SU1103795A3 - Способ получени производных диазепинона - Google Patents
Способ получени производных диазепинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1103795A3 SU1103795A3 SU823441915A SU3441915A SU1103795A3 SU 1103795 A3 SU1103795 A3 SU 1103795A3 SU 823441915 A SU823441915 A SU 823441915A SU 3441915 A SU3441915 A SU 3441915A SU 1103795 A3 SU1103795 A3 SU 1103795A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- general formula
- diazepinone
- pyrido
- derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЗЕПИНОНА общей формулы (1) К, О . .N-ci Jf где R - водород С -С -алкил; Rj - водород или метил, отличающийс тем, что соединение общей формулы (fl) где R и Яд имеют указанные значени , Hal - галоген, подвергают циклизации при 120-180 С в среде органического растворител , в случае необходимости в присутствии § каталитического количества минеральной кислоты с последующим выделением целевого продукта. О со СО ел
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных диазепи на, имеющих обезболивающее, противо воспалительноте и жаропонижающее действи . Известны производные диазепинона в частности 5,11-диметнл-5., 11-дигвд po-6H-пиpидo-(2,3-b)-( 1,4)-бензоди азепин-6-он, обладающий также обезболивающим , противовоспалительным и жаропонижающим действием 1. Целью изобретени вл етс спосо получени новых производных диазепи нона, обладающих улучшенными биологическими свойствами. Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени HOBbnt производных диазепинона общей формулы сс: 1 где R - водород или С -С -алкил; Rj - водород или метил, основанному на известной реакции ци лизации карбоксамида при нагревании в среде органического растворител , в случае необходимости в присутствии каталитического количества минеральной кислоты 1:2, соединение общей формулы 1 , „„ГГ -Hal „„;j. Н Ji 3 где R и RJ имеют указаньшш значени Hal - галоген, подвергают циклизации при 120-180 °С в среде органического растворител , в случае необходимости в присутствии каталитического количества минеральной кислоты с последующим выделением целевого продукта. Пример 1. 1,3-Диметил-1,2,А 10-тетрагидро-пиразоло{4,3-е)-пиридо -(3,2-Ь)-(1,4)-диазепин-10-он. 25,7 г (0,0966 моль) 4-амино-Н- (2-хлор-3-пиридинил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-карбоксамида и 0,5 мл концентриронаиной серной кислоты в 50 мл сульфолана перемешивают в течение 150 мин при 120 °С, После охлаждени кашицу кристаллов отсасывают и промывают н-пропанолом. Затем размешивают с разбавленным водным аммиаком и отсасывают. Получают 21,2 г (95,5% от теоретического) целевого продукта с т.пл. 197-199°С (из этилацетата ) . Пример 2. 1,4,9,10-Тетрагидро-1 ,3-4,9 тетраметил-пиразоло-(4,3-е )-пиридо-(3,, 2-Ь)-( 1, 4)-диазепин-10-он . 5,9 г N-(2-xлop-3-пиpидинил)-N-метил-1 ,3-диметил-4-метиламино-1Н-пиразол-5-карбоксамида в 6 мл 1,2,4-трихлорбензола перемешивают в течение 5 ч при 180° С. После охлаждени отсасывают кашицу кристаллов, промывают циклогексаном и перекристаллизовывают из водного этанола. Т.плг 147-148,5 с, выход 74% от теоретического . Аналогично примеру 2 получают следующие соединени . 1. 1,4,9,10-Тетрагидро-1,3,9-триметил-пиразоло- (4,3-е)-пиридо-(3,2-Ь )-(1,4)-диазепин-10-он с т.пл. 141141 ,5 °С, выход 70% от теоретического . П. 1,3-Диметил-9-зтил-1,4,9, 10-тeтpaгидpo-пиpaзoлo- (4,3-e)-пиpидo- (3, 2-Ь)-(1,4)-диазепин-10-он с т. шт. 137-138 °С, выход 72,5% от теоретического. . 9-Этил-1,4,9,10-тетрагидро-1 ,3,4-триметил-пиразоло-(4,3-е)пиридо- (3,2-Ь)-(1,4-диазепин-10-он с т. пл. 127-129 °С, выход 75% от теоретического . Vf, 9-(и-Бутил)-1,З-диметил-1,4, 9,10-тетрагидро-пиразоло-(4,3-е)-пиридо- (3,2-Ь)-(1,4)-диазепин-10-он с т. пл. 144-146 °С (из этилацетата), выход 65,5% от теоретического. V.9-(н-Бутил)-1,4,9,10-тетрагидро-1 ,3,4-триметил-пиразоло-(4,3-е)-пиридо- (3,2-Ь)-1,4-диазепин-10-он . с т. пл. 93-93,5 С (из петролейного эфира), выход 71% от теоретического . I1.1,З-Диметил-9-(н-пропил)-1 ,4,9,10-тетрагидро-пиразоло-(4,3-е )-пиридо-(3,2-Ь)-(1,4)-диазепин-10-он с т.пл. 196-197,5 ( из этилацетата), выход 68,5% от теоретическо о .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЗЕПИНОНА общей формулы (1) где - водород С^-С^-алкил; R2 - водород или метил, отличающийся тем, что соединение общей формулы (ΪΊ) где и Rj имеют указанные значения На1 - галоген, подвергают циклизации при 120-180 °C в среде органического растворителя, в случае необходимости в присутствии каталитического количества минераль ной кислоты с последующим выделением целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813122670 DE3122670A1 (de) | 1981-06-06 | 1981-06-06 | "neue 1,4,9,10-tetrahydro-pyrazolo(4,3-e) pyrido(3,2-b)(1,4)diazepin-10-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von pharmazeutischen wirkstoffen" |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1103795A3 true SU1103795A3 (ru) | 1984-07-15 |
Family
ID=6134176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU823441915A SU1103795A3 (ru) | 1981-06-06 | 1982-05-25 | Способ получени производных диазепинона |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4381303A (ru) |
| EP (1) | EP0066774B1 (ru) |
| JP (1) | JPS57212182A (ru) |
| KR (1) | KR880001719B1 (ru) |
| AR (1) | AR229124A1 (ru) |
| AT (1) | ATE10744T1 (ru) |
| AU (1) | AU552765B2 (ru) |
| CA (1) | CA1167440A (ru) |
| CS (1) | CS226743B2 (ru) |
| DD (1) | DD202574A5 (ru) |
| DE (2) | DE3122670A1 (ru) |
| DK (1) | DK253382A (ru) |
| ES (1) | ES512846A0 (ru) |
| FI (1) | FI71560C (ru) |
| GB (1) | GB2117755B (ru) |
| GR (1) | GR76438B (ru) |
| HU (1) | HU186067B (ru) |
| IE (1) | IE53067B1 (ru) |
| IL (1) | IL65977A (ru) |
| NO (1) | NO158063C (ru) |
| NZ (1) | NZ200859A (ru) |
| PH (1) | PH17719A (ru) |
| PL (1) | PL135845B1 (ru) |
| PT (1) | PT75016B (ru) |
| SU (1) | SU1103795A3 (ru) |
| YU (1) | YU118282A (ru) |
| ZA (1) | ZA823919B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3643666A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-30 | Thomae Gmbh Dr K | Neue kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US4749788A (en) * | 1987-04-13 | 1988-06-07 | A. H. Robins Company, Incorporated | Process for the preparation of aryl-pyrido(1,4) benzodiazepines |
| US5366972A (en) * | 1989-04-20 | 1994-11-22 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | 5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-B:2',3'-E)(1,4)diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection |
| DK0410148T3 (da) * | 1989-06-28 | 1994-08-08 | Boehringer Ingelheim Pharma | Hidtil ukendte 5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-b:2,3-e)-(1,4)diazepin-6-oner og -thioner og deres anvendelse til forebyggelse eller behandling af AIDS |
| CA2052946A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Karl G. Grozinger | Method for the preparation of 5,11-dihydro-6h-dipyrido ¬3,2-b:2', 3'-e| ¬1,4|diazepines |
| ES2137113B1 (es) | 1997-07-29 | 2000-09-16 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3450694A (en) * | 1966-02-23 | 1969-06-17 | Abbott Lab | Substituted benzoxazepines and benzothiazepines |
| DE2707269A1 (de) * | 1977-02-19 | 1978-08-24 | Hoechst Ag | Heterocyclische stickstoffverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA1154762A (en) * | 1979-08-03 | 1983-10-04 | Georg Rainer | Substituted tetraazatricyclic compounds, a process for their preparation, their use and medicaments containing them |
-
1981
- 1981-06-06 DE DE19813122670 patent/DE3122670A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-05-13 US US06/377,911 patent/US4381303A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-25 DE DE8282104549T patent/DE3261530D1/de not_active Expired
- 1982-05-25 AT AT82104549T patent/ATE10744T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-05-25 SU SU823441915A patent/SU1103795A3/ru active
- 1982-05-25 EP EP82104549A patent/EP0066774B1/de not_active Expired
- 1982-06-01 AR AR289564A patent/AR229124A1/es active
- 1982-06-02 GR GR68322A patent/GR76438B/el unknown
- 1982-06-03 KR KR8202494A patent/KR880001719B1/ko active
- 1982-06-03 CS CS824137A patent/CS226743B2/cs unknown
- 1982-06-03 PL PL1982236742A patent/PL135845B1/pl unknown
- 1982-06-03 DD DD82240437A patent/DD202574A5/de unknown
- 1982-06-03 YU YU01182/82A patent/YU118282A/xx unknown
- 1982-06-04 NZ NZ200859A patent/NZ200859A/en unknown
- 1982-06-04 FI FI821992A patent/FI71560C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-04 PT PT75016A patent/PT75016B/pt unknown
- 1982-06-04 GB GB08216381A patent/GB2117755B/en not_active Expired
- 1982-06-04 PH PH27402A patent/PH17719A/en unknown
- 1982-06-04 JP JP57096080A patent/JPS57212182A/ja active Pending
- 1982-06-04 ZA ZA823919A patent/ZA823919B/xx unknown
- 1982-06-04 IE IE1350/82A patent/IE53067B1/en unknown
- 1982-06-04 NO NO821882A patent/NO158063C/no unknown
- 1982-06-04 CA CA000404541A patent/CA1167440A/en not_active Expired
- 1982-06-04 HU HU821823A patent/HU186067B/hu unknown
- 1982-06-04 AU AU84605/82A patent/AU552765B2/en not_active Ceased
- 1982-06-04 ES ES512846A patent/ES512846A0/es active Granted
- 1982-06-04 DK DK253382A patent/DK253382A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-04 IL IL65977A patent/IL65977A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 3539554, кл. 260-239.3, опублик. 1970. 2. Патент DE № 1620572, кл. 12р 10/10, опублик. 1972. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2648793B2 (ja) | ８ａ，９−ジヒドロ−１Ｈ−ジイミダゾ〔１，５−ａ：４′，５′−ｄ〕ピリジン誘導体 | |
| US4731358A (en) | β-carbolines and their use as tranquilizers | |
| KR20160103986A (ko) | N-벤질 트립탄트린 유도체, 및 이의 제조 방법 및 적용 | |
| FR2492382A1 (fr) | Derives d'imidazo (1,2-a) pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| AU653024B2 (en) | Substituted diaminophthalimides and analogues | |
| SU1103795A3 (ru) | Способ получени производных диазепинона | |
| FI79319C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara tricykliska oxindolkarboxamidderivat. | |
| HUT53074A (en) | Process for producing bicyclic carboxamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same | |
| JP2846042B2 (ja) | インドールカルボン酸誘導体の製造法 | |
| US3514462A (en) | 1 and 2 ethoxy 3,4,5,10 - tetrahydroazepino(3,4-b) and (2,3-b)indoles and corresponding amino derivatives thereof | |
| JPH06179677A (ja) | エセレトールからフィソスチグミンカルバメート誘導体を製造する方法 | |
| HU188778B (en) | Process for preparing n-naphthoyl-glycine derivatives | |
| US4801590A (en) | Pyrido(1,8)naphthyridinones, and their use as pharmaceuticals | |
| FR2509734A1 (fr) | Thiazolo(3,2-a)pyrimidines substituees et procedes pour leur preparation | |
| JPH05117273A (ja) | 医薬化合物 | |
| US3976645A (en) | Process for the preparation of 10-(halophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido-[1,2-a]indol-10-ol | |
| Deady et al. | A convenient synthesis of pyrrolo [1, 2-a] quinoline-1, 5-diones and acridine-1, 9-diones | |
| Bergman et al. | Acid-induced dimerization of 3-(1 H-indol-3-yl) maleimides. Formation of cyclopentindole derivatives | |
| US3655647A (en) | Azepinoindolones | |
| GB2051048A (en) | Geminal Dihalogen Derivatives of Condensed Pyrimidin-4-one Compounds their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing them | |
| US4070466A (en) | 4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(8H)one and derivatives thereof | |
| US3294817A (en) | Octahydroindolobenzazepines and compounds intermediate thereto | |
| US4166183A (en) | Tricyclic cyclitolamines | |
| MAKI et al. | Photochemical Synthesis of Condensed Triazole N-Oxide | |
| JPH10508617A (ja) | ピリダジノキノリン化合物 |