SU1398772A3 - Способ получени 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-( @ -фторбензиламино)-пиридинглюконата - Google Patents
Способ получени 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-( @ -фторбензиламино)-пиридинглюконата Download PDFInfo
- Publication number
- SU1398772A3 SU1398772A3 SU853884101A SU3884101A SU1398772A3 SU 1398772 A3 SU1398772 A3 SU 1398772A3 SU 853884101 A SU853884101 A SU 853884101A SU 3884101 A SU3884101 A SU 3884101A SU 1398772 A3 SU1398772 A3 SU 1398772A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- fluorobenzylamino
- ethoxycarbonylamino
- pyridine
- gluconate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/10—Polyhydroxy carboxylic acids
- C07C59/105—Polyhydroxy carboxylic acids having five or more carbon atoms, e.g. aldonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(21)3884101/23-04
(22)26.04.85
(31)Р 3416609.2
(32)05.05.84
(33)DE
(46) 23.05.88. Бюл. № 19
(7) Дегусса АГ (DE)
(72) Хельмут Хеттхе, Петер Эмиг
и Юрген Энгель (DE)
(53) 547,822.2.07(088.8)
(56) Патент ФРГ № 1670522,
кл. С 07 D 213/75, 1978.
Патент ФРГ № 1795858, кл. С 07 D 213/75, 1979.
Патент. СССР № 1091855, кл. С 07 D 213/75. 10.09.81.
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-А ШНО-3- ЭТОКСИКАРБОНИЛАМИНО-6-(п-ФТОРБЕНЗИЛ- АМИНО)-ПИРИДИНГЛЮКОНАТА (57) Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 2-амино-3-этоксикарбрнил- амино-6-(п-фторбензиламино)-пиридин- глюконата, обладающего противовоспалительным и анальгетическим действи ми . Цель - разработка способа получени новых соединений, обладающих указанными свойствами. Получение целевого соединени ведут из 2-амино- -3-этоксикарбониламино-6-(п-фторбен- зиламино)-пиридина, подверга его взаимодействию с глюконовой кислотой при или cG -лактоном глюконовой кислотой в смеси растворитель - вода при 40-90 С. 2 ил. табл.
§
U)
с
со со
00
J м
ГС
см
113987722
Изобретение относитс к новым хи- но-3-этоксикарбониламино-6-(п-фтормическим соединени м, а именно к производному пиридина,, глюконату-2-амиF ; CH2-NH
обладающему противовоспалительным и анальгетическим действи ми.
Цель изобретени - создание на основе известных методов, способа получени нового соединени , обладающего ценными фармакологическими свойствами.
На фиг / 1 и 2 приведены ИК-спект- ры в КВг.
Пример 1 , 3,043 г (0,01 моль) 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-(п- фторбензиламино)-пиридина суспендируют в 10 мл абсолютного этанола в атмосфере азота и смешивают с приго- товленным при в течение 30 мин раствором 1,781 г (0,01 моль) 5 -лак- тона глюконовой кислоты в 10 мл воды. Нагревают около 15 мин до до получени прозрачного раствора и затем упаривают в вакууме при досуха. Остаток с 10 мл абсолютного этанола продолжают испар ть и высушивают в вакууме при 50 С.
Выход 4,33 г (90% от теории) глю- коната флупиртина (2-амино-З-зтокси- карбониламйно-6-(п фторбензиламино)- пиридинаглюконата),, т. пл. 117-123 С. Растворимость в воде около 0,01% при 25 Г,.
ИК-спектр в КВг:: .показаны на фиг. 1 и 2. .
Пример 2. 3,043 г (0,01 моль) 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-(п- фторбензиламино)-пиридина интенсивно перемешивают с 1,96 г (0,01 моль) глюконовой кислоты и в атмосфере азота нагревают 30 мин до 140 С. Расплав охлаждают, растирают с небольшим количеством 50%-ного этанола и фильтруют . Промывают небольшим количеством холодного этанола и высушивают в ва- кууме при 50 С,
Выход 4,1 г, т. пл. 116-123 С.
Пример 3. 3,043 г (0,01 моль) 2-амино-3-этоксикарбонила мино-6-(п- фторбензиламино)-пиридина суспендируют в 10 мл абсолютного этилового спирта в атмосфере азота, после чего полученную суспензию смешивают с приготовленным при 40 С в течение 40 мин
бензиламино)-пиридина формулы
БН-С-О-СгНс
И
Шг О
CeHijOT
5
0
5
0
5
0
5 0
5
раствором 1,781 г (0,01 моль)О -лак- тона глюконовой кислоты в 10 мл воды . Реакционную смесь нагревают 45 мин при 50 С до образовани прозрачного раствора, после чего смесь упаривают досуха в вакууме при 40°С. Полученный остаток дополнительно упаривают с 10 мл абсолютного этилового спирта и продукт сушат в вакууме при 50°С,
Выход 4,33г.
Пример 4. 3, 043 г (0,01 моль) 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-(п- фторбен:3иламино)-пиридина суспендируют в 10 мл абсолютного этилового спирта в атмосфере азота, после чего полученную суспензию смегаивают с приготовленным при 80°С в течение 30 мин раствором 1,781 г (0,01 моль) С5-лактона глюконовой кислоты в 1 О мл воды. Реакционную смесь 10 мин нагревают при 90 С до образовани прозрачного раствора, после чего смесь упаривают, досуха в вакууме при 60 С. Полученньй остаток дополнительно упаривают с 10 мл абсолютного этилового спирта и продукт сушат в вакууме при 50 С.
Выход 4,33 г.
Обезболивающее действие введенных внутривенно флупиртин-глюконата и флупиртин-гидрохлорида на боль зубной пульпы бодрствующих собак.
На модели зубной пульпы бодрствующих разнопородных собак исследуют фпупиртин-глюконат и флупиртин-гидро- хлорид на их центральное обезболивающее действие после внутривенного введени . Боль зубной пульпы вызывают посредством раздражени электричеством . Уже через 15 мин после внутривенного введени флупиртин показы- вает отчетливое, завис 1цее от дозы, обезболивающее действие. Через 30 мин после внутривенного введени флупир- тин-глюконат с 0,72 мг/кг (в / расчете на основание) так же сильно активен,,как и флупиртин-гидрохлорид с EDgjj 0,69 мг/кг (в расчете на основание ) . В случае солей обеих форм
СН2-1Щ
отличающийс тем, что25 при или сО -лактоном глюконо2-аминр-3-этоксикарбониламино-6- (п-вой кислоты в смеси растворитель фторбензиламино )-пиридин подвергаютвода при 40-90 с. взаимодействию с глюконовой кислотой
Флупиртин1Ш-С-0-С2Н5
1Шг о
СбНкОт
чооо
500
3000
(Риг.1
Продолжение таблицы
2500 „ 2000 woo ,1500
bojiHOdof тело, сп
1600 1 fOO1200 iOOOBOO600liOO200
вопнобое 4uc/fo,c/i
ФигЛ
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения 2-амино-З-этоксикарбониламино—6—(п-фторбензиламино)— пиридинглюконата формулы о-сгн5 • СбНиОт отличающийся тем, что
- 2-амино-З-этоксикарбониламино-6-(п~ фторбензиламино)-пиридин подвергают взаимодействию с глюконовой кислотой25 при 140σ0 или с О'-лактоном глюконо вой кислоты в смеси растворитель вода при 40-90°С.
Вещество Доза, мг/кг (основание) Количество животных Активность, % по отношенио к контрольным животным 15’ 30’ 60' 90' 120* Флупиртинглюконат 0,44 3 X -11 ,8 -7,9 6,1 -10,8 -13,5 +SD 23,9 14,1 4,6 7,6 3,2 0,68 3 X 54,2 76,6 45,9 38,4 52,8 +SD 46,6 53,4 31,4 42,5 37,8 0,89 3 X 64,4 48,3 71,6 67,7 62,4 + SD 49,4 26,0 51 ,6 59,3 57,1 1 1 1 1 1 1 1 ш 1 1 Q 1 ι ω ι 1 1 0,73 0,72 0,70 0,76 0,73 н.з. ♦ Флупиртин- 0,22 3 X 17,7 23,3 34,3 14,8 27,7 гидрохлорид . +SD 10,2 17,2 11 ,6 12,1 16,3 Продолжение таблицыК----η Вещество Доза, Количе- Активность, % по отношению к контрольным животным мг/кг ство (осно- живот- 15* 30* 60* 90* 120* вание) ных — —— — •--------— —------ — 0,44 3 X 25,3 34,4 19,6 21,0 27,4 + SD 11 ,9 16,7 18,2 10,9 17,3 0,89 3 X 40,3 58,3 72,5 43,6 40,3 +sd 9,8 16,2 . ’1,3 17,4 14,3 0,78 0,66 н. з.| Примечание, н.з. - незначительное, х - среднее значение, SD - стандартное отклонение.Фиг. 2Прощеным
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843416609 DE3416609A1 (de) | 1984-05-05 | 1984-05-05 | 2-amino-3-ethoxycarbonylamino-6-(p-fluor-benzylamino)- pyridin-gluconat und pharmazeutische zubereitungen, die diese substanz enthalten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1398772A3 true SU1398772A3 (ru) | 1988-05-23 |
Family
ID=6235001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853884101A SU1398772A3 (ru) | 1984-05-05 | 1985-04-26 | Способ получени 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-( @ -фторбензиламино)-пиридинглюконата |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4673666A (ru) |
EP (1) | EP0160865B1 (ru) |
JP (1) | JPS60239469A (ru) |
KR (1) | KR850008678A (ru) |
AT (1) | ATE33638T1 (ru) |
AU (1) | AU4194385A (ru) |
BG (1) | BG44537A3 (ru) |
CA (1) | CA1263398A (ru) |
CS (1) | CS248743B2 (ru) |
DD (1) | DD236927A5 (ru) |
DE (2) | DE3416609A1 (ru) |
DK (1) | DK157016C (ru) |
ES (1) | ES542817A0 (ru) |
FI (1) | FI80443C (ru) |
GR (1) | GR851065B (ru) |
HU (1) | HU193753B (ru) |
IE (1) | IE57766B1 (ru) |
IL (1) | IL75086A (ru) |
MC (1) | MC1651A1 (ru) |
NO (1) | NO851772L (ru) |
PL (1) | PL253202A1 (ru) |
PT (1) | PT80386B (ru) |
SU (1) | SU1398772A3 (ru) |
YU (1) | YU71785A (ru) |
ZA (1) | ZA853351B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2733151B1 (fr) * | 1995-04-20 | 1997-05-23 | Seppic Sa | Composition therapeutique comprenant un antigene ou un generateur in vivo d'un compose comprenant une sequence d'acides amines |
US6689370B1 (en) | 1995-04-20 | 2004-02-10 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) | Therapeutic composition comprising an antigen or an in vivo generator of a compound comprising an amino acid sequence |
US6117432A (en) * | 1995-04-20 | 2000-09-12 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques (S.E.P.P.I.C.) | Therapeutic composition comprising an antigen or an in vivo generator of a compound comprising an amino acid sequence |
US6821995B1 (en) | 1999-12-01 | 2004-11-23 | Duke University | Method of treating batten disease |
DE10327674A1 (de) * | 2003-06-20 | 2005-01-05 | Awd.Pharma Gmbh & Co. Kg | Injizierbare Darreichungsform von Flupirtin |
US20080279930A1 (en) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Bernd Terhaag | Controlled-Release Flupirtine Compositions, Compacts, Kits and Methods of Making and Use Thereof |
EP2346826A2 (en) | 2008-06-09 | 2011-07-27 | AWD.pharma GmbH & Co.KG | Carboxylic acid salts of 2-amino-3-carbethoxyamino-6-(4-fluoro-benzylamino)-pyridine |
WO2009152142A1 (en) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Awd. Pharma Gmbh & Co. Kg | Sulfonate salts of flupirtine |
DE102010030053A1 (de) * | 2010-06-14 | 2011-12-15 | Awd.Pharma Gmbh & Co.Kg | Injizierbare Darreichungsform von Flupirtin |
WO2012004391A1 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | K.H.S. Pharma Holding Gmbh | Process for the preparation of flupirtine maleate |
CN102850265B (zh) * | 2011-06-29 | 2015-11-25 | 陈小花 | 一种氟吡汀偶联物及其制备方法和用途 |
CN102351786A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-02-15 | 东南大学 | 一种氟吡汀丙二酸盐及其制备方法 |
CN103910674B (zh) * | 2013-12-19 | 2015-12-02 | 天津红日药业股份有限公司 | 用于马来酸氟吡汀分析中的参比化合物 |
CN104974087A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-10-14 | 吉林修正药业新药开发有限公司 | 一种氟吡汀二聚体的合成方法 |
DE102017007385A1 (de) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Christoph Hoock | Maleatfreie feste Arzneimittelformen |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4481205A (en) * | 1980-09-13 | 1984-11-06 | Degussa Aktiengesellschaft | 2-Amino-3-carbethoxyamino-6-(p-fluoro-benzylamino)-pyridine-maleate |
DE3133519A1 (de) * | 1980-09-13 | 1982-06-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | "2-amino-3-carbethoxyamino-6-(p-fluor-benzylamino)-pyridin-maleat" |
-
1984
- 1984-05-05 DE DE19843416609 patent/DE3416609A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-19 DE DE8585104746T patent/DE3562242D1/de not_active Expired
- 1985-04-19 EP EP85104746A patent/EP0160865B1/de not_active Expired
- 1985-04-19 AT AT85104746T patent/ATE33638T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-26 SU SU853884101A patent/SU1398772A3/ru active
- 1985-04-29 YU YU00717/85A patent/YU71785A/xx unknown
- 1985-04-30 CS CS853157A patent/CS248743B2/cs unknown
- 1985-05-01 US US06/729,413 patent/US4673666A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-02 DD DD85275890A patent/DD236927A5/de unknown
- 1985-05-02 GR GR851065A patent/GR851065B/el unknown
- 1985-05-02 DK DK198785A patent/DK157016C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-05-03 BG BG8570073A patent/BG44537A3/xx unknown
- 1985-05-03 IL IL75086A patent/IL75086A/xx unknown
- 1985-05-03 PL PL25320285A patent/PL253202A1/xx unknown
- 1985-05-03 ZA ZA853351A patent/ZA853351B/xx unknown
- 1985-05-03 PT PT80386A patent/PT80386B/pt unknown
- 1985-05-03 NO NO851772A patent/NO851772L/no unknown
- 1985-05-03 ES ES542817A patent/ES542817A0/es active Granted
- 1985-05-03 CA CA000480723A patent/CA1263398A/en not_active Expired
- 1985-05-03 HU HU851691A patent/HU193753B/hu unknown
- 1985-05-03 FI FI851752A patent/FI80443C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-05-03 MC MC851765A patent/MC1651A1/xx unknown
- 1985-05-03 IE IE1117/85A patent/IE57766B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-05-03 AU AU41943/85A patent/AU4194385A/en not_active Abandoned
- 1985-05-04 KR KR1019850003047A patent/KR850008678A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-05-07 JP JP60095714A patent/JPS60239469A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1398772A3 (ru) | Способ получени 2-амино-3-этоксикарбониламино-6-( @ -фторбензиламино)-пиридинглюконата | |
EP1071420B1 (de) | Indolyl-3-glyoxylsäure-derivate mit antitumorwirkung | |
DD291559A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-(1,2,5,6-tetrahydropyridyl)-pyrrolopyridinen | |
PT87788B (pt) | Processo para a preparacao de derivados do 2,2-dimetil-3-cromanol que tem actividade anti-hipertensiva e anti-arritmica | |
DE2736784A1 (de) | N-substituierte und nichtsubstituierte hexahydro-6-canthinonderivate, verfahren zum herstellen derselben und diese derivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
DE2720545C3 (de) | Derivate des 2,4-Diamino-6,7-dimethoxychinazolins, ihre Herstellung und pharmazeutische Mittel | |
EP0008652B1 (de) | Neue Zwischenprodukte und deren Verwendung zur Herstellung von neuen Oxadiazolopyrimidinderivaten | |
DE2461802A1 (de) | Pyrazinderivate | |
EP0557879A1 (de) | 4-Amino-2-ureido-pyrimidin-5-carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung | |
EP0180834A1 (de) | 4-Alkoxy-pyrido[2,3-d]pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
EP0314275A2 (en) | 2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid compounds | |
DD240011A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines neuen substituierten amid-derivates | |
EP0179386B1 (de) | 1,4-Dihydropyridin-hydroxyamine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
DD236928A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 1,2,4-triazolo-carbamate | |
DE3410168A1 (de) | Neue isochinolin-dione, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel sowie zwischenprodukte | |
JPS59118786A (ja) | 新規な薬理学的に活性なピラゾロピリジン類 | |
DE2241991C3 (de) | Sydnonimin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen als einzigen Wirkstoff enthaltende Arzneimitte !zusammensetzungen | |
NO138026B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av terapeutisk aktive n-benzhydryl-n`-p-hydroksybenzylpiperaziner | |
CH616934A5 (en) | Process for the preparation of chromone derivatives | |
EP0180833B1 (de) | 4-Oxo-pyrido[2,3]pyrimidin-Derivate, Verfahren zur deren Herstellung und diese ethaltende Arzneimittel | |
US4200636A (en) | 3-Amino-17a-aza-D-homoandrostane compounds, and pharmaceutical compositions containing them | |
US4148898A (en) | N-oxy-ajmaline and the use thereof in treating cardiovascular disorders | |
DE2520131B2 (de) | 1,1,-Disubstituierte Octahydro-indolo [2r3-a] chinolizine und Verfahren zu deren Herstellung | |
CH641800A5 (de) | Pyrido-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und die diese verbindungen enthaltenden arzneimittel. | |
DE19548708A1 (de) | Cyclische Sulfone |