SU1021341A3 - Способ получени 2-/2-хлор-4-циклопропилфенил-имино/-имидазолидина или их солей - Google Patents
Способ получени 2-/2-хлор-4-циклопропилфенил-имино/-имидазолидина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1021341A3 SU1021341A3 SU813272152A SU3272152A SU1021341A3 SU 1021341 A3 SU1021341 A3 SU 1021341A3 SU 813272152 A SU813272152 A SU 813272152A SU 3272152 A SU3272152 A SU 3272152A SU 1021341 A3 SU1021341 A3 SU 1021341A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- salts
- cyclopropyl
- pct
- phenylimino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Способ получени 2-
Description
hd
со 4 . Изобретение относитс к способу получени новых производных имицаэолидина , примен емых цп терапии контрольных заболеваний, в частности к способу получени 2-(2-«ло{ -4-циклопропилфенил имино)« имицазолиаина формулы или его солей. Известна реакци образовани имицазольного цикла на основе этиленциамина и серосодержащих соединений 1 ). Цель изобретени - синтез новых производных имидазолидина, обладающих ценными свойствами, позвол ющими использовать их в медицине. Поставленна цель достигаетс способом получени соединений указанной фо| мулы , заключающимс в том, что йодидЫ ( 2-хло(-4-циклопропилфенил)-S-метил- изотиоуроний подвергают взаимодействию с этилендиамином в среде низщего алифатического спирта при температуре кипе ни реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Пример. 8,ЗО йоцида - (2-хлор-4-циклопропилфенил )- к№ТИлизотиоурони и 2,3 мл (150%) этилендиамина в 25 мл метанола нагревают с обратным холодильником в течение 15 ч Затем прозрачную реакционную сМесь .упаривают в вакууме, причем получаетс медообразный осадок. Последний раствор ют в 1 н. НСВ и сол нокислый раствор дважды экстрагируют простым эфиром Водную фазу затем с помощью 2И. NoOH в качестве буфера довод т до рН 6 и при увеличивающихс аначени х рН (фракционное подшелачивание с помощью 2H.NaOH) порци ми по 50 мл экстрагируют простым эфиром. Единые эфирные фракции соедин ют, сущат упаривают в вакууме. Дл дальнейшей очистки сырой 2-(2-хлор-4-цнклопропилфенилимино )-имидазолидин подвергают хроматографии на силикагеле. Элюент: изопропанол:уксусный эфир: концентрированный аммиак 50:50 1. Выход; 1,3 (23,6% от теоретического ). Мол рньй вес: 235,7, Т. пл. 135,5138 ,5С. Вычислено,%: С 61,15; Н 5,99; се 15,04; N 17,83 Найдено, %: С 61,07; Н 6,05; се 15,42; 17,66 Тонкослойна хроматограмма. Система: изопропанол: уксусный эфир: концентрированный аммиак (50:50:1) Носитель: готовые силикагельные пластинки типа 60Р 254 фирмы Мерк, ФРГ. Детектор: (а) УФ, (SI платинат йодистого кали по Шлиттлеру Показатель ,3. Пример 2. 1,0 г 2-(2-«лор-4-циклопропилфенилимино )-имидазолидина раствор ют в 5 мл метанола. Раствор смещивают эфирным раствором до посто нного помутнени и затем смесь оставл ют сто ть в течение ночи в холодильнике дл полной кристаллизации. Отсасывают соль с небольшим количеством абсолютного простого эфира и затем сушат. Выход: 0,89 г (66% от теоретического ).
Claims (1)
- Способ получения 2-(2-хлор-4— циклопропилфенил имино)- имицазолицима или его солей, отличающийся тем, что йодид N -(2-хлор-4-циклопро— пилфенил)-5~метил-изотиоурония подвергают взаимодействию с эти лен диамином в среде низшего алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном вице или в вице соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792933930 DE2933930A1 (de) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1021341A3 true SU1021341A3 (ru) | 1983-05-30 |
Family
ID=6079013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813272152A SU1021341A3 (ru) | 1979-08-22 | 1981-04-21 | Способ получени 2-/2-хлор-4-циклопропилфенил-имино/-имидазолидина или их солей |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4341788A (ru) |
| EP (2) | EP0024673B1 (ru) |
| JP (1) | JPS56501087A (ru) |
| AT (1) | ATE4204T1 (ru) |
| BG (1) | BG33281A3 (ru) |
| CS (1) | CS212724B2 (ru) |
| DD (1) | DD152783A5 (ru) |
| DE (2) | DE2933930A1 (ru) |
| DK (1) | DK157381A (ru) |
| ES (1) | ES494417A0 (ru) |
| FI (1) | FI68815C (ru) |
| GR (1) | GR69874B (ru) |
| HU (1) | HU181790B (ru) |
| IE (1) | IE50114B1 (ru) |
| NO (1) | NO150118C (ru) |
| PT (1) | PT71725B (ru) |
| RO (1) | RO82161A (ru) |
| SU (1) | SU1021341A3 (ru) |
| WO (1) | WO1981000565A1 (ru) |
| YU (1) | YU211180A (ru) |
| ZA (1) | ZA805201B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| HU192986B (en) * | 1984-05-23 | 1987-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for production of imidasodiline derivatives |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA462824A (en) * | 1950-01-31 | Frank Short Wallace | Manufacture of heterocyclic amines | |
| BE632578A (ru) * | 1963-05-22 | |||
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| DE2831234A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2) deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2854659A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 3,4-disubstituierte 2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
| US4290971A (en) * | 1979-01-19 | 1981-09-22 | Dso "Pharmachim" | Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2) |
-
1979
- 1979-08-22 DE DE19792933930 patent/DE2933930A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-19 EP EP80104917A patent/EP0024673B1/de not_active Expired
- 1980-08-20 AT AT80901722T patent/ATE4204T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-20 WO PCT/EP1980/000081 patent/WO1981000565A1/de active IP Right Grant
- 1980-08-20 US US06/253,860 patent/US4341788A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-08-20 DE DE8080901722T patent/DE3064276D1/de not_active Expired
- 1980-08-20 RO RO80104087A patent/RO82161A/ro unknown
- 1980-08-20 JP JP50203780A patent/JPS56501087A/ja active Pending
- 1980-08-20 HU HU801056A patent/HU181790B/hu unknown
- 1980-08-21 ES ES494417A patent/ES494417A0/es active Granted
- 1980-08-22 ZA ZA00805201A patent/ZA805201B/xx unknown
- 1980-08-22 PT PT71725A patent/PT71725B/pt unknown
- 1980-08-22 DD DD80223464A patent/DD152783A5/de unknown
- 1980-08-22 BG BG8048913A patent/BG33281A3/xx unknown
- 1980-08-22 GR GR62724A patent/GR69874B/el unknown
- 1980-08-22 IE IE1785/80A patent/IE50114B1/en unknown
- 1980-08-22 FI FI802651A patent/FI68815C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-08-22 CS CS805760A patent/CS212724B2/cs unknown
- 1980-08-25 YU YU02111/80A patent/YU211180A/xx unknown
-
1981
- 1981-03-09 EP EP80901722A patent/EP0034623B1/de not_active Expired
- 1981-04-03 NO NO811156A patent/NO150118C/no unknown
- 1981-04-07 DK DK157381A patent/DK157381A/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-21 SU SU813272152A patent/SU1021341A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Эльдерфильц Р. Гетероцикличво кие соединенки. Т. 5, М., ИЛ, 1954, с 200. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR69874B (ru) | 1982-07-20 |
| EP0034623A1 (de) | 1981-09-02 |
| NO150118B (no) | 1984-05-14 |
| BG33281A3 (en) | 1983-01-14 |
| EP0024673B1 (de) | 1983-07-20 |
| FI68815B (fi) | 1985-07-31 |
| RO82161B (ro) | 1983-06-30 |
| HU181790B (en) | 1983-11-28 |
| DE2933930A1 (de) | 1981-03-12 |
| ATE4204T1 (de) | 1983-08-15 |
| ZA805201B (en) | 1982-07-28 |
| DE3064276D1 (en) | 1983-08-25 |
| ES8107191A1 (es) | 1981-08-16 |
| WO1981000565A1 (en) | 1981-03-05 |
| IE50114B1 (en) | 1986-02-19 |
| CS212724B2 (en) | 1982-03-26 |
| YU211180A (en) | 1983-06-30 |
| DK157381A (da) | 1981-04-07 |
| PT71725B (pt) | 1982-01-26 |
| EP0034623B1 (de) | 1983-07-20 |
| FI68815C (fi) | 1985-11-11 |
| IE801785L (en) | 1981-02-22 |
| FI802651A (fi) | 1981-02-23 |
| JPS56501087A (ru) | 1981-08-06 |
| DD152783A5 (de) | 1981-12-09 |
| US4341788A (en) | 1982-07-27 |
| EP0024673A1 (de) | 1981-03-11 |
| ES494417A0 (es) | 1981-08-16 |
| NO811156L (no) | 1981-04-03 |
| PT71725A (de) | 1980-09-01 |
| RO82161A (ro) | 1983-07-07 |
| NO150118C (no) | 1984-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU730310A3 (ru) | Способ получени 4-деоксиадриамицин гидрохлорида | |
| RU2674441C1 (ru) | Стабильная кристаллическая форма типирацила гидрохлорида и способ ее кристаллизации | |
| SU577982A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурфурил6,7-бензоморфанов или их солей | |
| GB2070606A (en) | 2(1h)-pyridinone derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| AU2009208156B2 (en) | Novel crystal form of 5-hydroxy-1- methylhydantoin | |
| SU812175A3 (ru) | Способ получени замещенных 2- фЕНилиМиНО-иМидАзОлидиНОВ или иХСОлЕй | |
| JPH0597853A (ja) | Ｄｃ−８９誘導体の臭化水素酸塩 | |
| SU1021341A3 (ru) | Способ получени 2-/2-хлор-4-циклопропилфенил-имино/-имидазолидина или их солей | |
| CA1088550A (en) | 2-bromo-6-fluoro-n-2-imidazolidinylidene-benzamine | |
| IL39147A (en) | Amino alcohols derived from ortho trans-hydroxycinnamic acids,their esters and their amides,preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| US3652579A (en) | 1-methyl-2-substituted 5-nitroimidazoles | |
| HU186539B (en) | Process for producing 1-bracket-1-cyclohexenyl-methyl-bracket closed-2-bracket-2-chloroethyl-bracket closed-pyrrolidine | |
| SU609465A3 (ru) | Способ получени проивзодных бензилпиримидина или их солей | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| SU1657058A3 (ru) | Способ получени 1-оксиэтил-2-метил-5-нитро-имидазола | |
| NO883263L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater. | |
| NO133230B (ru) | ||
| HU208676B (en) | Process for producing 1-hydroxyalkyl-5-nitroimidazoles | |
| SU679143A3 (ru) | Способ получени производных ариламинопиримидинов | |
| US3442943A (en) | Process for preparing 6-deoxytetracyclines | |
| ES8106899A1 (es) | Un procedimiento para preparar un derivado de benzofurano | |
| US2770653A (en) | Diaralkylalkylenediamine preparation | |
| US2677692A (en) | Imidazole compounds | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| Vidal | Reaction of ethylene dibromide with triethylamine and the restoring action of some alkanebis (triethylammonium) ions upon sodium-deficient nerve fibers |