SU1355130A3 - Способ получени производных гексагидропирроло (1,2-а) хинолина,или гексагидропиридо (1,2-а) хинолина,или октагидрофенантрена - Google Patents

Способ получени производных гексагидропирроло (1,2-а) хинолина,или гексагидропиридо (1,2-а) хинолина,или октагидрофенантрена Download PDF

Info

Publication number
SU1355130A3
SU1355130A3 SU833665902A SU3665902A SU1355130A3 SU 1355130 A3 SU1355130 A3 SU 1355130A3 SU 833665902 A SU833665902 A SU 833665902A SU 3665902 A SU3665902 A SU 3665902A SU 1355130 A3 SU1355130 A3 SU 1355130A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
quinoline
general formula
octahydrophenanthrene
lithium
substances
Prior art date
Application number
SU833665902A
Other languages
English (en)
Inventor
Фредерик Егглер Джеймс
Росс Джонсон Майкл
Шерман Мелвин Лоренс (младший)
Original Assignee
Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1355130A3 publication Critical patent/SU1355130A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/33—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups or etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C07C33/20—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part monocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/34—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Abstract

Изобретение касаетс  конденсированных гетероциклических систем, в частности производных гексагидропир- роло(1,2-а)хинолина. или гексагидро- пиридо(1,2-а)хинолина, или октагидро- фенантрена общей формулы: НО-СН2-СН2, он р I -0-С-ССНг )зХ2) , RI (IJ где R и RX - один метил, а другой водо- род,М --N или СН,причем когда М - N,Tq или 2j когда М - СН, то ,которые обладают анальгетической активностью и могут быть использованы в медицине. Цель - создание активных веществ ука- i занного класса.Получение указанных веществ ведут восстановлением соединений общей формулы (II) или (III) НО-С(0)-СН,ОИ К W -о-9-(снгЪ-{§ Н (U) RI (III); о-счсн2 )з-Хо) . 2 где R, R/ и п указаны вьше, с помощью алюмогидрида лити  в тетрагидро- фуране или лити  в безводном жидком аммиаке. Активность веществ выше кофеина и морфина. 1 табл. СО с САЗ СП ел 00 04

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени .новых химических соединений , а именно производных гексаподро пирроло(1,2-а)хинолина или гексагид- ропиридо(1,2-а)хинолина, или окта- гидрофенантрена общей формулы
ОН
сн,
Л
(I)
С-СНгШ СН С Нэ Б-,
где
R и
R, один из радикалов метил , а другой водород М - азот или группа СН, причем, когда М - азот, или 2, ког да М - группа СН, ,
которые обладают авальгетической активностью .Целью изобретени   вл етс  разработка на основе известного метода способа получени  новых химических соединений, обладающих анальгети- ческой активностью.
Пример 1. 6-Окси-5-(2-окси- этил) -8- (5-фенил-2К-пентилокси) , 3,3aS, 4,5Е-гексагидрош1рроло(1,2-а) хинолин (1а).
Смесь 10 мл сухого тетрагидрофура на и 340 мг (0,87 ммоль) 2-}б-окси- 8-(5-фенил-2Е-пентилокси)-1,2,3,3aS, 4,5К-гексагидропирроло(1,2-а)хинолин 2-ил -уксусной кислоты перемешивают до образовани  раствора, после чего в смесь добавл ют 33 мг (0,87 ммоль) литийалюминийгидрида и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. Затем реакционную смесь погасили добавлением в нее несколь ких капель воды, величину рН довод т до 6,0 добавлением в нее нормальной сол ной кислоты и подвергают экстрак ционной обработке этилацетатом. Объединенные экстракт{з1 промывают рассолом , высушивают над сульфатом магни  и растворитель выпаривают в вакууме с получением 344 мг маслоподоб ного остатка. Этот маслоподобный материал помещают в колонку с силикаге лем и элюируют смесь хлористого мети лена с этилацетатом с последующим десорбированием метанолом. Содержавшие продукт фракции объедин ют и вы10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
паривают досуха в вакууме с получением 323 мг маслоподобного продукта, Cet3j +46,5 (с-1, хлороформ).
ПМР-сг ектр (CDClj), S , м,д. : 1,20 (g, Зн);3,60 (т. 2Н, ); 4,10 (м, 1Н); 5,65 (м, 2н); 7,10 (с, 5Н).
Пример 2. ВЬ-6-(2-Оксиэтил)- 7ОКСИ-9-(5-фeнt л-2-пeнтилoкcи)-2,3, 4, 4aS5,6-гексагидропиридо,( 1,2-а) хинолин (16).
В токе азота и в безводных услови х в раствор 263 мг (0,65 ммоль) лактона ВЬ-6-карбоксиметил-7-окси-9- (5-фенил-2-пентш1окси)-2,3,4,4а, 5,6- гексагидро(1Н)пиридо(1,2-а)хинолина в 20 мл тетрагидрофурана (ТГФ) в виде порций в течение 3 мин добавл ют 25 мг (0,66 ммоль) литийалюминийгидрида . Готовую смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем реакцию погасили добавлением воды, величину рН довод т до 6,0 добавлением нормальной сол ной кислоты и смесь раздел ют между сло ми воды и зтилацетата. Объединенные органические слои промывают рассолом, высушивают над сульфатом магни  и выпаривают досуха с получением 275 мг целевого диоксисоединени  в виде маслоподобного продукта.
Масс-спектр (т/е): 409 (М ), 364 ().
ПМР-спектр (CDClj),&, м.д.: 1,30 (g, ЗН); 5,90 (с, 2Н); 7,20 (с, 5Н).
Пример 3. DL-4a, ЮЬ-транс- 7-Окси-б-(2-оксизтил)-9-(5-фенш1-2- пентилокси)-1,2,3,4,4а,5,6,1ОЬ-окта- гидрофенантрен (1в).
Раствор 2,1 г (5,2 ммоль) DL-4a, 10-транс-7-окси-6-карбоксиметилен-9- (5-фенил-2-пентш10кси)-2,3,4,4а,5,10- гексагидро-1Н-фенантренового лактена в 100 мл диэтилового эфира добавл ют в 400 мл жидкого аммиака. Затем в виде отдельных порций, в раствор добавл ют 84 мг (12 ммоль) металлического лити  и в течение 2 мин остаетс  по вивша с  голуба  окраска. Реакцию погасили добавлением 2,1 г хлористого аммони , аммиак выпаривают в токе азота, остаток раствор ют добавлением воды, подкисл ют раствор до рН 3 добавлением нормальной сол ной кислоты и подвергают его экстракционной обработке зтилацетатом. Экстракты высушили над сульфатом натри  и выпаривают в вакууме с получением 2,1 г сырого продукта, который подвергают
31355130
хроматографицеской обработке на сили- агеле, элюиру  смес ми иэопропилово- го эфира с гексаном, в результате че- го получают 440 мг соединени  (1в).
5
ПМР-спектр (CDCl,j), S, м.д. : 1,15 (g, ЗН, СН); 3,80 (т, 2Н, ); 4,25 (м, 1Н, ОСИ); 6,25-6,50 (м, 2Н); 7,20 (с, 5Н).
Изучают анальгетическую активность редлагаемых соединений (I),
Подавление судорог, вызванных разражителем фейилбензохиноном.
Группы, состо щие из п ти мышей предварительно обрабатывают подкожно или перорально физиологическим аствором, морфином, кодеином или соединени ми (1). 20 мин (если обрабатывали подкожно) или 40 мий (если обрабатывали перрорально) спуст  кажую группу обрабатывают внутрибрюшин- ной инъекцией фенилбензохинона, раз- дражител , известного дл  получени  абдоминальных сокращений. Мьшш обследуютс  в течение 5 мин на наличие или отсутствие судорог, начинающихс  через 5 мин после введени  раздражител . Устанавливают дозу, необходимую дл  обеспечени  50% максимального положительного воздействи  (МРЕ) предварительных обработок лекарствами дл  блокировани  судорог.
10
15
20
зн до
не че мо ны
са са та
25
30
гд
Анальгетическа  активность соединений представлена в таблице.
Сравнение анальгетической активности провод т с морфином, кодеином и производными фенантридина-(11), обладающими анальгетической активностью .
0,32 0,16
0,28
0,76 (п.о.)
0,91
Продолже ие таблицы
1
Кодеин 11
6,7 0,1-100
Вещества вводились подкожно, за исключением того, что обозначено перорально (п.о.).
Соединени  (I) не про вл ют признаков токсичности в испытьшаемых дозах (высший предел 56 мг/кг).

Claims (1)

  1. Таким образом, предлагаемые соединени  (I) обладают высокой анапьгети- ческой активностью, превосход щей морфин, кодеин и известные производные фенантридина. Формула изобретени 
    Способ получени  производных гек- сагидропирроло(1,2-а)хинолина или гек- сагидропиридо(1,2-а)хинолина,ш1и ок- i тагидрофенантрена общей формулы
    ин
    25
    0
    (
    0-C-CH CH2CH C6Hj
    где R. и R- 5
    М группа СН, отличающийс 
    г
    один из радикалов метил , а другой водород; азот или группа СН, причем, когда М - азот, или 2, когда М - , тем, что
    40
    соединение общей формулы
    соон
    Ш20Н
    45
    Rl 0-С-СН2СН2СН2СбН5
    1,
    50
    0-С-СН2СН СН2СбН5
    (CHiV R.
    55
    где R , RJ, м и п имеют указанные
    значени ,
    подвергают взаимодействию с алюмогид- ридом лити ,в тетрагидрофуране или с литием в безводном жидком аммиаке.
SU833665902A 1982-03-16 1983-11-28 Способ получени производных гексагидропирроло (1,2-а) хинолина,или гексагидропиридо (1,2-а) хинолина,или октагидрофенантрена SU1355130A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/358,569 US4476131A (en) 1982-03-16 1982-03-16 Substituted hexahydropyrrolo[1,2-a]-quinolines, hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]-q

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1355130A3 true SU1355130A3 (ru) 1987-11-23

Family

ID=23410189

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833665902A SU1355130A3 (ru) 1982-03-16 1983-11-28 Способ получени производных гексагидропирроло (1,2-а) хинолина,или гексагидропиридо (1,2-а) хинолина,или октагидрофенантрена

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4476131A (ru)
EP (1) EP0090516B1 (ru)
JP (2) JPS58170724A (ru)
KR (2) KR870001126B1 (ru)
AR (1) AR240936A1 (ru)
AT (1) ATE35544T1 (ru)
AU (1) AU543215B2 (ru)
CA (1) CA1254567A (ru)
CS (1) CS249126B2 (ru)
DD (2) DD219765A5 (ru)
DE (1) DE3377280D1 (ru)
DK (1) DK85183A (ru)
ES (2) ES520630A0 (ru)
FI (1) FI76334C (ru)
GR (1) GR77127B (ru)
HU (1) HU189906B (ru)
IE (1) IE54897B1 (ru)
IL (1) IL68131A (ru)
NO (1) NO162385B (ru)
NZ (1) NZ203577A (ru)
PH (1) PH19998A (ru)
PL (2) PL141640B1 (ru)
PT (1) PT76390B (ru)
RO (2) RO85382B (ru)
SU (1) SU1355130A3 (ru)
YU (2) YU44736B (ru)
ZA (1) ZA831781B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4576964A (en) * 1982-03-16 1986-03-18 Pfizer Inc. Substituted hexahydrobenzo[e]indene and octahydrophenanthrene CNS agents and pharmaceutical compositions thereof
US4670562A (en) * 1985-03-13 1987-06-02 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolinedione oximes
US5629345A (en) * 1993-07-23 1997-05-13 Vide Pharmaceuticals Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure
US5965620A (en) * 1993-07-23 1999-10-12 Vide Pharmaceuticals Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure
CA2187257A1 (en) * 1995-10-12 1997-04-13 Enrique Luis Michelotti Aryl-substituted cycloalkanes and cycloalkenes and herbicidal use thereof
CN1075498C (zh) * 1997-05-08 2001-11-28 车庆明 一种查尔酮c甙和它的用途
US6316734B1 (en) 2000-03-07 2001-11-13 3M Innovative Properties Company Flexible circuits with static discharge protection and process for manufacture
ITGE20080051A1 (it) 2008-06-04 2009-12-05 Matteucci Francesco Metodo per la realizzazione di cavi diamantati rinforzati per il taglio di strutture e materiali in acciaio,calcestruzzo,acciaio e calcestruzzo,materiali litoidi o simili e cavo diamantato rinforzato ottenuto mediante tale metodo.
CN112778241A (zh) * 2021-03-09 2021-05-11 中国科学院兰州化学物理研究所 一种四氢呋喃乙酸及其酯类化合物的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3045020A (en) * 1962-07-17 x xcooa
FR1490023A (fr) * 1965-08-17 1967-07-28 Sandoz Sa Dérivés de l'isoquinoléine et leur préparation
US4260764A (en) * 1976-12-22 1981-04-07 Pfizer Inc. 9-Hydroxyoctahydrobenzo [C] quinolines and intermediates therefor
US4188495A (en) * 1977-11-14 1980-02-12 Pfizer Inc. 1,9-Dihydroxyoctahydrophenanthrenes and intermediates therefor

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Бартон Д., Оллис В.Д. Обща органическа хими . Т. 2. Кислородсодержащие соединени ./Под ред. Стод- дарт Дж. Ф. - М.: Хими , 1982, с. 35. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1972, т. 1, с. 83-86. Патент US № 4260764, кл. 546-153, 1981. *

Also Published As

Publication number Publication date
KR840004111A (ko) 1984-10-06
AU543215B2 (en) 1985-04-04
FI76334B (fi) 1988-06-30
ES8503510A1 (es) 1985-03-01
RO88221A (ro) 1985-12-30
KR880006969A (ko) 1988-07-25
RO85382A (ro) 1984-11-25
RO85382B (ro) 1984-11-30
CS249126B2 (en) 1987-03-12
IE830559L (en) 1983-09-16
JPH0260653B2 (ru) 1990-12-17
YU44899B (en) 1991-04-30
PT76390B (en) 1986-02-03
KR880002412B1 (ko) 1988-11-08
YU60683A (en) 1986-04-30
ZA831781B (en) 1983-11-30
PH19998A (en) 1986-08-28
JPS63183542A (ja) 1988-07-28
DE3377280D1 (en) 1988-08-11
PT76390A (en) 1983-04-01
IE54897B1 (en) 1990-03-14
PL141640B1 (en) 1987-08-31
ES520630A0 (es) 1985-03-01
AR240936A2 (es) 1991-03-27
DK85183A (da) 1983-09-17
IL68131A0 (en) 1983-06-15
AU1244883A (en) 1983-09-22
NO162385B (no) 1989-09-11
DK85183D0 (da) 1983-02-24
FI76334C (fi) 1988-10-10
PL141501B1 (en) 1987-07-31
AR240936A1 (es) 1991-03-27
NO830900L (no) 1983-09-19
CA1254567A (en) 1989-05-23
YU44736B (en) 1991-02-28
FI830857L (fi) 1983-09-17
GR77127B (ru) 1984-09-07
HU189906B (en) 1986-08-28
US4476131A (en) 1984-10-09
PL245846A1 (en) 1984-08-27
DD219765A5 (de) 1985-03-13
DD210270A5 (de) 1984-06-06
EP0090516B1 (en) 1988-07-06
JPS58170724A (ja) 1983-10-07
RO88221B (ro) 1986-01-02
ES527075A0 (es) 1985-04-16
PL240989A1 (en) 1984-06-18
YU175785A (en) 1986-08-31
ES8504097A1 (es) 1985-04-16
NZ203577A (en) 1985-09-13
EP0090516A1 (en) 1983-10-05
FI830857A0 (fi) 1983-03-15
IL68131A (en) 1986-07-31
HUT34146A (en) 1985-02-28
KR870001126B1 (ko) 1987-06-09
ATE35544T1 (de) 1988-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100400941B1 (ko) 축합6환화합물및그의제조방법
Schmitz et al. Marine natural products: pyrrololactams from several sponges
Tufariello et al. Synthesis in the pyrrolizidine class of alkaloids. dl-Supinidine
Adamczeski et al. Novel sponge-derived amino acids. 11. The entire absolute stereochemistry of the bengamides
US3524849A (en) Process for the preparation of pyrrolo-benzodiazepine acrylamides and intermediates useful therein
Leonard et al. Small charged rings. IX. Expansion of the azirine ring
IL200692A (en) Method of preparing a desired diastereomer of a tetrahydro-beta-carboline and use thereof for preparing an indole-1,4-dione derivative
SU1355130A3 (ru) Способ получени производных гексагидропирроло (1,2-а) хинолина,или гексагидропиридо (1,2-а) хинолина,или октагидрофенантрена
EP0354594A2 (en) Physostigmine derivatives with acetylcholinesterase inhibition properties, and the relative production process
WO2009042013A1 (en) Process for the synthesis of e1 activating enzyme inhibitors
Gaoni et al. Preparation and selected reactions of 2, 3-bis (bromomethyl)-1, 3-butadiene
Schlingmann et al. Absolute stereochemistry of the diepoxins
DE4102103A1 (de) Substituierte benzoxazepine und benzthiazepine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
Dupuy et al. Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of new derivatives of pyrido [1, 2-a] benzimidazolic ring system: The pyrido [1', 2': 1, 2] imidazo [4, 5-h] quinazolines
SE509130C2 (sv) Stereospecifikt förfarande för framställning av furo/3,4-c/ pyridinenantiomerer
Camps et al. Two new clerodane diterpenoids from Ajuga reptans (Labiatae)
Zeng et al. Two new polycyclic aromatic alkaloids from the Okinawan marine sponge Biemna sp.
Moniot et al. Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
EP0136831B1 (en) Azahomoerythromycin b derivatives and intermediates thereof
UENO et al. Studies on the lupin alkaloids. VII. Isolation and structure of (-)-Δ7-dehydrosophoramine
US4455420A (en) 4-Amino-7-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimidine
EP0290003A2 (de) Neue Imidazole
PL100426B1 (pl) Sposob wytwarzania estrow apowinkaminolu
SU1240362A3 (ru) Способ получени производных гидантоина
Bringmann et al. Gentrymine B, an N-quaternary Ancistrocladus alkaloid: stereoanalysis, synthesis, and biomimetic formation from gentrymine A