SU1468418A3 - Способ получени 2Н-хроменов - Google Patents

Способ получени 2Н-хроменов Download PDF

Info

Publication number
SU1468418A3
SU1468418A3 SU843703452A SU3703452A SU1468418A3 SU 1468418 A3 SU1468418 A3 SU 1468418A3 SU 843703452 A SU843703452 A SU 843703452A SU 3703452 A SU3703452 A SU 3703452A SU 1468418 A3 SU1468418 A3 SU 1468418A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
dimethyl
sec
chromen
methoxy
Prior art date
Application number
SU843703452A
Other languages
English (en)
Inventor
Тимар Тибор
Жупан Кальман
Репаши Янош
Боршош Ирен
Кишш Иштван
Фодор Андраш
Марои Петер
Original Assignee
Алкалоида Ведьесете Дьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Алкалоида Ведьесете Дьяр (Инопредприятие) filed Critical Алкалоида Ведьесете Дьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1468418A3 publication Critical patent/SU1468418A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/64—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with oxygen atoms directly attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Amplifiers (AREA)
  • Oscillators With Electromechanical Resonators (AREA)
  • Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  замещенных гетероциклических веществ, в частно cT H jnony4e2№ H 2H;;;2cpoMeHoB общей ф-лы: CR CR GB CRb-C-C-CH CH-CR, где RJ и RJ - низший алкил; К - водород , низший алкил или кетоксигруппа; R - водород; R - этокси-, н- пропокси-, изобутокси-, изопропокси-, втор.бутокси-, пропаргилоксигруппа; Rg - водород или метоксигруппа, которые могут быть использовань; в сель- , ском хоз йстве дл  борьбы с вредител ми различных культур. Цель изобретени  - создание новых веществ активностью , не характерной дл  указанного класса. Их синтез ведут кип чением соответствующе замещенного фенола с производным ацетилена: СНеС - где R, и R - см. вьппе; X - галоген, в присутствии основани  и катализатора - галогенида щелочного металла (KJ) в среде бипол рного апротонного растворител . В качестве последнего целесообразно использовать ацетон или К,Ы-диметш1формамид. Затем провод т циклизацию полученного вещества с помощью N,N-димeтил- или N,N-диэтиланилина при 190-210 С. Новые вещества практически до 100% уормоз т развитие насекомых - хлопковых клещей, личинок капустницы, картофельных жуков, комнатных мух. Токсичность дл  животных LDj;o 200- 1200 мг/кг. 1 з.п. ф-лы, 7 табл.. § С Voa I

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  новых,2Н-хроменов, которые  вл ютс  аналогаьда вьщeл e ыx из природных веществ прекосена-1 (PI) и прекосена 2 (Р2), обладают биологи- ческой активностью по отношению к насекомым, и могут найти применение в качестве нового средства дн  борьбы с вредител ми в сельском хоз йстве .
Цель изобретени  - получение ног вых 2Н-хроменов, обладаюишх ценными ;биологически активными свойствами.
Чистоту получени  соединений контролируют методом тонкослойной и газовой хроматографии, а их структуру с помощью ИК-, ЯМР-спектров и масс- спектрометрии,
Пример. 7-н-Пропокси-8-мет- окси-2,2-диметил-2Н-хромен.
Суспензию 5,5 г (30 ммоль) 2-мет- окси-3-н-пропоксифенола, 6,5 г
(60 ммоль) З-хлор-З-метилбут-1-ина, 5 г карбоната кали  и 8 г йодистого кали  в 50. мл абсолютного ацетона кип т т при перемешивании в течение 20 ч. Неорганическую соль отсасывают а-остаток после упаривани  фильтрата кип т т в течение 8 ч в 100 мл К,Ы-диметиланилинао После этого ре- акционьтую смесь оставл ют сто ть на ночь и затем разлагают 200 мл 5%-но- го раствора хлористого аммони . После обычной обработки и очистки с помощью колоночной хроматографии (силикагель-60-; элюент смесь гексана и эфира в соотношении 9:1) получают бесцветную масл нистую жидкость. Выход 5,8 г (80%).
Получаемый промежуточньй продукт j( - -диметилпропаргил)окси-2- метокси-ЗН-пропилоксибензол (бесцвет кое масло) хдоактеризуетс  следующими данными ЯМР и МС.
Н-ЯМР (CDCl.j)s 1,02 (ЗН, t, j 7 Hj,); 1,65 (6Н, S); 1,8 (ЗН, m); 2,6 (Ш, S); 3,8 (ЗН, S); 3,85 (2Н, q, He); 6,7-7,4 (ЗН, m).
MC (Ei/M)E: 248 (67%); 233 (100% Аналогичным образом получают соединени , представленные в табл. 1.
Поскольку соединени  формулы (I) обладают биологической активностью по отношению к насекомым, они могут найти применение в качестве нового средства дл  борьбы с вредител ми. Биологическа  активность прекосенов механизм их действи  и метаболизм описаны в многочисленных публикаци х , согласно которым действие этих активных eeDiecTB выражаетс  в нару- шении де тельности органа Corpora allata, вырабатывающего ювенильные Г ормоны в организме насеко1 ых. В результате исследований природных соединений установлено, что биоло- гическа  активность их зависит от 2 хроменового кольца.
В результате исследований устанолено , что известные 2Н-хромены, такие как 6-метокси-7-этокси-2,2-ди- метил-2Н-хромен (РЗ Zr 3623) и 6- метокси-7-изопропокси-2,2-диметил-2Н- хромен (Р4), обладают значительно высокой активностью.
Определение тормоз щего действи  на развитие насеком)1х и нематоцид- ного действи .
Жук картофельный.
Круглые черви Caenorhabditis ele- gans; Meloidogyne marioni.
50%-ные эмульгируемые концентраты предлагаемых активных веществ имеют следующий состав ;
Активное вещество,г 500 Арилан С.А., г64,2
Луброл N13, г40,0
Аромасол, млДо объема
1000,0
На отдельных насекомых и ,черв х i испытани  провод т следующим образом .
Хлопковые клещи.
Из испытуемых активга 1Х веществ готов т ацетонные растворители различных концентраций. По 0,2 мкл раствора с помощью шприца Гамильтона нанос т на спину 50 личинок, наход щихс  на второй стадии развити . Актив- ное вещество абсорбируетс  кутикулой Личинки выдерживают в чашке Петри с семенами хлопчатника и водой. После линьки определ ют степень развити  оставшихс  в живых насеко№ х, а также количество выведшихс  из отложенных  иц насеко1 1х (личинки капустницы , картофельный жук).
Из 50%-ного эмульсионного концентрата готов т водные растворы различной концентрации и опрыскивают ими капусту. После высыхани  жидкости на растени  (в том числе и на контрольные, необработанные растени  помещают по 20 личинок, наход щихс  на второй стадии развити  и освещают- кх в течение длительного времени (18 ч при освещении, 6 ч в темноте). Изъеденные растени  при необходимости замен ют отработанными таким же образом свежими растени ми. После окончани  испытаний определ ют число погибщих особей, степень развити  личинок, а также морфологические изменени  куколок и взрослых на- секомзк.
Colaphellus Sophiae. Двухнедельные растени  горчины опрыскивают препаратом, состо щим из
5
0,1 г активного ве1чества, 0,5 мл диметилсульфоксида, 10 мкл 50 ЕС-добавок и 10 мл воды. После высыхани  жидкости на растени  (в том числе и на контрольные, необработанные рас- тени ) помещают по 20 личинок Cola phellus Sophiae, наход щихс  на вто- рой стадии развити . Каждые два дн  изъединенные растени  замен ют свежими , обработанными таким же образом растегш ми. После окончани  испытаний определ ют .количество вылупившихс  из куколок взрослых насекомых. Мухи .комнатные.
Личинки мух выдерживают в стекл нных сосудах 30 X 100 мл с питательной средой, состо щей из 2 мл молока , 2 мл воды, 2 г отрубей пшеницы и О, г насып1.енного спиртового- раствора нипагкна. Активные вещества раствор ют 3 молоке, готов  0,1%-ные растворы, что соответствует 0505%-но концентрации их в питательной среде. После добавки к питательной среде активного вещества в сосуды, помещают по 25 личинок (в контрольный сосуд активное вещество не вводитс ), наход щихс  на первой стадии развити , и сосуд) закрывают пробкой с воным затвором. После развити  из .личинок куколок их извлекают из сосудов и выдерживают в чашках Петри диаметром 25 мм до вылуппени  мух. По- спе окончани  испытаний определ ют количество вьшупивщих.с  мух.
Caenorhabditis elegans.
На несодержавще бактерий NGM-ara- ровые пластинки нанос т 0,5 мл раствора активного вещества в ацетоне и после высыханш раствора помещают на них 25-30 молодых червей. Через 24 ч определ ют количество живых и мертвых червей.
Meloidogyne inarioni.
Собирают  йца червей с корешков томатов и выдерживают их на фильтре в стерилизованной воде при 25°С до ин2 убации. Вылупившиес  личинки выдерживают в течение 24 ч в питательной среде. На несодержащие бактерий NGM-агаровые пластинки в чашках Петри с питательной средой нанос т 0,5 мл раствора активного вещества в ацетоне и после удалени  растворител  нанос т на них 5 мкп суспензии личинок, приготовленной из зараженных личинок, наход щихс  на вто684186
рой стадии развит :  . Через 72 ч опре- дел кгг число живых к мертвых особей. Результаты действи  на хлопкового g клып.а, лнчин ш калустнииьг, Coldpbt; - lus sophiaes кo G:aтньix картофельного и Caenoihabditis elegans приведень: в табл. 2.
Испытани  на токсичность проведе10 нк  на мышах (СГЬР-род, ве с 20-26 г). Соединени  суспенд. фуют в Тх-гееп, ввод т per, OS. Животные наблюдаютс  в течегшп 7 дкан. Значение LD ыг/кг рассчитывают по L.i( 5 Uilooxon, Получентле значени  ток- сичко сти дн  соединений (I) мей:ду 200-1200. Данные по токсичности LD, дл.  R., R.J и Кд рлвкы 200., 250 и 310 мг/кг соответственно.
20

Claims (1)

1. Способ получеш   211-хроменов общей ф ормулы
где R и R.J низший а кил; водород, низшн катоксигруппа;
тi..
Rj - водород, низши -5 алкнл гп;/
R - водород; 355 с ЭТОКСИ-, н-пропокси-, кзобутокси- , изопропокск-, втор,бутскси, проларгг лок- сигруппа;
Rg - водород Ш1Н метокскгруппа.
D
о т л и чающийс  тем, что
фенол общей формулы
% HivY
Нб
Bjs RE,- и 6 имсю-т указанные
значени ,
подвергают взаимодействию с производ- ныьш ацетилена общей формулы
UR2
х5RI
где R и R имеют указанные значени ;
X - галоген, в присутствии основани  и галогенида
щелочного металла в качестве катализатора в среде бипол рного апротон- ного растворител  при кип чении, полученные соединени  общей формулы
R.
R
где R,,R,,R,,R4, указанные значени ,
подвергают циклизации с Ы,Ы диметил или К,Н-диэтиланилином при 190-210 С.
2, Способ по п. , отличающийс  тем, что в качестве бипол рного органического растворител  используют ацетон или Н,М-диметил- формамид, в качестве основани  используют карбонат кали  и в качестве га- логенил,а щелочного металла - иодид кали .
Маткл И
Н в-Пропоксн Н
72
iSaran МЕТИЛ Н ИэоЗутокси Н
73
Метил.Н
Нети В
HcrsranВ
HenmН
Нет  Н
йств 8 йетвпН
МетйЛВ
МетилН
Н Зтоксн Метил 50
Н н-Пропокси Метил 69
Н Изсхпропок- Menm 78 си
R втор.Бут- Метин 82 окси
Н Изовуток- Метил 80 с 
Н Этокс Меток- 49
си
Я и-Пропок- Меток- 80 сиси
Н втор.Бут- Меток- 59 окс  Си
Н Изопропок- Наток- 50 сиси
15 R.
0.94 (); 1,36 (6Н; S); 1,7 С2Н; т); 3,8 (2Я; t;
); 5,34(1Н; d; ): 6,1&(1Н; d; ); 6,3 (2Н; m);
6,76 (Ш; d; ).
1,24(6Н; d; J-6); 1,36(6H; S); 4,4 (Ш; m); 5,34 (IH; d;
); 6,16 (IH; d; ); 6,3 (2H; m); 6,76 (IH; d; ).
0,96, (6H; d; ); ,34 (6H; S); 2,0 (IH; ra); 3,6 (2H; d;
J-3); 5,34 (IH; d; J -iO); 6,i6 (18; d; J-IC); 6,3 (2B; m);
6,76 (IH; d; ).
1,32 (3H; t; ); 1,36 (бН; S); 2,2 (3H; S); 3,9 (2H; q;
J-6); 5,4 (IH; d; ); 6,6 (2H; m); 6,36 (IB; d; J-lO).
0,96 (3H; t; J-6); 1.36. (6H; S); 1.7 (2B; m); 2,16 (3H; S);
3.3(2Hs.t; ); 5,38 (IH; d; J-IO); 6,18 (2R; и); 6,36 (Ш; d; ).
1,24 (6H; d; ); 1,36 (6H; S); 2,16 (3H; S); 4,4 (tH; m)5 5,38 (Ш; d; J°10); 6,16 (2H; m); 6,34 (IH; d; ). 0,92 (3H; t; J-); ,22 (3H; d; J-i); 1,34 (6H; S); ,6 (2Я; ш); 2,18 (3H; S); 4,2 (IH; m); 5,4 (IH; d; J-IO); 6,16 (2H; m); 6,36 (IH; d; J-10).
0,96 (6Hi d; J«7); 1,35 (6H; S; ,0); IH; S; 2,18 (3H; S); 3,6 (2H; d; ); 5,4 (IH; d; ); 6,2 (2H; m); 6,36 (iH; d; ).
1,42 (6H; S;+3H; t; ); 2,1 (3H; S); 4,0 (2H; q; 5,47 (IH; d; ); 6,27 )H; d; 6,35 (IH; d; J- S); 6,75 (Ш; d; J-8).
1,05 (3H; t; J«8); I,42(6H; S); 1,57 (2H; ra); 2, (3H; S); 3,9 (2H; t; J-6); 5,47 (IH; d; ); 6,25 (IH; d; J-IO); 6,35 (Ш; d; ); 6,75 (IH, d; ).
1,35 (6K; d; J-6); 1,42 (6H; S); 2,1 (3H; S); 4,47 (H; ш); . 5„45 (Н; d; ); 6,25 (IH; d; ); 6,35(IH; d; J-S); 6,75 (H; d; ). 0 ,97 (3H; t; J-8); 1,3 (3H; d; ); 1,42 (6H; S); 1,68 (2H; m); 2,1 (3KJ S); 4,25 (IH; m); 5,45 (IH; d; ); 6,25 (H; d; ); 6,35 (IH; d; J-S); 6,72 (H; d; ). 1,05 (6H; d; ); 1,46 (6H; S); 2,1 (4H; S-nu); 3,7 (2H; d; J); 5,47 (Ш; d; ); 6,27 (IH; d; J-IO); 6,35 (IH; d; J«-8); 6,75 (IH; d; J).
1,38 (3H; c; J 8); 1,42 (6H; S); 3,8 (3H; S); 4,0 (2H; 4) ); 5,44 (Ш; d; ); 6,2 (IH; d; J-10); 6,32 (IH; d; J S; 6,56 (IH; d; J«8).
1,02 (3H; t; ); ,40 (6H; S); 1,8 (2H; m); 3,8 (3H; S); 3,83 (2H; q; ); 5,42 (1н; d; ); 6,19 (IH; d; ); 6.32 (IH; d, ); 6,56 (IH; d; ).
0,96 (3H; t; ); 1,24 (3H; d; ); 1,41 (6Я; S); 1,7 (2H; ш); 3,76 (3H; S); 4,2 (IH; m); 5,4 (IH; d; ); 6,18 (IH; d; ); 6,32 (IK; d; ); 6,56 (IH; d; ). 1,28 (6H; d; ); 1,42 {6H; S); 3,76 C3H; S); 4,44 (IH; m);
5.4(IH; d; J-IO); 6,16 (IH; d; J-10); 6,32 (1Я; d; J-8); 6,56 ( ).
Прамечанне; ЯМР-спектры характериэукгтс  следуотсим образом: химический сдвиг (число протог.ов; итльтиплетность; константа св зи, Гц).
Таблица2
6-Метокси-7-втор. бутокси-2,2-диме- тил-2Н-хромен
6,7-Дифенипокси- 2,2-диметил-2Н- хромен
6-Метокси-7-изобу- тилокси-2,2-диме- тил-2Н-хромен
Контроль При обработке ацетоном 90-95% насеко 1х остаютс  живыми.
Продолжение табл.
OJ
м
т а б л и ц а 3
1468418
Обработка 50 ЕС-композиций, не
содержащих активного вещества. Содержание активных веществ Р1 и 1 в 50 EC кo шosици x составл ет 0,01, а в остальных 0,1%,
200 400 200 400 200
400 200
400
44
98
100
100
70
90 20
30
12
Т аблица4
Таблица 5
Таблицаб
Таблица 7
Уменьшенное Отсутствует
|Т
Отдельные
особи
Отсутствует
Отдельные особи
Отсутствует
13
ь
200 400 200 400 200 400
АО
100
60
73
25
85
О
О
468418 4
фзодолжение табл.7
Уменьшенное Отсутствует Уменьшенное
11
II
Нормальное
SU843703452A 1983-02-15 1984-02-14 Способ получени 2Н-хроменов SU1468418A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU83504A HU194214B (en) 1983-02-15 1983-02-15 Process for producing 7-alkoxy-2h-chromene derivatives and insecticide and nematocide compositions containing them as active components

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1468418A3 true SU1468418A3 (ru) 1989-03-23

Family

ID=10949885

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843703452A SU1468418A3 (ru) 1983-02-15 1984-02-14 Способ получени 2Н-хроменов

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4716238A (ru)
EP (2) EP0118794B1 (ru)
JP (1) JPS59210077A (ru)
AT (1) ATE32461T1 (ru)
AU (1) AU580729B2 (ru)
CS (1) CS261865B2 (ru)
DD (1) DD219363A5 (ru)
DE (1) DE3469299D1 (ru)
DK (1) DK70284A (ru)
ES (2) ES8700855A1 (ru)
FI (1) FI840585A (ru)
HU (1) HU194214B (ru)
IL (1) IL70926A (ru)
PL (1) PL246226A1 (ru)
PT (1) PT78110B (ru)
SU (1) SU1468418A3 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU194855B (en) * 1983-02-16 1988-03-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Process for producing chromene derivatives, insecticide and nematocide compositions containing chromene derivatives as active components
JPS6051189A (ja) * 1983-08-30 1985-03-22 Sankyo Co Ltd チアゾリジン誘導体およびその製造法
GB8323293D0 (en) * 1983-08-31 1983-10-05 Zyma Sa Substituted flavene and thioflavene derivatives
JP2514945B2 (ja) * 1987-02-05 1996-07-10 三井石油化学工業株式会社 芳香族アミン誘導体
US5223629A (en) * 1989-07-21 1993-06-29 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Process for the preparation of anti-hypertensive benzopyran
HU207861B (en) * 1989-07-21 1993-06-28 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Process for producing benzopirane derivative of blood pressure lowering activity
FR2760748A1 (fr) * 1997-03-14 1998-09-18 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de 2h-1-benzopyranes
FR2766820B1 (fr) * 1997-07-31 1999-10-22 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de 2h-1-benzopyranes et intermediaires de synthese utiles dans la mise en oeuvre du procede
ITTO20030140U1 (it) * 2003-09-16 2005-03-17 Interfila Srl Matita cosmetica
CA2583087C (en) 2003-09-19 2012-07-10 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Chroman derivatives
WO2014137811A1 (en) 2013-03-05 2014-09-12 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods for repelling blood-sucking and biting insects, ticks and mites
CN106749147B (zh) * 2016-12-01 2018-12-07 南昌大学 降血糖化合物及其制备方法、用途
CN114222734B (zh) * 2020-07-20 2023-12-08 杭州杜易科技有限公司 一种制备取代色满酮衍生物的方法
CN113004240B (zh) * 2021-03-11 2023-02-03 西华大学 苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途
CN112939919B (zh) * 2021-03-11 2023-02-03 西华大学 2-氨基苯并吡喃类化合物及其在农药中的应用
CN113024500B (zh) * 2021-03-11 2023-02-03 西华大学 6,8-二溴苯并吡喃衍生物及其在农药中的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH213149A (de) * 1939-07-28 1941-01-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Darstellung von d,l-a-Tocopherol.
US2354492A (en) * 1941-11-26 1944-07-25 Adams Roger Marihuana active compound
BR7606195A (pt) * 1975-09-17 1977-06-14 Cornell Res Foundation Inc Processo para tratar insetos para inibir a atividade hormonal juvenil,e processo para produzir um composto de cromeno
US4542150A (en) * 1975-09-17 1985-09-17 Cornell Research Foundation, Inc. Anti-juvenile hormones
NL7513616A (en) * 1975-11-21 1977-05-24 Beecham Group Ltd (Thio)chroman and tetralin basic ethers - with anorexigenic and antidepressant activity
JPS5424895A (en) * 1977-07-28 1979-02-24 Eisai Co Ltd Pyranochromone derivatives and remedies for allergic disorder
JPS5540637A (en) * 1978-09-19 1980-03-22 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of chromene
US4162326A (en) * 1978-09-27 1979-07-24 Stauffer Chemical Company Insect control agents
JPS565475A (en) * 1979-06-27 1981-01-20 Mitsui Petrochem Ind Ltd Polyalkyl-7-hydroxy-4h-chromene and its preparation
JPS57109779A (en) * 1980-12-27 1982-07-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd Polyalkyl-5-hydroxy-2h-chromene and its preparation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Гетероциклические соединени ./ . Под ред. Р.Эрдельфильда. М., 1954, т. 2, с. 301, Bower W,S., Ohta Т. at al. - Science, 1976, 193, с. 542., Chromenes, Chromanones and chro- пюпез, G.P. Elle ed, Td. Wiley and Soar. London, 1877, c. 43-66. Hlufucek I, et al. Aust. - I. Chem., 1971, c. 2347. *

Also Published As

Publication number Publication date
ES8700855A1 (es) 1986-11-16
DK70284A (da) 1984-08-16
ES551816A0 (es) 1987-10-16
FI840585A (fi) 1984-08-16
AU580729B2 (en) 1989-02-02
FI840585A0 (fi) 1984-02-14
ES529746A0 (es) 1986-11-16
CS101184A2 (en) 1988-07-15
JPS59210077A (ja) 1984-11-28
DE3469299D1 (de) 1988-03-17
HU194214B (en) 1988-01-28
ATE32461T1 (de) 1988-02-15
PT78110B (en) 1986-04-30
IL70926A0 (en) 1984-05-31
CS261865B2 (en) 1989-02-10
US4716238A (en) 1987-12-29
ES8708112A1 (es) 1987-10-16
EP0208147A2 (de) 1987-01-14
EP0118794B1 (de) 1988-02-10
EP0118794A1 (de) 1984-09-19
DD219363A5 (de) 1985-03-06
AU2460184A (en) 1984-08-23
PL246226A1 (en) 1985-07-30
DK70284D0 (da) 1984-02-15
PT78110A (en) 1984-03-01
IL70926A (en) 1989-08-15
EP0208147A3 (de) 1987-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1468418A3 (ru) Способ получени 2Н-хроменов
RU2109730C1 (ru) Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция
DE69324552T4 (de) N'-substituierte-N,N'Diacylhydrazin-Insektizide
SU1215623A3 (ru) Способ получени пиразолилфосфатов
JPWO2005095335A1 (ja) イリド化合物、その製造方法、除草剤および医薬品中間体としての利用
DE69231679T2 (de) 2-chinolinonderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide und insektizide
TR201815071T4 (tr) Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler.
RO113556B1 (ro) Derivati de n-arilhidrazina, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii continand acesti derivati si metoda pentru controlul daunatorilor
GB1583713A (en) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl benzofuran-7-yl derivatives and their use as insecticides
DE2902832C2 (ru)
CN106749288B (zh) N-(取代苯基)吡唑并梣酮类衍生物、其制备方法及应用
DE2813335C2 (de) N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe
NO164608B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av metaller eller ferrolegeringer ved direkte reduksjon samt kolonne for behandling av finkornede materialer med gass.
CA1071200A (en) Biocidally-active 1, 3-benzodithiole-2-one and 1, 3-benzodithiole-2-thione compounds
KR880001515B1 (ko) N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제
US4220790A (en) 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole
DE2902861A1 (de) Mikrobizide mittel
US4175186A (en) Biocidally-active, 1,3-benzodithiole-2-one and 1,3-benzodithiole-2-thione compounds
FI70211C (fi) N-benosoyl-n'-pyridyloxifenylureaderivat anvaendbara som insekticider och foerfarande foer framstaellning av dessa
US3997526A (en) Amido phosphorothiolate pesticide
SU603314A3 (ru) Средство дл борьбы с насекомыми и клещами
DE3784744T2 (de) Herbizide Pyridinium innere Salze und Ylide.
EP0313963B1 (de) N-Phenyltetrahydrophthalimidverbindungen
US3930007A (en) Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives
NO140590B (no) Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater