SU1234401A1 - Производные бензо-aS-триазина,про вл ющие усиливающее наркоз действие - Google Patents
Производные бензо-aS-триазина,про вл ющие усиливающее наркоз действие Download PDFInfo
- Publication number
- SU1234401A1 SU1234401A1 SU823393298A SU3393298A SU1234401A1 SU 1234401 A1 SU1234401 A1 SU 1234401A1 SU 823393298 A SU823393298 A SU 823393298A SU 3393298 A SU3393298 A SU 3393298A SU 1234401 A1 SU1234401 A1 SU 1234401A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- benzo
- alkyl
- hydrogen
- formulae
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Производные бензо-аз-триаэи- на общей формулы Т где а) R.-Rj-ацетил; б)R -R,-пропионил; Rl-H; в)R -пропионил; Ej-Rj-H; г)R -R -пропионил; Rj-метилтио, про вл ющие усиливающее наркоз действие . 2.Производные бензо-ав-триазина формулы 1а, IB, про вл ющие усиливающее наркоз и противовоспалительное действие. 3.Производные б€нзо-а8-триазина формулы 16, IB, 1г, про вл кицие усиливающее наркоз и обезболивающее действие. (Л ю со 4 4
Description
Изобретение относитс к органическому синтезу, а именно к новым производным бензо-ав-триазина общей формулы
(I)
где а) ,j-aneTRn; R,-H;
б)R -R,-пропионил;
Rj-w;
в)R -пропионил;
Кл-Кз-Н;
г)R -R2-пропионил; Rj-метилтио,
которые используют в качестве фармацевтических препаратов.
Цель изобретени - получение производных бензо-аз-триазинаэ обладающих иным.спектром фармацевтического действи , нежели известные структурные аналоги.
Пример 1, Получение 4,5-ди- ацетил-4,5-дигидро-8-триазоло-(3,4- -с)-бензо-а8-триазина (1а).
7,0 г (0,04 моль) 4,5-дигидро-3- -триазоло-(3,4-с)-бензо-а8-триазина нагревают в течение 6 ч до кипени в смеси 35 мл лед ной уксусной кислоты и 35 мл уксусного ангидрида. Реакционную смесь охлаждают, высаживают продукт зфиром, фильтрзтот. Получают 9,4 г целевого продукта (выход 91%), т. пл. 186-188°С.
Элементный анализ: вычислено - N 27,2%; найдено N 26,95%. Молекул рна масса 257 (по данньм масс-спект- рометрии),
Пример 2. Получение 4,5-ди- пропионил-4,5-дигидро-8-триазоло- -(3,4-с)-бензо-а5-триазина (16),
Смесь 4,0 г (0,023 моль) 4,5-ди- .гидро-З-триазоло-(3,4-с)-бензо-а5- триазина и 50 мл пропионового ангидрида нагревают в течение 1 ч при 120 125°С. Реакционную смесь охлаждают, целевой продукт высаживают эфиром, фильтруют. Выход 3,5 г (67%), т. пл. 192-193 с.
Элементный анализ: вычислено - N 30,5%; найдено N 30,15%. Молекул р на масса 229 (по данным масс-спект- рометрии).
Пример 3. Получение 5-пропи- онил-4,5-дигидро-8-триаэол-(3,4-с)- бензо-аз-триазина (1в).
г (0,017 моль) 4,5-дипропио- нил-4,5-дигидро-5-триазоло-(3,4-с)- -бензо-ав-триазина обрабатывают 50 мл 5%-ного раствора гидроксида натри . Раствор осветл ют, фильтруют, фильтрат подкисл ют уксусной кислотой и выпавший бесцветный осадок отфильтровывают . Получают 4,5 г (63%) целевого продукта, т. пл. 244 С.
Анализ: вычислено N 30,60%; найдено N 30,45%. Молекул рна масса 229 (на основании масс-спектра).
Пример 4. Получение 1-ме- тилтио-4,5-дипропионил-4,5-дигидро- -8-триазо11о-(3,4-с) -бензо-аз-триази- на (1г) .,
10,0 г (0,046 моль) 1-метилтио- -3-триазоло-(3,4-с)-бензо-аз-триази- на и 12 г (0,068 моль) натрийдитио- нита суспендируют в 100 мл воды. К суспензии добавл ют 20 мл зтанола. Образовавшийс осадок 30 мин холодным отфильтровьгоаетс . Полученный 1-метил тип- 4 ,5-дигидро-5-триазоло- -(3,4-с)-бензо-а8-триазин (7,2 г, 71%) под аргоном при 120 С в течение 2 ч перемешивают с 65 мл пропионового ангидрида. Реакционную смесь упаривают и остаток кристаллизуют из смеси метиленхлорида и петролейного эфира. Получают 8 г (80%) целевого продукта, т. пл. .
Анализ: вычислено N 21,13%; найдено - N 21,02%. Молекул рна масса 331 (по данным масс-спектра).
Токсичность соединений общей формулы I определ лась на мьшах орально. Соответствующие значени приведены ниже:
45
50
Тестовое соединение, 1а 16
IB 1г
Мепробамат Парацетамол 55 Фенилбутазон
Аце тилсалицилова кислота
, мг/кг
ПОО 2000 1750
1000 1 100 510 1000 1500
31
Обезболивающее действие соединений общей формулы I определ лось на мьшах по тесту уксусна кислота Writhing. После применени 0,4 мл 0,5%-ного раствора уксусной кислоты высчитывались Writhing реакции и полученный в течение 5 мин после обработки Writhing номер выражалс как процент контрольного значени . Животные перед применением уксусной кислоты за 1 ч орально обрабатьгоа- лись тестовым веществом или основой лекарственного препарата.
Результаты сведены в табл. 1 (обезболивающее действие).
Таблица 1
16 IB
200 175
10 10
Противовоспалительное (отекоподав- л ющее) действие было проверено на крысах, 0,1 мл 1%-ного Carragenin раствора впрыскивалс в подошву задней конечности животного. Объем лапы измер лс с помощью ртутного плетизмометра перед и через 3 ч после введени вызьшающего воспалени средства . Вызьшающие 30%-ное торможение дозы сведены в табл. 2 (противовоспалительное действие).
Редактор И. Киштулинец
Заказ 2951/29Тираж 379
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., Д. /5
Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Таблица 2
Потенцированное наркозом действие определ лось на мышах по методу Каег- gaard.
Результаты теста сведены в табл. 3 (потенцированное гексобарбитолом наркотическое действие).
iT а блица 3
35
до
Составитель Ю. Голова
Техред Л.Сердюкова Корректор С. Шекмар
Подписное
Claims (3)
- ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗО-АБ-ТРИАЗИНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ УСИЛИВАЮЩЕЕ НАРКОЗ ДЕЙСТВИЕ (57) 1Производные бензо-аз-триазина общей формулы f где a) -R2-ацетил;R3-H;б) R -R.-пропионил;R1-H;в) R,-пропионил; R2-R3-H;г) R7-R2-пропионил; Rj-метилтио, проявляющие усиливающее наркоз действие .
- 2. Производные бензо-ав-триазина формулы 1а, 1в, проявляющие усиливающее наркоз и противовоспалительное действие.
- 3. Производные бензо-ав-триазина формулы 16, 1в, 1г, проявляющие усиливающее наркоз и обезболивающее действие.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU79EE2646A HU179158B (en) | 1979-04-11 | 1979-04-11 | Process for producing triasolo-benzo-asimetrical-triasine derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1234401A1 true SU1234401A1 (ru) | 1986-05-30 |
Family
ID=10995838
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802902200A SU1187722A3 (ru) | 1979-04-11 | 1980-04-03 | Способ получени производных бензо - @ - триазина |
SU823393298A SU1234401A1 (ru) | 1979-04-11 | 1982-02-18 | Производные бензо-aS-триазина,про вл ющие усиливающее наркоз действие |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802902200A SU1187722A3 (ru) | 1979-04-11 | 1980-04-03 | Способ получени производных бензо - @ - триазина |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4316022A (ru) |
AT (1) | AT380255B (ru) |
AU (1) | AU534271B2 (ru) |
BE (1) | BE882675A (ru) |
CH (1) | CH644125A5 (ru) |
DD (1) | DD150061A5 (ru) |
DE (1) | DE3014011A1 (ru) |
ES (1) | ES8104807A1 (ru) |
FR (1) | FR2453861A1 (ru) |
GB (1) | GB2047693B (ru) |
GR (1) | GR68093B (ru) |
HU (1) | HU179158B (ru) |
IT (1) | IT1212412B (ru) |
NL (1) | NL8002120A (ru) |
SU (2) | SU1187722A3 (ru) |
YU (1) | YU100180A (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5616584A (en) | 1986-09-25 | 1997-04-01 | Sri International | 1,2,4-benzotriazine oxides as radiosensitizers and selective cytotoxic agents |
US5175287A (en) * | 1986-09-25 | 1992-12-29 | S R I International | Process for preparing 1,2,4-benzotriazine oxides |
CN1149214C (zh) * | 1998-12-04 | 2004-05-12 | 东丽株式会社 | 三唑并衍生物和含有它们作为有效组分的趋化因子抑制剂 |
US6833454B1 (en) | 2003-01-15 | 2004-12-21 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Chemical compounds containing bis(triazolo)triazine structures and methods thereof |
EP1502918A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-02 | Bayer CropScience GmbH | The use of fused ring-1,2,4-benzotriazine derivatives as herbicides or plant growth regulators for the control of undesired plants or vegetation, compounds and compositions thereof, and processes for their preparation |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3933816A (en) * | 1974-09-12 | 1976-01-20 | The Upjohn Company | 3-(Substituted aminomethyl)-7-substituted-3,5-dihydro-as-triazino[4,3-a][1,5]benzodiazepines |
US4017492A (en) * | 1976-04-02 | 1977-04-12 | The Upjohn Company | As-triazinobenzodiazepin-1-ones |
-
1979
- 1979-04-11 HU HU79EE2646A patent/HU179158B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-28 US US06/135,143 patent/US4316022A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-31 GB GB8010792A patent/GB2047693B/en not_active Expired
- 1980-04-02 GR GR61603A patent/GR68093B/el unknown
- 1980-04-03 SU SU802902200A patent/SU1187722A3/ru active
- 1980-04-08 DD DD80220282A patent/DD150061A5/de unknown
- 1980-04-08 BE BE1/9779A patent/BE882675A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-10 AU AU57301/80A patent/AU534271B2/en not_active Ceased
- 1980-04-10 CH CH274180A patent/CH644125A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-10 FR FR8008051A patent/FR2453861A1/fr active Granted
- 1980-04-10 IT IT8021284A patent/IT1212412B/it active
- 1980-04-11 ES ES490505A patent/ES8104807A1/es not_active Expired
- 1980-04-11 AT AT0197380A patent/AT380255B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-11 DE DE19803014011 patent/DE3014011A1/de not_active Withdrawn
- 1980-04-11 NL NL8002120A patent/NL8002120A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-11 YU YU01001/80A patent/YU100180A/xx unknown
-
1982
- 1982-02-18 SU SU823393298A patent/SU1234401A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент СССР № 888823, кл. С 07 D 471/04, 1977. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT380255B (de) | 1986-05-12 |
DE3014011A1 (de) | 1980-11-27 |
IT8021284A0 (it) | 1980-04-10 |
NL8002120A (nl) | 1980-10-14 |
US4316022A (en) | 1982-02-16 |
DD150061A5 (de) | 1981-08-12 |
HU179158B (en) | 1982-08-28 |
FR2453861A1 (fr) | 1980-11-07 |
FR2453861B1 (ru) | 1983-06-24 |
GB2047693A (en) | 1980-12-03 |
AU5730180A (en) | 1980-10-16 |
ATA197380A (de) | 1985-09-15 |
SU1187722A3 (ru) | 1985-10-23 |
GB2047693B (en) | 1983-05-25 |
GR68093B (ru) | 1981-10-30 |
AU534271B2 (en) | 1984-01-12 |
BE882675A (fr) | 1980-10-08 |
CH644125A5 (de) | 1984-07-13 |
IT1212412B (it) | 1989-11-22 |
ES490505A0 (es) | 1981-04-16 |
ES8104807A1 (es) | 1981-04-16 |
YU100180A (en) | 1983-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100378884B1 (ko) | [a]-어닐레이트된피롤유도체와이들의약리학적용도 | |
SU812182A3 (ru) | Способ получени 7-метокси-1- ОКСАдЕТиАцЕфАлОСпОРиНОВ или иХСОлЕй | |
DK159264B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af d-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanolforbindelser | |
HU201336B (en) | Process for production of a synthetic derivatives of distamicine and medical compositions containing them | |
DE19542189A1 (de) | Cyclische N-substituierte alpha-Iminohydroxamsäuren | |
EP0194464B1 (en) | Amino acid derivatives and use thereof for the preparation of an anticonvulsant | |
SU1234401A1 (ru) | Производные бензо-aS-триазина,про вл ющие усиливающее наркоз действие | |
PT99503B (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados da n-benzoil-prolina e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
DE2461802A1 (de) | Pyrazinderivate | |
HU195486B (en) | Process for preparing new pyridine derivatives | |
PT100083A (pt) | Novos derivados de tiazolo-{2,3-a}-isoindol e sua utilizacao como produtos farmaceuticos anti-viricos e processo para a preparacao desses derivados | |
IE872672L (en) | Amino acid derivative anticonvulsant | |
KR101571915B1 (ko) | Hdac 저해제로서의 술포닐피롤의 신규 제조 방법 | |
SU1591813A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЕНОЛОВЫХ ЭФИРОВ АМИДОВ 1, 1-ДИОКСО-6-ХЛОР-4-ОКСИ-2-МЕ'ТИЛ-Ν-(2-ПИРИДИЛ)-2 Н-ТИЕНО[2,3-е]ТИАЗИН-З-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
US4923870A (en) | 2-Carbonyl substituted N,N'-di-(trimethoxygenzoyl)piperazines, process for preparing the same and therapeutical compounds containing them | |
Tolmacheva et al. | Synthesis and biological activity of nitrogen-containing derivatives of methyl dehydroabietate | |
NO882030L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av hydrazinderivater til anvendelse som antihypertensive midler. | |
JPH01258667A (ja) | 高脂血症治療用組成物 | |
HU185193B (en) | Process for preparing new, basically substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
US4136186A (en) | Thieno[3,2-c]pyridine derivatives | |
HU187429B (en) | Process for preparing benzylidine derivatives and medical preparatives containing such compounds | |
KR20070107119A (ko) | 일반적으로 세포독성, 특히 아폽토시스와 관련된 유해상태의 예방 및 치료용 글루타티온-s-트랜스퍼라제 및nadph 퀴논 옥시도-리덕타제의 유도인자인[1,2,4]-디티아졸린 및 -디티아졸리딘 유도체 | |
US3564008A (en) | Process for preparing 1-acyl-2-phenyl-3-indolylaliphatic acid derivatives | |
US2962503A (en) | Nitropyrroles | |
RU2128651C1 (ru) | Н-бутиламид 2-анилино-6,7-дигидро-5н-пириндин-3-карбоновой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность |