SU1496644A3 - Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой - Google Patents

Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой Download PDF

Info

Publication number
SU1496644A3
SU1496644A3 SU853871843A SU3871843A SU1496644A3 SU 1496644 A3 SU1496644 A3 SU 1496644A3 SU 853871843 A SU853871843 A SU 853871843A SU 3871843 A SU3871843 A SU 3871843A SU 1496644 A3 SU1496644 A3 SU 1496644A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
hydrochloride
imidazole
amino
hydroxyphenyl
Prior art date
Application number
SU853871843A
Other languages
English (en)
Inventor
Денеке Ульферт
Гютляйн Вернер
Кур Манфред
Мердес Хартмут
Муравски Ханс-Рюдигер
Вилингер Ханс
Original Assignee
Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма) filed Critical Берингер Маннхайм Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1496644A3 publication Critical patent/SU1496644A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
    • C12Q1/28—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase involving peroxidase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2326/00—Chromogens for determinations of oxidoreductase enzymes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/20—Oxygen containing
    • Y10T436/206664—Ozone or peroxide

Abstract

Изобретение относитс  к индикаторам окислительно-восстановительных реакций и может быть использовано в медицинской диагностике. Цель изобретени  - повышение стабильности хранени  средства. Средство содержит производное имидазола, которое нанос т на носитель. Стабильность средства до 10 дней (прототипа - 3 дн ).

Description

Изобретение относитс  к индикаторам окислительно-восстановительных реакций, в частности к средству дл  определени  продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой, которое можно использовать в медицинской диагностике.
Цель изобретени  - повьшение стабильности хранени .
Поставленна  цель достигаетс  предлагаемьм средством дл  определение продуктов реакции перекиси водорода с nepoKci-щазой, содержащим производное имидазола общей формулы.
2
Е
)г1
АБ,
н
,где R - водород, метил, оксибутил, тетрагидрофуранил,
тох л  еокой
таледолы .
(I)
л,
Кд, R - одинаковы или различны и означают кшолидин, тетра- гидрохинолин, замещенный метилом или бензилом, или остаток
где К - гидроксил, аминогруппа, диметиламиногруппа, амино-(ди)-уксусна  кислота, амино-этансульфокис- лота, амино-этанфосфонова  кислота, R и R одинаковы или различны и означают водород, метоксил, трет-буТШ1 ,
причем R и R одновременно не могут означать юлолидин или тетрагидро- хинолин, замещенный метилом или бензилом , и по меньшей мере один радикал R означает гидроксил, или его
4
СО Oi
о 4
4;:
О
гидрохлорид и добавку из числа твердых и жидких носителей при следующем соотношении компонентов,мае. Производное имидазола общей формулы (I) или его гидрохлорид 0,01-1 Добавка из числа твердых и жидких носителей Остальное Предлагаемое средство приготовл ют простым смешиванием ингредиентов Производные имидазола общей формулы (I), содержащиес  в предлагаемом средстве,  вл ютс  нов.ыми соединени ми . Их получают известными методами , например, тем, что
а)oi-дикетон общей формулы
00
БП-С-С-Н
(И),
в которой R- и R имеют указанное значение, подвергают конденсации с альдегидом общей формулы
О CH-R
(III).
в которой R имеет указанное значение и с аммиаком в кислом растворе , или
б) oi -кетоксим общей формулы
В,-с-с-в
П II JHOH о
(IV).
в которой R« и R имеют указанное значение,
подвергают взаимодействию с альдегидом формулы (II-I) и аммиаком и получаемое при этом соединение формулы
Rz-N
ЛЧ
t О
(V)
подвергают восстановлению, или в) ацилбромид общей формулы
R,
СО - CHRBr
(VI)
в которой R и R имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с амидином общей формулы
.и
(VII)
в которой R, имеет указанное значение , в щелочной среде.
Целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли.
В примерах используют следующие производные имидазола Nr I - XXXI:
Iгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметиламино- -фенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазола,
0 .т.пл. 215-219 С (разложение) ,94 . 680 нм ( 25,500);
IIгидрохлорид 2-(4-оксифенил)-4- -(5)-(4-диметиламинофенил)-5-(4)-метил- (1Н)-имид азола, т.пл. 242°С (раз5 .лоАение), Л;,лакс 412 нм (,1,860)
IIIгидрохлорид 2-(3,5-ди-трет- -бутил-4-оксифенш1)-4-(5)-(4-диметил- аминофенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазола , т.пл. 255°С (разложение),
0 нм ( 41,830);
IVгидрохлорид 2-(4-оксифенил)- -4-(5)-(3,5-димет ок си-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазола, т.пл. 326°С (разложение) ,А д,акс 533 нм
5 (е 6,400)
Vгидрохлорид 2-(3,5-ди-трет-бу- тил-4-оксифенил)-4-(5)-(3,5--диметок- си-4-оксифенил)-5-(4)-метил-(1Н)- -имидазола, т.пл. 296 С (разложе0 ние), Хдлакс 673 нм (6 29,800) ;
VIгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифен-ил)-4-(5)-(4-оксифенил)- -5(4)-метил-(1Н)-имидазола, т. пл. 197-199 с (разложение), А мдКС
5 533 нм (g 6,400)i
VIIгидрохлорид 2,4-(5)-ди-(3,5- -диметокси-4-оксифенил)-5-(4)-метил- -(1Н)-имидазола, т.пл. 158°С (разложение ) , „ц кс 590 нм (6 17,900) ;
0 VIII гидрохлорид 2-(4-д1шетИЛ- аминофенил)-4-(5)-(4-оксифенил)-5- -(4)-метил-(1Н)-имидазола, т. пл. 225-230° С (разложение), А „дкс 510 нм (6 to,500)5 IX гидрохлорид 2-(4-диметиламино- фенил)-4-(5)-(3,5-диметокси-4-окси- фенил) -5-(4)-метил-(1Н) -имидазола, т.пл. 182-200 с (разложение) ,71 д,аКС 670 нм (б 10,800);
Xгидрохлорид 2-(6-метил-1,2,3,4- -тетрагидрохинолино)-4-(5)-(3,5-ди- метокси-4-оксифенш1)-5-(4)-метил- -(1Н)-имидазола, т.пл. 190 С (разложение ) ,7 «а не 700 нм (,400);
XIгидрохлорид 2-(9-юлолидино)-4- ) -(3,5-диметокси-4-оксифенш1) -(4)-метш1-(1Н)-имидазола, т. пл. 201°С (разложение), X а 690 нм (в 25,399)i
0
5
XIIгидрохлорид 2-(4-оксн-3-меток- сифенил)-4-(5)-(4-оксифен1- л)-5-(4)- -метил-(1Н)-имидазола, т.пл. 270°С (разложение) , , 502 нм (
3,730)i
XIII2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил)-4-(5)-(4-оксифенил)-5-(4)- -метил-( 1Н)-имидазо л, т.п. 200-202 с (разложение), Л 486 нм (,
6,700)i
XIV2-(3,5-диметокси-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил-4-(5)- -фенил-4-амино-Н-этансульфокислота), т. пл. 260 С (разложение) , Д дgКС
615 нм (5 27,500)-,
XV2-(3,5-диметокси-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил-4-(5)- -(фенил-4-амино-Ы-этанфосфонова  кислота ) , т.пл. 250°С (разложение), Лмакс 624 нм ( 25,600),
XVI2-(3,5-диметокси-4-оксифе- нил)-5(4)-метил-( ИО-имидазолил- -4-(5)-(фенил-4-аминоуксусна  кислота ) , т.пл. 124 С (разложение), Ам кс 620 нм (е 18,800);
XVII2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил-)-4-(5)-(4-аминофенил)-5-(4)- -метил-(1Н)-имидазол, т. пл. 228- 230°С, 576 нм (5 31,200);
XVIII2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил- -4-(5)-фениламиноуксусна  кислота, аморфна , Х дда к с - 614 нм (39,900),
XIX2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси- фенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил- -4-(5)-фениламино-диуксусна  кислота ) , т. пл. 225 С (разложение), Амакс 580 нм ( 31,700);
XX2-(1-бензил-1,2,3,4-тетрагид- рохинолино)-4-(5)-(3,5-диметокси-4- -оксифенил)-5-(4)-метил-(1Н)-имида- зол, т.пл. 190°С (разложение) , Х акс 705 нм. (б 31,500);
XXIгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифенил)-4-(5)-(4-аминофенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазола, т.пл.
250°С (разложение), д,д1. 580 нм (6 18,900);
XXIIгидрохлорид 2-(3,5-димeтoк- cи-4-oкcифeнил)-4-(5)-(4-aминo-3- -мeтoкcифeнил) -5-(4)-метил-(1Н)-ими- дазола, т. пл. 2l8°C (разложение), Амакс 02 нм (6 15,400)j
XXIIIгидрохлорид 2-(4-аминофе- нил)-4-(5)-(3,5-диметокси-4-оксифе- нил)-(1Н)-имидазола, т. пл. 285 - 290°СДддд Р 560 нм ( 24,500),
. XXIV гидрохлорид 2-(4-диметш1- аминофенил)-4-(5)-(3,5 диметокси-4149
1496644
-оксифенил)-( 1Н)-им1Щс гзола, т. пл. 295-298 с,,(, 626 нм (4,770); XXV гидрохлор од 2,4-(5)-бис-(4- -диметл-шаминофенил) -(1 Н) -имидазола.
т. пл. 233-235 С,А
КС
764 нм (g
9800);
XXVIгидрохлорид 2-(3,5-диметок- си-4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметштами- но-фенил)-5-(4)-(2-тетрагидрофурил)- -(1Н)-имидазола, т. пл. 98/110 С (разложение) (нет четкой точки плавлени ) Rf 0,36 (силикагель, элю- ент: хлороформ/метанол в соотношени 5 :1) , 9v акс 680 нм ,(6 16,700);
XXVIIгидрохлорид 2-(3,5-диметок- си-4-оксифенил)-4-(5)-(4-димeтилaми- нoфeнил)-5-(4i-(4-oкcибyтил)-( 1Н)0 -ишщазола, т.пл. 210-212°С (раз- ложение), 7 макс 640 нм (,000);
XXVIIIгидрохлорид 2-(3,5-диме- токси-4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметил- аминофенил)-4-(5)-метил-(1Н)-имида5 зола, т. пл. 218-219°С (разложение), / Л макс 680 нм (6 25,500),
XXIXгидрохлорид 2-(3,5-диметокси- -4-оксифенил)-4-(5)-(4-диметиламино- -3-метоксифеш1п)-5-(4)-метил-(1Н) . -имидазола, т. пл. 211 С (разложение ) , X Mo.kc 417 нм ( 28,300);
XXX2-(3,5-диметокси-4-оксифенил)- -5-(4)-метил-(1Н)-имидазолил-4-(5)- -(фенил-4-амино-Н-моноэтан-2-сульфо- кислота) Rf 0,44 (силикагель, элюент: изопропанол/простой н-бутило- вый эфир/вода в соотношении 5:3:2), о, 620 нм ( 29,100);
XXXI2-(3,5-диметокси-4-оксифе- нил)-5-(4)-метил-(1Н)-им1адазолил-4- -(5)-(фенил-4-амино-Н-бис-этан-2- -сульфокислота), Rf 0,28 (силикагель , элюент: изопропанол/простой н-бутиловый эфир/вода в соотношении 5:3:2),акс 610 нм (8 28,400).
Вз тые в скобки в названии соединений Nr I-XXXI цифры 4, и 5 соответственно означают соответствующее положение заместител  таутомерной формы.
Пример 1. Фильтровальную бумагу пропитывают водным или метаноль- ным раствором, содержащим 0,01, 0,1 или 1,0 мас.% производного имидазола, сушат и разрезают на куски, одну часть которых используют дл  определени  продуктов реакции перекиси во- дорода с пероксидазой сразу же, вторую часть - после хранени  при температуре 35 С и относительной влаж-
5
0
5
0
5
ности воздуха 50% в течение 3 дн, а третью часть - после хранени  в указанных услови х в течение 10 дн. Дл  осуществлени  опыта пропитанную раствором производного имидазола бумагу увлажн ют раствором 0,5 г перекиси водорода и 0,1 г пероксидазыв 100 мп воды и по истечении 5 мин при помощи фотометра определ ют окраску бумаги в % отражени  при 550 нм по сравнению с контрольной бумагой (т.е бумагой, не увлажненной водным раствором перекиси водорода и пероксидазы ) .
Результаты опыта сведены в табл.1
Сравнение данных табл. 1 свидетельствует о том, что предлагаемое средство про вл ет лучшую стабильность хранени , выражающуюс  в меньших потер х отражени .
Пример 2. Реактивна  пленка дл  обнаружени  перекиси водорода.
К сьфой массе реактивной пленки (около 99,5 мас.%), состо щей из 18 г дисперсии пластмассы сополимера из винилацетата и винилпропионата, 1,38 г альгината, 69 г буфера трис- цитрата с рН 7,5 (0,45 моль/л), 0,025 г 1-(3-хлорфенил)-полукарба- цида, 0,025 г MgK эдту 21ЦО, 0,05 г тритона X 100, 0,6 г гексанола и 200 медно-аммиачной пероксидазы, добавл етс  0,47 г (около 0,5 мас.%) 2-(3-диметокси-4-гидроксифенил)-4- -(5)-(4-диметиламинофенш1)-5-(4)- -метил-(1Н)-имидазол-гидрохлорида (соединение формулы I).
Этот состав дл  покрытий наноситс  толщиной мокрой пленки 200 |Ц m на прозрачную пленку и высушиваетс . На этот получеиньй таким образом слой наноситс  второй слой в качестве оптически белого фона состава с толщиной сло  200 щта и высушиваетс : 52 мл 0,1 м буфера трисцитрата с рН 7,0, 5,5 г двуокиси титана, :2,7 г диатомовой земли, 0,4 г альгината, 1,4 г дисперсии пластмассы добавки сополимера из винилацетата и винилпропионата, а также 0,2 г тритона X 100.
Полученна  таким образом набухающа  и всасывак да  реактивна  пленка обрабатываетс  дл  испытани . Дл  обнаружени  перекиси водорода на зону Дозировани  наноситс  30 |М 1 опытного раствора. Через 1 мин реак0
5
0
5
тивньй клапан прижимаетс , а еще через 2 мин полученный цвет измер етс  фотометром диффуэного отражени . С установленной ранее эталонной кривой считываютс  данные концентрации перекисиводорода.
В табл. 2 привод тс  данные дл  эталонной кривой

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Средство дл  определени  продуктов реакции перекиси водорода с пе- роксидазой, содержащее производное имидазола и добавку из числа твердых и жидких носителей, отличающеес  тем, что, с целью повышени  стабильности хранени , в качестве производного имидазола оно содержит соединение общей формулы (I)
    2N--N
    . .XlН
    где R - водород, метил, оксибутил, тетрагидрофуранил,
    В
    R
    И R одинаковы или различны
    и означают юлолидин, тетрагидрохино- лин, замещенный метилом или бензилом , или остаток
    0
    0
    5
    где RA - гидроксил, аминогруппа, ди- метиламиногруппа, амино- -(ди)-уксусна  кислота, амино-этансульфокислота, амино-этанфосфонова  кислота , R и R е- - одинаковы или различны и
    означают водород, метоксил, трет-бутил,
    причем R, и R одновременно не могут означать юлолидин или тетрагид- рохинолин, замещенный метилом или бензилом, и по меньшей мере один радикал R означает гидроксил, или его гидрохлорид при следующем соотношении компонентов, мас.%: Соединение формулы (I) или его гидрохлорид 0,01-1,0 Твердый или жидкий носитель Остальное
    причем в качестве твердого носител  примен ют фильтровальную бумагу или набухаемую, соответственно всасывающую реактивную пленку, а в качестве жидкого - воду или-метанол.
    Таблица 1
    А - известное соединение 2,4-ди-(4-диметиламино-3,5-диметоксифенил)-5- -(4-оксифенил)-имидазол
    Б - гидрохлорид известного соединени  Aj - отражение нельз  измерить из-за сильной собственной окраски.
    п
    Концентраци  перекиси водорода, мг/л
    4,2
    7,3
    12,4
    18,4
    1496644 .
    Таблица
    Л 2
    Диффузное отражение , %
    53,0 40,3 35,0 19,8
SU853871843A 1984-03-31 1985-03-28 Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой SU1496644A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3411997A DE3411997A1 (de) 1984-03-31 1984-03-31 Neue redox-indikatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1496644A3 true SU1496644A3 (ru) 1989-07-23

Family

ID=6232189

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853871843A SU1496644A3 (ru) 1984-03-31 1985-03-28 Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4665023A (ru)
EP (1) EP0161436B1 (ru)
JP (1) JPH0643424B2 (ru)
AT (1) ATE29265T1 (ru)
AU (1) AU553338B2 (ru)
CA (1) CA1259997A (ru)
CS (2) CS276976B6 (ru)
DE (2) DE3411997A1 (ru)
DK (1) DK172240B1 (ru)
ES (2) ES8607252A1 (ru)
HU (1) HU199429B (ru)
IE (1) IE58212B1 (ru)
SU (1) SU1496644A3 (ru)
ZA (1) ZA852382B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4672029A (en) * 1984-12-06 1987-06-09 Eastman Kodak Company Color-forming couplers and their use in the analytical determination of hydrogen peroxide or other analytes
DE3515586A1 (de) * 1985-04-30 1986-11-06 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Stabilisiertes sarcosinoxidase-praeparat
US4921791A (en) * 1986-06-26 1990-05-01 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Method for measuring specific component using peroxidase enzyme reaction
JPH0619346B2 (ja) * 1986-11-17 1994-03-16 コニカ株式会社 過酸化水素定量用分析素子
DE3852193T2 (de) * 1987-04-02 1995-04-06 Fuji Photo Film Co Ltd Trockenes Probenelement.
US5024935A (en) * 1987-12-18 1991-06-18 Eastman Kodak Company Dye-providing composition, diagnostic test kit and their use in method for ligand determination using peroxidase labeled-receptor
EP0398941A4 (en) * 1988-01-11 1991-04-10 Boehringer Mannheim Corporation Dry powder diagnostic reagent and applications thereof
JPH0833393B2 (ja) * 1988-03-14 1996-03-29 富士写真フイルム株式会社 乾式分析要素
US5017471A (en) * 1988-08-26 1991-05-21 Epitope, Inc. Reagent for peroxidase detection
DE3917677A1 (de) * 1989-05-31 1990-12-06 Boehringer Mannheim Gmbh Diarylimidazole
US5274095A (en) * 1989-05-31 1993-12-28 Boehringer Mannheim Gmbh Diarylimidazoles
US6395227B1 (en) * 1989-08-28 2002-05-28 Lifescan, Inc. Test strip for measuring analyte concentration over a broad range of sample volume
US5620863A (en) * 1989-08-28 1997-04-15 Lifescan, Inc. Blood glucose strip having reduced side reactions
AU621245B2 (en) * 1989-10-17 1992-03-05 Boehringer Mannheim Gmbh Hydrolase substrates, a process for the preparation thereof and agents containing them
US5633376A (en) * 1990-12-28 1997-05-27 Neurogen Corporation Certain aminomethyl phenylimidazole derivatives; and 4-aryl substituted piperazinyl and piperidinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype ligands
US5646279A (en) * 1990-12-28 1997-07-08 Neurogen Corporation Substituted 4-piperazinylmethyl 2-phenylimidazoles; dopamine receptor subtype specific ligands
US5656762A (en) * 1990-12-28 1997-08-12 Neurogen Corporation 4-piperidino-and piperazinomethyl-2-phenylimidazole derivatives, dopamine receptor subtype specific ligands
US5681956A (en) * 1990-12-28 1997-10-28 Neurogen Corporation 4-aryl substituted piperazinylmethyl phenylimidazole derivatives; a new class of dopamine receptor subtype specific ligands
US5208326A (en) * 1991-11-08 1993-05-04 Miles Inc. 8-hydroxy-2h-dibenz(b,f)azepin-2-one dyes
US5415809A (en) * 1992-07-15 1995-05-16 Aquarium Pharmaceuticals, Inc. Method for determination of dissolved oxygen in water
US5700826A (en) * 1995-06-07 1997-12-23 Ontogen Corporation 1,2,4,5-tetra substituted imidazoles as modulators of multi-drug resistance
HUP0003934A3 (en) * 1997-07-03 2002-01-28 Pfizer A part of diaryl imidazole derivatives, pharmaceutical composit
US5840721A (en) * 1997-07-09 1998-11-24 Ontogen Corporation Imidazole derivatives as MDR modulators
US6166205A (en) * 1998-09-02 2000-12-26 Neurogen Corporation 2-Aryl-4-(1-[4-heteroaryl]piperazin-1-yl)methylimidazoles: dopamine . D.sub4 receptor subtype ligands
DE19945828B4 (de) 1999-09-24 2011-06-01 Roche Diagnostics Gmbh Analysenelement und Verfahren zur Bestimmung eines Analyten in Flüssigkeit
JP4189140B2 (ja) * 2001-09-07 2008-12-03 富士フイルム株式会社 乾式免疫分析要素
JP5265257B2 (ja) 2008-06-30 2013-08-14 富士フイルム株式会社 犬ｃｒｐ及び人ｃｒｐを認識する抗体
PT2394996T (pt) * 2009-02-04 2016-08-31 Otsuka Pharma Factory Inc Compostos fenilimidazole
JP5292270B2 (ja) 2009-12-21 2013-09-18 富士フイルム株式会社 犬ｃｒｐ測定用乾式分析要素
CN102288747B (zh) * 2011-08-19 2013-11-27 长沙三诺生物传感技术股份有限公司 去除干扰的干化学定量测试试条、谷丙或谷草转氨酶定量测试试条及检测方法
CN102419366B (zh) * 2011-08-19 2014-03-26 三诺生物传感股份有限公司 一种去除干扰的干化学定量测试试条、谷丙或谷草转氨酶定量测试试条及检测方法
JP6618370B2 (ja) * 2015-03-05 2019-12-11 エイブリック株式会社 磁気センサ回路
JP7072778B2 (ja) * 2018-07-04 2022-05-23 国立大学法人京都大学 イミダゾール誘導体の製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1648840C2 (de) * 1967-10-14 1970-09-17 Boehringer Mannheim GmbH, 6800 Mann" heim-Waldhof Verfahren und diagnostische Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden und peroxidatisch wirksamen Substanzen
US4278439A (en) * 1979-12-17 1981-07-14 Miles Laboratories, Inc. Sensitizers for peroxidative activity tests
DE3124590A1 (de) * 1981-06-23 1983-01-27 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Stabilisiertes reagenz zum nachweis von h(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)o(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)
DE3124594A1 (de) * 1981-06-23 1983-01-05 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Mittel und verfahren zum nachweis von wasserstoffperoxid
DE3125667C2 (de) * 1981-06-30 1986-01-23 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verfahren und Mittel zum Nachweis von Wasserstoffperoxid
US4535165A (en) * 1981-11-23 1985-08-13 Riker Laboratories, Inc. Substituted diazoles and thiazoles
US4472406A (en) * 1982-11-12 1984-09-18 Riker Laboratories, Inc. Antimicrobial 6,7-dihydro-8-(imidazol-1-yl)-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo [ij]quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives
JPS59193352A (ja) * 1983-04-18 1984-11-01 Fuji Photo Film Co Ltd 分析試薬および多層化学分析要素
EP0139584B1 (fr) * 1983-10-17 1988-05-18 Synthelabo Dérivés d'imidazoline, leur préparation et leur application en thérapeutique

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
За вка DE № 2735690, кл. С 07 D,233/64, 1975. *

Also Published As

Publication number Publication date
DK142985A (da) 1985-10-01
DK142985D0 (da) 1985-03-29
CA1259997A (en) 1989-09-26
US4665023A (en) 1987-05-12
IE58212B1 (en) 1993-08-11
CS725686A3 (en) 1992-04-15
AU4037685A (en) 1985-10-03
ATE29265T1 (de) 1987-09-15
HUT37406A (en) 1985-12-28
EP0161436A1 (de) 1985-11-21
ZA852382B (en) 1985-12-24
JPS60224677A (ja) 1985-11-09
ES8607252A1 (es) 1986-06-01
IE850780L (en) 1985-09-30
JPH0643424B2 (ja) 1994-06-08
AU553338B2 (en) 1986-07-10
ES8701733A1 (es) 1987-01-01
ES541736A0 (es) 1986-06-01
ES551531A0 (es) 1987-01-01
CS276976B6 (en) 1992-11-18
DE3411997A1 (de) 1985-10-17
DK172240B1 (da) 1998-02-02
EP0161436B1 (de) 1987-09-02
DE3560531D1 (en) 1987-10-08
HU199429B (en) 1990-02-28
CS276982B6 (en) 1992-11-18
CS231885A3 (en) 1992-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1496644A3 (ru) Средство дл определени продуктов реакции перекиси водорода с пероксидазой
US5302606A (en) Styryl-substituted pyridyl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase
US5196446A (en) Certain indole compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase
US5656655A (en) Styryl-substituted heteroaryl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase
US6218571B1 (en) 8-(anilino)-1-naphthalenesulfonate analogs
AU658567B2 (en) Styryl-substituted indole and pyridyl compounds
US6369036B1 (en) Antifungal composition
WO2000016632A2 (en) Environmentally benign crop protection agents
AU601396B2 (en) Benzimidazole derivatives
TW214542B (ru)
US5322680A (en) Substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators
IE55209B1 (en) Process and reagent for the determination of direct and total bilirubin
US5677329A (en) Styryl-substituted monocyclic and bicyclic heteroaryl compounds which inhibit EGF receptor tyrosine kinase
US4218432A (en) Coloring agent and a composition including the same for coloring toilet bowl flushing water
JPH0473108B2 (ru)
EP1325923B1 (en) Cephem compounds and esbl-detecting reagents containing the same
CA2080582A1 (en) Heterocyclicethenediyl compounds which inhibit egf receptor tyrosine kinase
US5801008A (en) Method of quantitative determination of peroxide, a peroxidation-active substance or a pyrazolopyridopyridazine derivative
US3892762A (en) Novel substituted 1,2,4-triazoles
US5128267A (en) Naphthotriazolium salts
US5300637A (en) 2-benzothiazolyl tetrazolium salt indicators
US4372746A (en) Agent for detecting peroxidatively active substances and the use of a polyvinylmethylacylamide in such an agent
RU2000129803A (ru) Способ получения дигидрохлорида 1-[[[5-(4-хлорфенил)-2-фуранил]метилен]амино]-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил) бутил]-2,4-имида золидиндиона
US5290536A (en) Phenyl substituted 2-thiazolyl tetrazolium salt indicators
US3978033A (en) Difurfurylidene cycloalkanones as photoactive prodegradants for polyolefins