SU1491321A3 - Способ борьбы с грибами - Google Patents

Способ борьбы с грибами Download PDF

Info

Publication number
SU1491321A3
SU1491321A3 SU853896301A SU3896301A SU1491321A3 SU 1491321 A3 SU1491321 A3 SU 1491321A3 SU 853896301 A SU853896301 A SU 853896301A SU 3896301 A SU3896301 A SU 3896301A SU 1491321 A3 SU1491321 A3 SU 1491321A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
sulfur
phenoxy
substituted
plants
Prior art date
Application number
SU853896301A
Other languages
English (en)
Inventor
Т.Фридландер Бэрри
А.Дэвис Роберт
Р.Блем Аллен
Original Assignee
Юнироял Инк (Фирма)
Юнироял Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юнироял Инк (Фирма), Юнироял Лтд (Фирма) filed Critical Юнироял Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1491321A3 publication Critical patent/SU1491321A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с грибами путем обработки растений соединением формулы @ где Z - кислород, сера, SO или SO2
Z1 - сера, SO или SO2
при условии, если Z - кислород, то Z1 - сера, SO или SO2
либо Z и Z1 - одновременно сера, SO или SO2
R - этилен, пропилен, этилен, который может быть замещен метилом или этилом
R1 - фенил, бензил, фенокси, фенилтио, фенилсульфонил, П-бромфенил, п-метоксифенил, о-иодфенил, или феноксигруппа, замещенна  в параположении фтором, хлором, бромом, нитрогруппой, метилом, изопропилом, изобутилом, или феноксигруппа, замещенна  в метаположении трифторметилом, о-трифторметилфеноксигруппа, или 3, 4 - диметилфенокси
Y - азот или CH в дозе 0,09-2,3 кг/га. Изобретение позвол ет увеличить фунгицидную активность на 10-80% по отношению к ранней гнили томатов, фитофторозу картофел , серой гнили винограда по сравнению со способом на основе соединени , у которого Z, Z1 - сера
R-CH2-CH2
R1-H
Y-NA. 10 табл.

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а именно к способам борьбы с грибами, путем обработки растений производными три- азола.
Целью изобретени   вл етс  увеличение фунгицидной активности.
Пример 1. Получение 1-(2- 1,1 -бифенил -4-ИЛ-1,3-оксатиолан-2- ил)метил -1Н-1,2,4-триазола (соединение 1) .
К шламу 13,1 г 1-(1,1 -бифенил)- 4-ил-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этанола в 175 МП сухого толуола и 70 мл 1 бутанола добавл ют при перемешивании 7,8 г 2-меркаптоэтанола и 12,3 г п-толуолсульфокислоты. Полученный загустевший шлам перегон ют с ловушкой Дин-Старка за 72 ч. В этот момент дополнительное количество воды не собирают . После того как реакционной смеси дают охладитьс , твердую фракцию
см
U9
отфильтровывают, Ш1амируют в дихлор- метане и взбалтывают с 10%-ным водным раствором гидроксида натри  и один раз с водой. Органический слой высушивают и выпаривают, чтобы осталось масло, которое затвердевает при высоком вакууме. Эту твердую фракцию растирают в порошок с петролейным эфиром , что дает 6,7 г 1-t(2-fl , Г-би- фенилТ ,3-оксатиолан-2-ил)ме- тил1-1Н-1,2,4-триазола в качестве продукта реакции, т.пл. SS-QO C.
И р и м е р 2. Получение 1-(2- 1,1 -бифенилТ- -ил-,3-оксатиолан- 2-ил)мвтил}-1Н-1,2,4-триазол-У,S-ди- оксида (соединение 2).
Раствор 5,1 г 80-85%-ной м-хлор- пероксибензойной кислоты в 80 нп ди- хлорметана добавл ют по капл м к ра- створу 3,2 г ,Г -бифенил)-4- ил-1,3-оксатиолан-2-ил-метил -1 2, 4-триазола в 40 мл дихлорметайа при комнатной температуре. После того как добавление завершили, реакционную смесь перегон ют в течение 24 ч. После этого объем уменьшилс  на половину , получившийс  осадок отдел ют фильтрацией. Фильтрат промывают трижды 5%-ным водным раствором бикарбона- та натри , один раз водой, высушивают и выпаривают, что дает 3,1 г
|
1- (2- 1,1 -бифенил -4-ил-1,3-окса- тиолан-2-ил)мегил -1Н-1,2,4-триазол- 5,8-диоксида, т.пл. 145-155 С.
П р и м е р 3. Получение 1-(2- 1 1 , 1 -бифенил -4-ИЛ-1 ,3 оксатиолан- 2-ил)метил -1Н-1,2,4-триазол-5-окси- да (соединение 3).
Раствор 6,1 г 80-85%-ной м-хлор- пероксибензойной кислоты в 60 мл ди- хлорметана добавл ют по капл м к раствору 9,7 г 1-( , 1 -бифeнил -4- ил-1 ,З-оксатиолан-2-ил)метилJ-1H- 1,2,4-триазола в 45 мл дихлорметана при 0°С. После этого реакционной смеси дают нагретьс  до температуры окружающей среды и перемешивают всю ночь. Раствор трижды промывают 5%-ны водным раствором бикарбоната натри , один раз водой, высушивают и выпаривают , чтобы осталось белое твердое вещество. Твердое вещество хорошо растирают в порошок с эфиром, что дает 8,5 г 1-( , Г-бифенил -4- ил-1, З-оксатиолан-2-ил) метил - Н- l ,2,4-триазол-5-оксида, т.пл, 149- 153°С.
Изученные соединени  представлены в табл. 1. Физико-химические характеристики изученных соединений представлены в табл. 2 и 3.
R.
Таблица 1
Продолжение табл. 1
31
32 33 34 35
О О О О
S S S S
В (известное )
Соединение , №
137,8-8,2(11И, м), 4,7(2Н, с), 2,7-2,9 (4Н, м), 1,8-2,2 (2Н, м)
147,8 (2Н, с), 7,2-7,6 (9Н, м), 4,8 (2Н, д), 2,4-4,0 (ЗН, м) 1,4 (ЗН, д)
157,9 (1Н, с), 7,8 (1Н, с), 7,3-7,7 (9Н, м), 4,5 (2Н, кв). 3,5-4,3 (2Н, м), 2,3-2,9 (1Н, м), 1,5-2,3 (2Н, м)
Продолжение табл.1
(CH,)i N
н
N N N N
Таблица2
ТаблицаЗ
ЯМР-спектр (CDCl)
П р и м е р 4. Активное соединение раствор ют в ацетоне в указанной концентрации. Диски дл  испытани  антибиотиков (11 мм) погружают в каждый из этих ацетоновых растворов. Диски высушивают до полного испарени  ацетона. Дл  контрол  такое же число дисков не. обрабатывают. Затем необработанные диски помещают на агаровые пластинки и в центр каждого испытательного диска нанос т испытуемые организмы в форме кусочка сло , пленкой мицели  грибка к обработанной поверхности бумаги испытательного диска. Пластинки инкубируют, а затем
провод т оценку, измер   диаметр колонии грибка на обработанном диске в сравнении с необработанными дисками . Рассчитывают процент ингибирова- ни  роста. Результаты этих испытаний представлены в табл. 4, где дл  обозначени  видов использованы следующи сокращени :
AS - Alternaria solani (ранн   гниль помидоров);
PI - Phytophtore infestans (фито- фтороз картофел , помидоров);
ВС - Botrytis cinerla (сера  гнил винограда);
FO - Fusarium oxysporum.
Таблица4
11
1491321
12 Продолжение табл.4
Продолжениетабл.4
зией по два или три горшка. Контрольные растени  обработке не подвергают После того как обрызганные горшки просохли, их и контрольные горшки помещают в теплицу, где поддерживают температуру . Все растени  в . горшках заражают, распредел   споры грибков мучнистой росы на листь х от растений, которые ранее заразили мучнистой росой.
-. Спуст  5 дней после заражени  оценивают степень поражени  заболеванием по шкале от О до 6, где О и 6 представл ют отсутствие признаков заболевани  и т желую степень поражени  соответственно. Процентный контроль вычисл ют, сравнива  степень поражени  обработанных и необработанных растений. Результаты этих испытаний представлены в табл. 6.
Таблицаб
Соедине-|Доза, кг/га ние, №
Контроль, %
(250)
(125)
(62)
(500)
(250)
(125)
(62)
1,15
0,575
0,2852
2,3
1,15
0,575
0,2852
100
100
100
75/50
100
100
100
В скобках указана концентраци  в частицах на миллион.
Испытание проведено дважды.
П р и м е р 7, Подавление пирику- л риоза риса путем обработки листьев предлагаемыми соединени ми.
Растени  риса сорта Беллемонт в возрасте 3-4 недели, по 4-6 растений на горшок, обрабатывают предлагаемыми соединени ми при дозах, указанных в табл. 7. Жидкость дл  обрызгивани  готов т в соответствии с процедурой , приведенной в примере 6.
Обрызганные и необрызганные растени  в горшках заражают спорами Ру- ricularia oryzal. Посевной материал готов т из расчета 20000-30000 спор/ /мл. Инокул том опрыскивают растени  по 1-2 капли Тисеп 20 (поверхностно- активного вещества, чтобы обеспечить соответствующее смачивание листьев.
Растени  помещают в камеру с контролируемой влажностью, где поддерживают температуру 21 С в течение 24- 48 ч, чтобы дать инфекционному пора
жению развитьс . Растени  перенос т в теплицу на 5-7 дней, чтобы болезнь развивалась. Признаки болезни были на листь х в виде перикул риозных повреждений . Степень подавлени  болезни вычисл ют путем подсчета точек поражени , если поражени  были умеренными , или по шкале 0-6. Результаты этого испытани  приведены в табл.7. Таблица7
5
0
5
0
5
0
5
В скобках указана концентраци  в частицах на миллион.
Примере. Подавление ржавчины бобовых.
Растени  фасоли обыкновенной в возрасте 7 дней (Р.Vulgaris), подверженные заболеванию ржавчиной, опрыскивают суспензией из спор (20000 спор/мл) в первую фазу распускани  листьев. Затем помещают растени  в камеру с контролируемой средой при с высокой влажностью на 24ч, чтобы дать инфекции развитьс . Растени  удал ют из камеры и дают им просохнуть . Через 2 дн  после заражени  большую часть пораженных растений опрыскивают предлагаемыми соединени ми при дозах 1,15 и 0,2852 кг/га. Оставшиес  зараженные растени  обработке не подвергают, использу  их в качестве контрольных. Все зараженные растени  помещают в теплицу при 21,11 С на 5 дней, чтобы дать развитьс  всем имеющимс  болезн м.
I
Степень подавлени  заболевани  определ ют путем сравнени  степени поражени  заболеванием обработанных и необработанных контрольных растений, где степень поражени  устанавливают по шкале от О до 6. Результаты представлены в процентах подавлени  заболевани  в табл. 8.
171491321
Т а б л и ц а 8
В скобках указана концентраци  в частицах на миллион.
II р и м е р 9. Подавление церко- споровой п тнистости земл ного ореха путем обработки листьев.
Растени  земл ного ореха сорта Виргини  в возрасте 4 недель, по 3-4 растени  на горшок, опрыскивают предлагаемыми соединени ми в дозах 2.3; 1,15; 0,575 кг/га. Приготовленный препарат, суспендированный в воде , распыл ют непосредственно на листь  растений. После того, как растени  опрыскали и просушили, их инокулируют церкоспоровой п тнистостью земл ного ореха (Cercospora arachidi- cola). Инокул т готов т из расчета 20000-30000 спор/мл. Инокул т разбрызгивают 1-2 капл ми поверхностно- активного вещества Tween 20, чтобы способствовать смачиванию листьев. Такое же количество горшков с необработанными растени ми заражают спора- ми п тнистости. Все зараженные растени  земл ного ореха в горшках инкубируют в камере с регулируемой темпе- ратурой и влажностью при в течение 36 ч. Растени  затем помещают в теплицу, чтобы заболевание прогрессировало .
После выдержки в теплице в течение 18-21 дн  оценивают степень поражени  по развившимс  симптомам согласно системе оценки степени заболевани  по шкале от О до 6. Подавление Б процентах вычисл ют путем сравнени  количества очков у обработанных и необработанных растений. Результаты этого испытани  приведены в табл. 9.
18 Т а б л и ц а 9
В скобках указана концентраци  в частицах на миллион.
Пример 10. Подавление пири- кул риоза  чмен .
Растени   чмен  сорта Герта в возрасте 6 дней в горшках, около 8 растений на горшок, опрыскивают суспелзией соединени  1 в дозе 2,3 кг/га (500 ч/млн). Растени  и равное количество необработанных растений контрольной группы инокулируют спорами Pyricularia oryzal в соответствии с процедурой примера 7. Растени  инкубируют до по влени   вных признаков заболевани  и определ ют степень их поражени . Степень подавлени  составила 100%.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ борьбы с грибами путем обработки растений производными триазола, отлич ающийс   тем, что, с целью увеличени  фунгицидной активности, в качестве производного триазола используют соединение формулы
    где Z ii
    кислород, сера, SO или SOg; сера, SO или при усло-« ВИИ, если L - кислород, то Z - сера, SO или SOij; либо Z и Z 4 могут одновременно быть серой, SO или SOj; этилен, пропилен или этилен, который может быть замещен метилом или этилом;
    R К , - фенил, бензил, фенокси,
    фенилтио, фенилсульфонил
    19
    п-бромфенил , п-метоксифеннл, о-иодфенил, или феноксигруп- пу, замещенную в параположе- нии фтором, хлором, бромом, 5 нитрогруппой, метилом, изо- пропилом, изобутилом, или фе- ноксигруппу, замещенную в ме- таположении трифторметшюм, о-трифторметилфенокси группу, ю или 3,А-диметилфенокси; азот или СН,
    в количестве 0,09-2,3 кг/га. Приоритет по признакам
    02.05.84 - при -t - кислород, сера, SO, SO, L - сера, SO,
    120
    S0(j, R - этилен, 1-мё- тилэтилен,1-зтилэтилен, пропилен, R - фенил, п-бромфенил, п-метокси- фенил, о-йодфенил, Y - азот или СН,
    30.10.84 - Rf - фенокси, фенилтио, фенилсульфинил, бензил, фенокси, замещенный в параположении фтором, .хлором, бромом, нитро, метилом, изопропилом,
    изобутилом, в метаположении - трифторметшюм, о-трифторметилфенокси, 3,4-диметилфенокси.
SU853896301A 1984-05-02 1985-05-04 Способ борьбы с грибами SU1491321A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60602584A 1984-05-02 1984-05-02
US06/666,409 US4870094A (en) 1984-05-02 1984-10-30 Substituted imidazoles and triazoles

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1491321A3 true SU1491321A3 (ru) 1989-06-30

Family

ID=27085117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853896301A SU1491321A3 (ru) 1984-05-02 1985-05-04 Способ борьбы с грибами

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4870094A (ru)
EP (1) EP0171137B1 (ru)
KR (1) KR890001652B1 (ru)
AR (1) AR244685A1 (ru)
AU (1) AU579366B2 (ru)
BR (1) BR8502029A (ru)
CA (1) CA1251799A (ru)
DE (1) DE3587790T2 (ru)
DK (1) DK195185A (ru)
ES (1) ES8603874A1 (ru)
FI (1) FI80884C (ru)
HU (1) HU201220B (ru)
NZ (1) NZ211944A (ru)
SU (1) SU1491321A3 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5039332A (en) * 1985-09-19 1991-08-13 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted oxathiolanes
ZA866595B (en) * 1985-09-19 1987-04-29 Uniroyal Chem Co Inc Substituted oxathiolanes
DE3628545A1 (de) * 1985-09-23 1987-04-23 Hoechst Ag Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
IL83436A0 (en) * 1986-08-27 1988-01-31 Pennwalt Corp 5-substituted-3-phenyl-3-(1h-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
US4767868A (en) * 1987-04-10 1988-08-30 Pennwalt Corporation 3-Phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-5-[(phenylamino)methyl]isoxazolidines
US4767866A (en) * 1987-04-10 1988-08-30 Pennwalt Corporation 3-Phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2-methyl-5-alkylisoxazolidines
NZ221116A (en) * 1986-08-27 1990-01-29 Pennwalt Corp 3-phenyl-3-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-5-substituted-2-methylisoxazolidines
US4769468A (en) * 1987-04-10 1988-09-06 Penwalt Corporation 5-(acyloxyalkyl)-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
US4767867A (en) * 1987-04-10 1988-08-30 Pennwalt Corporation 5-(alkoxyalkyl)-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
US4831154A (en) * 1987-04-10 1989-05-16 Pennwalt Corporation 5-alkyl(or alkenyl)-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
US4769471A (en) * 1987-04-10 1988-09-06 Pennwalt Corporation Substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-2-methylisoxazolidines
US4769470A (en) * 1987-10-02 1988-09-06 Pennwalt Corporation 5-(phenyl or phenoxyalkyl)-3-(2-thienyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
US4769469A (en) * 1987-04-10 1988-09-06 Pennwalt Corporation 5-(phenyl or phenoxyalkyl)-3-(2-furanyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
EP0296518A1 (de) * 1987-06-22 1988-12-28 Ciba-Geigy Ag Neue Phenylether-derivate als Mikrobizide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4749793A (en) * 1987-10-02 1988-06-07 Pennwalt Corporation 5-substituted-3-phenyl-3-[1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl]-2-benzylisoxazolidines (ir 3011)
US4785117A (en) * 1987-10-02 1988-11-15 Pennwalt Corporation 5,5-disubstituted-3-phenyl-3-phenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2-methylisoxazolidine derivatives (IR 3012)
IL87797A0 (en) * 1987-10-02 1989-03-31 Pennwalt Corp 5-mono or disubstituted-3-(phenyl or 2-naphthalenyl)-3-((1h-imidazol-1-ylmethyl)-and(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl))-2-(methyl or benzyl)isoxazolidines
US4777263A (en) * 1987-10-02 1988-10-11 Pennwalt Corporation 5-substituted-3-(2-naphthalenyl)-3-((1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl))-2-methylisoxazolidines
US4777262A (en) * 1987-10-02 1988-10-11 Pennwalt Corporation 5-(substituted thiomethyl)-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidine derivatives
US4754042A (en) * 1987-10-02 1988-06-28 Pennwalt Corporation 5-{[naphthyl(or 2-oxo-1,3-benzoxathiol-6-yl)oxy]methyl}-3-phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
US4777264A (en) * 1987-10-02 1988-10-11 Pennwalt Corporation 5-carbonyl derivatives of 3-phenyl-3-(1H-imadazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines and related compounds thereof
US4835283A (en) * 1988-03-07 1989-05-30 Pennwalt Corporation 3,5-diphenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2
EP0443980A1 (de) * 1990-01-25 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
JP2557779B2 (ja) * 1990-11-26 1996-11-27 アール． レッカー，ロバート ２成分型骨粗鬆症用薬剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2725214A1 (de) * 1977-06-03 1978-12-14 Bayer Ag Metallsalzkomplexe von 1-phenyl-2- triazolyl-aethyl-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4277486A (en) * 1979-03-09 1981-07-07 Syntex (U.S.A.) Inc. 1-[(Substituted-naphthyl)ethyl]-imidazole derivatives
US4479004A (en) * 1980-11-03 1984-10-23 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-[2-(4-Diphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl-methyl]-1-H-triazoles
US4483865A (en) * 1981-03-27 1984-11-20 Janssen Pharmaceutica N.V. Antimicrobial imidazole derivatives
CA1179678A (en) * 1981-03-27 1984-12-18 Elmar Sturm Antimicrobial triazole derivatives
FI77458C (fi) * 1981-05-12 1989-03-10 Ciba Geigy Ag Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning.
EP0092158A3 (en) * 1982-04-21 1985-11-27 Mitsubishi Kasei Corporation Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it
DE3232737A1 (de) * 1982-09-03 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-aryl-2-azolylmethyl-1,3-dioxepine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
За вка ЕР № 0061789, кл. С 07 D 249/08, опублик. 1982. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI80884B (fi) 1990-04-30
AU579366B2 (en) 1988-11-24
KR890001652B1 (ko) 1989-05-12
FI851726L (fi) 1985-11-03
EP0171137B1 (en) 1994-04-06
CA1251799A (en) 1989-03-28
US4870094A (en) 1989-09-26
NZ211944A (en) 1987-09-30
EP0171137A1 (en) 1986-02-12
FI851726A0 (fi) 1985-04-30
AU4193085A (en) 1985-11-07
BR8502029A (pt) 1985-12-31
DE3587790T2 (de) 1994-08-04
HU201220B (en) 1990-10-28
AR244685A1 (es) 1993-11-30
DK195185A (da) 1985-11-03
ES542763A0 (es) 1986-01-01
DE3587790D1 (de) 1994-05-11
HUT37712A (en) 1986-02-28
KR850007976A (ko) 1985-12-11
ES8603874A1 (es) 1986-01-01
FI80884C (fi) 1990-08-10
DK195185D0 (da) 1985-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1491321A3 (ru) Способ борьбы с грибами
CA1172641A (en) Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
CA1113476A (en) Cyanopyrrole derivatives
EP0029355B1 (en) Azolyl ketals, their preparation and use and microbicidal agents containing them
SU1396966A3 (ru) Способ получени производных азола или их фитофармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей
RU2047605C1 (ru) Производные азола и промежуточные соединения для их получения
JPS6224425B2 (ru)
KR850001878B1 (ko) 호모세린 유도체의 제조방법
US4287210A (en) Microbicidal meta oxy- and thio-substituted phenylanilines
FR2514766A1 (fr) Nouveaux derives de 1,2,4-triazole et leurs applications comme produits fongicides
EP0548285B1 (en) Fungicidal 3,3-bis[alkylthio]-2-pyridylacrylic acid derivatives
EP0224998B1 (en) Azole-substituted oxathiolanes as pesticides and plant growth regulators
US4004022A (en) Spirolactone derivatives
EP0000539A1 (en) Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides
EP0123931B1 (en) Furan derivatives having fungicide activity
EP0315946A2 (en) Fungicide azolyl derivatives
US4049820A (en) Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents
SU1245251A3 (ru) Фунгицидное средство
GB2110687A (en) Biocidal azolyl-pentene derivatives
RU1837767C (ru) Фунгицидный состав
SU727103A3 (ru) Гербицидное и фунгицидное средство
KR840000701B1 (ko) 1-페닐-2-트리아졸일-에틸 유도체의 금속염 착화합물의 제조방법
CS215146B2 (en) Fungicide means
US4357346A (en) N-Haloalkyl thiobenzanilides and their use as fungicides
EP0663904A1 (en) Fungicidal substituted azole derivatives