HU181790B - Process for preparing 2-/2-chloro-4-cyclopropyl-phenyl-imino/-imidazolidine and acid addition salts thereof further pharmaceutical compositions containing such compounds - Google Patents
Process for preparing 2-/2-chloro-4-cyclopropyl-phenyl-imino/-imidazolidine and acid addition salts thereof further pharmaceutical compositions containing such compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU181790B HU181790B HU801056A HU105681A HU181790B HU 181790 B HU181790 B HU 181790B HU 801056 A HU801056 A HU 801056A HU 105681 A HU105681 A HU 105681A HU 181790 B HU181790 B HU 181790B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- chloro
- acid addition
- imidazolidine
- acid
- cyclopropyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás az I képletű új 2 -( 2 -k 1 ó r-4-ciklopropil-fenil-imino)-imi dazolidin és savaddiciós sói, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására.
Gyógyászatilag hasznosítható hatású fenilimino-imidazolidinokat ismertet a Journal of Med. Chem. 19 (8), 1049-1054 (1976) közlemény.
Az I képletű vegyületet úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben A (a) általános képletű csoportot jelent, és ebben a csoportban Y legfeljebb 4 szénatomos alkiltiocsoportot jelent - etilén-diaminnal vagy savaddiciós sójával reagáltatunk.
A reagáltatást 100 és 250 °C között hajtjuk végre. Oldószerként poláris, protikus vagy poláris, aprotikus vagy apoláris oldószert alkalmazhatunk. A reakciót azonban oldószer használata nélkül magasabb hőmérsékleten is végezhetjük. A reakcióidő néhány perc és több óra között változhat.
A II általános képletű kiindulási vegyületet 2-klór-4-ciklopropil-anilinnak tiocianáttal való reagáltatásával állítjuk elő, amikor is tiokarbamidot kapunk. A tiokarbamidot ezután alkilezőszerrel a megfelelő izotiouróniumsóvá alakíthatjuk.
A találmány szerint előállított I képletű 2-fenil-imino-imidazolidin szokásos módon átalakítható fiziológiailag elviselhető savaddiciós sójává. A sóképzéshez alkalmas sav például a sósav, hidrogénbromid, hidrogénjodid, hidrogénfluorid, kénsav, foszforsav, salétromsav, ecetsav, propionsav, vajsav, kapronsav, valeriánsav, oxálsav, malonsav, borostyánkősav, maleinsav, fumársav, tejsav, borkősav, citromsav, almasav, benzoesav, p-hidroxi-benzoesav, p-amino-benzoesav, ftálsav, fahéjsav, szalicilsav, aszkorbinsav, metánszulfonsav, 8-klór-teofillin és hasonlók.
Az I képletű új vegyületek és savaddiciós sóinak nagyon erős bradikardiás hatásuk van és ezért szívkoszorúér kezelésére alkalmasak. A szívfrekvenciára kifejtett hatásukat nyulakon és patkányokon, valamint érintetlen, narkotizált patkányokon vizsgáltuk.
A hatóanyag adagja 0,1—80 mg, előnyösen 1-30 mg.
Az I képletű vegyületet, illetve savaddiciós sóit más hatóanyagokkal együtt is alkalmazhatjuk. A találmány szerinti alkalmas, galenikus gyógyszerkészítmények például tabletták, kapszulák, kúpok, oldatok vagy porok; ezek előállításához a szokásosan használt galenikus segédanyagokat, hordozóanyagokat, szétesést elősegítő és csúsztató anyagokat vagy depóhatást kiváltó anyagokat alkalmazhatjuk.
Farmakológiai vizsgálatok
Abból a felfogásból kiindulva, hogy a 2-(2,6-dietil-fenil-imino)-imidazolidin gyógyászatilag hasznosítható lenne, ha a mellékhatások, így szőrmerevedés és fejviszketés a gyógyászatilag hatásos adagban nem jelentkezne, vizsgálati módszert dolgoztak ki az
-1181790 egyik mellékhatás, nevezetesen a szőrmerevítő hatás (piloerekció) meghatározására.
Az így kapott EDS0 értékekből és a bradikardiás főhatás meghatározására altatott nyulakkal kapott ED so értékekből hányadost képeztünk, és ebből 5 következtettünk a vizsgált vegyületek esetleges gyógyászati felhasználhatóságára. Az itt ismertetett vizsgálatok csak imidazolin-vegyöletekre vonatkoznak.
120-150 g-os patkányok (Chbb: Thom törzs) a 10 vizsgálandó vegyületet vagy fiziológiás nátrium-klorid oldatot intraperitoneális injekció alakjában kapták. A szőrmerevedés jobb megítélése érdekében a hátszőrzetet leborotváltuk, és csak a gerincoszlopon maradt egy szőrcsík. 15
8-8 általában 3 időpontban, nevezetesen 30, 60 és 120 perccel a beadás után a megfigyelő - aki nem tudta, hogy az állatok milyen adagot kaptak — kiértékelte a szőrmerevítő hatást a következő skála szerint: 0 = nincs hatás, 0,5 = bizonytalan hatás és 20 1 = hatás. Az összegezett eredményt a valószínűség százalékában fejeztük ki. Minden kísérleti napon meghatároztuk a placebo hatást, és ez 13 és 33% között ingadozott. Az úgynevezett természetes hatás statisztikus figyelembevételével a probit-módszerrel meghatároztuk az EDSo értékét.
Ezenkívül altatott nyulakon 16 perccel a beadás után meghatároztuk a szívfrekvenciának 50 lüktetéssel való csökkentéséhez szükséges EDS 0 < értéket is. A kapott EDso értékekből hányadost képeztünk — piloerekció osztva a frekvenciával —, hogy a főés mellékhatás közötti különbséget könnyebben megbecsülhessük.
Az eredményeket szemléltető alábbi táblázatból kitűnik, hogy a bradikardia és a piloerekció közötti eltérés körülbelül 25-szörös, míg az ismert vegyületek lényegesen kedvezőtlenebb viszonyt mutattak.
Az egerekkel meghatározott LD5 0 értékek a vizsgált vegyületeknél nem mutattak jelentős eltérést.
A következő táblázatban a megadott fenil-helyettesítő az imino-imidazolidin iminocsoportjának nitrogénatomjához kapcsolódik.
f·
| Vegyület | Bradikardia EDS0 (mg/kg) | Piloerekció ED5 o (mg/kg) | Arány | LD50 (mg/kg) |
| A: Ismert vegyület | ||||
| 2,6-diklór-fenil | 0,03 | 0,16 | 5,3 | 17,6 |
| 2,6-dietil-fenil | 0,1 | 0,05 | 0,5 | 2,4 |
| 2-klór-4-metil-fenil | 0,04 | 0,18 | 4,5 | 22,3 |
| B: Találmány szerinti vegyület | ||||
| 2-klór-4-ciklopropil-fenil | 0,1 | 2,47 | 24,7 | 23,0 |
A következő példákban részletesen ismertetjük a találmány szerinti eljárást, anélkül, hogy az oltalmi kört ezzel korlátoznánk.
1. példa
2-(2-Klór-4-ciklopropil-fenil-imino)-imidazolidin
a) N-(2-Klór-4-ciklopropil-fenil)-S-metil-
-izotiouronium-jodid
4-Ciklopropil-anilint 4-ciklopropil-acetaniliddé (op. 111-113,5 °C) acetilezünk, majd a J. Amer. Chem. Soc. 62, 2103 (1940) közleményben ismertetett eljárással analóg módon 2-klór-4-ciklopropil-anilinné klórozzuk és elszappanosítjuk. Az anilint ammónium-tiocianáttal reagáltatva, majd a kapott N-(2-klór-4-ciklopropil-fenil)-tiokarbamidot metiljodiddal metilezve a cím szerinti vegyületet kapjuk.
b) 2-(2-Klór-4-ciklopropil-fenil-imino)-imidazolidin
8,3 0 g N -(2-klór-4-ciklopropil-fenil)-S-metil-izotiouronium-jodidot 25 ml metanolból 2,3 ml (150% felesleg) etilén-diaminnal 15 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Ezután a víztiszta reakcióelegyet vákuumban bepárolva mézszerű maradékot kapunk. Ezt az anyagot normál sósavban feloldjuk és a sósavas oldatot 2 ízben éterrel extraháljuk. Ezután a vizes fázist 2 n nátrium-hidroxid oldattal 6 pH értékre tompítjuk és növekvő pH-értékeknél (fokozatos lúgosítás 2 n nátrium-hidroxid oldattal) 50 ml-es részletekben éterrel frakcionáltan extraháljuk. A közel egységes éteres frakciókat (vékonyrétegkromatografálással ellenőrizve) egyesítjük, magnéziumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. További tisztítás céljából a nyers 2-(2-klór-4-ciklopropil-fenil-inüno)-imidazolidint kovasavgélen kromatografáljuk; az eluálást izopropanol, etil-acetát és tömény ammónia 50 : 50 :1 arányú elegyével végezzük. Kitermelés 1,3 g (23,6%). Olvadáspontja
135,5-138,5 °C.
V ékonyrétegkromatogramja:
kovasavgél készlemezen (Merek, Darmstadt, 60 F 254) izopropanol, etilacetát és tömény ammónia 50 : 50 : 1 arányú elegyével futtatva és detektorként (a) ultraibolya fényt (b) Schlittler-féle kálium-jódplatinátot alkalmazva Rf = 0,3.
Elemi összetétel (%) a Ci2H14ClN3 (235,7) képlet alapján:
| számított: | C =61,15, | H | 5,99, |
| Cl = 15,04, | N | 17,83; | |
| talált: | C =61,07, | H | 6,05, |
| Cl = 15,42, | N | 17,66. |
-2181790
Gyógyszerkészítmények
A) példa
| Drazsék | 5 | |
| találmány szerinti hatóanyag | 5 mg | |
| tejcukor | 65 mg | |
| kukoricakeményítő | 130 mg | |
| szek-kalciumfoszfát | 40 mg 10 | |
| oldható keményítő | 3 mg | |
| magnéziumsztearát | 3 mg | |
| - | kolloid kovasav | 4 mg |
| 250 mg 15 | ||
| Előállítás: | ||
| Λ | A találmány szerinti hatóanyagot | a segédanyagok |
| egy részével összekeverjük, majd az | oldható kémé- | |
| nyítő vizes oldatával alaposan átgyúijuk és szokásos | ||
| módon szitán granuláljuk. A granulátumot össze- 20 |
keveijük a maradék segédanyaggal és 250 mg-os drazsémagokká préseljük, majd szokásos módon cukorral, talkummal és arabmézgával drazsírozzuk.
B) példa25
Ampullák:
találmány szerinti hatóanyag 1,0mg nátriumklorid 18,0 mg30 desztillált vízzel kiegészítve 2,0 ml-re
Előállítás:
A hatóanyagot és a nátriumkloridot vízben feloldjuk és nitrogéngáz alatt üvegampullákba töltjük. 35
C) példa
Cseppek
| 40 | |
| Találmány szerinti hatóanyag | 0,02 g |
| p-hidroxi-benzoesav-metil-észter | 0,07 g |
| p-hidroxi-benzoesav-etil-észter | 0,03 g |
| ionmentesített vízzel kiegészítve | 100,00 ml-re. |
2. példa
2-(2-Klór-4-ciklopropil-fenil-imino)-imidazolidin-hidrobromid l ,0 g 2-(2-klór-4-ciklopropil-fenil-imino)-imidazolidint feloldunk 5 ml metanolban. Az oldathoz maradandó zavarosodásáig éteres hidrogénbromidot adunk, majd az elegyet hűtőszekrényben kristályosodni hagyjuk. A sót leszívatjuk, kevés vízmentes éterrel mossuk, majd szárítjuk. 0,89 g (66%) hidrobromidot kapunk, amely 146 °C-tól bomlás közben olvad.
Claims (2)
- Szabadalmi igénypontok:1. Eljárás az _I képletű 2-(2-klór-4-ciklopropil-fenil-imino)-imidazolidin és savaddíciós sói előállítására azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben A (a) általános képletű csoportot jelent, és ebben a csoportban Y legfeljebb 4 szénatomos alkiltiocsoport — etilén-diaminnal vagy savaddíciós sójával reagáltatunk, és a kapott I képletű vegyületet kívánt esetben savaddíciós sójává átalakítjuk.
- 2. Eljárás hatóanyagként I képletű vegyületet Vagy fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóját tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerinti eljárással előállított hatóanyagot a szokásos hordozó-, hígító-, töltő- és/vagy egyéb segédanyagokkal együtt kikészítjük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792933930 DE2933930A1 (de) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | 2-(2-chlor-4-cyclopropyl-phenylimino)-imidazolidin, dessen saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU181790B true HU181790B (en) | 1983-11-28 |
Family
ID=6079013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU801056A HU181790B (en) | 1979-08-22 | 1980-08-20 | Process for preparing 2-/2-chloro-4-cyclopropyl-phenyl-imino/-imidazolidine and acid addition salts thereof further pharmaceutical compositions containing such compounds |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4341788A (hu) |
| EP (2) | EP0024673B1 (hu) |
| JP (1) | JPS56501087A (hu) |
| AT (1) | ATE4204T1 (hu) |
| BG (1) | BG33281A3 (hu) |
| CS (1) | CS212724B2 (hu) |
| DD (1) | DD152783A5 (hu) |
| DE (2) | DE2933930A1 (hu) |
| DK (1) | DK157381A (hu) |
| ES (1) | ES494417A0 (hu) |
| FI (1) | FI68815C (hu) |
| GR (1) | GR69874B (hu) |
| HU (1) | HU181790B (hu) |
| IE (1) | IE50114B1 (hu) |
| NO (1) | NO150118C (hu) |
| PT (1) | PT71725B (hu) |
| RO (1) | RO82161A (hu) |
| SU (1) | SU1021341A3 (hu) |
| WO (1) | WO1981000565A1 (hu) |
| YU (1) | YU211180A (hu) |
| ZA (1) | ZA805201B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| HU192986B (en) * | 1984-05-23 | 1987-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for production of imidasodiline derivatives |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA462824A (en) * | 1950-01-31 | Frank Short Wallace | Manufacture of heterocyclic amines | |
| BE632578A (hu) * | 1963-05-22 | |||
| NL7711390A (nl) * | 1977-10-18 | 1979-04-20 | Philips Nv | Nieuwe 2-arylimino-hexahydopyrimidinen en - imi- dazolidinen, zouten en complexen daarvan, werk- wijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. |
| DE2831234A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2) deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2854659A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 3,4-disubstituierte 2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
| US4290971A (en) * | 1979-01-19 | 1981-09-22 | Dso "Pharmachim" | Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2) |
-
1979
- 1979-08-22 DE DE19792933930 patent/DE2933930A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-19 EP EP80104917A patent/EP0024673B1/de not_active Expired
- 1980-08-20 AT AT80901722T patent/ATE4204T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-20 WO PCT/EP1980/000081 patent/WO1981000565A1/de active IP Right Grant
- 1980-08-20 US US06/253,860 patent/US4341788A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-08-20 DE DE8080901722T patent/DE3064276D1/de not_active Expired
- 1980-08-20 RO RO80104087A patent/RO82161A/ro unknown
- 1980-08-20 JP JP50203780A patent/JPS56501087A/ja active Pending
- 1980-08-20 HU HU801056A patent/HU181790B/hu unknown
- 1980-08-21 ES ES494417A patent/ES494417A0/es active Granted
- 1980-08-22 ZA ZA00805201A patent/ZA805201B/xx unknown
- 1980-08-22 PT PT71725A patent/PT71725B/pt unknown
- 1980-08-22 DD DD80223464A patent/DD152783A5/de unknown
- 1980-08-22 BG BG8048913A patent/BG33281A3/xx unknown
- 1980-08-22 GR GR62724A patent/GR69874B/el unknown
- 1980-08-22 IE IE1785/80A patent/IE50114B1/en unknown
- 1980-08-22 FI FI802651A patent/FI68815C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-08-22 CS CS805760A patent/CS212724B2/cs unknown
- 1980-08-25 YU YU02111/80A patent/YU211180A/xx unknown
-
1981
- 1981-03-09 EP EP80901722A patent/EP0034623B1/de not_active Expired
- 1981-04-03 NO NO811156A patent/NO150118C/no unknown
- 1981-04-07 DK DK157381A patent/DK157381A/da not_active IP Right Cessation
- 1981-04-21 SU SU813272152A patent/SU1021341A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR69874B (hu) | 1982-07-20 |
| EP0034623A1 (de) | 1981-09-02 |
| NO150118B (no) | 1984-05-14 |
| BG33281A3 (en) | 1983-01-14 |
| EP0024673B1 (de) | 1983-07-20 |
| FI68815B (fi) | 1985-07-31 |
| SU1021341A3 (ru) | 1983-05-30 |
| RO82161B (ro) | 1983-06-30 |
| DE2933930A1 (de) | 1981-03-12 |
| ATE4204T1 (de) | 1983-08-15 |
| ZA805201B (en) | 1982-07-28 |
| DE3064276D1 (en) | 1983-08-25 |
| ES8107191A1 (es) | 1981-08-16 |
| WO1981000565A1 (en) | 1981-03-05 |
| IE50114B1 (en) | 1986-02-19 |
| CS212724B2 (en) | 1982-03-26 |
| YU211180A (en) | 1983-06-30 |
| DK157381A (da) | 1981-04-07 |
| PT71725B (pt) | 1982-01-26 |
| EP0034623B1 (de) | 1983-07-20 |
| FI68815C (fi) | 1985-11-11 |
| IE801785L (en) | 1981-02-22 |
| FI802651A (fi) | 1981-02-23 |
| JPS56501087A (hu) | 1981-08-06 |
| DD152783A5 (de) | 1981-12-09 |
| US4341788A (en) | 1982-07-27 |
| EP0024673A1 (de) | 1981-03-11 |
| ES494417A0 (es) | 1981-08-16 |
| NO811156L (no) | 1981-04-03 |
| PT71725A (de) | 1980-09-01 |
| RO82161A (ro) | 1983-07-07 |
| NO150118C (no) | 1984-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4579849A (en) | N-alkylguanine acyclonucleosides as antiviral agents | |
| JPS58109474A (ja) | 新規イミダゾ−ル誘導体、その製法及び該化合物を含有する人の炎症性又はアレルギ−性疾患の治療用薬剤並びに偏頭及び月経困難症の治療用薬剤 | |
| IE42410B1 (en) | Olefinic derivatives of amino acids | |
| JPS59104344A (ja) | ロイコトリエン拮抗物質 | |
| JPH0780882B2 (ja) | ６‐チオキサンチン誘導体 | |
| US3868457A (en) | Method of inhibiting histamine activity with guanidine compounds | |
| US3452040A (en) | 5,5-disubstituted hydantoins | |
| IE48073B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-imidazolidines | |
| HU181790B (en) | Process for preparing 2-/2-chloro-4-cyclopropyl-phenyl-imino/-imidazolidine and acid addition salts thereof further pharmaceutical compositions containing such compounds | |
| Baker et al. | Puromycin. Synthetic studies. IV. Glucosyl derivatives of 6-dimethylaminopurine | |
| US20040152709A1 (en) | New compound for the treatment of impotence | |
| US3740401A (en) | 2-(n-cycloalkyl-phenylamino)-2-imidazolines-(2) and salts thereof | |
| EP0128479B1 (en) | Pyrazole derivatives with an ergoline skeleton, a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| JPS6023120B2 (ja) | アデノシン−３′，５′−環状リン酸アルキルトリエステルの製造法 | |
| GB2121041A (en) | N-(2-methoxyethyl)-noroxymorphone | |
| McCasland et al. | 4, 5-dihalo and 3-amino analogs of pyridoxine. New route to 4-deoxypyridoxine | |
| US4215133A (en) | 2-[N-(2'-Chloro-4'-methyl-thienyl-3')-N-(cyclopropyl-methyl)-amino]-2-imidazoline and salts thereof | |
| WO1988000192A1 (en) | 5-SUBSTITUTED PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDIN-7-ONES | |
| GB1562811A (en) | Reduction process for the preparation of 4-(hydroxymethyl)-imidazoles | |
| US4036972A (en) | 2-(N-thienylmethyl-phenylamino)-imidazolines-(2) and salts thereof | |
| US4207321A (en) | Pharmaceutical compositions containing xanthines | |
| US3864359A (en) | 5-amino-3-ethyl-1-phenyl-4-pyrazolecarboxamides and method of preparation thereof | |
| JPS6377868A (ja) | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 | |
| KR820001715B1 (ko) | 치환된 2-페닐이미노-이미다졸리딘의 제조방법 | |
| KR880000851B1 (ko) | 7-(2,6-디브로모-4-메틸페닐)-2,3-디하이드로-이미다조[1,2-a]이미다졸 유도체의 제조방법. |