SU1479477A1 - Способ получени производных нафтоилен-бис-бензимидазола - Google Patents
Способ получени производных нафтоилен-бис-бензимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1479477A1 SU1479477A1 SU874253873A SU4253873A SU1479477A1 SU 1479477 A1 SU1479477 A1 SU 1479477A1 SU 874253873 A SU874253873 A SU 874253873A SU 4253873 A SU4253873 A SU 4253873A SU 1479477 A1 SU1479477 A1 SU 1479477A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dye
- anhydride
- bis
- acid
- benzimidazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к анилинокрасочной промышленности, в частности к способам получени новых кубовых красителей, производных нафтоилен-бис-бензимидазола, которые могут быть использованы дл колорировани целлюлозосодержащих текстильных материалов. Изобретение позвол ет повысить крас щую способность кубового красител (снизить расход красител с 12,2 до 2-2,7%), чистоту цветового тона, а также степень выбираемости красител с 32,6 до 94,7-96,2%. Дл этого конденсации подвергают 3, 4, 3Ъ, 4Ъ - тетрааминодифениловый эфир и R- замещенное 7H-бензимидазо [2,1-а]бенз[D,E] изохинолин-7-OH-3,4-дикарбоновой кислоты или ее ангидрида, где R=H, CH3, CL, при мол рном соотношении 1:(2,05-2,3). 1 табл.
Description
1
Изобретение относитс к анилино- красочной промышленности, в частности к способу получени кубовых красителей производных нафтоилен-бис- -бензимидазола, которые могут быть использованы дл крашени целлюлозе- содержащих текстильных материалов в коричневые цвета.
Цель изобретени - повышение крас щей способности, чистоты цветового тона и степени выбираемого целевого продукта.
Пример 1. 2,5 г (0.0108М) 3,4,3, 4 -тетрааминодифенилового эфира (ТАДФЭ), 7,99 г (0,0223 М) 7Н-бензимидазо 2, d,e изо- хинолин-7-он-З,4-дикарбоновой кислоты и 100 см3 лед ной уксусной кислоты размешивают 4 ч при кипении, ох- лаждают до 30-40°С, фильтруют, промывают последовательно водой, 2%- ным раствором Na2C03 и вновь водой
до нейтральной реакции по фенолфталеину . Получают 8,28 г красно-коричневого порошка, выход 91 ,03% на ТАДФЭ. Аналитически чистый образец красител (1) получен перекубова- нием технического продукта в присутствии осветл ющего угл . Не плавитс до 350° С.
Найдено, %: С 74,91 ; 74,83;
Н 2,50; 2,41; N 13,68; 13,71 .
С 74,55; Н 2,53;
C52H21N805
,« ив
Вычислено, % N 13,37.
Пример 2. Размешивают 3,0 г (0.013М) ТАДФЭ, 10,63 г (0,ОЗМ) ангидрида И (12)-метил-7Н-бензимида- зо Ј2,1-а бенз fd, ej изохинолин-7- -он-3,4,-дикарбоновой кислоты в 1 25 см лед ной уксусной кислоты при кипении 4 ч, охлаждют до 70-80 С, фильтруют промывают 25 см теплой (50°С) уксусне .
Ј& --4
ной кислоты, водо-й, 2%-ным Na2COj (25 см) и вновь водой до нейтральной реакции по фенолфталеину. После сушки получают 10,38 г коричневого веще- ства, выход 93,53% в пересчете на ТАДФЭ. Краситель чист т перекубова- нием в присутствии осветл ющего угл . Не плавитс до 350 С.
Найдено, %: С-74,91, 74,61;
Н 3,ФГ, 2,8Р, N 13,15; 13,27.
C5,H23Ng05.
Вычислено,%: С 74,73 Н 2,72, N 13,16..
Пример 3. Смесь 3,0 г (0.013М) ТАДФЭ и 10,5 г (0,028М) ангид- рида 11 (iTj -хлор-7Н-бензимидазо Ј2,1 -а бенз d, e изохинолин-7-он- -3,4-дикарбоновой кислоты в 150 см уксусной кислоты размешивают 5 ч при кипении, охлаждают до 70-80°С, фильтруют . Далее поступают, как в примере 2. После сушки получают 10,28 г (90,49%) в пересчете на ТАДФЭ корич- невого продукта, который очищают пе- рекубованием в присутствии осветл ющего угл . Не плавитс до 350 С.
Найдено, %: С 72,05; 71,48, Н 2,45 2,21, N 12,91; 13,08,
Cl 3,95t 4,12.
C54H20N805C1.
Вычислено,%: С 71,61, Н 2,31 ; N 12,85} С1 4,06.
Пример 4. Смесь 3,0 г (0.013М) ТАДФЭ и 10,96 г (0,ОЗМ) ан- х идрида 11 (1 2) - циан-7Н-бензимидазо Ј2,1-а бенз d, e изохинолин-7-он- -3,4-дикарбоновой кислоты размеши- вают в 150 см3 лед ной уксусной кислоты 5 ч, охлаждают до 70-80 С. Далее поступают, как в предыдущих примерах. Получают 10,68 г продукта коричневого цвета (95,02% в пере- счете на ТАДФЭ), который очищают методом , аналогичным приведенному. Не плавитс до 350°С.
Найдено, %: С 74,05; 73,98; Н 2,41, 2,27J N 14,85, 14,65,
CsiHjoNq Of.
Вычислено,%: С 73,78; Н 2,23 N 14,61.
Пример 5. 3,0 г (0,01 ЗМ) ТАДФЭ и 10,5 СО,028М) ангидрида 11 (12)- -хлор-7Н-бензимидазо Ј2,1-а бенз Јd, e изохинолин-7-он-З,4-дикарбо- новой кислоты и 250 смэ 5%-ной H2.S04
размешивают при 95-100°С 10ч, охлаждают , промывают 20 см 5%-ной H4S04, водой, 2%-ным Na,CO(25 см) и вновь водой до нейтральной реакции по фенолфталеину, После сушки получают 10,65 г красител в виде коричневого порошка, выход 93,92% в пересчете на ТАДФЭ. Очистку продукта провод т указанным методом. Не плавитс до 350°С.
Найдено, %: С 71,85,J 71,55; Н 2,4 2,25; N 12,99, 12,61, С1 4,12; 3,96.
C5 H70N805C1
Вычислено,%: С 71,61, Н 2,31 J N 12,85; С1 4,06.
Пример 6. 3,.0 г (0,013М) ТАДФЭ и 9,75 г (0,026М) ангидрида 11 (12) - -хлор-7Н-бензимидазо Ј2,1-а бенз d, e изохинолин-7-он-3,4-днк:эрбоно- вой кислоты обрабатывают в услови х примера 5. Получают 9,8 г красител , выход 86,25% в пересчете на ТАДФЭ.
Пример 7. 3,0 г (0,013М) ТАДФЭ и 11,69 г (0,0312М) ангидрида 11 (12) -хлор-7Н-бензимидазо 2,1-aJ бенз d, изохинолин-7-он-3,4-ди- карбоновой кислоты обрабатывают в услови х примера 5. Получают 10,63 г красител (93,74% в пересчете на ТАДФЭ).
Положительный эффект предлагаемого способа показан в таблице.
Обоснование выбранных параметров.
Соотношение реагентов. Мол рное сотношение ТАДФЭ и замещенной 7Н-бен- зимидазо, 2,1-а бенз d, ej изохино лин-7-он-3,4-дикарбоновой кислоты или ангидрида, равное 1,0:(2,05-2,3) вл етс минимально необходимым дл полного завершени реакции конденсации . Применение указанной кислоты более 2,3 М (2,312М в примере 7) практически не приводит к изменению выхода красител . Однако при этом происходит перерасход кислоты. При использовании стехиометрических количеств реагентов (1,0:2,0) выход красител снижаетс до 85% (пример 6)
Количество уксусной или серной кислоты вли ет на качество красите- тел : применение меньших количеств растворител , чем указанные, приводит к увеличению расхода промывочных жидкостей (уксусной или серной кислоты , раствора соды, воды).
Температурный режим обусловлен большой скоростью протекани реакции
51
конденсации и удобством проведени технологического процесса.
По предлагаемому способу красители получаютс с более высоким (90- 95%)выходом, чем в прототипе (78,3%) Благодар полной выбираемости из красильной ванны предлагаемые красители имеют повышенную насыщающую способность , позвол ющую получать окраски высокой интенсивности красно-коричневого цвета.
Предлагаемые красители представл ют большой интерес при использовании их дл получени смесевых марок. На их основе можно получать смесевые красители глубокого темно-коричневого цвета, предназначенные как дл крашени , так и дл печати.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных наф- тоилен-бис-бензимидазола путем кон794776денсации ароматического орто-диамина с нафтоиленбензимидазолперидикарбо- новой кислотой или ее ангидридом в кислой среде при температуре кипени реакционной смеси, отличающийс тем, что, с целью повышени крас щей способности, чистоты цветового тона и степени выбираемоЮ сти целевого продукта, в качестве ароматического орто-диамина используют 3,4,3,4 -тетрааминодифениловый эфир, а в качестве нафтоиленбензими- iдазолперидикарбоновой кислоты или ее15 ангидрида - соединение общей Формулы20 или его ангидрид ,где R - водород, метил, хлор, примол рном соотношении 1:2,05- 2,3 соответственно.Степень выбираемости красител , % (процент выкраски 2%, температура крашени 60°С)32,6Насыщающа способность (% красител по отношению к волокну , необходимого дл достижени стандартного тона)12,2Чистота оттенка по отношению к тио- индиго красно-коричневому Ж1 ( Л С)-2,365,5 95,2 94,8 96,2 95,0 94,5 95,5 94,72,7 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0+1,8 +2,3 +1,6 +1,9 +2,4 +1,5 +0,8
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874253873A SU1479477A1 (ru) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Способ получени производных нафтоилен-бис-бензимидазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874253873A SU1479477A1 (ru) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Способ получени производных нафтоилен-бис-бензимидазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1479477A1 true SU1479477A1 (ru) | 1989-05-15 |
Family
ID=21307672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874253873A SU1479477A1 (ru) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Способ получени производных нафтоилен-бис-бензимидазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1479477A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110746790A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-02-04 | 鞍山辉虹颜料科技有限公司 | 一种以萘四甲酸为原料的棕色还原染料、制备方法及应用 |
-
1987
- 1987-03-24 SU SU874253873A patent/SU1479477A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патен-т Германии № 517195, кл. 22 е, 7/02, опублик. 1931. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110746790A (zh) * | 2019-11-26 | 2020-02-04 | 鞍山辉虹颜料科技有限公司 | 一种以萘四甲酸为原料的棕色还原染料、制备方法及应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1084749C (zh) | 1,7-二取代苝-3,4,9,10-四羧酸及酐,制备方法和用途 | |
CN1082962C (zh) | 1,7-二芳氧基或1,7-二芳硫基取代的苝3,4,9,10-四羧酸,它们的二酐和二酰亚胺,制备方法及用途 | |
JPS6154058B2 (ru) | ||
DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
FR2599747A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
DE2409435A1 (de) | Verfahren zur faerbung in der masse von synthetischen polyamiden | |
SU1479477A1 (ru) | Способ получени производных нафтоилен-бис-бензимидазола | |
DE3007300A1 (de) | Neue isoindolinfarbstoffe | |
US3340264A (en) | Process for preparing n, n'-diarylperylenetetracarboxylic diimides | |
US4413131A (en) | 4,5,6,7-Tetrahalo-isoindolin-1-one derivatives | |
GB1485914A (en) | Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalimide compounds | |
CH638551A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
EP0450765B1 (en) | Polycyclic dyes | |
US3634462A (en) | 2 3-dihydro-2 2-dimethyl-7-aceto acetamidobenzofuran | |
SU424354A3 (ru) | Способ получения смеси 3,10-, 1,10- и 1,8-дихлорхинакридонов | |
KR800001426B1 (ko) | 신규 헤테로싸이클 발색단을 함유하는 염료의 제조방법 | |
KR0182287B1 (ko) | 다환식 염료 | |
EP0278903B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
SU998477A1 (ru) | Стириловые производные 1-аминоантрахинонов в качестве дисперсных красителей дл полиэфирного волокна | |
US4699982A (en) | Perinone compound | |
DE2040653C3 (de) | Methinfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von bestimmten Polymerisaten, Mischpolymerisaten, Leder, tannierter Baumwolle, Druckpasten und ligninhaltigen Fasern | |
SU1004427A1 (ru) | Моностириловые соединени 1-этил-2,5-диметилтиазоло[5,4- @ ]-тиазольного р да в качестве катионных красителей дл полиакрилонитрильных волокон | |
Rumpff | ANILIN COLORS. | |
SU591473A1 (ru) | Производные 6н-дибензо пиран-6-она и способ их получени | |
RU2004562C1 (ru) | Способ получени тетракисазокрасителей |