SK281074B6 - 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}- -3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín pomocou týchto derivátov a herbicídne prostriedky na ich báze - Google Patents
1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}- -3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín pomocou týchto derivátov a herbicídne prostriedky na ich báze Download PDFInfo
- Publication number
- SK281074B6 SK281074B6 SK1581-94A SK158194A SK281074B6 SK 281074 B6 SK281074 B6 SK 281074B6 SK 158194 A SK158194 A SK 158194A SK 281074 B6 SK281074 B6 SK 281074B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- sulfamoyl
- dimethoxy
- tolyl
- cyclopropyl
- pyrimidinyl
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- -1 1-{[alpha-cyclopropyl-alpha-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 12
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims description 10
- WTWCAOMFNAGKBO-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(O)C2CC2)=N1 WTWCAOMFNAGKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 4
- BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical class COC1=CC(OC)=NC(NC(N)=O)=N1 BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 claims 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N sulfamoylurea Chemical class NC(=O)NS(N)(=O)=O OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUKYFQQFUSKNAU-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)C1CC1 XUKYFQQFUSKNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical group COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDZWFJREPJRBW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-[[2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound CC(O)=O.COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(O)C2CC2)=N1 HFDZWFJREPJRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 2
- HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1CC1 HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXGWAWGQKJMAMN-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino) acetate Chemical compound CC(=O)ONC(N)=O VXGWAWGQKJMAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Opisujú sa 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o- -tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín pomocou týchto derivátov a herbicídne prostriedky na ich báze. Uvedené deriváty sa dajú charakterizovať všeobecným vzorcom (I), kde R predstavuje atóm vodíka alebo alkanoylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka.ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka l-([a-cyklopropyl-a-(substituovanýoxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinových derivátov, spôsobu potláčania nežiaducich druhov rastlín pomocou týchto derivátov a herbicídnych prostriedkov na ich báze.
Doterajší stav techniky
Burina spôsobuje v svetovom meradle obrovské hospodárske straty tým, že znižuje úrodu a kvalitu plodín. V samotných Spojených štátoch amerických musia agronomické plodiny súťažiť so stovkami burinových rastlín, ako sú ježatka kuria noha, širokolisté buriny a šachorovité. Okrem toho aplikácia niektorých herbicídov s cieľom potlačiť nežiaduce druhy rastlín spôsobuje poškodenie niektorých plodín vyvolané expozíciou týmto herbicídom.
Z tohto dôvodu pokračuje výskum zameraný na vytvorenie nových a účinnejších herbicídov na selektívne potláčanie buriny. Také herbicídy by mali mať požadovanú selektívnu účinnosť i v tom prípade, že sú aplikované nerovnomerne, pričom škody spôsobené na plodinách by mali byť obmedzené alebo úplne vylúčené.
Deriváty sulfamoylmočoviny sú opísané v US patentoch č. 4 666 508 a 4 741 762. Deriváty sulfamoylmočoviny opísané v týchto patentoch majú herbicídnu účinnosť, ale v patentoch nie je doložená selektívna účinnosť potláčania buriny v prítomnosti plodín.
V US patente č. 5 009 699 sú opísané herbicídne účinné deriváty sulfamoylmočoviny, ktoré sú selektívne proti plodinám, tieto zlúčeniny sú však mimo rozsah tohto vynálezu.
Úlohou tohto vynálezu je vyvinúť zlúčeniny, ktoré by boli vysoko účinné pri potláčaní nežiaducich druhov rastlín.
Ďalšou úlohou tohto vynálezu je vyvinúť spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín.
Ešte ďalšou úlohou vynálezu je vyvinúť spôsob selektívneho potláčania nežiaducich druhov rastlín rastúcich v prítomnosti plodín.
Tieto a ďalšie úlohy, ktoré vynález rieši, sú zrejmé z nasledujúceho podrobného opisu.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú l-{[ot-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyljmočo vínové deriváty, ktoré sú užitočné ako herbicídne činidlá.
Štruktúru l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinových derivátov podľa vynálezu je možné charakterizovať všeobecným vzorcom (I)
kde
R predstavuje atóm vodika alebo alkanoylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka.
Predmetom vynálezu sú ďalej tiež herbicídne prostriedky na báze uvedených zlúčenín a spôsoby použitia týchto zlúčenín a prostriedkov pri potláčaní nežiaducich druhov rastlín. Zlúčeniny podľa vynálezu sú osobitne užitočné na selektívne potláčanie rôznych druhov nežiaducich rastlín v prítomnosti obilnín.
Ďalším predmetom vynálezu je spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na listy týchto rastlín alebo na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány týchto rastlín aplikuje herbicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
Predmetom vynálezu jc ďalej tiež spôsob selektívneho hubenia nežiaducich druhov rastlín v prítomnosti obilnín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na listy a stonky týchto plodín a nežiaducich druhov rastlín rastúcich v ich prítomnosti alebo na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány nežiaducich druhov rastlín, v ktorých plodiny rastú, aplikuje zlúčenina všeobecného vzorca (I) v množstve dostačujúcom na selektívne potláčanie nežiaducich druhov rastlín rastúcich v prítomnosti plodín.
Predmetom vynálezu je ďalej tiež spôsob hubenia nežiaducich druhov rastlín v kultúrach presadenej ryži, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány týchto nežiaducich G druhov rastlín po presadení ryže aplikuje herbicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
Ako už bolo uvedené, l-([a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyljmočovinové deriváty majú zloženie zodpovedajúce všeobecnému vzorcu (I)
kde R má uvedený význam.
Ako najvýhodnejšiu zlúčeninu všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu, ktorá je osobitne účinným herbicídnym činidlom pri potlačovaní nežiaducich druhov rastlín, je možné uviesť l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoylj-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinu.
Výhodne sa teraz zistilo, že zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa tohto vynálezu sú osobitne užitočné na selektívne potláčanie ježatky kurej nohy, širokolistých burín a šachorovitých v prítomnosti obilnín.
Ďalej sú uvedené spôsoby výroby týchto užitočných zlúčenín.
l-[(a-Cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinu je napríklad možné vyrobiť tak, že sa 2-amino-4,6-dimetoxypyrimidín nechá reagovať s chlórsulfonylizokyanátom v prítomnosti metylénchloridu a na takto vzniknutú reakčnú zmes sa pôsobí oamino-a-cyklopropylbenzylalkoholom a trietylamínom v prítomnosti metylénchloridu.
Iné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), kde R predstavuje alkanoylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, je možné pripraviť spôsobom znázorneným v reakčnej schéme I, kde R1 predstavuje alkylskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka.
SK 281074 Β6
Reakčná schéma I
Výhodne je možné zlúčeniny všeobecného vzorca (I) spracovávať na emulgovateľné koncentráty, namáčateľné prášky, granuláme prostriedky, tekuté koncentráty a pod.
Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch vykonávania. Tieto príklady majú výhradne ilustratívny význam a v žiadnom ohľade rozsah vynálezu neobmedzujú. Skratkou NMR sa označuje nukleárna magnetická rezonančná spektroskopia a skratkou MS hmotnostná spektroskopia.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa tohto vynálezu sú účinné herbicídne činidlá, ktoré sú užitočné na potláčanie celého radu nežiaducich druhov rastlín. Tieto zlúčeniny sú účinné pri potlačovaní burinových rastlín tak v suchej, ako i zamokrenej pôde. Sú tiež užitočné ako vodné herbicídy. Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu aplikovať na listy, pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány nežiaducich druhov rastlín, ako sú odnože, hľuzy alebo rizómy, v dávke v rozmedzí asi od 0,016 do asi 4,0 kg/ha a prednostne od asi 0,125 do asi 1,0 kg/ha. S rovnakým účinkom je samozrejme možné použiť i vyššie dávkovanie, ale také zvýšené dávkovanie je považované za nehospodárne a ekologicky nežiaduce.
Výhodnou vlastnosťou zlúčenín podľa tohto vynálezu, najmä 1 -[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny je, že sú schopné potláčať nežiaduce druhy rastlín vrátane dôležitých druhov, vyskytujúcich sa v kultúrach presadenej ryže, ako sú ježatka kuria noha, širokolisté burinové rastliny a šachory. Zlúčeniny podľa vynálezu je možné aplikovať na pôdu alebo do vody obsahujúcej presadené ryžové rastliny a semená alebo iné propagačné orgány radu druhov burinových rastlín v dávke v rozmedzí od asi 0,016 do 4,0 kg/ha.
Zlúčeniny podľa vynálezu, najmä l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyljmočovina, sa obzvlášť hodí na selektívne potláčanie ježatky kurej nohy, širokolistých burinových rastlín a šachorovitých v prítomnosti obilnín, ako je jačmeň, pšenica, ovos, raž a ryža. Zlúčeniny podľa vynálezu je možné aplikovať na obilniny a nežiaduce druhy rastlín alebo na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány nežiaducich druhov burinových rastlín v dávke v rozmedzí od asi 0,016 do 4,0 kg/ha.
Zlúčeniny podľa vynálezu síce účinne potláčajú nežiaduce druhy rastlín, i keď sa používajú samotné, ale môžu sa tiež pri použití kombinovať s inými biologickými chemikáliami vrátane iných herbicídov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa tohto vynálezu je možné aplikovať v podobe pevného alebo kvapalného herbicídneho prostriedku obsahujúceho herbicídne účinné množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ktoré je dispergované alebo rozpustené v agronomický vhodnom pevnom alebo kvapalnom nosiči. Prostriedky podľa vynálezu je možné aplikovať preemergentne alebo postemergentne.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava o-amino-a-cyklopropylbenzylalkoholu
K roztoku o-aminofenylcyklopropylketónu (7,78 g, 48,3 mmol) v tetrahydrofuráne sa pri 0 °C pridá 29 ml I,0M roztoku lítiumalumíniumhydridu v tetrahydrofuráne. Reakčná zmes sa mieša 2 hodiny pri 0 °C, zahreje sa na teplotu miestnosti a mieša 16 hodín a potom sa rozloží nasýteným roztokom chloridu amónneho a extrahuje etylacetátom. Spojené organické extrakty sa vysušia bezvodým síranom sodným a pri zníženom tlaku skoncentrujú na zvyšok. Tento zvyšok sa prečistí rýchlou stĺpcovou chromatografiou na silikagéli pri použití roztoku 30 až 50 % etylacetátu v hexánoch, ako elučného činidla. Získa sa zlúčenina uvedená v nadpise vo forme žltej pevnej látky (5,02 g, 64 %, teplota topenia 76 až 79 °C). Zlúčenina sa identifikuje spektrálnymi analýzami ’HNMR a MS.
Príklad 2
Výroba 1 -[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3
-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
1) ClSOjHCO
(CHjCHjljN
Chlórsulfonylizokyanát (0,53 ml, 0,86 g, 6,1 mmol) sa pridá k roztoku 2-amino-4,6-dimetoxypyrimidínu (0,95 g, 6,1 mmol) metylénchloridu s teplotou 0 °C. Vzniknutá zmes sa 30 minút mieša a potom sa k nej pomaly pridá roztok o-amino-a-cyklopropylbenzylalkoholu (1,00 g, 6,1 mmol) a trietylamínu (1,45 ml, 1,05 g, 10,4 mmol) v metylénchloride. Vzniknutý roztok sa 18 hodín mieša pri teplote miestnosti, potom sa skoncentruje pri zníženom tlaku a zvyšok sa rozpustí v metanole. Hodnota pH metanolového roztoku sa prídavkom 10 % kyseliny chlorovodíkovej
SK 281074 Β6 nastaví na 1 a potom sa roztok extrahuje metylénchloridom. Spojené organické extrakty sa vysušia bezvodým síranom sodným a skoncentrujú pri zníženom tlaku na zvyšok. Tento zvyšok sa prečistí rýchlou stĺpcovou chromatografiou na silikagéli pri použití roztoku 30 až 50 etylacetátu v hexánoch ako elučného činidla. Získa sa zlúčenina uvedená v nadpise vo forme bielej pevnej látky (0,55 g, 21 %, teplota topenia 66 až 69 °C). Zlúčenina sa identifikuje spektrálnymi analýzami ’HNMR a MS.
Príklad 3
Výroba acetátu (esteru) l-{[o-(cyklopropylhydroxymetyl)fenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
K zmesi l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny (0,40 g, 0,9 mmol) a pyridínu sa pridá acetanhydrid (0,18 ml, 0,19 g, 1,9 mmol). Reakčná zmes sa 18 hodín mieša pri teplote miestnosti, potom sa k nej pridá ďalší acetánhydrid (0,27 ml, 2,9 mmol), vzniknutá zmes sa 5 hodín mieša, zriedi sa vodou a extrahuje éterom. Spojené organické extrakty sa vysušia bezvodým síranom sodným a skoncentrujú pri zníženom tlaku na zvyšok. Tento zvyšok sa prečistí rýchlou stĺpcovou chromatografiou na silikagéli pri použití roztoku 50 až 75 % etylacetátu v hexánoch ako elučného činidla. Získa sa zlúčenina uvedená v nadpise vo forme bieleho prášku (0,10 g, 23 %, teplota topenia 156 až 158 °C). Zlúčenina sa identifikuje spektrálnymi analýzami ‘HNMR a MS.
Príklad 4
Tolerancia ryže proti aplikácii po jej presadení a preemergentné potláčanie buriny v podmienkach zaburineného ryžového poľa
Tolerancia presadených ryžových rastlín proti aplikácii herbicídu po presadení sa stanovuje nasledujúcim spôsobom: dva ryžové semenáčky staré 10 dní (odroda Tebonnet) sa presadia do ílovitej pôdy umiestnenej v plastových kvetináčoch s objemom 0,9 litra a priemerom 10,5 cm. Kvetináče neobsahujú žiadne odvodňovacie otvory. Po presadení sa kvetináče zaplavia vodou tak, že sa vodná hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchom pôdy. 3 dni po presadení sa zaplavený povrch pôdy v kvetináčoch ošetrí zvoleným prostriedkom obsahujúcim skúšanú zlúčeninu v zmesi vody a acetónu v objemovom pomeru 50 : 50 tak, aby sa dosiahlo ošetrenie, ktoré je ekvivalentné aplikácii účinnej zložky 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063 a 0,032 kg/ha. Ošetrené kvetináče sa umiestnia na skleníkové police, zaplavia sa vodou tak, aby sa udržiavala vodná hladina opísaná a inak sa s nimi zachádza v súlade s normálnymi skleníkovými praktikami. 3 až 4 týždne po ošetrení sa skúška skončí a každý kvetináč sa prezrie. Herbicídna účinnosť sa klasifi kuje niektorým zo stupňov klasifikačného systému uvedeného ďalej. Zistené údaje sú uvedené v tabuľke I.
Preemergentná herbicídna účinnosť v podmienkach zaplaveného ryžového poľa sa stanovuje takto: semená alebo propagačné orgány rastlín sa zasejú alebo zasadia do vrchnej 0,5 cm vrstvy ílovitej pôdy umiestnenej v plastovom kvetináči s objemom 0,9 litra a priemerom 10,5 cm, ktorý neobsahuje žiadne odvodňovacie otvory. V priebehu celej skúšky sa kvetináče zaplavia vodou tak, že sa vodná hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchom pôdy. Skúšané zlúčeniny sa aplikujú vo forme prostriedku v zmesi vody a acetónu v objemovom pomeru 50 : 50 tak, že sa priamo odpipetujú do zaplavovacej vody v množstve, ktoré je ekvivalentné ošetreniu účinnou prísadou v množstve 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063 a 0,032 kg/ha. Ošetrené kvetináče sa umiestnia na skleníkové police a zachádza sa s nimi v súlade s normálnymi skleníkovými praktikami. 3 až 4 týždne po ošetrení sa skúška ukončí a každý kvetináč sa prezrie. Herbicídna účinnosť sa klasifikuje niektorým zo stupňov klasifikačného systému uvedeného ďalej. Zistené údaje sú uvedené v tabuľke I.
Druhy rastlín použité pri skúškach herbicídnej účinnosti
| Skratka | Slovenský názov | Latinský názov |
| ECHCG | ježatka kuria noha | Echinocbloa crue-galll, (L) Beu |
| CYPSE | áachor | Cyperus sarotinus, Rottb. |
| BLOKU | Elaocharis kuroguwai | |
| MOOVA | Monochoria vaglnalis Preši. | |
| SAGPY | Sagitaria pygaaea, h. | |
| ORYSP | ryža, presadená | oryza satíva - presadená |
Klasifikačná stupnica na hodnotenie herbicídnej účinnosti
Výsledky hodnotenia herbicídnej účinnosti sa klasifikujú niektorým zo stupňov 0 až 9 z ďalej uvedenej klasifikačnej stupnici. Táto klasifikačná stupnica je založená na vizuálnom hodnotení postoja, robustnosti, malformácie, veľkosti, chlorózy a celkového výzoru rastliny v porovnaní s neošetrenými kontrolnými rastlinami.
Stupeň
Význam
Potlačenie (t) v porovnaní a kontrolou
Úplné usmrtenia
Takmer úplné usmrtenie Dobré herbicídna účinnosť
Herbicídna účinnosť Hepopleratelné poškodenie Poškodenie
Malá účinnosť
Nepatrná účinnosť. Stopová účinnosť
Žiadna účinnosť
100 až 99
BO až 90 až 79 až «4 až 44 až 29 až 15 až 5
Nehodnotené
Tabuľka I
Tolerancia ryže proti aplikácii l-[(ct-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny po jej presadení a preemergentné potláčanie buriny touto zlúčeninou v podmienkach zaplaveného ryžového poľa
SK 281074 Β6
Dávka
| kä/ha | icaca cypsi | UQKU | MOOVA | SAGPY | ORYSP | |
| 1.000 | 9.0 | 9,0 | 9,0 | 9.0 | 9,0 | 3,0 |
| 0.500 | ’.O | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 3.0 |
| 0,250 | 9.0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9.0 | 2,0 |
| 0.125 | 9,0 | 9,0 | 7,0 | 9,0 | 6,0 | 1,0 |
| 0.063 | 8,0 | 9.0 | 5,0 | 9.0 | 6,0 | 1,0 |
| 0.032 | 6,0 | a,o | 4,0 | 9,0 | 6,0 | 0,0 |
rumcr štiavec kučeravý
SOLHI luXok čierny
TCIAR peniažtek potný
HQRVWA jačaeň ozimný odr. Marinka
TOZASO pšenica jarní odr. olaŕ
Runex crispus, L. Bolanum nigrua, t. Thlaapi arvenae, LHordetn vulgare, CV. Marinka
Triticua aaatlvua.
cv. olaf
Ako je zrejmé z tabuľky I, l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovina je obzvláštne užitočná pri preemergentnom potláčaní ježatky kurej nohy, šachoru, Cyperus serotinus, Monochoria vaginalis a Sagitaria pygmaea, v prítomnosti ryže presadenej do zaplaveného poľa.
Príklad 5
Hodnotenie preemergentnej herbicídnej účinnosti skúšaných zlúčenín
Preemergentná herbicidna účinnosť skúšaných zlúčenín podľa vynálezu sa demonštruje nasledujúcimi skúškami, pri ktorých sa semená rôznych dvojklíčnych a jednoklíčnych rastlín oddelene zmiešajú so zemou na presadzovanie rastlín v kvetináčoch, pričom vzniknutá zmes sa umiestni ako vrchná vrstva s hrúbkou približne 2,5 cm v oddelených pohárikoch s objemom 0,47 litra. Po zasiatí, ktoré sa týmto spôsobom vykoná, sa poháriky ošetria postrekom skúšanými zlúčeninami rozpustenými v zmesi vody a acetónu v množstve dostačujúcom na zaistenie ošetrenia ekvivalentného 0,125 až 0,500 kg/ha, vztiahnuté na účinnú zlúčeninu. Po postreku sa poháriky umiestnia na skleníkové police, zaplavia a ďalej sa ošetrujú obvyklým spôsobom zrovnateľným s bežnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týždňov po ošetrení sa skúška ukončí a poháriky sa prezerajú a klasifikujú podľa systému uvedeného v príklade 4.
Zistené údaje sú uvedené v tabuľke II. V prípadoch, že bolo s jednou zlúčeninou vykonaných viac skúšok, sú tu uvedené priemerné hodnoty.
Druhy rastlín použité pri týchto skúškach sú identifikované skratkami, ktoré sa používajú v záhlaví tabuliek, slovenským názvom a latinským názvom.
Zlúčeniny, ktoré sa používajú pri týchto skúškach, sú identifikované číslom a chemickým názvom. V tabuľke II sú použité zlúčeniny identifikované príslušným číslom.
Druhy rastlín použité na vyhodnocovanie herbicídneho účinku
| Skratka | Slovenský názov | Latinský názov |
| ABVTH | abutilón | Abutilon theophraeti, aedic |
| AKBEĹ | —rf'l· | arteaisiífolia, L·. |
| CAGSE | Calystegis sepiua | |
| CBPBP | pastierska | Capealla burss |
| kapsíčka | paatoria (L)Nedi | |
| CHEAL | aarlík biely | Chenepodlua albua, L. |
| IPOSS | povojník | Iponoea spp. |
| SIMR | horčica | Brasicca kaber (DC) L.C. tfheelr |
| STENE | hviezdica | Stellaria eedia, L·., Cyrlllo |
| BCHCG | jeiatka kuria noha | Echlnochloa cruagalli, (L)Beau |
| CtPRQ | šachor | cyperus rotunáua, L. |
| HORVSB | jačaeft jarný | Kordeu* vulgara cv. |
| odroda Bonanza | Bonanza | |
| TRZASX | pčanica jarná | Triticua aastivum. |
| odroda Katepwa | Katepwa | |
| GALAP | lipkavec obyčajný | Galiu· aparine |
| KCHSC | koehia | Koohia acoparia, (L) Roth |
| XATSS | ruaanfiek | Matricaria spp. |
| POLCO | pohan | Polygónu· convolvulus, L. |
Zlúčeniny skúšané ako herbicídne činidlá
Zlúčenina č.
1-í(a-cyklopropyL-a-hydrojcy-o-tolyl)sulfaiaoyl ]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrinidinyl) močovina acetát (ester) i-{[o-ícyklopropylhydroxymetyl)fenylJeulfamoyl)-3-(4,6-di»etoxy2-pyrimidinyl)močoviny
Tabuľka II
Hodnotenie preemergentnej herbicídnej účinnosti skúšaných zlúčenín
Príklad 6
Hodnotenie postemergentnej herbicídnej účinnosti skúšaných zlúčenín
Postemergentná herbicidna účinnosť zlúčenín podľa vynálezu sa demonštruje nasledujúcimi skúškami, pri ktorých sa rôzne dvojklíčne a jednoklíčne rastliny ošetria skúšanými zlúčeninami dispergovanými v zmesi vody a acetónu. Pri týchto skúškach sa semenáčky rastlín nechajú rásť približne 2 týždne na malých skúšobných plochách. Skúšané zlúčeniny sa dispergujú v zmesi vody a acetónu 50 : 50 s obsahom 0,5 Tween 20 (polyoxyetylénsorbitánmonolaurátový surfaktant od firmy Atlas Chemical Industries) v množstve dostačujúcom na zaistenie ošetrenia ekvivalentného 0,125 až 0,500 kg/ha, vztiahnuté na účinnú zlúčeninu pri aplikácii na rastliny pomocou rozprašovacej hubice, ktorá pracuje za tlaku 275 kPa predpísaný čas. Po postreku sa rastliny umiestnia na skleníkové police a ošetrujú obvyklým spôsobom porovnateľným s bežnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týždňov po ošetrení sa semenáčky prezerajú a klasifikujú podľa systému uvedeného v príklade 4.
Údaje zistené pre l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinu a acetát (ester) l-([o-(cyklopropylhydroxymetyl)fenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny sú uvedené v tabuľkách III a IV.
Tabuľka III
Hodnotenie postemergentnej herbicídnej účinnosti l-[(ct-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimídinyl)močoviny
D4vka <ka/ha> ri»i> <mlap zczac katsz solcq Bunc· UMM aomi «tmi JXU1 IQBXMŠ JUUQ
0,500 »,0 5,0 3.0 9,C 9,0 9.0 9.0 «,0 9,0 0.00.0
0,250 9.0 9,0 0,0 9,0 9,0 fl.O 9,0 *,0 0.0 9,0 0.00,0
0.12S 9,0 0,0 0,0 0,0 C,0 0,0 1,0 0,0 1,0 0,00,0
Tabuľka IV
Hodnotenie postemergentnej herbicídnej účinnosti acetátu (ester) 1 -{[o-(cyklopropylhydroxymetyl)fenyl]sulfamoyl} -3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
Dávka
JiflZh*! ABUTH AMBKL CA0B8 CHIAL IŕOflB flIMllt 1CHCG CYPMO HOKVBB JHASK
0,250 2,0 0,0 0,0 1,0 4,0 9.0 2.0 4,0 0,0 0,0
0,125 0,0 0,0 4,0 3 ,0 4 ,0 9,0 0,0 2,0 0,0 0,0
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. [l-([a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyljsulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty všeobecného vzorca (I) kdeR predstavuje atóm vodíka alebo alkanoylskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka.
- 2. [l-{[a-Cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinový derivát podľa nároku 1, ktorým je l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyljmočovina.
- 3. Spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na listy týchto rastlín alebo na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány týchto rastlín aplikuje herbicídne účinné množstvo l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyljmočovinového derivátu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 rastlín, po presadení ryži aplikuje herbicídne účinné množstvo l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinového derivátu všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 kde R má význam uvedený v nároku 1.8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako derivát všeobecného vzorca (I) použije l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovina.9. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje agronomický vhodný pevný alebo kvapalný nosič a herbicídne účinné množstvo 1-{[α-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinový derivát všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1OCH, kde R má význam uvedený v nároku 1.10. Herbicídny prostriedok podľa nároku 9, v y značujúci sa tým, že ako l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinový derivát všeobecného vzorca (I) obsahuje l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinu.Koniec dokumentu kde R má význam uvedený v nároku 1.
- 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako derivát všeobecného vzorca (I) použije l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
- 5. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinový derivát všeobecného vzorca (I) aplikuje na listy rastlín alebo na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány týchto rastlín v množstve v rozmedzí od 0,016 do 4,0 kg/ha.
- 6. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že sa používa na selektívne potlačovanie nežiaducich druhov rastlín v prítomnosti obilnín.
- 7. Spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín, v kultúrach presadenej ryži, vyznačujúci sa t ý m , že sa na pôdu alebo do vody obsahujúcej semená alebo iné propagačné orgány týchto nežiaducich druhov
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/174,506 US5464808A (en) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK158194A3 SK158194A3 (en) | 1995-08-09 |
| SK281074B6 true SK281074B6 (sk) | 2000-11-07 |
Family
ID=22636413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1581-94A SK281074B6 (sk) | 1993-12-28 | 1994-12-21 | 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}- -3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín pomocou týchto derivátov a herbicídne prostriedky na ich báze |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5464808A (sk) |
| EP (1) | EP0661275B1 (sk) |
| JP (1) | JP3513781B2 (sk) |
| KR (1) | KR100343657B1 (sk) |
| CN (1) | CN1047593C (sk) |
| AT (1) | ATE154599T1 (sk) |
| AU (1) | AU675022B2 (sk) |
| BR (1) | BR9405263A (sk) |
| CA (1) | CA2139046A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ284348B6 (sk) |
| DE (1) | DE69403886T2 (sk) |
| DK (1) | DK0661275T3 (sk) |
| ES (1) | ES2105480T3 (sk) |
| GR (1) | GR3023923T3 (sk) |
| HK (1) | HK1001057A1 (sk) |
| HU (1) | HU214291B (sk) |
| IL (1) | IL112154A (sk) |
| MY (1) | MY111499A (sk) |
| PH (1) | PH31159A (sk) |
| RU (1) | RU2141954C1 (sk) |
| SG (1) | SG47991A1 (sk) |
| SK (1) | SK281074B6 (sk) |
| TW (1) | TW290431B (sk) |
| UA (1) | UA42694C2 (sk) |
| ZA (1) | ZA9410328B (sk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105813849B (zh) * | 2013-11-19 | 2018-12-28 | 昂高知识产权有限公司 | 喷墨印刷系统 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741762A (en) * | 1985-06-25 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4666508A (en) * | 1985-06-25 | 1987-05-19 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| EP0409114B1 (de) * | 1989-07-19 | 1994-11-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
| JP3388902B2 (ja) * | 1994-09-20 | 2003-03-24 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りラジアルタイヤ |
-
1993
- 1993-12-28 US US08/174,506 patent/US5464808A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-12 AT AT94119615T patent/ATE154599T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-12 ES ES94119615T patent/ES2105480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-12 EP EP94119615A patent/EP0661275B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-12 DK DK94119615.6T patent/DK0661275T3/da active
- 1994-12-12 SG SG1996005955A patent/SG47991A1/en unknown
- 1994-12-12 DE DE69403886T patent/DE69403886T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-15 MY MYPI94003367A patent/MY111499A/en unknown
- 1994-12-16 CZ CZ943186A patent/CZ284348B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-20 PH PH49634A patent/PH31159A/en unknown
- 1994-12-21 SK SK1581-94A patent/SK281074B6/sk unknown
- 1994-12-22 AU AU81683/94A patent/AU675022B2/en not_active Ceased
- 1994-12-23 CA CA002139046A patent/CA2139046A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-26 JP JP33725894A patent/JP3513781B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-26 UA UA94129249A patent/UA42694C2/uk unknown
- 1994-12-27 IL IL11215494A patent/IL112154A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 RU RU94045284A patent/RU2141954C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 KR KR1019940037433A patent/KR100343657B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 HU HU9403799A patent/HU214291B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 BR BR9405263A patent/BR9405263A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-12-27 ZA ZA9410328A patent/ZA9410328B/xx unknown
- 1994-12-28 CN CN94113230A patent/CN1047593C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-25 TW TW084100663A patent/TW290431B/zh active
-
1997
- 1997-06-27 GR GR970400112T patent/GR3023923T3/el unknown
-
1998
- 1998-01-05 HK HK98100069A patent/HK1001057A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2648008C3 (de) | Acetanilide | |
| SK280186B6 (sk) | 1-[(o-(cyklopropylkarbonyl)fenyl)sulfamoyl]-3-(4,6 | |
| EP0044809A1 (de) | N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N'-triazinylharnstoffe | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| DE3300569A1 (de) | Triaza-verbindungen | |
| DE3013162A1 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| EP0003805A1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DE2734827A1 (de) | Verfahren zum hemmen des wachstums von unerwuenschten pflanzen | |
| SK281074B6 (sk) | 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}- -3-(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, spôsob potláčania nežiaducich druhov rastlín pomocou týchto derivátov a herbicídne prostriedky na ich báze | |
| KR100347830B1 (ko) | 1-((2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐)설파모일)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아및이의제초적사용방법 | |
| EP0493321A1 (de) | Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung | |
| DD201091A5 (de) | Herbizide mittel | |
| JPH08245322A (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| CN113045502A (zh) | 一种化合物及其合成方法和应用 | |
| JPS58162587A (ja) | スルホニルウレア誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 | |
| EP0268295A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidyl-(triazinyl)-harnstoffe | |
| JPH09278775A (ja) | ピラゾール化合物及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| PL72713B1 (sk) | ||
| JPH1025211A (ja) | 除草剤組成物 | |
| HU187689B (en) | Selective hebicide compositions and process for preparing the active substances | |
| JPS6314681B2 (sk) | ||
| JPH09301809A (ja) | トリアジン誘導体含有除草剤組成物 | |
| DE3126479A1 (de) | 2'-phenylhydrazino-2-cyanacrylsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |