SU1132790A3 - Способ получени бензоксазолона - Google Patents
Способ получени бензоксазолона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1132790A3 SU1132790A3 SU802912761A SU2912761A SU1132790A3 SU 1132790 A3 SU1132790 A3 SU 1132790A3 SU 802912761 A SU802912761 A SU 802912761A SU 2912761 A SU2912761 A SU 2912761A SU 1132790 A3 SU1132790 A3 SU 1132790A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carried out
- pressure
- stage
- ammonia
- urea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 24
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 6
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 abstract 1
- LYVWMIHLNQLWAC-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Cu] Chemical compound [Cl].[Cu] LYVWMIHLNQLWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 lso Species 0.000 abstract 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОКСАЗОЛОНА взаимодействием производ- него фенола с мочевиной при нагревании , отличающийс тем, что, с целью повьшени выхода целевого продукта, в качестве производного фенола используют 0-хлорфенол, процесс ведут в присутствии хлорис- той меди в качестве катализатора и взаимодействие осуществл ют -в две стадии , первую стадию веДут под давлением 9-60 бар с введением аммиака с парциальным давлением аммиака, составл ющим более 50% общего давлени , а вторую стадию осуществл ют при атмосферном давлении. 2.Способ по П.1, отличающ и и с тем, что парциальное давление аммиака на первой стадии составл ет более 90% общегб давлени . 3.Способ по П.1, о тли ч ающ и и с тем, что взаимодействие осуществл ют при мол рном соотношении О-хлорфенола и мочевины, составл ющем 1
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени бензоксазолона,используемого в качест ве промежуточного продукта в синтез инсектицидов, в частности фозалона. Известен способ получени бензо ксазолона , заключающийс в том, что О-аминофенол подвергают взаимодействию с мочевиной в токе инертного газа или водорода при нагревании при атмосферном давлении. Нагре вание обычно провод т до 1 30-150 с, Выход бензоксазолона достигает 91% в расчете на&-аминофенол 1 . Недостатками известного способа вл ютс труднодоступность исходного р-амино фенол а, который получают с выходом до 60% из 0-хлорфенола при взаимодействии последнего с аммиаком , а также, относительно невысокий выход бензоксазолона, который в расчете на доступный О-хлорфеиол .составл ет 55%. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени бензоксазолона взаимодействием прои водного фенола с мочевиной при нагр вании в качестве производного фенол используют 0-хлорфенол, процесс ведут в присутствии хлористой меди в качестве катализатора и взаимодей ствие осуществл ют в две стадии, «первую стадию ведут под давлением 9-60 бар с введением аммиака с парциальным давлением аммиака, составл ющим более 50% о.бщего давлени , а вторую стадию осуществл ют при ат мосферном авлении. Парциальное давление аммиака на первой стадии составл ет более 90% общего давлени . Взаимодействие осуществл ют при мол рном соотношении 0-хлорфеиола и мочевины, составл ющем 1: (1,5-8;. На первой стадии процесс ведут при 110-200°С. На второй стадии процесс ведут при 110-190 с. На второй стадии процесс ведут в присутствии воды. Пример 1. В автоклав из иер жавеющей стали емкостью 1,5л, снабженный системой перемешивани , загружают, г: 1й-хпорфенол , 257 , мочевина 300; ,8. Мольное соотношени мочевина:О-хлГорфеч,,5: 1. 90г Продувают автоклав с помощью аммиака . Нагревают автоклав до.170°С, затем довод т до посто нного давлени 22 бар аммиака Сотносительное давление) что составл ет 95,4% общего давлеии . Продолжают нагревание 6 ч, в течение которых израсходовано 69 г NHj , охлаждают до 1 10 С, удад ют из автоклава/газ, снабжают его вертикальным холодильником, соединенным с реактором с помощью коленчатой трубки. Довод т температуру до Г25 °С. Давление равно атмосферному , так как реакционна ере- да сообщаетс со свободной атмосферой с помощью вертикального холодильника . В реакционную среду добавл ют воду из расчета 65 см/ч, нагрева и дистиллиру в течение 2 ч при , затем в течение 2 ч при 150°С, охлаждают до 120°С, добавл ют 0,8 л воды. Бензоксазолон осаждаетс , реакционную среду перемешивают в течение ночи и добавл ют 0,15 л водного раствора серной кислоты с мол рностью 3 моль/л. Бензоксазолон фильтруют, затем промывают и перекристаллизовывают . Таким образом получают бен- зоксазолон с выходом 74,5% и со степенью превращени 94,5%. П р и м е р 2. Воспроизвод т пример 1, но используют 9,9 г CujCtj вместо 19,8г. Расходуетс 60 г NHj. Получают бензоксазолон с выходом 79,5%, и со степенью превращени 84,5%. . Пример 3. Воспроизвод т.пример 1, но используют следующие количества реактивов, г: О лорфенол 385,5; мочевина 270J СигСЕг29,7. Мольное соотношение: О-хлорфенол 1,5:1. В ходе реакции расходуетс 93 г NHj. Получают бензоксазолон с выходом 67% и со степенью превращени 93,5%. Пример 4. В автоклав емкостью 1,5 л загружают, г: о-хлорфенол 257; мочевина 300 Cu Ctj19,8; NH, 68,1. Мольное соотношение мочевина: 0-хлорфенол 2,5:1, Давление аммиака составл ет 96,1% общего давлеии . Нагревают автоклав До 170 с в течение 8 ч, первог ачально довод т дав-, ление до 26 бар, затем постепенно уменьшают до 9 бар в конце реакции, охлаждают до 120t, удал ют газ, затем медленно вливают 30 г воды .и нагревают в течение 2 ч до , за
Claims (6)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕН30КСАЗОЛОНА взаимодействием производного фенола с мочевиной при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного фенола используют О-хлорфенол, процесс ведут в присутствии хлористой меди в качестве катализатора и взаимодействие осуществляют в две стадии, первую стадию веДут под дав лением 9-60 бар с введением аммиака с парциальным давлением аммиака, составляющим более 50% общего давления, а вторую стадию осуществляют при атмосферном давлении.
2. Способ по п.1, о тли ч а тощий с я тем, что парциальное давление аммиака на первой стадии составляет более 90% общегб давления.
3. Способ по п.1, о тли ч а ю - щ и й с я тем, что взаимодействие осуществляют при молярном соотношении О-хлорфенола и мочевины, составляющем 1:(1,5-8). ,
4. Способ поп.1, отлича ющ и й с я тем, что на первой стадии процесс ведут при 110—200 С.
5. Способ по п.1, о т л ц ч аю щи й с я тем, что на второй стадии процесс ведут-при 110-190 °C,
6. Способ поп.1, отли.чающ и й с я тем, что на второй стадии процесс ведут в присутствии воды.
SU <» 1132790
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7912139A FR2456094A1 (fr) | 1979-05-08 | 1979-05-08 | Preparation de benzoxazolone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1132790A3 true SU1132790A3 (ru) | 1984-12-30 |
Family
ID=9225402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802912761A SU1132790A3 (ru) | 1979-05-08 | 1980-04-25 | Способ получени бензоксазолона |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4309549A (ru) |
| EP (1) | EP0018931B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5625172A (ru) |
| AT (1) | ATE22076T1 (ru) |
| BR (1) | BR8002790A (ru) |
| CA (1) | CA1150275A (ru) |
| DE (1) | DE3071747D1 (ru) |
| DK (1) | DK151333C (ru) |
| ES (1) | ES491226A0 (ru) |
| FR (1) | FR2456094A1 (ru) |
| GB (1) | GB2048879B (ru) |
| HU (1) | HU185217B (ru) |
| IE (1) | IE49784B1 (ru) |
| IL (1) | IL59609A (ru) |
| PT (1) | PT71191B (ru) |
| SU (1) | SU1132790A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA802717B (ru) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1269067A (fr) * | 1959-04-16 | 1961-08-11 | Profatec Soc | Procédé de préparation de la benzoxazolone |
| BR7204020D0 (pt) * | 1971-06-24 | 1973-11-01 | Hoechst Ag | Processo para a obtencao de benzoxazolonas-(2) e benzotiazolonas-(2) |
| FR2456095A2 (fr) * | 1979-05-08 | 1980-12-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation de benzoxazolone |
-
1979
- 1979-05-08 FR FR7912139A patent/FR2456094A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-03-13 IL IL59609A patent/IL59609A/xx unknown
- 1980-04-25 SU SU802912761A patent/SU1132790A3/ru active
- 1980-04-25 US US06/143,857 patent/US4309549A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-01 GB GB8014440A patent/GB2048879B/en not_active Expired
- 1980-05-06 DK DK197580A patent/DK151333C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-05-06 ZA ZA00802717A patent/ZA802717B/xx unknown
- 1980-05-06 JP JP6045780A patent/JPS5625172A/ja active Granted
- 1980-05-06 PT PT71191A patent/PT71191B/pt unknown
- 1980-05-06 IE IE924/80A patent/IE49784B1/en unknown
- 1980-05-06 BR BR8002790A patent/BR8002790A/pt unknown
- 1980-05-06 CA CA000351332A patent/CA1150275A/en not_active Expired
- 1980-05-07 EP EP80420052A patent/EP0018931B1/fr not_active Expired
- 1980-05-07 HU HU801118A patent/HU185217B/hu unknown
- 1980-05-07 AT AT80420052T patent/ATE22076T1/de active
- 1980-05-07 DE DE8080420052T patent/DE3071747D1/de not_active Expired
- 1980-05-07 ES ES491226A patent/ES491226A0/es active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент Франциии № 1269067, кл. А 01 п,- опублик. 1961 (прототип) . L * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT71191A (fr) | 1980-06-01 |
| JPS5625172A (en) | 1981-03-10 |
| HU185217B (en) | 1984-12-28 |
| FR2456094A1 (fr) | 1980-12-05 |
| PT71191B (fr) | 1981-09-17 |
| GB2048879B (en) | 1983-05-25 |
| IL59609A (en) | 1983-07-31 |
| DK151333B (da) | 1987-11-23 |
| DK151333C (da) | 1988-07-18 |
| DE3071747D1 (en) | 1986-10-16 |
| EP0018931A1 (fr) | 1980-11-12 |
| ZA802717B (en) | 1981-05-27 |
| EP0018931B1 (fr) | 1986-09-10 |
| GB2048879A (en) | 1980-12-17 |
| ATE22076T1 (de) | 1986-09-15 |
| US4309549A (en) | 1982-01-05 |
| BR8002790A (pt) | 1980-12-16 |
| DK197580A (da) | 1980-11-09 |
| ES8104994A1 (es) | 1980-12-01 |
| IE49784B1 (en) | 1985-12-11 |
| IE800924L (en) | 1980-11-08 |
| JPH0128024B2 (ru) | 1989-05-31 |
| IL59609A0 (en) | 1980-06-30 |
| CA1150275A (en) | 1983-07-19 |
| FR2456094B1 (ru) | 1982-09-24 |
| ES491226A0 (es) | 1980-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3905242B2 (ja) | グリセリンカーボネートの製造法 | |
| US4140716A (en) | Process for making an amide of formic acid and forming nitrodiarylamine therefrom | |
| KR100269079B1 (ko) | 할로치환된방향족산의제조방법 | |
| SU1132790A3 (ru) | Способ получени бензоксазолона | |
| JPS5929180B2 (ja) | グリコ−ル酸の製造方法 | |
| JPS611654A (ja) | ヒドラゾジカーボンアミドの製造方法 | |
| CA2123624C (en) | Process for producing methyl formate | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| JP3318992B2 (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| JP2001039939A (ja) | マロンニトリルの製造方法 | |
| US4365090A (en) | Process for production of acrylamide | |
| EP0474334A2 (en) | Process for preparing glycine in high yield | |
| US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
| JPS5829305B2 (ja) | マレイミドノ セイゾウホウ | |
| US5945556A (en) | Process for preparing N-carboxymethylene-4-chloro-anthranilic acid and its dialkyl esters | |
| HU199122B (en) | Process for producing trifluormethyl pyridine derivatives | |
| US3987151A (en) | Manufacture of alkali metal amides | |
| SU648096A3 (ru) | Способ получени -(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)- -фенил (или замещенный фенил) мочевин | |
| US2840587A (en) | Process for producing ethionine and its salts | |
| SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
| SU438244A1 (ru) | Способ получени п-терфенила | |
| JP4571740B2 (ja) | １，６−ジシアノヘキサンの製造方法 | |
| JPS61291551A (ja) | 芳香族第二級アミノ化合物の製造方法 | |
| JPS5811421B2 (ja) | アルフア− − アミノサンノセイゾウホウ | |
| JPH1180047A (ja) | ４，４’−ビスクロロメチルビフェニルの製造法 |