09-15 |
EP0161436B1 (de) | 1987-09-02 |
HUT37406A (en) | 1985-12-28 |
CS276976B6 (en) | 1992-11-18 |
EP0161436A1 (de) | 1985-11-21 |
CS231885A3 (en) | 1992-04-15 |
HU199429B (en) | 1990-02-28 |
IE58212B1 (en) | 1993-08-11 |
ES551531A0 (es) | 1987-01-01 |
DK142985A (da) | 1985-10-01 |
DK142985D0 (da) | 1985-03-29 |
ES8701733A1 (es) | 1987-01-01 |
CS725686A3 (en) | 1992-04-15 |
DK172240B1 (da) | 1998-02-02 |
JPS60224677A (ja) | 1985-11-09 |
JPH0643424B2 (ja) | 1994-06-08 |
CA1259997A (en) | 1989-09-26 |
ZA852382B (en) | 1985-12-24 |
CS276982B6 (en) | 1992-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1496644A3 (ru) | Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой | |
US5302606A (en) | Styryl-substituted pyridyl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase | |
US6369036B1 (en) | Antifungal composition | |
AU1220201A (en) | 8-(anilino)-1-naphthalenesulfonate analogs and their use in analyte detection assays | |
WO2000016632A2 (en) | Environmentally benign crop protection agents | |
CS261851B2 (en) | Process for preparing 2-pyridylmethylsulphinylbenzimidazoles | |
JPH06502170A (ja) | ボロン酸複合体含有ラベル剤 | |
AU601396B2 (en) | Benzimidazole derivatives | |
US5322680A (en) | Substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators | |
US5677329A (en) | Styryl-substituted monocyclic and bicyclic heteroaryl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase | |
US4218432A (en) | Coloring agent and a composition including the same for coloring toilet bowl flushing water | |
JPH0473108B2 (ru) | ||
AU662480B2 (en) | Heterocyclicethenediyl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase | |
DE60125053T2 (de) | Cephem verbindungen und diese enthaltende esbl nachweisreagenzien | |
AU623823B2 (en) | Naphthotriazolium salts | |
US5801008A (en) | Method of quantitative determination of peroxide, a peroxidation-active substance or a pyrazolopyridopyridazine derivative | |
US3892762A (en) | Novel substituted 1,2,4-triazoles | |
CA2261453A1 (en) | Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic acid or derivative thereof | |
US5300637A (en) | 2-benzothiazolyl tetrazolium salt indicators | |
US5290536A (en) | Phenyl substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators | |
US3978033A (en) | Difurfurylidene cycloalkanones as photoactive prodegradants for polyolefins | |
EP0476455A2 (en) | Phenyl-substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators | |
US5612339A (en) | 2-Hydroxy-3-aminopropylsulfonamides | |
EP0402667B1 (de) | Diarylimidazole | |
Harrell et al. | Preparation of Dipyrrylmethylpyrocolls. Catalytic Reduction of 3, 5, 4'-Tricarbethoxy-4, 3', 5'-trimethylpyrromethene1 |